DE3781037T2 - Zweikomponentenpolyurethan-anstrichmasse. - Google Patents

Zweikomponentenpolyurethan-anstrichmasse.

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DE3781037T2 DE8787305266T DE3781037T DE3781037T2 DE 3781037 T2 DE3781037 T2 DE 3781037T2 DE 8787305266 T DE8787305266 T DE 8787305266T DE 3781037 T DE3781037 T DE 3781037T DE 3781037 T2 DE3781037 T2 DE 3781037T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen zweikomponentigen Polyurethanüberzug, und insbesondere einen zweikomponentigen, vernetzte Polymerteilchen enthaltenden Polyurethanüberzug, der eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität, Anwendungseigenschaften und Trocknungsschnelligkeit aufweist, der in der Lage ist, einen Überzug mit ausgezeichnetem Glanz, Transparenz und Beschichtungsaussehen, sowie ausgezeichnete Polierfestigkeit zu erzeugen und damit als Autoreparaturlack verwendbar ist.
  • Ein zweikomponentiger Polyurethanüberzug, bestehend aus einer Härterkomponente aus einer Polyisocyanatverbindung und einer Harzkomponente aus einem Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harz wurde auf verschiedenen technischen Gebieten, einschließlich Autoreparatur, Holzbearbeitung und anderen Industrien, untersucht, da hierbei keine Notwendigkeit besteht, auf eine Härtungsbehandlung bei hoher Temperatur zurückzugreifen.
  • Bei einem derartigen Überzug ist es vom Gesichtspunkt der Reduzierung von Verfahrensschritten und Energieverbrauch äußerst wünschenswert, daß er von Natur aus schnelltrocknend ist.
  • Es wurden daher vielfach Versuche unternommen, zweikomponentigen Polyurethanüberzügen die gewünschte Schnelltrocknungs-Eigenschaft zu verleihen, aber es wurden bislang keine zufriedenstellenden Lösungen erhalten.
  • Wenn z. B. als Harzkomponente ein Acrylharz mit höherem Molekulargewicht oder einer höheren Glasübergangstemperatur (Tg) verwendet wird, treten Probleme auf, da der Überzug viele Male aufgebracht werden muß, weil das Aufsprühen nicht-flüchtiger Substanzen unbefriedigend ist und der dadurch erhaltene Überzug darüber hinaus im allgemeinen ein schlechtes Aussehen besitzt.
  • Beim Vermischen mit Celluloseharzen, wie Nitrocellulose, Celluloseacetatbutyrat (CAB) und dergleichen, treten nahezu dieselben, wie vorstehend beschriebenen, Probleme auf. Wenn eine erhöhte Menge an Katalysator verwendet wird, wird die Topfzeit der erhaltenen Zusammensetzung verhältnismäßig herabgesetzt, und der auf diese Weise erhaltene Überzug besitzt ein schlechtes Aussehen. Wenn als Härter eine aromatische Polyisocyanatverbindung verwendet wird, ergibt sich das Problem einer schlechten Wetterbeständigkeit. Somit war keiner der vorgenannten Versuche erfolgreich.
  • Kürzlich wurden sogenannte gelatinierte Harzpartikel vorgeschlagen, die eine dreidimensionale vernetzte Struktur besitzen und im wesentlichen in einem organischen Lösungsmittel unlöslich sind. Wenn die gelatinierten Harzpartikel in einem zweikomponentigen Polyurethanüberzugsystem enthalten sind, wäre es möglich, daß die gewünschte Schnelltrocknung durch die Kombination des Pigmentfüllstoff-Effektes des plastischen Pigments und des Effektes des harten Harzes der vernetzten Polymerpartikel erhalten werden könnte.
  • Die bisher vorgeschlagenen vernetzten Polymerpartikel wurden jedoch lediglich für eine hohe Verfestigung oder rheologische Kontrolle einer Überzugszusammensetzung auf Lösungsmittelbasis entwickelt, die die Nachteile der Tendenz zum Herablaufen und zur Muldenbildung und ungenügender Wetterbeständigkeit mit sich bringt. Es wurde nicht im entferntesten an die Möglichkeit gedacht, diese vernetzten Polymerpartikel in bei Raumtemperatur härtenden Polyurethanüberzügen einzusetzen.
  • Deshalb war es selbst bei der Untersuchung eines zweikomponentigen Polyurethanüberzugs, der bei Raumtemperatur gehärtet wird, nicht möglich, ein Produkt zu erhalten, das befriedigende Anwendungseigenschaften, Trocknungseigenschaf t und Dispersionsstabilität aufweist. Der auf diese Weise erhaltene Überzug wies in der Tat einen schlechten Glanz, Transparenz und Endaussehen auf.
  • Hinsichtlich dieser Umstände ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, einen vernetzte Polymerteilchen enthaltenden zweikomponentigen Polyurethanüberzug bereitzustellen, der eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität, Anwendungseigenschaften und Trocknungsschnelligkeit aufweist, der in der Lage ist, einen Überzug mit ausgezeichnetem Glanz, Transparenz und Aussehen, sowie eine ausgezeichnete Polierfestigkeit zu erzeugen, und der insbesondere als Autoreparaturlack verwendbar ist.
  • Gemäß der Erfindung wird ein zweikomponentiger Polyurethanüberzug bereitgestellt, bestehend aus einer Hauptkomponente (A), umfassend (a) ein Hydroxylgruppen-haltiges filmbildendes Harz, ausgewählt aus Acrylharz, Vinylharz und Polyesterharz, (b) vernetzte Polymerteilchen, und (c) ein Lösungsmittel für dieses filmbildende Harz und eine Härterkomponente (B), umfassend eine Polyisocyanatverbindung, der dadurch gekennzeichnet ist, daß die vernetzten Polymerteilchen Verbundharzteilchen sind, die jeweils einen Kern aus teilchenförmigem vernetzten Acryl- oder Vinylharz und eine Anzahl von im wesentlichen linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten umfassen, die mit dem Kern durch chemische Bindung und/oder durch Semi-Interpenetration verbunden sind, wobei das Festgewichtsverhältnis des Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harzes zu den Verbundharzteilchen 99/1 bis 40/60 beträgt und das Äquivalentverhältnis der Isocyanatgruppen in der Härterkomponente (B) zu den Hydroxylgruppen in der Hauptkomponente (A) (falls die linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten Hydroxylgruppen enthalten, die Summe dieser Hydroxylgruppen und jener des Hydroxylgruppen haltigen filmbildenden Harzes) 0,5 bis 2,0 beträgt.
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten vernetzten Polymerteilchen sind Verbundharzteilchen, die jeweils einen teilchenförmigen vernetzten Acryl- oder Vinylharzkern und eine Anzahl von im wesentlichen linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten umfassen, die mit dem Kern durch chemische Bindung und/oder Semi-Interpenetration verbunden sind.
  • Der Kernteil der Teilchen kann zusammengesetzt sein aus Polymeren vom Additionspolymerisationstyp, nämlich Acrylharz und Vinylharz, vorausgesetzt, sie sind dreidimensional vernetzt. Der mittlere Durchmesser des Kernteils liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 10 um.
  • Die im wesentlichen linearen Polymerketten sind ausgewählt aus Acrylharz und Vinylharz.
  • In den vorliegenden Verbundharzteilchen sind der teilchenförmige vernetzte Polymerkern und die im wesentlichen linearen Polymerketten miteinander entweder durch chemische Bindung und/oder Semi-Interpenetration verbunden.
