DE3811055A1 - Waermeformbestaendige, thermoplastische formmasse, enthaltend ein copolymerisat, verfahren zur herstellung der formmasse und ihre verwendung - Google Patents

Waermeformbestaendige, thermoplastische formmasse, enthaltend ein copolymerisat, verfahren zur herstellung der formmasse und ihre verwendung

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DE3811055A1 DE19883811055 DE3811055A DE3811055A1 DE 3811055 A1 DE3811055 A1 DE 3811055A1 DE 19883811055 DE19883811055 DE 19883811055 DE 3811055 A DE3811055 A DE 3811055A DE 3811055 A1 DE3811055 A1 DE 3811055A1
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Description

Die Erfindung betrifft eine wärmeformbeständige thermoplastische Form­ masse, enthaltend ein Copolymerisat aus den einpolymerisierten Monomeren
  • a) Styrol und mindestens einem
  • b) N-substituierten Amid der Methacrylsäure.
Zum Stand der Technik werden genannt
(1) US-PS 23 11 548
(2) DE-PS 12 54 287
(3) Zhurnal Prikladnoi Spektroskopÿ, Vol. 15, No. 2, 229-302
(4) JA 61 2 47 716 und
(5) GB-PS 13 54 2B9
Wärmeformbeständige thermoplastische Formmassen auf Basis des Monomeren Styrol werden technisch bisher entweder durch Copolymerisation von Styrol mit Maleinsäureanhydrid und/oder Maleinsäure-N-(aryl) /(alkyl)-imiden oder durch Abmischen mit anderen Polymeren, wie Polyphenylenether, hergestellt.
Die Polymerisationsparameter von Styrol und z.B. Maleinsäureanhydrid er­ lauben keine statistische Copolymerisation, so daß deren Herstellung in der Technik nur unter erschwerten Bedingungen möglich ist.
Das Abmischen von Polystyrol mit anderen Polymeren ist mit kostenaufwendi­ gen Sekundärkonfektionierungen verbunden und liefert Polymermischungen mit dem Nachteil einer geringen Bindenahtfestigkeit oder bei der Verarbeitung auftretenden Entmischungserscheinungen, welche die mechanischen Eigenschaften beträchtlich verrringern können.
In (1), (2) und (3) werden Styrol/N-Methylmethacrylamid-Copolymerisate beschrieben, die einen Styrolgehalt von 80% und mehr aufweisen. Während (2) die Verwendung dieser Copolymerisate für Abmischungen mit Polypropylen zur besseren Anfärbbarkeit von Polypropylenfasern zum Gegenstand hat, sind in (3) spektroskopische Daten beschrieben.
In (4) wird eine Emulsion eines Styrol/N-Isopropylmethacrylamid-Copoly­ merisats (80/20) beschrieben, die bei höherer Temperatur eine höhere Lichtdurchlässigkeit als bei tiefer Temperatur zeigt. Die Emulsion wird in schmutzabweisenden Anstrichmitteln verwendet. In (5) werden Styrol/ N-Cycloalkyl substituierte Acrylamid-Copolymerisate beschrieben, die bei­ spielhaft 80 bis 98 Gew.% Styrol aufweisen sollen, um den Vicatwert von Homopolystyrol zu verbessern.
Die in (5) beschriebenen Copolymerisate aus Styrol und Phenylacrylamid weisen Vicatwerte im Bereich von ca. 98 bis 118°C auf und liegen somit im Bereich, den die eingangs geschilderten technisch zugänglichen und erprobten Coplymerisate auf Basis von MSA oder Maleinimid aufweisen.
Es bestand daher die Aufgabe Copolymerisate vorzuschlagen, die höhere Vicat-Temperaturen aufweisen, die problemlos herzustellen sind und beständiger gegen Chemikalien sind als Polystyrol oder dessen Copolymerisat mit z.B. MSA, Acrylamiden und Maleinimid. Weiterhin sollten die Copolymerisate eine gute Fließfähigkeit in der Schmelze haben, um auch komplizierte Spritzgußteile herstellen zu können.
Diese Aufgabe wird gelöst durch eine Formmasse gemäß Patentanspruch 1.
