DE380058C

DE380058C - Process for the preparation of asymmetrical dis and polyazo dyes

Info

Publication number: DE380058C
Application number: DEF48694D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Stilsser
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1921-03-01
Filing date: 1921-03-01
Publication date: 1923-09-04

Description

Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen. Die bekannten symmetrischen Disazofarbstoffe aus tetrazotierter 4-4.' Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarbonsäure mit zwei gleichen Azokomponenten ziehen entweder schlecht auf die Faser oder sie sind zu schwer löslich, je nachdem man - Mol. einer Kupplungskomponente, die eine Sulfo- oder Karboxylgruppe enthält, oder 2 Mol. einer solchen ohne eine derartige Gruppe verwendet.Process for the preparation of asymmetrical dis and polyazo dyes. The well-known symmetrical disazo dyes from tetrazotized 4-4. ' Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid with two identical azo components are either poorly absorbed the fiber or they are too sparingly soluble, depending on whether one - mol. of a coupling component, which contains a sulfo or carboxyl group, or 2 moles of one without one such group used.

Es wurde nun gefunden, daß man gut ziehende und gut lösliche Farbstoffe erhält, wenn man die q. # q.'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarbonsäure einerseits mit einer Komponente, die Sulfo- oder Karboxylgruppen enthält, und andererseits mit einer Komponente- ohne eine derartige Gruppe kombiniert. Als Kupplungskomponente können auch Azofarbstoffe verwendet werden, die noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten. Die so erhältlichen neuen unsymmetrischen Dis- bzw. Polyazofarbstoffe ermöglichen die Darstellung einer erheblich reichhaltigeren Farbenskala, als dies mit den bekannten symmetrischen Farbstoffen möglich ist, da man hier auch Komponenten verwenden kann, die zweimal kombiniert unlösliche Produkte liefern würden. Beispiel t.It has now been found that you can draw well and easily soluble dyes obtained by using the q. # q .'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid on the one hand with a component containing sulfo or carboxyl groups, and on the other hand with a component - combined without such a group. As a coupling component Azo dyes can also be used which still have a reactive hydrogen atom contain. The new unsymmetrical dis- or polyazo dyes obtainable in this way enable a much richer color gamut to be displayed than this with the well-known symmetrical dyes is possible, since one also has components here which combined twice would provide insoluble products. example t.

272 Gewichtsteils q. - 4.'-Diaminodiphenyl-3 ' 3'-dicarbonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert. Darauf wird die filtrierte Tetrazolösung mit Natriumacetat essigsauer gemacht und unter Rühren eine Lösung von 174 Gewichtsteilen; Methylphenylpyrazolon in Eisessig zugegeben. Nach der Beendigung der Bildung des Zwischenproduktes macht man sodaalkalisch .und fügt eine sodaalkalische Lösung von 254 Gewichtsteilen z-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon hinzu, worauf man bis zur Beendigung der Farbstoftbildung rührt. Dann wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und umgelöst. Er stellt ein braunes Pulver dar, das auf urigebeizte Baumwolle ein Orange gibt, das durch Nachkupfern in ein lichtechtes braunstickiges, , Orange übergeht. Beispiel 2. 272 Gewichtsteile tetrazotierte 4 # q.'-Diaminodiphenyl-3 - 3'-dicarbonsäure werden in mineralsaurer Lösung mit r 57 Gewichtsteilen Methyl-f-naphthylamin vereinigt und das Zwischenprodukt mit a18 Gewichtsteilen r-p-ICarboxyphenyl-3-methyl-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung zum Disäzofarbstoff kombiniert. Nach beendigter Farbstoffbildung wird aasgesalzen, abfiltriert und umgelöst. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das auf urigebeizter Baumwolle ein Bordeaux erzeugt, das beim Nachkupfern in ein waschechtes braunstickiges Bordeaux übergeht. Beispiel 3. 272 part by weight q. - 4 .'-Diaminodiphenyl-3 '3'-dicarboxylic acid are tetrazotized in a known manner. The filtered tetrazo solution is then made acetic acidic with sodium acetate and, with stirring, a solution of 174 parts by weight; Methylphenylpyrazolone added in glacial acetic acid. After the formation of the intermediate product has ended, one makes soda-alkaline and a soda-alkaline solution of 254 parts by weight of zp-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone is added, whereupon the mixture is stirred until the dye has formed. Then the dye is salted out, filtered off and redissolved. It represents a brown powder that gives an orange on rustic stained cotton, which turns into a lightfast brown-sticky orange after copper plating. Example 2. 272 parts by weight of tetrazotized 4 # q .'-diaminodiphenyl-3 - 3'-dicarboxylic acid are combined in a mineral acid solution with 57 parts by weight of methyl-f-naphthylamine and the intermediate product with 18 parts by weight of rp-ICarboxyphenyl-3-methyl-5- Pyrazolone combined in a soda-alkaline solution to form the disazo dye. After the formation of the dye is complete, the carrion is salted, filtered off and redissolved. The dye is a black powder that creates a bordeaux on rustic stained cotton, which turns into a real brown stichy bordeaux when re-coppering. Example 3.