  • Die jeweils einen teilchenförmigen vernetzten Polymerkern und eine Anzahl von mit diesem Kern verbundenen, im wesentlichen linearen Polymerketten umfassenden Verbundharzteilchen können vorteilhafterweise durch das in unserer parallelen, am 18. April 1986 eingereichten japanischen Patentanmeldung 90827/86 genannte Verfahren hergestellt werden, wonach zuerst die Kernteilchen aus vernetztem Polymer hergestellt werden, in die während oder nach der Herstellung der Kernteilchen additionspolymerisierbare ungesättigte Bindungen eingeführt werden, und mit denen additionspolymerisierbare Monomere umgesetzt werden, wodurch eine Anzahl von im wesentlichen linearen Polymerketten, die chemisch an den Kern gebunden sind, gebildet werden, oder es werden Kernteilchen aus vernetztem Polymer erzeugt, die geeignete funktionelle Gruppen tragen und die mit einem reaktiven Derivat eines linearen Polymers umgesetzt werden, das in der Lage ist, mit diesen funktionellen Gruppen zu reagieren, wodurch die gewünschten Verbundharzteilchen gebildet werden.
  • Innerhalb dieser Art von Verbundharzteilchen sind, vom Gesichtspunkt des Anwendungsbereiches und der Leichtigkeit der Herstellung, die wichtigsten Mitglieder Acrylharzteilchen, die jeweils einen teilchenförmigen vernetzten acrylischen Polymerkern umfassen, an den eine Anzahl von im wesentlichen linearen, acrylischen Polymerketten chemisch gebunden sind. Derartige Teilchen können vorteilhafterweise nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden. Ein Monomerengemisch aus (a) einem polyfunktionellen Monomer mit zwei oder mehr polymerisierbaren ethylenischen Gruppen, die jeweils eine verschiedene Co-Reaktivität besitzen und (b) polymerisierbaren Monomeren, einschließlich einem vernetzenden Monomer, die mit einer ethylenischen Gruppe des polyfunktionellen Monomers (a) reagieren, wird einer Emulsionspolymerisation unterworfen, um eine Emulsion von teilchenförmigem Material aus vernetztem Polymer zu erhalten, das immer noch die andere ethylenische Gruppe des polyfunktionellen Monomers in dem Polymer in freiem Zustand enthält, und nach Zugabe von polymerisierbarem Monomer bzw. Monomeren, wird eine Pfropfpolymerisation durchgeführt, wobei im wesentlichen lineare acrylische Polymerketten gebildet werden.
  • Der hier verwendete Ausdruck "polymerisierbare ethylenische Gruppen, die jeweils eine verschiedene Co-Reaktivität besitzen", soll eine Kombination von ethylenischen Gruppen bedeuten, wobei eine selektiv ist hinsichtlich der Art des copolymerisierbaren Monomers, wie 1,2-di-, 1,1,2-tri- oder 1,1,2,2-tetra-substituiertes Ethylen und die andere keine solche Selektivität besitzt, wie mono- oder 1,1-di-substituierte Ethylengruppen, oder die Kombination von ethylenischen Gruppen, wovon eine in der Lage ist, ein Homopolymer zu bilden, und die andere nicht, oder die Kombination von ethylenischen Gruppen, die jeweils eine verschiedene Reaktivität besitzen.
  • In der vorliegenden Erfindung kann jedes polyfunktionelle Monomer, das in seinem Molekül zwei oder mehr derartige ethylenische Gruppen besitzt, vorteilhafterweise zur Herstellung der vorliegenden Verbundharzteilchen verwendet werden. Beispiele für derartige Monomere sind Allyl(meth)acrylat, das Additionsprodukt von Allylglycidylether und Acryl- oder Methacrylsäure, das Additionsprodukt von Monoallylamin oder Diallylamin und Glycidyl(meth)acrylat oder (Meth)acryloylgruppen tragendem Isocyanat, das Additionsprodukt von Allylalkohol und (Meth)acryloylgruppen tragendem Isocyanat, das Additionsprodukt von Maleinsäure oder Fumarsäure und Glycidyl(meth)acrylat, das Additionsprodukt von Maleinsäure- oder Fumarsäuremonoester und Glycidyl- (meth)acrylat und das Additionsprodukt von ungesättigter Fettsäure und Glycidyl(meth)acrylat.
  • Unter den verschiedenen ethylenischen Gruppen reagieren die ungesättigten Bindungen, die in Malein- oder Fumarsäure, oder deren Derivaten eingeschlossen sind, d. h. 1,1-di-, 1,1,2-tri- oder 1,1,2,2-tetra-substituierte ethylenische Gruppen, selektiv mit polymerisierbaren aromatischen Verbindungen, wohingegen die in Acryloyl- oder Methacryloylgruppen enthaltenen ungesättigten Bindungen, d. h. mono- oder 1,1-di-substituierte ethylenische Gruppen nicht selektiv sind bezüglich der Art der anwendbaren Comonomeren.
  • Deshalb werden die ersteren in einer am meisten bevorzugten Ausführungsform zur Herstellung der linearen Polymerketten verwendet und die letzteren zur Herstellung des vernetzten Kernpolymers. Beispiele von derartigen, besonders brauchbaren Monomeren, die in ihrem Molekül eine oder mehrere radikalisch polymerisierbare mono- oder 1,1-disubstituierte ethylenische ungesättigte Bindungen und eine oder mehrere radikalisch polymerisierbare 1,2-di-, 1,1,2- tri- oder 1,1,2,2-tetra-substituierte ethylenische ungesättigte Bindungen aufweisen, sind das Additionsprodukt von Maleinsäure und Glycidylacrylat, das Additionsprodukt von Maleinsäure und Glycidylmethacrylat, das Additionsprodukt von Fumarsäure und Glycidylacrylat, das Additionsprodukt von Fumarsäure und Glycidylmethacrylat, das Additionsprodukt von Maleinsäuremonoester und Glycidylacrylat, Maleinsäuremonoester und Glycidylmethacrylat, das Additionsprodukt von Fumarsäuremonoester und Glycidylacrylat, das Additionsprodukt von Fumarsäuremonoester und Glycidylmethacrylat, das Additionsprodukt von substituierter Maleinsäure und Glycidyl(meth)acrylat, das Additionsprodukt von substituiertem Maleinsäuremonoester und Glycidyl- (meth)-acrylat, das Additionsprodukt von substituierter Fumarsäure und Glycidyl(meth)acrylat, und das Additionsprodukt von substituiertem Fumarsäuremonoester und Glycidyl(meth)acrylat.
  • Das vorgenannte polyfunktionelle Monomer wird mit anderen α,β-ethylenischen Monomeren, einschließlich einem vernetzenden Monomer, kombiniert und das Gemisch wird einer Emulsionspolymerisation unterworfen, um das teilchenförmige vernetzte acrylische Polymer herzustellen. Als vernetzendes Monomer kann jede bekannte Verbindung, die in ihrem Molekül zwei oder mehrere radikalisch polymerisierbare ethylenische ungesättigte Bindungen aufweist, in zufriedenstellender Weise verwendet werden, z. B. ein polymerisierbarer ungesättigter Monocarbonsäureester eines mehrere Hydroxylgruppen enthaltenden Alkohols und ein polymerisierbarer ungesättigter Alkoholester einer Polycarbonsäure. Alternativ hierzu kann eine Kombination von Verbindungen verwendet werden, die jeweils gegenseitig reaktive funktionelle Gruppen enthalten und eine oder mehrere ,βethylenisch ungesättigte Bindungen, z. B. (Meth)acrylsäure und Glycidyl(meth)acrylat; Hydroxy(meth)acrylat und Isocyanatalkyl(meth)acrylat (blockierte Verbindung); und radikalisch polymerisierbare Silan-Kupplungsmittel, wie Vinyltrialkoxysilan und (Meth)acryloxyalkyltrialkoxysilan und dergleichen.
  • Andere α,β-ethylenische Monomere können jede Art von Verbindungen sein, die gewöhnlich zur Herstellung von Acrylharzen verwendet werden.
