DE3789811T2 - Verwendung von Reaktionsprodukten von Trialkylphosphiten mit elementarem Schwefel und Verfahren zu ihrer Herstellung. - Google Patents
Verwendung von Reaktionsprodukten von Trialkylphosphiten mit elementarem Schwefel und Verfahren zu ihrer Herstellung.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten von Trialkylphosphiten mit elementarem Schwefel und die Verwendung dieser Produkte in Schmierölzusammensetzungen.
- Das US-Patent 3 984 448 beschreibt die Verwendung von Metalloxiden, wie denen von Kupfer, Calcium, Barium, Magnesium, Zink und Cadmium, und O,O-Dialkylphosphorsäureestern zur Herstellung von Dialkylthiophosphaten.
- Das US-Patent 4 242 511 beschreibt die Herstellung von O,S-Dialkylthiophosphorsäureestern, wobei man ein Thiophosphat der partiellen Dealkylierung unter Bildung des Salzes des dealkylierten Produkts durch Behandlung mit einem Amin unterwirft.
- Dithiophosphatprodukte stellen zwar bekannte Schmiermittelzusätze dar, jedoch führen ihre Herstellungsverfahren zu schädlichen, unerwünschten Nebenprodukten, wie Schwefelwasserstoff und chloridhaltige Abwasserströme.
- FR-A-1 312 167 und GB-1 015 201 beschreiben ein Verfahren bei dem Trimethyl- und Triarylphosphite mit elementarem Schwefel umgesetzt werden.
- Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Reaktionsproduktes, das sich zur Verwendung als Additiv in Schmierölen eignet, bereitgestellt, wobei das Verfahren die Umsetzung eines Trialkylphosphits mit elementarem Schwefel in einem Molverhältnis von Schwefel zu Phosphit von 0,8 bis 1,2 bei einer Temperatur von 75-100ºC in Abwesenheit eines Katalysators umfaßt.
- Zu geeigneten Trialkylphosphiten gehören Oleyl-, 2- Ethylhexyl, 1,3-Dimethylbutyl-, Tridecyl-, Isodecyl-, Octyl- und Butylphosphite sowie gemischte Phosphite der vorstehenden Reste.
- Gemäß einem weiteren Aspekt wird erfindungsgemäß die Verwendung eines Reaktionsprodukts, das durch Umsetzung eines Trialkylphosphits der Formel (R&sub1;O)&sub2;POR&sub2;, worin R&sub1; und R&sub2; die in den Ansprüchen 1 oder 2 definierte Bedeutung haben, mit elementarem Schwefel in einem Molverhältnis von Schwefel zu Phosphit von 0,8 bis 1,2 bei einer Temperatur von 75-100ºC in Abwesenheit eines Katalysators erhalten worden sind, als Antiabriebsadditiv in Schmierölen, bereitgestellt.
- Gegebenenfalls kann ein nicht-reaktives organisches Lösungsmittel verwendet werden. Vorzugsweise wird das organische Lösungsmittel unter Benzol, Toluol, Xylol und gemischten Alkyl- und Aromaten-Erdöldestillaten ausgewählt. Der pulverförmige Schwefel soll zweckmäßigerweise eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als 1 mm und vorzugsweise von weniger als 0,01 mm aufweisen, da dies eine Verkürzung der Reaktion ermöglicht. Die Reaktion wird vorzugsweise unter einem Mantel aus einem Material, wie Stickstoff oder einem anderen nicht-reaktiven Gas, durchgeführt. Am Ende der Reaktionsdauer läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Sodann wird das gewünschte Produkt unter Vakuum zur Entfernung von Lösungsmitteln und flüchtigen Nebenprodukten abgestreift und kann anschließend filtriert oder aus dem Reaktionsgefäß dekantiert werden.
- Die erhaltenen erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte werden mit Schmierölen oder Schmierfetten in einem Anteil von 0,1 bis 10 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung eingesetzt. Ferner können andere Additive, wie Detergentien, Antioxidationsmittel, Antiabriebmittel und dergl., vorhanden sein. Dazu gehören Phenolate, Sulfonate, Succinimide, Zinkdialkyldithiophosphate, Polymere, Calcium- und Magnesiumsalze von Phenolaten und Sulfonaten unter Einschluß von überbasischen Salzen derselben und dergleichen.