544 !Gewichtsteile ¢ # q.'-Diaminodiphenyl-3 ' 3'-dicarbonsäure werden in Eisessig mit Nitrit und Salzsäure tetrazotiert und dazu eine Lösung von 4.38 Gewichtsteilen Phenylß-naphthylamin in Eisessig gegeben. Nach Beendigung der Bildung des Zwischenproduktes wird dasselbe abgesaugt und in eine sodaalkalische Lösung von 461 Gewichtsteilen 5 # 5'-Dioxy-a # 2'-dinaphthvlamin-7 # 7'-disulfosäure unter Rühren eingetragen. Der auf diese Weise erhaltene Tetrazofarbstoff wird in bekannter Weise aufgearbeitet un-l umgelöst.544 parts by weight of # q .'-diaminodiphenyl-3'3'-dicarboxylic acid tetrazotized in glacial acetic acid with nitrite and hydrochloric acid and a solution of 4.38 Parts by weight of phenylß-naphthylamine in glacial acetic acid. After finishing education the intermediate product is sucked off and placed in a soda-alkaline solution of 461 parts by weight of 5 # 5'-dioxy-a # 2'-dinaphthvlamine-7 # 7'-disulfonic acid Stirring entered. The tetrazo dye thus obtained is known in the art Way worked up un-l redeemed.

Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das un-,;ebeizte Baumwolle violett anfärbt. Beim Nachkupfern entsteht ein waschechtes und lichtechtes Blau.It represents a black powder, the un-, stained cotton violet stains. A real and lightfast blue is created when re-coppering.

Beispiel 4.Example 4.

Das wie im Beispiel 3 in Eisessig erhaltene Zwischenprodukt aus 272 Gewichtsteilen tetrazotierter q. # q.'-D'iaminodiphenyl-3 # 3'-dicarbonsäure und 2i9 Gewichtsteilen Phenylß-naphthylamin wird in sodaalkalischer Lösung mit 237 Gewichtsteilen 8-Methyl-2-naphthylamin-7-sulfOsäure gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet und umgelöst. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das ungebeizte Baumwolle rotviolett anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen entsteht ein waschechtes violettstichiges Blau.The intermediate product from 272 obtained in glacial acetic acid as in Example 3 Parts by weight of tetrazotized q. # q .'-D'iaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid and 219 parts by weight of phenylß-naphthylamine is 237 parts by weight in a soda-alkaline solution 8-methyl-2-naphthylamine-7-sulfoic acid coupled. The dye obtained is in usually worked up and redeemed. It represents a black powder that unstained cotton dyes red-violet. After treatment with copper salts arises a true violet-tinged blue.

Claims

P ATENT CLAIM -'experienced in the representation of asymmetrical dis- and polyazo dyes, consisting in that the tetrazo compound of d. # q .'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid with two different coupling components combined, one of which contains sulfo or carboxyl groups.