  • Um jedoch die Doppelbindungen vom Maleinsäuretyp in dem resultierenden Polymer in freier Form zu belassen, sollte eine polymerisierbare aromatische Verbindung, die mit diesen Doppelbindungen selektiv reagieren kann, davon ausgeschlossen werden. Beispiele derartiger Monomere können in folgende Gruppen klassifiziert werden.
  • (1) Carboxylgruppen-haltiges Monomer, z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und dergleichen,
  • (2) Hydroxylgruppen-haltiges Monomer, z. B. 2-Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxybutylacrylat, Hydroxybutylmethacrylat, Allylalkohol, Methallylalkohol und dergleichen,
  • (3) Stickstoff-haltige Alkylacrylate oder Methacrylate, z. B. Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und dergleichen,
  • (4) polymerisierbare Amide, z. B. Acrylamid, Methacrylamid und dergleichen,
  • (5) polymerisierbare Nitrile, z. B. Acrylnitril, Methacrylnitril und dergleichen,
  • (6) Alkylacrylat oder -methacrylat, z. B. Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, n-Butylmethacrylat, 2-Ethylhexylacrylat und dergleichen,
  • (7) polymerisierbare Glycidylverbindung, z. B. Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat und dergleichen,
  • (8) α-Olefin, z. B. Ethylen, Propylen und dergleichen,
  • (9) Vinylverbindung, z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat und dergleichen,
  • (10) Dienverbindung, z. B. Butadien, Isopren und dergleichen, Reaktionsverbindungen der vorgenannten Monomeren, z. B. die Reaktionsverbindung des Hydroxyl-haltigen Monomers (2) mit einer Isocyanatverbindung, die Reaktionsverbindung eines Carboxyl-haltigen Monomers (1) mit einer Glycidyl-haltigen Verbindung und dergleichen.
  • Sie können jeweils allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Emulsionspolymerisation kann in herkömmlicher Weise unter Verwendung eines Polymerisationsinitiators und eines geeigneten Emulgiermittels durchgeführt werden. Besonders bevorzugte Emulgiermittel sind acrylische, Polyester-, Alkyd- oder Epoxyharze, die in ihrem Molekül eine amphoionische Gruppe der Formel:
  • in der R ein C&sub1; bis C&sub6;-Alkylen oder Phenylen bedeutet und Y die Bedeutung -COO oder -SO&sub3; hat, wie in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 129066/83 offenbart.
  • In diesem ersten Schritt der Polymerisation nehmen nur mono- oder 1,1-di-substituierte ethylenische Bindungen an der Reaktionsteil, wobei vernetzte acrylische Polymerteilchen erhalten werden, die immer noch unumgesetzte 1,2- di-, 1,1,2-tri- oder 1,1,2,2-tetra-substituierte ethylenische ungesättigte Bindungen an der Oberfläche aufweisen.
  • Deshalb wird in der nächsten Stufe der Reaktion der vorgenannten Emulsion eine polymerisierbare aromatische Verbindung zugegeben und die Polymerisation wird fortgesetzt, um eine Pfropfpolymerisation zwischen den verbliebenen ethylenisch ungesättigten Bindungen und der polymerisierbaren aromatischen Verbindung zu bewirken.
  • Da die 1,2-di-, 1,1,2-tri- oder 1,1,2,2-tetra-substituierte ethylenische Bindung eine selektive Reaktivität gegenüber einer polymerisierbaren aromatischen Verbindung, wie Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol, t-Butylstyrol und dergleichen zeigt, kann eine höhere Pfropfrate mit dem vorgenannten teilchenförmigen vernetzten Polymer mit der polymerisierbaren aromatischen Verbindung erreicht werden.
  • Es ist natürlich auch möglich, neben der erforderlichen polymerisierbaren aromatischen Verbindung andere polymerisierbare Monomere bei der Herstellung der linearen Polymerketten zu verwenden, falls dies gewünscht ist. Derartige andere Monomere können von jeder der vorgenannten Art sein. Besonders brauchbare Monomere sind solche mit aktiven Wasserstoffatomen tragenden Gruppen, wie Hydroxyl, Amin und dergleichen; Monomere mit sauren Gruppen, wie Carboxyl, Sulfonsäuregruppe, Phosphorsäuregruppe und dergleichen. Monomere mit basischen Gruppen, wie Amin, Ammonium und dergleichen; und Monomere mit Gruppen, wie Harnstoff, Urethan, Säureamid und dergleichen, mit einer Bindungsenergie der atomaren Gruppen, die 6500 cal/mol oder mehr beträgt.
  • In einem anderen Verfahren werden zuerst die Kernteilchen aus vernetztem acrylischen Polymer mit funktionellen Gruppen, wie Carboxyl, Amin, Glycidylgruppen oder dergleichen, hergestellt, worauf additionspolymerisierbare ethylenische Gruppen durch Reaktion mit z. B. Glycidyl(meth)acrylat, (Meth)acrylsäure oder dergleichen, eingeführt werden, und die vorgenannte Pfropfpolymerisation zur Bildung der gewünschten linearen Polymerketten durchgeführt wird.
  • Es ist natürlich möglich, die gewünschten Verbundharzteilchen durch Reaktion der Kernteilchen aus vernetztem Polymer mit geeigneten funktionellen Gruppen und einem Reaktionsderivat eines im wesentlichen linearen Polymers, das mit diesen funktionellen Gruppen reagieren kann, zu erhalten.
  • In diesen Verfahren ist es im Rahmen dieser Erfindung nicht absolut notwendig, daß der Kernteil und der Kettenteil acrylischer Natur sind.
  • Verbundharzteilchen, die jeweils einen teilchenförmigen vernetzten Polymerkern und eine Anzahl von im wesentlichen linearen Polymerketten, die mit diesem Kern durch Semi- Interpenetration verbunden sind, sind in der vorliegenden Erfindung gleichfalls verwendbar. Diese Teilchen weisen die charakteristische Semi-Interpenetrations-Polymernetzwerkstruktur auf, in der ein Teil der jeweiligen linearen Polymerkette in das vernetzte Polymerkernteilchen eindringt und der übrige Teil sich außerhalb davon erstreckt.
  • Diese Teilchen können vorteilhafterweise innerhalb des Bereichs der vorliegenden Erfindung durch das Verfahren hergestellt werden, das in unserer parallelen, am 18. Dezember 1984 eingereichten japanischen Patentanmeldung 267019/84 (inzwischen als Kokai Nr. 223015/85 offengelegt) offenbart ist, in dem additionspolymerisierbare ethylenische Verbindungen einer Lösungspolymerisation in Gegenwart von vernetzten Polymerteilchen unterworfen werden. In diesem Verfahren können die Kernteilchen aus vernetztem Polymer aus jeder Art von Harzen zusammengesetzt sein, einschließlich Harzen vom Polykondensationstyp, wie Polyesterharz, Epoxidharz und Aminharz und Harze vom Additionspolymerisationstyp, wie Acrylsäureharz und Vinylharz. Derartige Partikel können auf jede bekannte Weise hergestellt werden, z. B. durch Emulsionspolymerisation, nicht-wäßrige Dispersionspolymerisation, Lösungspolymerisation, Suspensionspolymerisation und Polymerisation in Masse, wobei gegebenenfalls Maßnahmen, wie Pulverisieren und Sieben, ergriffen werden können. Da jedoch die Teilchengröße vorzugsweise aus dem Bereich von 0,01 bis 10 um ausgewählt ist, ist die Emulsionspolymerisation von acrylischen Monomeren besonders bevorzugt. Die linearen Polymerketten werden vorteilhafterweise durch Additionspolymerisation von polymerisierbaren ethylenischen Verbindungen in einem organischen Medium hergestellt.
  • Als polymerisierbare ethylenische Verbindungen können alle vorgenannten in zufriedenstellender Weise verwendet werden, mit Ausnahme der polyfunktionellen und vernetzenden Monomeren.
