DE3820497A1 - Fuellstoffe - Google Patents

Fuellstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft polymer vernetzte (Meth)-Acrylate für Anwendungen im Dentalbereich, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Dentalwerkstoffen.
Füllstoffe für Anwendungen im Dentalbereich können bei­ spielsweise bei der Herstellung von künstlichen Zähnen, Kronen, Brücken, Inlays, Onlays, Zahnfüllungen und Zahn­ lacken eingesetzt werden. Es werden hierbei sowohl anor­ ganische Füllstoffe, wie feingemahlener Quarz, als auch organische, polymere Füllstoffe verwendet. Im Vergleich zu anorganischen Füllstoffen führen organische Füllstof­ fe zu homogeneren Dentalwerkstoffen.
Als organische Füllstoffe seien beispielsweise vernetzte Perlpolymerisate mit einer Teilchengröße von 10 bis 200 µm genannt (DE-A 28 49 280), die jedoch nur wenig von den Monomeren der polymerisierbaren Dentalwerkstoffe gelöst und angequollen werden; damit ist noch keine völlige Homogenität entsprechender Dentalwerkstoffe gegeben.
Durch das Anquellen vernetzter organischer Polymere kann man sogenannte IPN-Polymere (interpenetrating network) herstellen (J. Polymer Science 12, 141 (1977) und J. Polymer Science 16, 583 (1978)), die sich durch hohe Festigkeit und Lösemittelbeständigkeit auszeichnen.
Füllstoffe für Anwendungen im Dentalbereich aus Perlpo­ lymerisaten mit einem Quellungsgrad von 10 bis 50 Gew.-% werden in der WO 82/02 556 beschrieben. Diese Perlpoly­ merisate haben jedoch nur geringe Vernetzergehalte und erreichen nicht die hohe mechanische Festigkeit höher vernetzter Polymerer.
Es wurden Füllstoffe für Anwendungen im Dentalbereich, enthaltend polymere vernetzte (Meth) -Acrylate mit einer Teilchengröße im Bereich von 0,001 bis 10 µm gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Quel­ lungsgrad von 100 bis 2000 Gew.-% und einen Vernetzungs­ grad von 50 bis 100 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Polymer, aufweisen.
(Meth)acrylate im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind polymere Ester der Acrylsäure und/oder Methacryl­ säure. Bevorzugt sind Ester der Methacrylsäure.
Die erfindungsgemäßen Poly(meth)acrylate weisen einen Vernetzungsgrad von 50 bis 100 Gew.-%, bevorzugt von 85 bis 100 Gew.-%, auf. Als Vernetzungsgrad wird der Anteil an Methacrylsäureestern, die Vernetzungen aus­ bilden können, definiert.
Monomere (Meth)-Acrylate, die Vernetzungen ausbilden, sind (Meth)-Acrylat mit 2 oder mehr, bevorzugt 2 bis 4, polymerisierbare Doppelbindungen im Molekül.
Als monomere (Meth)-Acrylate, die Vernetzungen ausbil­ den, seien beispielsweise genannt:
Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacry­ lat, Triethylenglykoldimethacrylat, Glycerindimethacry­ lat, Glycerintrimethacrylat, Trimethylolpropantrimeth­ acrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittri­ methacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat, Derivate des Bisphenol A, wie Bisphenol-A-dimethacrylat und Bisphenol-A-diglykolmethacrylat, Urethanmethacrylate, die durch Umsetzung von Diisocya­ naten und Hydroxyalkylmethacrylaten hergestellt werden können, wie
Umsetzungsprodukte aus Polyolen, Diisocyanaten und Hydroxyalkylmethacrylaten (DE-A 37 03 080, DE-A 37 03 130 und DE-A 37 03 120), wie Bevorzugt werden monomere (Meth)-Acrylate, die Vernet­ zungen ausbilden, wie:
Ethylenglycoldimethacrylat, Diethylenglycoldimetha­ crylat, Triethylenglycoldimethacrylat und Glycerindi­ methacrylat.
Als monomere (Meth)-Acrylate, die keine Vernetzungen ausbilden, seien beispielsweise genannt:
C1-C12-, bevorzugt C1-C4-Alkylmethacrylate, wie Methyl­ methacrylat, Ethylmethacrylat, n-Propylmethacrylat, iso- Propylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, t-Butylmethacry­ lat, Hydroxyalkyl(C1-C4)methacrylat, wie 2-Hydroxyethylmeth­ acrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat, Diethylenglykol­ monomethacrylat, Triethylenglykolmonomethacrylat, Alkoxy(C1-C4) ethylmethacrylat, wie 2-Methoxyethylmeth­ acrylat, 3-Methoxybutylmethacrylat und Ethyltriglykol­ methacrylat.
Bevorzugte monomere (Meth)-Acrylate, die keine Vernet­ zungen ausbilden, sind beispielsweise:
Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, 2-Hydroxyethyl­ methacrylat.