- Die zur Verwendung mit den hier beschriebenen Estern in Betracht kommenden Schmiermittel umfassen mineralische und synthetische Kohlenwasserstofföle von schmierender Viskosität, Gemische von beliebigen dieser Mineralöle und synthetische Öle und Fette, unter Einschluß von ihren Gemischen. Diese synthetischen Öle umfassen langkettige Alkane, wie Cetane, und Olefinpolymere, wie Oligomere von Hexen, Octen, Decen und Dodecen und dergl. Diese vicinalen Diole sind besonders wirksam in synthetischen Ölen, die unter Verwendung von Gemischen aus synthetischen Kohlenwasserstoffolefinoligomeren und geringeren Anteilen an Kohlenwasserstoffcarboxylatesterfluiden formuliert werden. Zu weiteren synthetischen Ölen, die allein mit den Verbindungen der Erfindung verwendet werden können oder die mit einem Mineralöl oder einem synthetischen Kohlenwasserstofföl vermischt werden können, gehören (1) vollständig veresterte Esteröle ohne freie Hydroxylgruppen, wie Pentaerythritester von Monocarbonsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, Trimethylolpropanester von Monocarbonsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, (2) Polyacetale und (3) Siloxanfluide. Unter den synthetischen Estern sind solche Ester besonders geeignet, die aus Polycarbonsäuren und einwertigen Alkoholen hergestellt sind. Insbesondere bevorzugt sind Esterfluide, die durch vollständiges Verestern von Pentaerythrit oder dessen Gemischen mit Di- und Tripentaerythrit mit einer aliphatischen Monocarbonsäure mit einem Gehalt an 1 - 20 Kohlenstoffatomen oder mit Gemischen derartiger Säuren hergestellt worden sind.
- Eine große Vielzahl von Verdickungsmitteln kann in den erfindungsgemäßen Fetten eingesetzt werden. Zu diesen Verdickungsmitteln gehören Alkali- und Erdalkalimetallseifen von Fettsäuren und Fettmaterialien mit 12-30 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Beispiele für Metalle sind Natrium, Lithium, Calcium und Barium. Beispiele für Fettmaterialien sind Stearinsäure, Hydroxystearinsäure, Stearin, Säuren von Baumwollsamenöl, Ölsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure und hydrierte Fischöle.
- Weitere Verdickungsmittel sind Salze und Salz-Seifen- Komplexe, wie Calciumstearat-acetat (US-Patent 2 197 263), Bariumstearat-acetat (US-Patent 2 564 561), Calciumstearatcaprylat-acetat-Komplexe (US-Patent 2 999 065), Calciumcaprylat-acetat (US-Patent 2 999 066) und Calciumsalze und -seifen von Säuren niedrigen, mittleren und hohen Molekulargewichts und von Nußölsäuren.
- Eine weitere Gruppe von Verdickungsmitteln umfaßt substituierte Harnstoffe, Phthalocyanine, Indanthren, Pigmente, wie Perylimide, Pyromellithdiimide und Ammelin.
- Bei in Fettzusammensetzungen verwendeten bevorzugten Verdickungsmitteln handelt es sich im wesentlichen um hydrophobe Tone. Derartige Verdickungsmittel können aus Tonen hergestellt werden, die zunächst einen hydrophilen Charakter aufweisen, die aber vor ihrer Verwendung als Komponente einer Schmiermittelzusammensetzung durch Einführung von langkettigen Kohlenwasserstoffresten an der Oberfläche der Tonteilchen in einen hydrophoben Zustand übergeführt worden sind, indem man sie beispielsweise einer Vorbehandlung mit einem organischen kationischen oberflächenaktiven Mittel, wie einer Onium-Verbindung, unterwirft. Typische Onium-Verbindungen sind Tetraalkylammoniumchloride, wie Dimethyldioctadecylammoniumchlorid, Dimethyldibenzylammoniumchlorid und Gemische davon. Dieses Umwandlungsverfahren, das dem Fachmann gut geläufig ist, bedarf keiner weiteren Erörterung und ist nicht Bestandteil der vorliegenden Erfindung. Insbesondere können die Tone, die sich als Ausgangsmaterialien zur Herstellung der in den Schmierfettzusammensetzungen verwendeten Verdickungsmitteln eignen, natürlich auftretende, chemisch nicht-modifizierte Tone umfassen. Bei diesen Tonen handelt es sich um kristalline, komplexe Silikate, deren genaue Zusammensetzung nicht genau beschrieben wird, da die Zusammensetzung von einer natürlichen Quelle zur anderen stark variiert. Diese Tone lassen sich als komplexe, anorganische Silikate, wie Aluminiumsilikate, Magnesiumsilikate, Bariumsilikate und dergl., beschreiben, die neben dem Silikatgitter variierende Mengen an austauschbaren Kationengruppen, wie Natrium, enthalten. Hydrophile Tone, die zur Umwandlung der gewünschten Verdickungsmittel besonders geeignet sind, umfassen Montmorillonittone, wie Bentonit, Attapulgit, Hectorit, Illit, Saponit, Sepiolit, Biotit, Vermiculit, Zeolithtone und dergl.