Die Formmasse betrifft eine wärmeformbeständige, thermoplastische Form­ masse, enthaltend ein Copolymerisat aus den einpolymerisierten Monomeren
  • a) Styrol und mindestens einem
  • b) N-substituierten Amid der Methacrylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formmasse, bezogen auf a) + b) die Monomeren in folgenden Anteilen vorhanden sind
    • a)  5 bis 95 Gew.%
    • b) 95 bis  5 Gew.%, und daß ferner
als Monomer b) das Amid der Methacrylsäure der Formel
verwendet wird, wobei R steht für primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylreste, Cycloalkylreste, Arylreste oder Aralkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß für Methyl- und Isopropyl als Alkylreste die Copolymerisate einen Styrolgehalt von weniger als 75 Gew.% aufweisen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß durch Copolymerisation von Styrol mit N-Alkyl-methacrylamiden Formmassen erhalten werden, deren Glastemperaturen erheblich über diejenigen von Polystyrol hinausreichen. Im Gegensatz zu der Copolymerisation von Styrol/Maleinsäureanhydrid ist diese bei den gefundenen Monomermischungen problemlos durchzuführen.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Formmasse ist ihre ebenfalls erhöhte Chemikalienbeständigkeit, die sich z.B. in der Unlöslichkeit von einigen Polymeren in Methylenchlorid bemerkbar macht. Außerdem ist die vergleichsweise bedeutend bessere Verarbeitbarkeit (höherer MFI) zu erwähnen.
Nachstehend werden der Aufbau der erfindungsgemäßen Formmasse und deren Herstellung beschrieben.
Die Formmasse enthält ein Copolymerisat aus den Monomeren a) Styrol und b) mindestens einem N-substituierten Methacrylamid. Am Aufbau des Copolymerisats sind die genannten Monomeren in folgenden prozentualen Gewichtsanteilen, jeweils bezogen auf a) + b), beteiligt
  • a) 5 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 90 Gew.% und
  • b) 95 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 90 bis 10 Gew.% für R = CH3 und Isopropyl ist der Anteil an b) 75 bis 25 Gew.%, vorzugsweise 70 bis 30 Gew.%.
Bezogen auf 100 Gew.-Teile des Terpolymerisats können in der Formmasse 0,01 bis 50 Gew.-Teile üblicher Zusatzstoffe vorhanden sein.
Aufbau des Copolymerisats
Das Copolymerisat enthält die Monomeren a) und b) in statistischer Verteilung einpolymerisiert. Als Monomeres a) kommt vorzugsweise Styrol in Frage.
Die Verwendung von α-Methylstyrol oder p-Methylstyrol anstelle von Styrol ist auch möglich, aber nicht bevorzugt.
Als Monomeres b) kommt das Amid der Methacrylsäure der Formel
in Betracht. R steht dabei für primäre, sekundäre oder tertiäre Alkyl­ reste, Cycloalkylreste, Arylreste oder Aralkylreste jeweils mit 1 bis 12 C-Atomen. Es versteht sich von selbst, daß die primären Alkylreste 1 bis 12 C-Atome aufweisen können, die sekundären cyclischen Alkylreste 3 bis 12 C-Atome, die tertiären nur 4 bis 12 C-Atome.
Bevorzugt werden von den einzelnen Gruppen die Reste Methyl, Ethyl, Iso­ propyl, tert.-Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl.
Herstellung der erfindungsgemäßen Formmasse
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Formmasse kann durch radikalisch oder thermisch initiierte Polymerisation kontinuierlich oder diskontinu­ ierlich erfolgen. Diese Polymerisation kann in Masse (Lösung), Masse- Suspension, Emulsion oder in Suspension erfolgen.
Die Massepolymerisation von Styrol und N-substituierten Methacrylamiden kann sowohl thermisch als auch radikalisch initiiert werden.
Bei einer thermischen Initiierung wird z.B. eine Monomerenmischung aus 60 Gew.-Teilen Styrol und 40 Gew.-Teilen N-Methylacrylamid in einem kon­ tinuierlich durchflossenen gerührten Kessel auf 150°C erhitzt und bei dieser Temperatur bis zu Umsätzen von ca. 40 bis 50% polymerisiert. Die entstehende Polymerisationswärme kann durch Siedekühlung des Styrols (Sdp. 146°C) abgeführt werden. Ebenso ist ein Kreislauf des Polymersirups durch außerhalb des Kessels liegende Wärmetauscher möglich, in denen dann die Polymerisationswärme abgeführt werden kann.
Der ca. 45 Gew.% Copolymerisat enthaltende Polymersirup kann bei Tempera­ turen von 230 bis 300°C in Entgasungseinheiten, wie sie aus US 29 41 986 bekannt sind, oder in üblichen Entgasungsextrudern in nicht umgesetzte Monomere und Polymerschmelze aufgetrennt werden. Die zurückerhaltenen Monomeren können dem Polymerisationskessel wieder zugeführt werden.