Die monomeren (Meth)-Acrylate sind an sich bekannt und können beispielsweise durch Umsetzung von (Meth)- Acrylsäurechlorid mit den entsprechenden Alkoholen hergestellt werden.
Es ist selbstverständlich möglich, daß die erfindungsge­ mäßen (Meth)-Acrylate mit weiteren Monomeren Copolymere bilden. Beispielsweise seien hier Copolymere mit Styrol, α-Methylstyrol, Acrylnitril und Vinylacetat genannt. In diesen Fällen beträgt der Anteil des Comonomers 0 bis 40, bevorzugt 0 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Poly­ mer.
Unter dem Quellungsgrad versteht man das Aufnahmevermö­ gen der erfindungsgemäßen Poly(meth)acrylate an Flüssig­ keit. Der Quellungsgrad wird gemessen durch das Auf­ nahmevermögen an Tetrahydrofuran bei 20°C. Die erfin­ dungsgemäßen Poly(meth)acrylate weisen ein Quellungsver­ mögen von 50 bis 2000 Gew.-%, bevorzugt von 100 bis 1000 Gew.-%, bezogen auf das Polymer, auf.
Die erfindungsgemäßen Poly(meth)acrylate weisen im all­ gemeinen einen mittleren Teilchendurchmesser von 0,01 bis 10 µm, bevorzugt von 0,005 bis 5 µm, auf.
Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Poly(meth)acryla­ te einen Gelgehalt von 90 bis 100 Gew.-%, bevorzugt von 95 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Polymer, auf. Im Rah­ men der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Gelgehalt definitionsgemäß den Anteil des Polymers, der mit THF als Lösungsmittel bei 20°C nicht löslich ist. Der Gelgehalt ist eine Kenngröße für die tatsächlich eingetretene Vernetzung.
Die erfindungsgemäßen Poly(meth)acrylate weisen bevor­ zugt eine aktive Oberfläche von 20 bis 600 m2/g, bevor­ zugt von 50 bis 300 m2/g (gemessen nach der BET-Methode) auf.
Es wurde auch ein Verfahren zur Herstellung der erfin­ dungsgemäßen Poly(meth)acrylate für Anwendungen im Den­ talbereich gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Monomere (Meth)-Acrylate, die Vernetzungen ausbil­ den, und gegebenenfalls (Meth)-Acrylate, die keine Ver­ netzungen ausbilden, und gegebenenfalls weitere Como­ nomere in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels mit einem Löslichkeitsparameter von 8 bis 15 (cal0,5cm-1,5) polymerisiert, wobei der Monomeranteil der (Meth)-Acry­ late, die Vernetzungen ausbilden, 50 bis 100 Gew.-% be­ trägt.
Organische Lösungsmittel können durch den sogenannten Löslichkeitsparameter definiert werden (H.G. Elias, Makromoleküle, S. 192-196 (1981)). Für das erfindungs­ gemäße Verfahren verwendet man Lösungsmittel mit einem Parameter von 8 bis 15 (cal0,5cm-1,5), bevorzugt von 8,5 bis 12 (cal0,5cm-1,5) .
Beispielsweise seien die folgenden Lösungsmittel ge­ nannt:
Amylacetat, Tetrachlorethan, Toluol, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Benzol, Trichlormethan, Dichlormethan, Methylchlorid, Aceton, Butanon-2 und tert.-Butanol.
Die Menge des Lösungsmittels im Verhältnis zu den mono­ meren (Meth)-Acrylaten, die Vernetzungen ausbilden kön­ nen, liegt im Bereich von 1:1 bis 1:100, vorzugsweise 1:2 bis 1:20.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Polymerisations­ verfahrens erfolgt im allgemeinen im Temperaturbereich von 50 bis 250°C, bevorzugt von 60 bis 150°C. Dabei kann die Polymerisation kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Die Polymerisation wird im allgemeinen in Gegenwart von lnitiatoren wie Sensibilisatoren oder Radikalbildnern durchgeführt.
Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,01 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1,5 Gew.-%, be­ zogen auf das Gesamtmonomere, eingesetzt.
Als Polymerisationsinitiatoren können beispielsweise Perverbindungen oder Radikale liefernde Azoverbindungen verwendet werden. Beispielsweise seien genannt:
Aliphatische Azodicarbonsäurederivate wie Azobisisobut­ tersäurenitril oder Azodicarbonsäureester, Peroxide wie Lauroylperoxid, Succinylperoxid, Dibenzoylperoxid, p- Chlorbenzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, Peroxide wie Methylethylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid, Acetylacetonperoxid, Alkylester von Persäuren wie tert.-Butylperpivalat, tert.-Butylperocto­ at, tert.-Butylperbenzoat, tert.-Butylperisononat, Mono­ tert.-Butylpermaleinat, tert.-Butylperacetat, Percarbo­ nate wie Dicyclohexyl- und Diisopropylpercarbonat, Di­ alkylperoxide wie Di-tert.-Butylperoxid, Dicumylperoxid, Hydroperoxide wie tert.-Butyl- oder Cumolhydroperoxide, Isophthal-monopersäure oder Acetylcyclohexansulfonyl­ peroxid.