  • Beispiele von derartigen polymerisierbaren ethylenischen Verbindungen sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und deren Ester, Styrol, Vinyltoluol, Acrylnitril, Vinylacetat, Acrylamid, N-Methylolacrylamid und andere ähnliche Monomere.
  • Anwendbare acrylische oder methacrylische Ester können durch die Formel:
  • repräsentiert werden, in der R&sub1; ein Wasserstoffatom oder CH&sub3; darstellt und R&sub2; ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, einschließlich Methylacrylat, Methylmethacrylat, Butylacrylat, Butylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat und dergleichen. Andere Ester können diejenigen der vorgenannten Formel einschließen, in der R&sub2; ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest ist, der eine Hydroxylgruppe trägt. Beispiele dafür sind Hydroxypropylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, 2- Hydroxyethylacrylat, und 2-Hydroxyethylmethacrylat.
  • Derartige Verbundharzteilchen können auf einfache und vorteilhafte Weise durch ein Verfahren hergestellt werden, in dem eine polymerisierbare ethylenische Verbindung, bzw. polymerisierbare ethylenische Verbindungen durch Lösungspolymerisation in Gegenwart von vernetzten Polymerteilchen polymerisiert wird (werden).
  • Es kann jede Art der bekannten Lösungspolymerisationstechniken in vorteilhafter Weise angewendet werden, z. B. durch Zugabe eines radikalischen Polymerisationsinitiators (z. B. organisches Peroxid oder organische Azoverbindung), eines oder mehrerer Lösungsmittel, vernetzter Polymerteilchen und eines oder mehrerer polymerisierbarer Monomere in ein Reaktionsgefäß, und Erhitzen des Gemischs, um die Polymerisation zu bewirken, oder durch Einbringen organischer Lösungsmittel in ein Reaktionsgefäß und, unter Erhitzen, tropfenweise Zugabe eines Polymerisationsinitiators, vernetzter Polymerteilchen und Monomere, oder durch eine Kombination dieser Techniken.
  • Da in diesem Verfahren ein Teil der polymerisierbaren Monomere in die Kernteilchen aus vernetztem Polymer einsickern kann, tritt die beabsichtigte Polymerisation sowohl innerhalb als auch außerhalb der vernetzten Polymerteilchen auf. Deshalb kann, wenn ein Hydroxylgruppen-haltiges Monomer in größerer Menge verwendet wird, das Reaktionsprodukt, so wie es ist, als Gemisch eines Hydroxylgruppenhaltigen filmbildenden Harzes und der Verbundharzteilchen in dieser Erfindung verwendet werden. Die Gegenwart von Hydroxylgruppen in den linearen Polymerketten ist jedoch nicht unentbehrlich und wenn die linearen Polymerketten aus ethylenischen Monomeren hergestellt werden, die keine Hydroxylgruppen enthalten, werden die auf diese Weise gebildeten Verbundharzteilchen vom Reaktionsprodukt abgetrennt und anschließend mit einem Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harz versetzt.
  • Die vorliegenden Verbundharzteilchen können auch eine Struktur aufweisen, in der ein teilchenförmiger vernetzter Polymerkern und eine Anzahl von im wesentlichen linearen Polymerketten miteinander sowohl durch chemische Bindung als auch durch Semi-Interpenetration verbunden sind. Derartige Teilchen können vorteilhafterweise dadurch erhalten werden, daß zuerst Verbundharzteilchen hergestellt werden, die jeweils einen teilchenförmigen vernetzten Polymerkern umfassen und eine Anzahl von im wesentlichen linearen Polymerketten, die chemisch an diesen Kern gebunden sind, und anschließende Durchführung der Lösungspolymerisation von additionspolymerisierbaren Monomeren in Gegenwart dieser Verbundharzteilchen.
  • In jeder Art der vorgenannten Verbundharzteilchen ist eine Anzahl von im wesentlichen linearen Polymerketten mit dem vernetzten Polymerkern verbunden und deshalb kann bei Zugabe der Harzteilchen zu einer Kombination eines filmbildenden Harzes und eines Lösungsmittels der gegenseitige Zutritt der Harzteilchen und die Agglomerisierung in wirksamer Weise durch diese Kettenteile kontrolliert werden, wodurch eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität der Harzteilchen in dem System erhalten werden kann.
  • Da das Kettenpolymer eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit dem Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harz aufweist, trägt diese Eigenschaft möglicherweise zu der Verbesserung des Endaussehens des Überzugs bei. Neben dem vorher Gesagten ist das Kettenpolymer bei der Stabilisierung der Dispersion von Pigmenten, sofern diese vorhanden sind, durch Umhüllung derselben nützlich, und für die Verbesserung im Glanz, der Transparenz und dem Aussehen des Überzugs, da es selbst filmbildende Eigenschaften besitzt.
  • Der Kernteil ist vernetzt und deshalb können die Verbundharzteilchen einen Pigmentfüllstoff-Effekt und einen Effekt eines harten Harzes ausüben, was zu einem zweikomponentigen Polyurethanüberzug mit verbesserter Härtungsgeschwindigkeit und Polierbeständigkeit führt.
  • In dem vorliegenden zweikomponentigen Polyurethanüberzug werden die vorgenannten Verbundharzteilchen mit einem Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harz, das ausgewählt ist aus Acrylharz, Vinylharz und Polyesterharz (einschließlich Alkydharz), in einem Gewichtsverhältnis der Feststoffe von 1-99 bis 60-40, vorzugsweise 5-95 bis 30- 70, vermischt. Der Grund dafür ist, daß dann, wenn die Menge an Verbundharzteilchen weniger als 1 Gew.-% des gesamten Feststoffs der Hauptkomponente, umfassend die Verbundharzteilchen, Hydroxylgruppen-haltiges filmbildendes Harz und Lösungsmittel, beträgt, sind die Trocknungseigenschaften ungenügend, wohingegen dann, wenn die obere Grenze von 60% überschritten wird, eine Herabsetzung der Nivelliereigenschaften der resultierenden Zusammensetzung auftritt.
  • Wie bereits erwähnt, können vielfältige funktionelle Gruppen in die linearen Polymerketten der vorliegenden Verbundharzteilchen eingeführt werden, die ihnen ihre besonderen Eigenschaften verleihen. Die Erfinder haben gefunden, daß dann, wenn das lineare Polymer eine aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe, wie Hydroxyl und Amin, eine saure Gruppe oder eine basische Gruppe, trägt, die Trocknungseigenschaft der Überzugszusammensetzung aufgrund der Verbesserung der Reaktivität der Harzteilchen selbst und der sie umgebenden Atmosphäre erheblich erhöht ist.
  • Wenn Hydroxylgruppen oder Amingruppen in den linearen Polymerketten vorhanden sind, die mit Isocyanatgruppen des Härters reagieren können, können die Verbundharzteilchen als solche bei der Reaktion mit dem Härter teilnehmen, und tragen dadurch direkt zu der Verbesserung der Trocknungseigenschaften der Zusammensetzung bei, und zwar wegen des Anstiegs der Aushärtung und der hohen Polymerisationsneigung der Teilchen und deren Vernetzungsdichte.
