DE382427C

DE382427C - Process for the preparation of azo dyes

Info

Publication number: DE382427C
Application number: DEF50614D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Stuesser
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1921-03-01
Filing date: 1921-11-20
Publication date: 1923-10-02

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Zusatz zum Patent 38oo58. Durch das Hauptpatent 380058 ist ein Verfahren zur Darstellung unsymmetrischer Dis-und Polyazofarbstoffe geschützt, die man dadurch erhält, daB die tetrazotierte 4 # 4'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dikarbonsäure mit zwei verschiedenen Kupplungskomponenten vereinigt wird, von denen die eine Sulfo-oder Carboxylgruppen enthält.Process for the preparation of azo dyes. Addition to patent 38oo58. The main patent 380058 describes a method for representing asymmetrical dis- and Protected polyazo dyes obtained by the tetrazotized 4 # 4'-diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid is combined with two different coupling components from which contains a sulfo or carboxyl group.

Es wurde nun gefunden, daß man zu teilweise noch besser löslichen Produkten gelangt, die ebenfalls gut ziehen, wenn man als eine der Kupplungskomponenten ein ,leichtlösliches Produkt mit zwei Hydroxyl- oder zwei Aminogruppen bzw. einer Hydroxyl- und einer Aminogruppe oder die Hydroxylgruppe in Verbindung mit einer anderen löslich machenden Gruppe, wie z. B. die CH, CO-Gruppe des Acetessiganilids oder der Pyrazolone, verwendet. Solche Kupplungskomponenten sind z. B. Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Amino-.Phenol, Oxyphenylpyrazolone usw. Auf diese Weise erzielt man eine reiche Farbenskala, besonders in der Rot- und Braunreihe. Durch . Nachkupfern werden die Färbungen wasch-und lichtecht. Falls eine oder mehrere Kupplungskomponenten freie Aminogruppen enthalten, können dieselben in bekannter Weise auf der Faser diazotiert und entwickelt werden.It has now been found that the solubility is even better in some cases Products that also pull well, if one of the coupling components an easily soluble product with two hydroxyl or two amino groups or one Hydroxyl and an amino group or the hydroxyl group in conjunction with one other solubilizing group, such as B. the CH, CO group of acetoacetanilide or the pyrazolones are used. Such coupling components are, for. B. resorcinol, m-Phenylenediamine, m-Amino-.Phenol, Oxyphenylpyrazolone etc. Achieved in this way there is a rich range of colors, especially in the red and brown series. By . Re-coppering the dyeings are washable and lightfast. If one or more coupling components contain free amino groups, the same can be applied to the fiber in a known manner diazotized and developed.

Beispiel i.Example i.

272 Gewichtsteile 4 # 4'-Diaminodiphenyl-3 ' 3'-dikarbonsäure werden in Eisessig mit Nitrit und Salzsäure tetrazotiert und dazu eine Lösung von 2i9 Gewichtsteilen Phenylß-naphthylamin in Eisessig gegeben. Nach Beendigung der Bildung des Zwischenproduktes kuppelt man es sodaalkalisch mit iio Gewichtsteilen Resorcin. Der Disazofarbstoff stellt ein schwarzes, metallisch glänzendes Pulver dar, das urigebeizte Baumwolle blaurot anfärbt. Durch Nachkupfern erhält man ein wasch- und lichtechtes Rotviolett.272 parts by weight of 4 # 4'-diaminodiphenyl-3 '3'-dicarboxylic acid tetrazotized in glacial acetic acid with nitrite and hydrochloric acid and a solution of 219 parts by weight Phenylß-naphthylamine given in glacial acetic acid. After the formation of the intermediate product has ended it is coupled in a soda-alkaline way with iio parts by weight of resorcinol. The disazo dye represents a black, metallic shimmering powder, the rustic stained cotton stains blue-red. After copper plating, a washable and lightfast red-violet is obtained.

Beispiel e.Example e.

Das -wie in Beispiel i erhaltene Zwischenprodukt wird alkalisch mit igo Gewichtsteilen r-o-Oxyphenyl-3-methyl-5-pyrazolon zum Disazofarbstoff gekuppelt und, wie üblich, aufgearbeitet. Dieser stellt ein schwarzes Pulver dar, das urigebeizte Baumwolle bordeauxrot anfärbt und durch Nachkupfern ein wasch-und lichtechtes Violett auf der Faser liefert. Beispiel 3. The intermediate product obtained as in Example i is coupled under alkaline conditions with igo parts by weight of ro-oxyphenyl-3-methyl-5-pyrazolone to give the disazo dye and, as usual, worked up. This is a black powder that dyes rustic-stained cotton burgundy red and provides a washable and lightfast violet on the fiber through re-coppering. Example 3.

272 Gewichtsteile tetrazotierte q. # q.'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dikarbonsäure werden in essigsaurer Lösung mit 189 Gewichtsteilen r-m-Aminophenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Nach Beendigung der Bildung des Zwischenproduktes macht man schwach mineralsauer und kuppelt in dieser Lösung mit m-Aminophenol durch Erwärmen. Der Disazofarbstoff wird, wie üblich, aufgearbeitet. Er zieht auf ungeheizte Baumwolle braunrot auf und wird durch Nachkupfern gelber. Auf der Faser diazotiert und mit Pyrazolon gekuppelt wird der Ton durch Nachkupfern tiefer und braunstichiger. Die Wasch- und Lichtechtheit der nachbehandelten Färbung ist gut.272 parts by weight of tetrazotized q. # q .'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarboxylic acid are in acetic acid solution with 189 parts by weight of r-m-aminophenyl-3-methyl-5-pyrazolone coupled. After the formation of the intermediate product has ended, it is made weakly mineral acid and couples in this solution with m-aminophenol by heating. The disazo dye is worked up as usual. It grows brownish-red on unheated cotton and becomes more yellow by re-coppering. Diazotized on the fiber and coupled with pyrazolone the tone becomes deeper and more brownish through re-coppering. The wash and light fastness the aftertreated staining is good.

Claims

PATENT-AN spR.UCi "i: Modification of the process for the preparation of azo dyes protected by patent 380058 , consisting in the fact that the coupling components with sulfo or carboxyl groups have other solubilizing groups, such as hydroxyl, amino or ketomethylene groups , Find use.