Eine radikalische Initiierung der Copolymerisation mit z.B. Perestern, Acylperoxiden, Peroxiden, Peroxydicarbonaten oder Azostartern, wie AIBN, ermöglicht niedrigere Polymerisationstemperaturen. So kann durch kontinu­ ierliche Dosierung von tert.-Butylperpivalat zum Polymerisationskessel be­ reits bei 80°C ein Polymerumsatz von 45% erreicht werden. Die Einstellung des Molekulargewichts kann u.a. durch Verwendung von Mercaptanen beein­ flußt werden. Die Aufarbeitung des Polymersirups erfolgt in gleicher Weise wie bei der thermischen Fahrweise.
Der Einsatz von Lösungsmitteln, von denen hier nur einige Erwähnung fin­ den, wie z.B. Ethylbenzol, Toluol, ylol, Cumol, Aceton, Methylethylketon oder Tetrahydrofuran, erlaubt einen höheren Polymerisationsumsatz im Reak­ tionskessel ohne daß die Viskositäten des Reaktionsansatzs unbeherrschbar hoch werden. Lösungsmittel können sowohl bei der thermischen als auch Starter-Fahrweise eingesetzt werden.
Die Masse-Suspensionspolymerisation wird vor allem diskontinuierlich aus­ geführt. Bis zu einem Polymerumsatz von 30 bis 40% erfolgt die Polymeri­ sation in Masse entweder durch thermische Initiierung bei 120 bis 155°C oder durch radikalische Fahrweise bei 60 bis 130°C. Nach Erreichen des an­ gegebenen Umsatzes werden zu 2 l Polymersirup 2 g Dicumylperoxid und eine Lösung aus 2 l Wasser, 50 g Polyvinylalkohol, 18 g Polyvinylpyrrolidon und 1,8 g Na4P2O7 gegeben und nach folgendem Temperaturprogramm bis zu einem Umsatz von 98 bis 100% weiterpolymerisiert:
3 Stunden bei 110°C
3 Stunden bei 130°C
3 Stunden bei 150°C
3 Stunden bei 180°C.
Die Suspensionspolymerisation kann in üblicher Weise mit Schutzkolloid durchgeführt werden. Styrol und N-Methylmethacrylamid werden gemeinsam mit Wasser, Natriumpyrophosphat, tert.-Butylperbenzoat, Benzoylyperoxid und tert.-Dodecylmercaptan eingewogen; der Kessel mit N2 gespült und innerhalb einer halben Stunde unter Rühren bei 300 Umdrehungen pro Minute auf 80°C aufgeheizt. Der Reaktionsansatz wird 3 Stunden bei dieser Temperatur ge­ halten, dann werden Polyvinylpyrrolidin und Polyvinylalkohol, gelöst in Wasser, zugesetzt und die Polymerisation für 2 Stunden bei 90°C fortge­ setzt. Anschließend wird noch 2 Stunden bei 130°C, 2 Stunden bei 150°C und 2 Stunden bei 180°C polymerisiert. Nach dem Abkühlen werden die Perlen gesiebt, gewaschen und getrocknet.
Für die Emulsionspolymerisation werden Styrol, N-Methylmethacrylamid, Wasser, Natriumdodecylsulfonat und Kaliumperoxodisulfat mit einem Ultra­ turrax vordispergiert. Die Emulsion wird in einen Kessel, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffanschluß ausgestattet ist, ge­ füllt und die Luft durch Stickstoff verdrängt. Dann wird unter langsamem Rühren im Wasserbad auf 70°C aufgeheizt und nach dem Anspringen der Poly­ merisation weitere 3 Stunden bei 70°C polymerisiert. Anschließend wird die Dispersion bei 80°C polymerisiert. Nach dem Abkühlen wird die Dispersion mit Essigsäure koaguliert, das Polymere in einer Zentrifuge abgetrennt, gewaschen und als feuchte Masse einem Entgasungsextruder zugeführt. Das Restwasser und nicht umgesetztes Monomeres können hier abgezogen werden. Die Polymerschmelze wird aus einem Düsenkopf in Strängen ausgefahren und diese in Zylinder granuliert.
Bei den einzelnen Verfahren werden die für die Herstellung von Styrol, SAN Copolymerisaten oder den aus (2) bis (5) bekannten Copolymerisaten bekann­ ten üblichen Hilfsmittel, wie Starter, Regler, Emulgatoren, Schutzkolloide in übliche Mengen etc. angewendet.