  • Die Gegenwart von Carboxylgruppen und Dialkylaminogruppen in den Polymerketten kann zu einer beschleunigten Urethanreaktion in der Nachbarschaft der vernetzten Harzteilchen durch katalytische Wirkung beitragen. Somit ist das umgebende Harz wirksam umgesetzt und augenscheinlich vernetzt, und die Trocknungseigenschaft der Zusammensetzung kann deutlich verbessert werden. Wenn in den linearen Polymerketten Harnstoff-, Urethan-, Säureamid- und andere Gruppen, deren Bindungsenergien 6500 cal/mol oder mehr betragen, vorhanden sind, liegt ein Anstieg der anfänglichen Trocknungseigenschaft der Zusammensetzung aufgrund des Anstiegs der Glasübergangstemperatur (Tg) des Verbundharzes vor. Weiterhin werden zwischen den Verbundharzteilchen und zwischen den Teilchen und dem filmbildenden Harz Wasserstoffbrücken ausgebildet, die gleichwirkend sind mit schwach vernetzten Strukturen und sie in einen kaum beweglichen Zustand versetzen. Aus diesem Grund ist die anfängliche Trocknungseigenschaft der Zusammensetzung weiter verbessert und die Widerstandsfähigkeit des Überzugs gegen Kratzen und Polieren ist deutlich verbessert.
  • Somit ist es gemäß der vorliegenden Erfindung durch die Verwendung der vorgenannten Verbundharzteilchen möglich, einen zweikomponentigen Polyurethanüberzug bereitzustellen, der eine ausgezeichnete Trocknungseigenschaft und Anwendungseigenschaften besitzt, und der in der Lage ist, einen Überzug mit ausgezeichnetem Glanz, Transparenz und Endaussehen, sowie Polierbeständigkeit auszubilden.
  • Als Härterkomponente kann jede der bekannten Polyisocyanatverbindungen und deren Prepolymere, die gewöhnlich in dieser Art von zweikomponentigen Polyurethanüberzügen verwendet werden, erfolgreich und vorteilhafterweise eingesetzt werden. Deshalb soll in dieser Erfindung der Ausdruck "Polyisocyanatverbindung" sowohl die Polyisocyanatverbindung als auch deren Prepolymer einschließen.
  • Das Gewichtsverhältnis dieser Härterkomponente zu den Harzmaterialien kann in weiten Bereichen variieren; das Äquivalentverhältnis der Isocyanatgruppen in der Härterkomponente zu den Hydroxylgruppen in der Hauptkomponente (falls die linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten Hydroxylgruppen enthalten, die Summe dieser Hydroxylgruppen und jener des Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harzes) ist jedoch ausgewählt aus dem Bereich von 0,5 bis 2,0.
  • Als andere Komponenten des Hydroxylgruppen-haltigen filmbildenden Harzes und Lösungsmittels können alle diejenigen verwendet werden, die üblicherweise in dieser Art von zweikomponentigen Polyurethanüberzügen eingesetzt werden.
  • Zu der Hauptkomponente (A) und der Härterkomponente (B) dieser Erfindung können, sofern gewünscht, jegliche Hilfs- Additive, z. B. ultraviolette Strahlen absorbierende Stoffe, Pigmente, Katalysatoren, Lösungsmittel und dergleichen zugegeben werden.
  • Bei der Verwendung der vorliegenden Überzugszusammensetzung, werden die Hauptkomponente (A), umfassend ein Hydroxylgruppen-haltiges filmbildendes Harz, Verbundharzteilchen und ein Lösungsmittel, und die Härterkomponente (B) gut gemischt, mit einem geeigneten flüchtigen Medium als Verdünnungsmittel verdünnt, und der derart verdünnte Überzug wird in herkömmlicher Weise, wie durch Sprühen, aufgetragen. Der somit hergestellte Überzug besitzt eine brauchbare Topfzeit zum Sprühen und Beschichten, und weist ausgezeichnete Anwendungs- und Trocknungseigenschaften auf. Der erhaltene Überzug besitzt eine ausgezeichnete Glätte, Glanz und Transparenz und eine ausgezeichnete Poliereigenschaft. Deshalb ist die vorliegende Überzugszusammensetzung verwendbar bei der Autoreparatur und verschiedenen Beschichtungen bei elektrischer Anwendung, Plastik, Holzverarbeitung, im Bauwesen und anderen Industrien.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter beschrieben. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf das Gewicht.
  • Herstellungsbeispiel 1 Herstellung eines Hydroxylgruppen-haltigen Polymers
  • In ein mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Stickstoffgaseinlaß und einem Rückflußkühler ausgestatteten Reaktionsgefäß wurden 100 Teile Xylol eingebracht und in einer Stickstoffatmosphäre auf 120ºC erhitzt. Zu diesem wurde ein Gemisch von 40 Teilen Styrol, 24 Teilen n-Butylmethacrylat, 16,9 Teilen Methylmethacrylat, einem halben Teil Methacrylsäure, 18,6 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat und 2,1 Teilen t-Butylperoxyoctoat während 3 h tropfenweise zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wurde das kombinierte Gemisch weitere 3 h bei derselben Temperatur umgesetzt, um einen Acrylharzlack (A) zu erhalten, der einen Feststoffgehalt von 50% und eine Gardner-Farbe von weniger als 1 besitzt, und wobei das Harz ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von etwa 8000, Tg von 70ºC, einen OH- Wert pro Feststoff von 80 und einen Säurewert pro Feststoff von 3,3 aufweist.
  • Herstellungsbeispiel 2 Herstellung eines Dispersionsstabilisators
  • In eine mit einem Rührer, einem Stickstoffgas-Einleitungsrohr, einem Wärmeregler, einem Kühler und einem Dekanter ausgerüstete 2 l-Flasche, wurden 134 Teile Bishydroxyethyltaurin, 130 Teile Neopentylglykol, 236 Teile Azelainsäure, 186 Teile Phthalsäure und 27 Teile Xylol eingebracht und das Gemisch wurde unter azeotroper Entfernung des gebildeten Wassers mit Xylol erhitzt. Die Temperatur wurde in etwa 2 h ab Beginn des Rückflusses auf 190ºC erhöht und die Reaktion wurde unter Rühren und Entwässerung fortgesetzt, bis der Säurewert (bezogen auf Carbonsäuregruppe) 145 erreichte.
  • Danach ließ man das Reaktionsgemisch auf 140ºC abkühlen, und es wurden 314 Teile Cardura E-10 (Glycidylversatat, Warenzeichen von Shell) tropfenweise bei 140ºC während 30 min zugegeben. Das Gemisch wurde bei derselben Temperatur 2 h gerührt und dann wurde die Reaktion abgebrochen, um ein Polyesterharz zu erhalten, das einen Säurewert von 59, einen Hydroxylwert von 90 und ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1054 aufwies.
  • Herstellungsbeispiel 3 Herstellung eines Dispersionsstabilisators
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 2 verwendete, wurden 73,5 Teile Taurinnatriumsalz, 100 Teile Ethylenglykol, und 200 Teile Ethylenglykolmonomethylether eingebracht und das Gemisch wurde unter Rühren auf 120ºC erhitzt. Bei Erreichen einer gleichförmigen Lösung wurde ein Gemisch von 470 Teilen Epicohto 1001 (Epoxidharz vom Typ Bisphenol A-diglycidylether, Epoxidäquivalent 470, Warenzeichen von Shell Chem.) und 400 Teile Ethylenglykolmonomethylether tropfenweise in 2 h zugegeben. Nach vollständiger Zugabe, wurde das kombinierte Gemisch erhitzt und 20 h gerührt. Das so erhaltene Produkt wurde dann gereinigt und getrocknet, wobei 518 Teile eines modifizierten Epoxidharzes erhalten wurden, dessen Säurewert (gemessen mit der KOH-Titrationsmethode) 49,4 und dessen Schwefelgehalt (gemessen durch fluoreszierende Röntgenanalyse) 2,8% betrug.
