DE3740493A1

DE3740493A1 - Organopolysiloxane mit adsorbierten hydratisierbaren gruppen

Info

Publication number: DE3740493A1
Application number: DE19873740493
Authority: DE
Inventors: Sabine Daehn-Siegel
Original assignee: DAEHN SIEGEL SABINE
Current assignee: DAEHN SIEGEL SABINE
Priority date: 1987-11-30
Filing date: 1987-11-30
Publication date: 1989-06-08

Description

Diese Erfindung betrifft eine Oberflächenmodifikation von Organo polysiloxanen. Organopolysiloxane sind bekannt, siehe hierzu beispielsweise: Elias, H.-G.: "Mega Molecules", Springer, Heidel berg, New York 1987 oder Rochow, E.: "Silicon and Silicones", Springer, Heidelberg, New York 1987 sowie die Literatur über Silikonöle oder Silikonkautschuke.

Bei diesen Organopolysiloxanen handelt es sich um Copolymerisate aus polymerisierbaren Alkyl- oder Arylsiloxanen mit Alkylsiloxa nen, die in vielfältigen Ausbildungen, z. B. als Folien oder Schläuche, siehe z. B. auch die aktuellen Datenblätter der Fa. Dow Corning, Düsseldorf angeboten werden. Weitere Ausbildungen dieser Organopolysiloxane existieren z. B. als Oxygenierungsmembranen für Herzlungenmaschinen oder sogn. weiche Kontaktlinsen, was auf die herausragende Durchlässigkeit für Sauerstoff und Kohlendioxid, die Geschmeidigkeit und die Transparenz dieser Organopolysiloxane zurückzuführen ist.

Nachteil dieser Organopolysiloxane, vor allem wenn es sich um Copolymerisate von Aryl- oder Alkylsiloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxanen oder von Homopolymerisaten von Aryl-, Alkyl-, Alkenyl-, Aralkylsiloxanen handelt, ist deren Hydrophobi zität, deren schlechte Benetzbarkeit mit wäßrigen Lösungen, wie sie z. B. Tränenflüssigkeit oder Blut darstellen. So führt dies beim Einsatz von Polyorganosiloxanen als Kontaktlinse dazu, daß die Kontaktlinsen vorher durch Plasmabehandlung (Radiofrequenz zerstäubung) hydrophilisiert werden, was teuer und zeitaufwendig ist. Beim Einsatz als Material, welches mit Blut bzw. dessen Bestandteilen in Kontakt kommt, ist von Nachteil, daß Polyorgano siloxanmaterialien die Gerinnungskaskade in Gang setzen und dadurch Anlaß zu einer Thrombenbildung geben.

Aufgabe dieser Erfindung ist es, die Oberfläche von Organo polysiloxanen auf der Basis von Copolymerisaten von Aryl- oder Alkylsiloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxanen oder von Homopolymerisaten von Aryl-, Alkyl-, Alkenyl-, Aralkylsiloxa nen derart zu hydrophilisieren bzw. mit wäßrigen Lösungen be netzbar zu machen, so daß die erfindungsgemäßen Co- oder Homo polymerisate sich vorteilhaft in einer Vielzahl von Gebieten, beispielsweise als Kontaktlinse, die kein Fremdkörpergefühl her vorruft, oder als Zell- und Gewebekultursubstrat für veranke rungspflichtige, zum transzellulären Stofftransport befähigten Zellen oder als Oxygenierungsmembran mit nicht-thrombogener Ober fläche einsetzen lassen, wobei die Zusammensetzung der erfin dungsgemäß hydrophilisierten Oberflächen entsprechend den Anwen dungsgebieten der Materialien frei variierbar, "maßschneiderbar" ist und die Ausgangsmaterialien in ihrer Integrität, ihrer Struktur nicht verändert werden.

Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man an die Oberflächen von Copolymerisaten von Aryl- oder Alkylsiloxanen mit Alkyl-, Alke nyl- oder Aralkylsiloxanen oder von Homopolymerisaten von Aryl-, Alkyl-, Alkenyl-, Aralkylsiloxanen eine Verbindung oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel

Ar-(CH₂)_m-A-(CH₂)_n-x

wobei: Ar ein gegebenenfalls aryl-, alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, carboxy-, carbamin, halogen-, nitro-, hydroxi-, amino-, oxo acyl- oder cycloalkylsubstituierter aromatischer Rest;
wobei A: Schwefel, Sauerstoff, Disulfid (-S-S-), Methylen (-CH₂-) oder -NH- sein kann;
wobei: m und n gleich oder unterschiedlich sind und 0 bis 10 sind;
wobei X: Wasserstoff, eine Sulfon-, Sulfat- Phosphatgruppe, quarternäre Ammoniumgruppe, amid- oder glykosidisch gebundene Zuckergruppe, sulfat- oder phosphatester gebundene aminierte, phosphorilierte oder acetylierte Zuckergruppe oder ein Peptid ist, adsorbiert.