Schon während der Polymerisation oder danach können übliche Zusatzstoffe angewendet werden. Als Zusatzstoffe seien genannt: Schmiermittel, Entfor­ mungsmittel, Antioxidantien, Antistatika, Pigmente, Farbstoffe, Füll­ stoffe, wie Glas- und Kohlenstoff-Fasern oder Metalle in Flocken-, Pulver- oder Faserform und Flammschutzmittel.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäße Formmasse mit weiteren Thermo­ plasten abzumischen oder gegebenenfalls Formteile bzw. Verbunde mit anderen Thermoplasten herzustellen. Die Auswahl des Thermoplasten richtet sich nach dem Fachmann bekannten Anwendungsgebiet.
Die Einarbeitung der Zusatzstoffe nach der Polymerisation erfolgt dabei durch übliches Mischen bei Temperaturen von 200 bis 300°C auf üblichen Mischern, Knetern, Walzen oder Extrudern.
Die erfindungsgemäße Formmasse kann nach den bekannten Verfahren der Thermoplastverarbeitung bearbeitet werden, also z.B. durch Extrudieren, Spritzgießen, Kalandrieren, Hohlkörperblasen, Pressen oder Sintern: besonders bevorzugt werden aus den nach erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Formmassen Formteile durch Spritzgießen für Behälter und Deckel für Küchengeräte, Instrumentenabdeckungen für die Kfz-Industrie und Leuchtenabdeckungen hergestellt.
Bevorzugt wird die erfindungsgemäße Formmasse angewendet für die Herstellung von Formteilen, die mit Flüssigkeiten oder Gasen bei hohen Temperaturen in Berührung kommen, z.B. Rohre für heiße Abwässer oder heiße Flüssigkeiten die Temperaturen bis 150 ja 170°C aufweisen. Auch eine Anwendung für Behälter für Mikrowellengeräte ist möglich.
Die in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Parameter werden wie folgt bestimmt:
  • 1. Die Glastemperatur,Tg, nach der DSC-Methode. (Tm-Wert nach ASTM D 3418-82)
  • 2. Die Viskositätszahl, VZ, analog DIN 53726, gemessen 0,5%ig in Dimethylformamid bei 23°C
  • 3. Der Schmelzflußindex, MFI, analog DIN 53735 bei 200°C und 21,6 kp Belastung in g/10 min.
Die für die Durchführung der in den Beispielen beschriebenen Polymerisa­ tionen erforderlichen Monomeren b) wurden durch Umsetzung von Methacryl­ säure (Ester, Chlorid, Anhydrid) mit primären oder sekundären Aminen er­ halten. US 23 11 548 beschreibt die Herstellung N-substituierter Meth­ acrylamide durch die Reaktion von Methacrylsäurechlorid mit primären oder sekundären Aminen. Auch durch Reaktion von Methacrylsäureanhydrid mit pri­ mären oder sekundären Aminen können N-substituierte Methacrylamide herge­ stellt werden, s. DOS 34 30 445. In DOS 31 30 508 wird die Amidierung von Methacrylsäure mit Aminen bei höheren Temperaturen unter Entfernen des entstehenden Reaktionswassers beschrieben. Umamidierungen von Methacryl­ säuremethylester mit Aminen unter Verwendung verschiedener Katalysatoren werden in DOS 28 16 516 und 31 23 970 als Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Methacrylamiden genannt.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele und mehrere Ver­ gleichsversuche näher erläutert. Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiele 1 bis 33 und Vergleichsversuche I bis III
Die in den Tabellen 1 bis 6 beschriebenen Copolymerisate wurden in einem Druckreaktor in Masse hergestellt.
Die N-substituierten Methacrylamide wurden bei 70°C in der angegebenen Menge Styrol gelöst und mit jeweils 0,2 Gew.-Teilen Benzoylperoxid, 0,1 Gew.-Teil Dicumylperoxid und 0,3 Gew.-Teilen tert.-Dodecylmercaptan versetzt. 20 ml dieser Lösung wurde in einen Druckreaktor gefüllt, dieser abwechselnd mit Stickstoff gespült und im Vakuum entgast. Anschließend wurde unter Stickstoffatmosphäre bis zum praktisch vollständigen Umsatz polymerisiert. Die Polymerisation erfolgte für 48 Stunden bei 80°C, 8 Stunden bei 120°C und 8 Stunden bei 170°C.
