PT90852B - Processo para a preparacao de materiais para uso dental a base de (met) acrilatos polimericos com ligacoes cruzadas - Google Patents

Processo para a preparacao de materiais para uso dental a base de (met) acrilatos polimericos com ligacoes cruzadas Download PDF

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Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE MATERIAIS PARA USO DENTAL À BASE DE (MET)ACRILATOS POLIMÉRICOS COM LIGAÇÕES CRUZADAS
-2mente como agentes de enchimento em materiais dentários, em especial dentes postiços.
Estes agentes de enchimento contêm os (met)acri1atos poliméricos com ligações cruzadas que têm uma dimensão de partícula na gama de 0,001 a 10 gm, possuem um grau de intumescência de 100 a 2000%, em peso, e um grau de ligação cruzada de 50 a 100%, em peso, ambos em relação ao polímero.
processo para a preparação dos (met)acrilatos poliméricos compreende a ρo 1imerização de (met)acrilatos monoméricos, que formam ligações cruzadas ou de (met)acrilatos monoméricos, que não formam ligações, e de outros comonómeros, na presença de um solvente orgânico sendo o teor em monómero de (met)acrilatos que formam ligações cruzadas, de 50 a 100%, e a quantidades dos solventes em relação aos (met)acrilatos monoméricos que podem formar ligações cruzadas, na gama de 1:1 a 1:100.
-30 invento relaciona-se com (met)acri1 atos poliméricos com ligações cruzadas, para apli cações no campo dentário, com a sua preparação e sua utilização em materiais dentários.
Agentes de enchimento para aplicações no campo dentário podem ser empregues, por exemplo, na produção de dentes falsos, coroas, pontes, obturações, aplicações externos, enchimentos e vernizes. Em relação a isto, ambos agentes de enchimento inorgânico, como quartzo finamente moído, e orgânico, agentes de enchimento poliméricos são usados. Em comparação com os agentes de enchimento inorgânicos, os agentes de enchimento orgânicos ori ginam materiais dentários mais homogéneos.
Por exemplo, polímeros com ligações cruzadas na forma de contas, tendo uma dimensão de partícula de 10 a 200 μπι, são mencionados como agentes de en chimento orgânicos (DE-A (Especificação Publicada Alemã) 2.849.280) que, contudo, são unicamente ligeiramente dissolvidos e intumescentes por monómeros dos materiais dentários ρo 1imerizáveis; por isso ainda não existe homogeneidade com pleta nos materiais dentários correspondentes.
Os polímeros chamados por MIP (malha de interpenetração), que são distinguidos pela força e resistência elevadas aos solventes, podem ser preparados pela intumescência dos polímeros orgânicos com ligações cruzadas (J. Polymer Science 12, 141 (1977) and J. Polymer Science 16, 583 (1978 ) ) .
Agentes de enchimento para apli cações no campo dentário feitos de polímeros na forma de con tas, tendo um grau de intumescência de 10 a 50%, em peso, es tão descritos em W0 82/02556. Contudo, estes polímeros na for
-4ma de contas unicamente têm uma extensão baixa em ligações cruzadas e não atingem a força mecânica elevada dos polímeros com ligações cruzadas em grau elevado.
Descobriu-se que, agentes de enchimento para aplicações no campo dentário contendo (met) acrilatos poliméricos com ligações cruzadas, tendo uma dimen são de partícula na gama desde 0,001 a 10 μιη, são caracterizados por possuírem um grau de intumescência de 100 a 2000% em peso, e um grau de ligação cruzada de 50 a 100%, em peso, em cada caso em relação ao polímero.
Os (met)acrilatos no contexto do presente invento são esteres do ácido acrílico e/ou do ácido metacrílico. 0s esteres do ácido metacrílico são os preferidos.
Os poli(met)acri1atos de acordo com o invento têm um grau de ligação cruzada de 50 a 100%, em peso, preferencialmente de 85 a 100%, em peso. A.proporção dos esteres do ácido metacrílico, que podem formar ligações cruzadas, é definida como o grau de ligação cruzada.
Os (met)acri1atos monoméricos que formam ligações cruzadas são (met)acri1atos tendo 2 ou mais, preferencialmente 2 a 4, ligações duplas ρo1imerizáveis na molécula.
(Met)acrilatos monoméricos que formam ligações cruzadas, que podem ser mencionados, por exem pio, são: dimetacri1 ato de etileno-glicol, dimetacri1 ato de dieti1eno-glico1, dimetacrilato de trieti1eno-glico1, dimetacrilato de glicerol, trimetacrilato de glicerol, trimetacri lato de trimeti1o1-propano, dimetacrilato de penta-eritritol, trimetacri1 ato de penta-eritritol, tetrametacrilato de penta-eritritol, derivados de bisfenol A, como dimetacrilato de
-5bisfenol A-diglicol, metacrilatos de uretano, que podem ser preparados por reacção de metacrilatos de di-isocianatos e de hidroxi-alqui1o, como ch2
ll :-o-ch.