  • Herstellungsbeispiel 4 Herstellung eines Dispersionsstabilisators
  • In eine mit einem Rührer, einem Wärmeregler, einem Tropftrichter, einem Stickstoffgas-Einleitungsrohr und einem Kühler versehene 1 l-Flasche wurden 140 Teile Ethylenglykolmonomethylether und 140 Teile Xylol eingebracht und das Gemisch wurde auf 120ºC erhitzt. Zu diesem wurde ein Monomerengemisch aus 74 Teilen Methylmethacrylat, 70 Teilen 2- Ethylhexylacrylat, 24 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat und 12 Teilen einer mit 5 Teilen Azobisisobutyronitril versetzten Methacrylsäure und eine Lösung von 20 Teilen N-(3- Sulfopropyl)-N-methacryloyloxyethyl-N,N-dimethylammonium in 150 Teilen Ethylenglykolmonoethylether gleichzeitig und tropfenweise während 3 h zugegeben. Nach dem Verlauf von 30 min nach der vollständigen Zugabe wurde eine Lösung von 0,4 Teilen t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat in 8 Teilen Ethylenglykolmonomethylether zugegeben und das kombinierte Gemisch wurde 1 h bei 120ºC gehalten und danach wurde das Lösungsmittel entfernt, um ein Acrylharz zu erhalten, das eine amphoionische Gruppe enthält und einen nicht-flüchtigen Gehalt von 92% aufweist.
  • Herstellungsbeispiel 5
  • Herstellung eines Monomers, das zwei polymerisierbare ethylenische Gruppen mit jeweils unterschiedlicher Co-Reaktivität enthält.
  • In eine mit einem Rührer, einem Luft-Einleitungsrohr, einem Wärmeregler und einem Kühler ausgerüstete 1 l-Flasche wurden 430 Teile Monobutylmaleat und 1,6 Teile Hydrochinon eingebracht und das Gemisch wurde auf 150ºC erhitzt. Zu diesem wurden tropfenweise 373 Teile Glycidylmethacrylat während 20 min zugegeben und das kombinierte Gemisch wurde 60 min auf 150ºC gehalten. Die Reaktion wurde abgebrochen, als der Säurewert des Harzes 3 KOH mg/g oder weniger erreichte.
  • Herstellungsbeispiel 6 Herstellung eines polymerisierbaren Monomers
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 5 verwendete, wurden 270,4 Teile Phenylisocyanat und 0,9 Teile Hydrochinonmethylether eingebracht und das Gemisch wurde auf 60ºC erhitzt. Zu diesem wurden 286 Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat tropfenweise während 30 min zugegeben und das kombinierte Gemisch wurde 60 min auf 60ºC gehalten. Die Reaktion wurde abgebrochen, als die charakteristische Absorption von Isocyanatgruppen im IR-Spektrum verschwunden war.
  • Herstellungsbeispiel 7 Herstellung eines polymerisierbaren Monomers
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 4 verwendete, wurden 260 Teile 2-Ethylhexylamin und 1,0 Teil Hydrochinonmethylether eingebracht und das Gemisch wurde auf 60ºC erhitzt. Zu diesem wurden 310 Teile Isocyanatethylmethacrylat tropfenweise während 30 min zugegeben und dann wurde das Gemisch 90 min auf 60ºC gehalten. Die Reaktion wurde abgebrochen, als die charakteristische Absorption der Isocyanatgruppe im IR-Spektrum verschwunden war.
  • Herstellungsbeispiel 8 Herstellung von vernetzten Verbundharzteilchen
  • In eine mit einem Rührer, einem Wärmeregler, einem Tropftrichter, einem Stickstoffgas-Einleitungsrohr und einem Kühler ausgerüstete 1 l-Flasche wurden 330 Teile entionisiertes Wasser eingebracht und die Temperatur wurde auf 80ºC erhöht. Davon getrennt, wurde eine Pre-Emulsion hergestellt durch Bereitstellen einer wäßrigen Dispersionsstabilisatorlösung, umfassend 12 Teile des eine amphoionische Gruppe enthaltenden und gemäß Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Polyesterharzes, 1,2 Teile Dimethylethanolamin und 104 Teile entionisiertes Wasser, und allmähliche Zugabe, unter Rühren in einem Spender, eines Gemisches aus 566 Teilen Methylmethacrylat, 60 Teilen n-Butylacrylat, 14 Teilen Allylmethacrylat und 40 Teilen Ethylenglykoldimethacrylat. Eine wäßrige Initiatorlösung wurde ebenfalls in einem getrennten Gefäß durch Mischen von 2 Teilen Azobiscyanovaleriansäure, 1,3 Teile Dimethyl-ethanolamin und 40 Teilen entionisierten Wassers hergestellt. Die Initiatorlösung und die Pre-Emulsion wurden der vorgenannten Reaktionsflasche tropfenweise während 80 min bzw. 60 min zugegeben. Die Zugabe der Pre-Emulsion wurde jedoch erst nach dem Verlauf von 10 min ab dem Beginn der Zugabe der Initiatorlösung gestartet. Dann wurde das kombinierte Gemisch 30 min bei 80ºC stehen gelassen, tropfenweise mit einem Gemisch aus 12 Teilen Styrol, 4 Teilen n-Butylmethacrylat, und 4 Teilen Methylmethacrylat, und einer Lösung von 0,8 Teilen Azobiscyanovaleriansäure, 0,6 Teilen Di-methylethanolamin und 20 Teilen entionisierten Wassers während 20 min versetzt, und das kombinierte Gemisch wurde bei derselben Temperatur 1 h lang gehalten. Die so erhaltene Emulsion wurde einer Gefriertrocknung unterworfen, um vernetzte Verbundharzteilchen zu erhalten, die im folgenden gelatinierte Teilchen (a) genannt werden. Der mittlere Durchmesser dieser Teilchen in der Emulsion betrug 150 nm.
  • Herstellungsbeispiele 9 bis 13
  • Ähnliche vernetzte Verbundharzteilchen wurden gemäß dem Verfahren des Herstellungsbeispiels 8 unter Verwendung der in der folgenden Tabelle 1 gezeigten Materialien hergestellt. Die so erhaltenen Teilchen werden nachfolgend als gelatinierte Teilchen (b) bis (f) bezeichnet. Die mittleren Durchmesser sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Herstellungsbeispiel Dispersionsstabilisator des Herstellungsbeispiels Gewichtsteile Monomere der ersten Stufe Methylmethacrylat n-Butylacrylat Ethylenglykoldimethacrylat 1,6-Hexandioldimethacrylat Allylmethacrylat Monomer von Herstellungsbeispiel 5 Monomere der zweiten Stufe Styrol 2-Hydroxyethylmethacrylat n-Butylmethacrylat Methacrylsäure Dimethylaminopropylmethacrylamid Monomer von Herstellungsbeisp. mittlerer Durchmesser in der Emulsion Abkürzung, gelatinierte Teilchen Tabelle 1 (Fortsetzung) Herstellungsbeispiel Dispersionsstabilisator des Herstellungsbeispiels Gewichtsteile Monomere der ersten Stufe Methylmethacrylat n-Butylacrylat Ethylenglykoldimethacrylat 1,6-Hexandioldimethacrylat Allylmethacrylat Monomer von Herstellungsbeispiel 5 Monomere der zweiten Stufe Styrol 2-Hydroxyethylmethacrylat n-Butylmethacrylat Methacrylsäure Dimethylaminopropylmethacrylamid Monomer von Herstellungsbeisp. mittlerer Durchmesser in der Emulsion Abkürzung, gelatinierte Teilchen
  • Herstellungsbeispiel 14 Herstellung von vernetzten Harzteilchen zu Vergleichszwecken
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 8 verwendete, wurden 330 Teile entionisiertes Wasser eingebracht und die Temperatur wurde auf 80ºC erhöht. Zu diesem wurde eine wäßrige Lösung, umfassend 2 Teile Azo-biscyanovaleriansäure, 1,3 Teile Dimethylethanolamin und 40 Teile entionisiertes Wasser tropfenweise während 80 min zugegeben.