Bei der erfindungsgemäßen Polymerisation entsteht im allgemeinen eine Suspension des Füllstoffs. Die Isolie­ rung des Füllstoffs kann beispielsweise durch Verdampfen des Lösungsmittels, beispielsweise in einem Sprühtrock­ nungsprozeß, erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Füllstoffe werden als Komponenten für Dentalwerkstoffe verwendet. Sie sind gut benetzbar, leicht dispergierbar und lassen sich in einfacher Weise in Dentalmonomere einarbeiten. Als bevorzugte Dentalmo­ nomere seien beispielsweise genannt:
Methylmethacrylat, Ethylendimethacrylat, Diethylengly­ coldimethacrylat, Triethylglycoldimethacrylat, Bisphen­ ol A-diglycedyldimethacrylat und Mischungen der ge­ nannten Monomere.
Anwendungsformen im Dentalbereich, z.B. künstliche Zähne, Kronen oder Zahnfüllungen, die den erfindungs­ gemäßen Füllstoff enthalten, zeichnen sich durch hohe mechanische Festigkeit, vor allem hohe Abrasionsresi­ stenz, sowie hohe Transparenz aus.
Beispiel 1
In einem 3 l-Glasreaktor, der mit Blattrührer, Rückfluß­ kühler, Innenthermometer, Gaseinlaß und Gasauslaßrohr ausgerüstet ist, werden 1800 g Butanon-2, 200 g Ethylen­ glykoldimethacrylat und 2 g Dibenzoylperoxid eingewogen. Unter Rühren mit 300 UpM und unter Stickstoffspülung wird 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Es entsteht eine gut rührbare Suspension. Aus dieser lassen sich durch Sprüh­ trocknung 190 g feines Pulver gewinnen. Die mittlere Teilchengröße (gemessen mit Laserkorrelationsspektrosko­ pie) beträgt 700 nm, der Gelgehalt 98,4%, der Quel­ lungsgrad (gemessen in THF) 310% und die BET-Oberfläche 155 m2/g.
Beispiel 2
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei anstelle von Ethylen­ glykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat ein­ gesetzt wird. Man erhält 196 g feines Pulver mit einer Teilchengröße von 500 nm, einem Gelgehalt von 95,8% einem Quellungsgrad von 690% und einer BET-Oberfläche von 120 m2/g.
Beispiel 3
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei anstelle von Ethylen­ glykoldimethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat eingesetzt wird. Man erhält 192 g Pulver mit einer Teil­ chengröße von 900 nm, einem Gelgehalt von 97,1% und einem Quellungsgrad von 120%.
Beispiel 4
Nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise wurden 500 g Glycerindimethacrylat und 5 g Dibenzoylperoxid in 2000 g Butanon-2 umgesetzt. Man erhält 475 g Pulver mit einer Teilchengröße von 350 nm, einem Gelgehalt von 97,3% einem Quellungsgrad von 280% und einer BET- Oberfläche von 128 m2/g.

Claims (8)

1. Polymere vernetzte (Meth)-Acrylate mit einer Teilchengröße im Bereich von 0,01 bis 10 µm für Anwendungen im Dentalbereich dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Quellungsgrad von 100 bis 2000 Gew.-% und einen Vernetzungsgrad von 50 bis 100 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Polymer, aufweisen.
2. Polymer vernetzte (Meth)-Acrylate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gelgehalt von 90 bis 100 Gew.-% aufweisen.
3. Füllstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie eine aktive Oberfläche im Bereich von 20 bis 600 m2/g aufweisen.
4. Verfahren zur Herstellung von polymeren vernetzten (Meth)-Acrylaten für Anwendungen im Dentalbereich, dadurch gekennzeichnet, daß man als monomere (Meth)-Acrylate, die Vernetzungen ausbilden, und gegebenenfalls (Meth)-Acrylate, die keine Vernet­ zungen ausbilden, und gegebenenfalls weitere Como­ nomere in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln mit einem Löslichkeitsparameter von 8 bis 15 (cal0,5cm-1,5) polymerisiert, wobei der Monomeran­ teil der (Meth)-Acrylate, die Vernetzungen ausbil­ den, 50 bis 100 Gew.-% beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Lösungsmittels im Verhältnis zu den monomeren (Meth)-Acrylaten, die Vernetzungen ausbilden können, im Bereich von 1:1 bis 1:100 liegt.
6. Verwendung von polymeren vernetzen (Meth)-Acry­ laten nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Herstellung von Dentalmaterialien.
7. Verwendung nach Anspruch 6 zur Herstellung von Füllstoffen.
8. Verwendung nach Anspruch 6 zur Herstellung von künstlichen Zähnen.
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