II
-ch2-o-c-nh-ch2-ch2-ch2 e produtos de reacção de poliois, metacrilatos de di-isociana tos e de hidroxi-alqui1 o (DE-A (Especificação de Publicação Alemã) 3.703.080, DE-A (Especificação de Publicação Alemã) 3.703.130 e DE-A (Especificação de Publicação Alemã 3.703.120) (Met)acri1 atos monoméricos que formam ligações cruzadas são preferidos, como: dimetacri1ato de eti1eno-g1ico1, dimetacri1ato de dietileno-glicol , dimeta crilato de trietileno-glicol e dimetacri1 ato de glicerol.
(Met)acrilatos monoméricos que não formam ligações cruzadas que podem ser mencionadas, por exemplo, são: metacrilatos de alquilo Ρ r e fe r enc i a 1 te C^-C^, como metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de n-propilo, metacrilato de iso-propilo, metacri lato de n-butilo e metacrilato de t-butilo; metacrilatos de hidroxi-alqui1 o (C -C^), como metacrilato de 2-hidroxi-etilo,
-6metacrilato de 2-hidroxi-propilo, monometacrilato di-etileno glicol, monometacrilato de trietileno-glicol; metacrilato de alcoxi-alquilo (C/-C ), como metacrilato de 2-metoxi-etilo, metacrilato de 3-metoxibutilo e metacrilato de etil-triglicol.
(Met)acrilatos monoméricos pre feridos que não formam ligações cruzadas são, por exemplo: metacrilato de metilo, metacrilato de etilo e metacrilato 2-hidroxi-etilo.
Os (met)acrilatos monoméricos são conhecidos per se e podem ser preparados por exemplo, por reacção de cloreto de (met)acriloί1 o com os álcoois corres pondentes.
Naturalmente, é possível, que os(met)acrilatos de acordo com o invento formam copolímeros com outros monómeros. Por exemplo, os copolímeros com estire no, 8-meti1estireno, acri 1onitri1 o e acetato de vinilo podem ser mencionados nesta memória descritiva. Nestes casos, a proporção do comonómero é de 0 a 40, preferencialmente de 0 a 20%, em peso, em relação ao polímero.
grau de intumescência é dado para significar a capacidade dos ρo1i(met ) acri1atos de acordo com o invento, de absorção líquido. 0 grau de intumescência é medido pela capacidade de absorção de tetra-hidrofurano, aos 20°C. Os po1i(met)acri1 atos de acordo com o invento têm uma absorção de tetra-hidrofurano de 50 a 2.000%, em peso, preferencialmente de 100 a 1.000%, em peso, em relação ao polímero.
Os po1i(met)acri1 atos de acordo com o invento, em geral têm um diâmetro de partícula médio de 0,01 a 10 μπι, preferencialmente de 0,05 a 5 μπ.
-Ί Preferencialmente, os poli(met) acrilatos de acordo com o invento têm um teor em gel de 90 a 100%, em peso, preferencialmente de 95 a 100%, em peso, em relação ao plímero. No contexto do presente invento, de acor do com a definição, o teor em gel é dado para significar a preporção do polímero que não é solúvel, aos 20°C, usando THF como solvente. 0 teor em gel é uma quantidade característica para a ligação cruzada que ocorre, nos processos de polimeri zação actuais.
Os poli(met)acrilatos de acordo com o invento preferencialmente têm uma área de superfície
2 activa de 20 a 600 m /g, preferencialmente de 50 a 300 m /g (medidos pelo método de BET).
Um processo para a preparação de ρo1i(met)acri1 atos de acordo com o invento, para aplicação no campo dentário, que foi descoberto, ê caracterizado pela polimerização de (met)acrilato monomérico que forma li gações cruzadas e, se apropriado, (met)acri1 atos que não for mam ligações cruzadas e, se apropriado, outros comonómeros, na presença de um solvente orgânico tendo um parâmetro de so lubilidade de 8 a 15 cm , sendo o teor em monóme ro de (met)acri1 atos que formam ligações cruzadas, de 50 a 100%, em peso.
Os solventes orgânicos podem ser definidos pelo chamado parâmetro de solubilidade (H.G. Elias, Makromolekule, p. 192-196 (1981)) 0s solventes tendo um parâmetro desde 8 a 15 Qcal^’^ cm , p re f e r e nc i a 1 men t e desde 8,5 a 12 j^c a 1 θ ’ cm , são usados para o processo, de acordo com o invento.