  • Nach Verlauf von 10 min ab dem Beginn der Zugabe wurde eine Pre-Emulsion, umfassend 40 Teile des in Herstellungsbeispiel 4 erhaltenen Dispersionsstabilisators, 1,2 Teile Dimethylethanolamin, 104 Teile entionisiertes Wasser, 95 Teile Methylmethacrylat, 75 Teile n-Butylacrylat und 30 Teile Ethylenglykoldimethacrylat dem Reaktionsgefäß gleichzeitig und tropfenweise während 60 min zugegeben.
  • Nach vollständiger Zugabe wurde das kombinierte Gemisch 90 min bei 80ºC gehalten, um eine Emulsion zu erhalten, in der der mittlere Durchmesser der Emulsionsteilchen 160 nm betrug.
  • Diese Emulsion wurde einer Sprühtrocknung unterworfen, um vernetzte Harzteilchen zu erhalten, die nachfolgend als gelatinierte Teilchen (g) bezeichnet werden.
  • Herstellungsbeispiel 15 Herstellung von vernetzten Harzteilchen zu Vergleichszwecken
  • Dieselben Verfahrensmaßnahmen, wie in Herstellungsbeispiel 14 genannt, wurden mit dem Unterschied wiederholt, daß die Mengen an Methylmethacrylat in 60 Teile, n-Butylacrylat in 60 Teile und Ethylenglykoldimethacrylat in 80 Teile geändert wurden, um vernetzte Harzteilchen zu erhalten, die nachfolgend als gelatinierte Teilchen (h) bezeichnet werden.
  • Beispiel 1 bis 8 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
  • Überzugszusammensetzungen wurden durch Vermischen der jeweils angegebenen (in Tabelle 3) Mengen des in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Acrylharzlacks A, der in den Herstellungsbeispielen 8 bis 15 erhaltenen gelatinierten Teilchen (a) bis (h) und des in Tabelle 2 genannten gemischten Lösungsmittels, Zugabe der angegebenen (in Tabelle 3) Mengen der Härterkomponente und Verdünnen des so erhaltenen Gemischs mit demselben gemischten Lösungsmittel auf sprühbare Viskositäten, hergestellt.
  • Jede Zusammensetzung wurde dann durch Sprühen auf eine weiche Stahlplatte (0,8 mm Dicke) aufgebracht, so daß eine trockene Dicke von 50 bis 60 um erhalten wurde, und wurde unter den Bedingungen 20ºC und 75% relative Feuchtigkeit trocknen gelassen.
  • Tabelle 2 gemischtes Lösungsmittel
  • Toluol 40 Teile n-Butylacetat 30 Teile Xylol 20 Teile Solvesso #100 10 Teile (aromatisches Kohlenwasserstoffgemisch, Warenzeichen von Exxon)
  • Die so erhaltenen Überzüge wurden wie folgt untersucht.
  • 1) Trocknungseigenschaften Zeiten (min) für die Halb-Härtung und vollständige Härtung wurden mit der Methode JIS K 5400 5.8 bestimmt.
  • 2) Beständigkeit gegen Wasserflecken Dieser Test wurde mit der beschichteten Platte 16 h nach deren Herstellung ausgeführt.
  • 2 ml reinen Wassers wurden auf die Beschichtung als Tropfen aufgebracht, nach dem Verlauf von 8 h aufgewischt und der Wasserfleck wurde visuell beurteilt.
  • o . . . keine Abnormität x . . . ungleichmäßiger Verlust an Glanz, und Wasserfleck
  • 3) Bleistifthärte Nach 48 stündiger Aufbewahrung der beschichteten Platte wurde die Bleistifthärte gemäß der Methode JIS K 5400 6.14 bestimmt.
  • 4) 60º-Spiegelglanz Die Methode JIS K 5400 6.7 wurde verwendet.
  • 5) Transparenz durch visuelle Beobachtung o . . . keine Trübung x . . . trübe
  • Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben. Tabelle 3 Beispiel Formulierung Acrylharzlack A gelatinierte Teilchen gemischtes Lösungsmittel Colonate gelatinierte Teilchen NCO/OH-Verhältnis Testergebnisse Halb-Härtungszeit Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz * . . . HMDI Prepolymer, Warenzeichen von Nihon Polyurethane K.K. Tabelle 3 (Fortsetzung) Beispiel Formulierung Acrylharzlack A gelatinierte Teilchen gemischtes Lösungsmittel Colonate gelatinierte Teilchen NCO/OH-Verhältnis Testergebnisse Halb-Härtungszeit Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz * . . . HMDI Prepolymer, Warenzeichen von Nihon Polyurethane K.K. Tabelle 3 (Fortsetzung) Vergleichsbeispiel Formulierung Acrylharzlack A gelatinierte Teilchen gemischtes Lösungsmittel Colonate gelatinierte Teilchen NCO/OH-Verhältnis Testergebnisse Halb-Härtungszeit Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz * . . . HMDI Prepolymer, Warenzeichen von Nihon Polyurethane K.K.
  • Herstellungsbeispiel 16 Herstellung von vernetzten Harzteilchen
  • In ein mit einem Rührer, einem Wärmeregler, einem Tropftrichter, einer Stickstoffgas-Einleitung und einem Kühler ausgerüsteten Reaktionsgefäß wurden 330 Teile entionisiertes Wasser eingebracht und auf 80ºC erhitzt. Davon getrennt wurde eine Pre-Emulsion hergestellt durch Bereitstellen einer wäßrigen Dispersionsstabilisatorlösung, umfassend 16 Teile des eine amphoionische Gruppe enthaltenden und gemäß Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Polyesterharzes, 1,6 Teile Dimethylethanolamin und 104 Teile entionisiertes Wasser, und allmähliche Zugabe, unter Rühren in einem Spender, eines Gemisches aus 70 Teilen Methylmethacrylat, 70 Teilen n-Butylacrylat und 60 Teilen Ethylenglykoldimethacrylat. Eine wäßrige Initiatorlösung wurde ebenfalls in einem getrennten Gefäß durch Mischen von 2 Teilen Azobiscyanovaleriansäure, 1,3 Teile Dimethylethanolamin und 80 Teile entionisierten Wassers hergestellt. Die Initiatorlösung und die Pre-Emulsion wurden der vorgenannten Reaktionsflasche tropfenweise während 80 min bzw. 60 min zugegeben. Die Zugabe der Pre-Emulsion wurde jedoch erst nach dem Verlauf von 10 min ab dem Beginn der Zugabe der Initiatorlösung gestartet. Das kombinierte Gemisch wurde dann 60 min bei 80ºC stehen gelassen, um eine Emulsion zu erhalten, und diese Emulsion wurde einer Gefriertrocknung unterworfen, um vernetzte Harzteilchen zu erhalten, die nachfolgend als gelatinierte Teilchen (1) bezeichnet werden.
  • Herstellungsbeispiel 17 Herstellung von vernetzten Harzteilchen
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 16 verwendete, wurden 330 Teile entionisiertes Wasser eingebracht und auf 80ºC erhitzt. Davon getrennt, wurde eine Pre-Emulsion aus 16 Teilen des eine amphoionische Gruppe enthaltenden und gemäß Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Polyesterharzes, 1,6 Teilen Dimethylethanolamin, 104 Teilen entionisierten Wassers, 60 Teilen Methylmethacrylat, 50 Teilen n-Butylacrylat, 40 Teilen Ethylenglykoldimethacrylat und 10 Teilen des in Herstellungsbeispiel 5 erhaltenen Monomers hergestellt. Es wurde auch eine Initiatorlösung aus 2 Teilen Azobiscyanovaleriansäure, 1,3 Teilen Dimethylethanolamin und 80 Teilen entionisierten Wassers hergestellt. Die Initiatorlösung und die Pre-Emulsion wurden der vorgenannten Reaktionsflasche tropfenweise während 80 min bzw. 60 min zugegeben. Die Zugabe der Pre-Emulsion wurde jedoch erst nach Verlauf von 10 min ab dem Beginn der Zugabe der Initiatorlösung gestartet. Das kombinierte Gemisch wurde dann 30 min bei 80ºC stehen gelassen, tropfenweise mit einem Gemisch aus 20 Teilen Styrol, 12 Teilen n-Butylmethacrylat und 8 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, sowie einer Lösung von 0,8 Teilen Azobiscyanovaleriansäure, 0,6 Teilen Dimethylethanolamin und 20 Teilen entionisierten Wassers während 20 min versetzt, und das kombinierte Gemisch wurde bei derselben Temperatur 1 h lang gehalten. Die so erhaltene Emulsion wurde einer Gefriertrocknung unterworfen, um vernetzte Harzteilchen zu erhalten, die nachfolgend als gelatinierte Teilchen (2) bezeichnet werden.