- Das Verdickungsmittel wird in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 30 und vorzugsweise von 3 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Schmiermittelzusammensetzung, verwendet.
- Nachdem vorstehend allgemeine Aspekte der Erfindung beschrieben worden sind, werden die folgenden Beispiele als spezielle Erläuterungen vorgelegt. Die Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht.
- In einem 1 Liter fassenden Kolben wurden 209,3 g Tris-2- ethylhexylphosphit und 16 g Schwefel unter einer Stickstoffatmosphäre vorgelegt. Die anfängliche Reaktion führte zu einer Temperaturerhöhung auf 109ºC. Bei beginnendem Temperaturabfall wurde 8 Stunden zur Aufrechterhaltung einer Temperatur von 100ºC erwärmt. Das Produkt ergab bei der Analyse einen Phosphorgehalt von 6,7% und einen Schwefelgehalt von 7,5%.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 wurde ein Produkt aus 208 g Tris-isopropylphosphit und 32 g Schwefel hergestellt. Die Analyse ergab einen Phosphorgehalt von 6,57% und einen Schwefelgehalt von 11,6%. Tabelle 1 Vierkugel-Abriebtest, Schrammendurchmesser (mm) 1/2- Zoll-Kugeln, 52100 Stahl, 60 kg, 30 Minuten, 1,5% Additiv 1000 U/min 2000 U/min Temperatur Grundprodukt Beispiel 1 Beispiel 2
- Das Produkt von Beispiel 1 wurde in einer Menge von 0,6 Gew.-% unter Bildung eines hydraulischen Öls mit vollständiger Zusammensetzung zugesetzt und mit der gleichen Zusammensetzung mit einem Gehalt an 0,7 Gew. -% handelsüblichem Zinkdithiophosphat im Vickers V104C-Pump Abriebtest (ASTM D2882) verglichen. Die nachstehend aufgeführten Ergebnisse zeigen das Antiabriebverhalten der hier beschriebenen Produkte. Tabelle 2
- Präparat mit einem Gehalt an ASTM D28882
- Abrieb, Milligramm
- Zinkdithiophosphat 27
- Produkt von Beispiel 1 22
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung eines zur Verwendung als
Additiv in Schmierölen geeigneten Reaktionsproduktes, wobei
das Verfahren folgendes umfaßt: Umsetzen eines
Trialkylphosphits der Formel (R&sub1;O)&sub2;POR&sub2;, in der R&sub1; einen C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkylrest
und R&sub2; einen C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkylrest, der mit R&sub1; gleich oder davon
verschieden sein kann, bedeutet, mit elementarem Schwefel in
einem Molverhältnis von Schwefel zu Phosphit von 0,8 bis 1,2
bei einer Temperatur von 75-100ºC in Abwesenheit eines
Katalysators.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Trialkylphosphit
einen oder mehrere Substituenten umfaßt, die gleich oder
verschieden sein können und bei denen es sich um Oleyl,
2-Ethylhexyl, 1,3-Dimethylbutyl, Tridecyl, Isodecyl, Octyl oder
Butyl handelt.
3. Verwendung eines Reaktionsproduktes, das durch
Umsetzung eines Trialkylphosphits der Formel (R&sub1;O)&sub2;POR&sub2;, in der R&sub1;
und R&sub2; die in den Ansprüchen 1 oder 2 definierten Bedeutungen
haben, mit elementarem Schwefel in einem Molverhältnis von
Schwefel zu Phosphit von 0,8 bis 1,2 bei einer Temperatur von
75-100ºC in Abwesenheit eines Katalysators erhalten worden
ist, als Antiabriebadditiv in Schmierölen.
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