Por exemplo, os solventes seguintes podem ser mencionados:acetato de anilo, tetra-cloro-8-etano, tolueno, acetato de etilo, tetra-hidrofurano, benzeno, triclorometano, diclorometano, cloreto de metilo, acetona, 2-butanona e terc.-butanol.
A quantidade de solventes em proporção ao (met)aeri1atos monoméricos que pode formar liga ções cruzadas, está na gama desde 1:1 a 1:100, preferencialmente de 1:2 a 1:20.
processo de polimerização de acordo com o invento é em geral realizado numa gama de tempe raturas desde 50 a 250°C, preferencialmente desde 60 a 150°C Ao mesmo tempo, a polimerização pode ser realizada continuamente ou num modo descontínuo.
A polimerização é em geral rea lizada na presença de iniciadores como agentes de sensibilização ou de formação de radicais.
Os iniciadores são em geral em pregues numa quantidade desde 0,01 a 3%, em peso, preferencialmente de 0,1 a 1,5%, em peso, em relação ao monómero total .
Percompostos ou compostos azo produtores de radicais podem, por exemplo, ser usados como iniciadores da polimerização. Os exemplos que podem ser mencionados são: derivados dos ácidos alifáticos azo-dicarboxílicos como esteres dos ácidos azo-bis-isobutironitri1 o ou azodicarbοχί1ico, peróxidos como peróxido de lauroilo, peróxido de succinilo, peróxido de dibenzoílo, peróxido de p-c1orobenzoί1 o, peróxido de 2,4-dic1orobenzοί1 o; peróxidos como peróxido de meti1-eti1-cetona, peróxido de metil-isobutilo, peróxido de cic1o-hexanona, peróxido de aceti1acetona; esteres de alquilo de alquilo de perácidos como perpivalato de terc.-buti1 o, peroctoato de ter.-butilo, perbenzoato de
terc .-butilo, perbenzoato de terc.-buti1o, perisononoato de terc.-butilo, permaleato de mono-terc.-buti1 o, peracetato de terc.-butilo; percarbonatos como percarbonato de diciclo-hexilo e de di-isopropi1o; peróxido de dialquilo como peróxido de di-terc.-butilo, peróxido de dicumilo; hidroperóxidos como hidroperóxidos de cumeno ou de terc.-butilo, peróxido do ácido mono-perisoftálico ou peróxido de acetil-ciclo-hexano-sulfonilo.
Uma suspensão do agente de enchimento resulta, em geral, da polimerização, de acordo com o invento. 0 isolamento do agente de enchimento pode ser rea lizado, por exemplo, por evaporação do solvente, por exemplo num processo de secagem por pulverização.
Os agentes de enchimento de acordo com o invento são usados como componentes para materi ais dentários. Eles são rapidamente humidificados, facilmente dispersos e podem ser incorporados em monómeros para materiais dentários numa maneira simples. Monómeros para materiais dentários preferidos que podem ser mencionados, por exemplo, são: metacrilato de metilo, dimetacrilato de eti1eno-glico 1, dimetacri1ato de dieti1eno-glico1, dimetacrilato de trietil-glicol, dimetacrilato de bisfenol A-dig1icidilo e misturas dos monómeros mencionados.
Materiais dentários preferidos são os que compreendem 5-35 partes em peso dos agentes de en chimento de acordo com o invento, 40-90 partes, em peso, dos monómeros e 0,1-10 partes em peso de aditivos como acelerado res, pigmentos e estabelizadores, que são conhecidos per se.
Para a preparação de dentes ar tificiais, uma mistura de 10-25% em peso do agente de enchimento de acordo com este invento, 50-60%, em peso de dimetacrilato de Bisfeno1-A-diglicidi1o, 25-30% em peso, de dimeta
-10crilato de trieti1eno-glicol e 0,5% em peso, de peróxido de bibenzoílo é especialmente preferido.
As formas de aplicação no campo dentário, e.g. dentes falsos, coroas ou enchimentos que contêm os agentes de enchimento de acordo com o invento, são distinguidos pela força mecânica elevada, especialmente pela resistência elevada à abrasão e transparência elevada.
Exemplo 1
1,800 g de 2-butanona, 200 g de dimetacrilato de eti1eno-glico1 e 2 g de peróxido de dibenzoílo são pesados para um reactor de vidro de 3 L, que es tá equipado com um agitador de pós, um condensador de refluxo , um termómetro interno e um tubo de entrada de gás e saída de gás. A mistura é refluxada, durante 2 horas com agitação a 300 rpm e com fluxo rápido de azoto. Uma suspensão facilmente agitável é formada. 190 g de pó fino pode ser obtido a partir dela, por secagem por pulverização. A dimensão média da partícula (medida por espectroscopia de correlação laser) é de 700 nm, o teor em gel é de 98,4%, o grau de intu mescência (medido em THF é de 310% e a área da superfície me — dida por BET é de 155 m /g.