  • Herstellungsbeispiel 18 Herstellung eines Harzlackes B
  • In ein ähnliches Reaktionsgefäß, wie das in Herstellungsbeispiel 16 verwendete, wurde eine Dispersion, umfassend 50 Teile Xylol, 50 Teile Butylacetat und 15 Teile der gelatinierten Teilchen (1) eingebracht und unter einem Stickstoffgas-Strom auf 120ºC erhitzt. Zu diesem wurde ein Gemisch (i) der folgenden Tabelle 4 tropfenweise während 3 h zugegeben, und nach vollständiger Zugabe wurde das kombinierte Gemisch 2 h bei 120ºC gehalten, um einen Harzlack B zu erhalten.
  • Herstellungsbeispiele 19 bis 25
  • Die ähnlichen Harzlacke c bis 1 wurden in derselben, wie in Herstellungsbeispiel 18 genannten Weise unter Verwendung der in Tabelle 4 gezeigten Materialien hergestellt.
  • Beispiel 9 bis 14 und Vergleichsbeispiele 4 bis 7
  • Gemäß den in Tabelle 5 gezeigten Vorschriften wurden verschiedene Herzugszusammensetzungen durch Vormischen der in den Herstellungsbeispielen 18 bis 25 erhaltenen Harzlacke B bis I, der gelatinierten Teilchen (1), Colonate EH (Isocyanat-Prepolymer, Warenzeichen von Nihon Polyurethane K.K.) und Dibutylzinndilaurat, und Verdünnen des so erhaltenen Gemischs mit einem gemischten Lösungsmittel, umfassend 40 Teile Toluol, 30 Teile n-Butylacetat, 20 Teile Xylol und 10 Teile Solvesso #100 (aromatisches Kohlenwasserstoffgemisch, Warenzeichen von Exxon) auf sprühbare Viskositäten, hergestellt.
  • Die so erhaltenen Zusammensetzungen wurden jeweils durch Sprühen auf eine weiche Stahlplatte (0,8 mm Dicke) aufgebracht, so daß eine trockene Dicke von 50 bis 60 um erhalten wurde, und es wurde unter den Bedingungen 20ºC und 75% relative Feuchtigkeit getrocknet. Die so erhaltenen Überzüge wurden in der vorgenannten Weise untersucht und die Testergebnisse sind in Tabelle 5 wiedergegeben.
  • In diesen Tests wurde der PGD-Wert unter Verwendung eines PGD IV Carrying-type gloss-meter, hergestellt von Nihon Shikisai Kenkyo-sho, bestimmt. Tabelle 4 (Gewichtsteile) Herstellungsbeispiel Eingebrachte Materialien Xylol n-Butylacetat gelatinierte Teilchen Eingetropftes Gemisch Styrol n-Butylmethacrylat Methylmethacrylat 2-Hydroxyethylmethacrylat Tributylzinnmethacrylat Dimethylaminoethylmethacrylat Dimethylaminopropylmethacrylamid gelatinierte Teilchen t-Butylperoxyoctoat nicht-flüchtiger Gehalt gelatinierte Teilchen Lack Nr. Tabelle 4 (Fortsetzung) (Gewichtsteile) Herstellungsbeispiel Eingebrachte Materialien Xylol n-Butylacetat gelatinierte Teilchen Eingetropftes Gemisch Styrol n-Butylmethacrylat Methylmethacrylat 2-Hydroxyethylmethacrylat Tributylzinnmethacrylat Dimethylaminoethylmethacrylat Dimethylaminopropylmethacrylamid gelatinierte Teilchen t-Butylperoxyoctoat nicht-flüchtiger Gehalt gelatinierte Teilchen Lack Nr. Tabelle 4 (Fortsetzung) (Gewichtsteile) Herstellungsbeispiel Eingebrachte Materialien Xylol n-Butylacetat gelatinierte Teilchen Eingetropftes Gemisch Styrol n-Butylmethacrylat Methylmethacrylat 2-Hydroxyethylmethacrylat Tributylzinnmethacrylat Dimethylaminoethylmethacrylat Dimethylaminopropylmethacrylamid gelatinierte Teilchen t-Butylperoxyoctoat nicht-flüchtiger Gehalt gelatinierte Teilchen Lack Nr. Tabelle 5 (Gewichtsteile) Beispiel Formulierung Lack gelatinierte Teilchen Toluol Colonate EH Dibutylzinndilaurat Bewertung Halb-Härtungszeit (min) Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz PGD-Wert Tabelle 5 (Fortsetzung) (Gewichtsteile) Beispiel Formulierung Lack gelatinierte Teilchen Toluol Colonate EH Dibutylzinndilaurat Bewertung Halb-Härtungszeit (min) Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz PGD-Wert Tabelle 5 (Fortsetzung) (Gewichtsteile) Vergleichsbeispiel Formulierung Lack gelatinierte Teilchen Toluol Colonate EH Dibutylzinndilaurat Bewertung Halb-Härtungszeit (min) Zeit zur vollständigen Härtung Beständigkeit gegen Wasserflecken Bleistifthärte 60º-Spiegelglanz Transparenz PGD-Wert

Claims (4)

1. Zweikomponentiger Polyurethanüberzug, bestehend aus einer Hauptkomponente (A), umfassend (a) ein hydroxylgruppenhaltiges, filmbildendes Harz, ausgewählt aus Acrylharz, Vinylharz und Polyesterharz, (b) vernetzte Polymerteilchen, und (c) ein Lösungsmittel für dieses filmbildende Harz, und eine Härterkomponente (B), umfassend eine Polyisocyanatverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die vernetzten Polymerteilchen Verbundharzteilchen sind, die jeweils einen Kern aus teilchenförmigem vernetzten Acryl- oder Vinylharz und eine Anzahl von im wesentlichen linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten umfassen, die mit dem Kern durch chemische Bindung und/oder durch Semiinterpenetration verbunden sind, wobei das Festgewichtsverhältnis des hydroxylgruppenhaltigen filmbildenden Harzes zu den Verbundharzteilchen 99/1 bis 40/60 beträgt und das Äquivalent-Verhältnis der Isocyanatgruppen in der Härterkomponente (B) zu den Hydroxylgruppen in der Hauptkomponente (A) (falls die linearen acrylischen oder vinylischen Polymerketten Hydroxylgruppen enthalten, die Summe dieser Hydroxylgruppen und jener des hydroxylgruppenhaltigen filmbildenden Harzes) 0,5 bis 2,0 beträgt.
2. Zweikomponentiger Polyurethanüberzug nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das im wesentlichen lineare Polymer Gruppen enthält, die aktiven Wasserstoff tragen.
3. Zweikomponentiger Polyurethanüberzug nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das im wesentlichen lineare Polymer saure oder basische Gruppen enthält.
4. Zweikomponentiger Polyurethanüberzug nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das im wesentlichen lineare Polymer Gruppen enthält, mit einer Bindungsenergie der atomaren Gruppen, die 6500 cal/mol oder mehr beträgt.
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