Von den in Methylenchlorid löslichen Polymeren wurden 10 %ige Lösungen angefertigt, die Polymeren mit dem 5fachen Überschuß Ethanol ausgefällt und nach dem Filtrieren bei 150°C 12 Stunden lang im Vakuum getrocknet. Die Tg-Messungen (DSC-Methode) wurden an bei 200°C hergestellten Rund­ scheiben vorgenommen.
In Methylenchlorid unlösliche Polymere wurden in einer Trockenpistole (213°C/10 Torr/40 min) von Restmonomeren befreit. Die Tg-Messung erfolgte auch hier an bei 200°C hergestellten Rundscheiben.
In die Tabellen sind die Zusammensetzung, die Glastemperatur, Tg, als Maß für die Wärmeformbeständigkeit, die Viskositätszahlen bzw. Schmelzfließ­ indices der Copolymerisate mit aufgenommen worden.
Der Vergleichsversuch I repräsentiert den Ausgangspunkt für die Aufgaben­ stellung "Erhöhung der Wärmeformbeständigkeit".
Vergleichsversuch II und III entsprechen dem Stand der Technik gemäß Druckschrift (2) bzw. (4), wobei darauf hinzuweisen ist, daß die Wärme­ formbeständigkeit in (2) und (4) nicht erwähnt ist und auch nicht bestimmt wurde.
Die Tabelle 7 zeigt die höhere Fließfähigkeit von Styrol-N substituierten Methacrylamid-Copolymerisaten (Versuche E+F) gegenüber Styrol-Maleinsäure­ anhydrid-Copolymeren oder auch Styrol-N-Phenylmaleinimid-Copolymeren bei vergleichbaren Glastemperaturen (Tg) im Bereich von ca. 120 bis 140°C (Versuche A bis D). Die Styrol-Maleinsäureanhydrid- und Styrol-N-Phenyl­ maleinimid-Copolymeren wurden in einer Lösungspolymerisation in einem kontinuierlich durchflossenen gerührten Kessel hergestellt.
Tabelle 1
Copolymere Styrol-Acrylnitril-N-Methylmethacrylamid
Tabelle 2
Copolymere Styrol-N-Cyclohexylmethacrylamid
Tabelle 3
Copolymere Styrol-N-tert.butylmethacrylamid
Tabelle 4
Copolymere Styrol-N-Isopropylmethacrylamid
Tabelle 5
Copolymere Styrol-N-Benzylmethacrylamid
Tabelle 6
Copolymere Styrol-N-Phenylmethacrylamid
Tabelle 7
Fließfähigkeiten verschiedener Styrolcopolymerisate

Claims (11)

1. Wärmeformbeständige thermoplastische Formmasse, enthaltend ein Copolymerisat aus den einpolymerisierten Monomeren
  • a) Styrol und mindestens einem
  • b) N-substituierten Amid der Methacrylsäure.
dadurch gekennzeichnet, daß in der Formmasse, bezogen auf a) + b), die Monomeren in folgenden Anteilen vorhanden sind
  • a) 5 bis 95 Gew.%
  • b) 95 bis 5 Gew.%, und daß ferner
als Monomer b) das Amid der Methacrylsäure der Formel verwendet wird, wobei R steht für primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylreste, Cycloalkylreste, Arylreste oder Aralkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß für Methyl- und Isopropyl als Alkylreste die Copolymerisate einen Styrolgehalt von weniger als 75 Gew.% aufweisen.
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Formmasse, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Copolymerisats, 0,01 bis 50 Gew.-Teile üblicher Zusatzstoffe aufweist.
3. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß für die Alkylreste Methyl- und Isopropyl die Styrolgehalte 70 bis 10 Gew.% betragen.
4. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Copoylmerisate 90 bis 10 Gew.% Styrol, ausgenommen R = Methyl und Isopropyl, aufweisen.
5. Formmasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel R steht für die Reste Methyl-, Ethyl-, Isopropyl­ tert.-Butyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Benzyl.
6. Verfahren zur Herstellung von Formmassen gemäß Anspruch 1 durch kontinuierliche oder diskontinuierliche radikalisch und/oder thermisch initiierte Polymerisation von Mischungen der Monomeren a) und b).
7. Verwendung der Formmasse gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von wärme­ formbeständigen Formteilen, gegebenenfalls im Verbund mit weiteren Thermoplasten.
8. Formteile aus Formmassen oder Verbunden gemäß Anspruch 7.
9. Verwendung der Formmasse zur Herstellung von Abflußrohren für Flüssigkeiten, Dämpfe und/oder Gase.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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