Exemplo 2
Exemplo 1 é repetido empregando dimetacrilato de trieti1eno-glico 1 em vez de dimetacri lato de eti1eno-glico 1, 196 g de pó fino tendo uma dimensão
-11de partícula de 500 nm, um teor em gel de 95,8%, um grau de intumescência de 690% e uma área de superfície medida por 2
BET de 120 m /g são obtidos.
Exemplo 3
Exemplo 1 é repetido empregando trimetacrilato de trimetil-propano em vez de dimetacri lato de etileno-glicol, 192 g de pó tendo uma dimensão de partícula de 900 nm, um teor em gel de 97,1% e um grau de in tumescência de 120% são obtidos.
Exemplo 4
500 g de dimetacri1 ato de glicerol e 5 g de peróxido de benzoilo em 2.000 g de 2-butanona são reagidos segundo o procedimento indicado no Exemplo 1. 475 g de pó tendo uma dimensão de partícula de 350 nm, um te or em gel de 97,3%, um grau de intumescência de 280% e uma , 2 area de superfície medida por BET de 128 m /g são obtidos.
E xe mplo 5
Composição polimerizável
140 g do polímero do Exemplo 1,
248 g de bis-MAG, 152 g de dimetacrilato de trietileno-glicol
-12e 2,1 g de peróxido de dibenzoílo são amassados num amassador de laboratório, durante 30 minutos. A composição resultante é armazenada aos 35°C, durante 5 horas. Uma pasta transparen te, não gonosa, semelhante a massa de farinha, é obtida.
Exemplo 6
Composição polimerizável g de polímero do Exemplo 1, 120 g do produto da reacção de di-isocianato de 2,2,4-trimeti1-hexameti1eno e 2 mol de metacrilato de 2-hidroxi-etilo o l,6-bis(met-acriloil-oxi-etoxicarbonilamino)-2,2,4-trimetil-hexano e 0,64 g de peróxido de dibenzoílo são amassados a uma composição, como descrito no Exemplo 5.
Exemplo 7 g do polímero do Exemplo 1, 60 g de bis-MAG, 30 g de dimetacri1 ato de trieti1eno-glico 1, 10 g de metacrilato de metoxibutilo e 0,5 g de peróxido de dibenzoílo são amassados a uma composição como descrito no Exemplo 5.

Claims (7)

  1. Ia. - Processo para a preparação de (met)acrilatos poliméricos com ligações cruzadas para aplicações no campo dentário, caracterizado por compreender a polimerização de (met)acrilatos nonoraéricos que formam l_i gações cruzadas, e, se apropriado, (met)acrilatos que nao formam ligações cruzadas, e, se apropriado, outros comonómeros, na presença de solventes orgânicos tendo um parâmetro de solubilidade de 8 a 15 fca1θ’cm , sendo a proporção do monómero dos (met)acrilatos que formam ligações cruzadas de 50 a 100%, em peso.
  2. 2-. - Processo de acordo com a por a quantidade dos solventes (met)acrilatos que formam lidesde 1:1 a 1:100.
    reivindicação 1, caracterizado em proporção relativamente aos gações cruzadas, estar na gama
  3. 3a . - Processo de acordo com a reivindicação 1, ou 2, caracterizado por se preparar (met) acrilatos poliméricos com ligações cruzadas tendo uma dimensão de partícula na gama desde 0,01 a 10 μπ, para aplicações no campo dentário, em que os referidos polímeros têm um grau de intumescência de 100 a 2.000%, em peso, e um grau de liga ção cruzada de 50 a 100%, em peso, em cada um dos casos em relação ao polímero.
    -144-. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por os (met)acri1 atos polímericos com ligações cruzadas possuírem um teor em gel de 90 a
    100%, em peso.
  4. 55. - Processo de acordo com as reivindicações 3 ou 4, caracterizado por os polímeros terem uma área de superfícies activa na gama desde 20 a 600 m2/g .
  5. 6®. - Processo para a produção de materiais para uso dental, caracterizado por se incluir nos referidos materiais os (met)acrilatos poliméricos com li gações cruzadas preparadas de acordo com as reivindicações 1 a 5.
  6. 7-. - Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por ser utilizado para a produção de agentes de enchimento.
  7. 8-. - Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por ser utilizado para a pro-15dução de dentes postiços.
PT90852A 1988-06-16 1989-06-14 Processo para a preparacao de materiais para uso dental a base de (met) acrilatos polimericos com ligacoes cruzadas PT90852B (pt)

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