Die erfindungsgemäß an die Oberflächen dieser Organosiloxane adsorbierenden Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel sind bei spielsweise: Phenol, Anilin, 2-Phenyl-aethylalkohol, 1-Phenyl aethylamin, 2-Phenyl-aethylamin, Phenylaethylenglykol, 1-Phenyl aethanol, 2-Anilino-aethanol, 2-Phenylaethanthiol, Phenylalanin, Tryptophan, Phenylbernsteinsäure, Benzoesäure, Biphenyl-4-metha nol, Phenylborsäure, Phenyl-brenztraubensäure, 4-Phenyl-butter säure, N-Phenylharnstoff, 4-Phenyl-2-butylamin, 4-Amino-phenyl essigsäure, Aminophenol, N-Phenyl-diaethanolamin, Phenylendiamin, Benzodimethanol, Phenyl-β-D-galactopyranosid, Phenyl-β-D-gluco pyranosid, N-Phenylglycin, Phenylglycinol, Phenylglyoxylsäure, Phenylhydrazin(hydrochlorid) Phenylharnstoff, O-Phenyl-hydro xylamin-hydrochlorid, Phenylmalonsäure, Thiophenol, Phenylmercap toessigsäure, Amino-diphenylaether, 3-Amino-2,3-dihydro-benzoe säure-hydrochlorid, 4-Phenyl-cyclohexanon, N-Phenyldiaethanol amin, Phenyl-dichlorphosphat, Phenyl-dichlorphosphin, Phenyl- dimethylchlorsilan, Phenylessigsäure, Phenylessigsäurechlorid, Phenyl-formamid, Phenyl-methansulfonylchlorid, Phenyl-milchsäure, Phenylphosphinsäure, Phenylphosphonsäure, Phenyl-dichlorphosphat, 1-2-Phenoxy-glycin, 2-Phenoxy-alanin, 2-Phenoxy-essigsäure, 2- Phenoxy-essigsäureamid Phenyl-piperazin, 4-Benzyl-piperidin, Phe nylpropanolamin, Phenyl-propiolsäure, 2-Phenyl-propionaldehyd, Phenyl-porpylalkohol, Phenyl-propylamin, Phenyl-propylbromid, Phenidon, Phenyl-salicylat, 1-Phenyl-semicarbazid, Phenyl-di methylsilanol, Phenyl-dimethylsilylamin, Schwefelsäure, phenyl ester, Phosphorsäure-phenylester, Kresole, Nitrophenole, Amino phenole, Phenyltrimethylammoniumchlorid, Brenzcatechin, Resorcin, Pyrimidine, 2-Phenoxy-aethanol, 4-Amino-diphenylaether, 3-Phe noxy-benzaldehyd, 4-Phenoxy-buttersäure, 4-Phenoxy-phenol, 3- Phenoxytoluol, Phenylacetaldehyd, 2,2-Dimenthoxyaethylbenzol, Hyd rochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Eugenol, Isoeugenol, Anethol, Vanillin, Thymol, Safrol, Saccharin, aromatische Sulfonsäuren, Benzosulfonsäure, Phtalimid, Schwefelsäure-diphenylsilanester, Phosphorsäure-diphenylsilanester, Diphenyldiaminsilan, Diphenyl dialkoxysilan, Diphenyldihydroxisilan, O-(Diphenylsilyl)dihydro xylamin, Diphenylsilyl-dimethoxysulfat, Diphenylsilyl-diaethanol, Diphenylsilyl-dipropylamin oder ähnliche Verbindungen, sowie die Umsetzungsprodukte von Benzoesäureanhydrid, Benzoylchlorid, 3- Benzoyl-propionsäure, Benzylbromid, Benzylchlorid, Benzyl-chlor formiat, 4-Chlor-benzylalkohol, 9-Chlor-9-phenyl-xanthen, 1,3- Dimethyl-1, 1, 3, 3-tetra-phenyldisilazan, 2,4-Dinitro-benzolsul fenylchlorid, Dipenylmethylchlorsilan, 1,3-Diphenyl-1, 1, 3, 3- tetramethyldisilanzan, 4-Methoxy-benzylalkohol, 1-Naphtylisocya nat, 2-Naphtylmercaptan, Neokupferron, 4-Nitro-benzoylchlorid, 4- Nitrophenyl-chlorformiat, Phenyl-chlorformiat, 2, 2, 2-Trichlor aethyl-chlorformiat, Phenyldimethylchlorsilan, Phenylisocyanat, Toluol-3, 4-dithiol, Tosylchlorid, Toluol-4-sulfonamid, Tosyl hydrazid, Trimethylsilyl-benzolsulfonat, 2-Trimethylsilylaethyl- p-nitrophenylcarbonat, Phenylisothiocyanat, Triphenylbromsilan, Benzylhalogenide, Phenylhalogenide, tert. Butyldiphenylchlor silan, Diphenylmethylchlorsilan, 1, 3-Diphenyl-1, 1, 3, 3-tetra methyldisilazan, 1-Naphtylisocyanat, 2-Naphthylmercaptan und ande ren reaktiven aromatischen Verbindungen mit aminierten, phospho rilierten und/oder acetylierten Zuckern oder Peptiden oder Pro teinen.

Die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel zeichnen sich durch ihren amiphilen Charakter aus, welcher wie weiter unten ge zeigt wird, für die Benetzbarkeit der erfindungsgemäßen Organo polysiloxane verantwortlich ist.

Bei den Copolymerisaten handelt es sich beispielsweie um poly- (Diphenyl-dimethyl) Siloxan oder poly(Dimethyl-methylvinyl) Siloxan oder Polydimethylsiloxan sowie andere, z. B. in den Daten blättern der Fa. Dow Corning aufgeführte, Co- oder Homopolymeri sate.

Die Herstellung dieser erfindungsgemäßen Organopolysiloxane mit adsorbierenden hydratisierbaren Gruppen erfolgt dadurch, daß man eine Verbindung oder mehrere Verbindungen der o. g. allgemeinen Formel in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch löst, diese Lösung mit den eingesetzten Organopolysiloxanen in innigen Kontakt bringt und das Lösungsmittel(gemisch) anschließend wieder vollständig entfernt.

Das Lösen derartiger Verbindungen, die alle der allgemeinen For mel gemäß Anspruch 2 gehorchen, speziell der bevorzugten Phenyl-, Phenoxy-, Thiophenyl-, (Phenthio-,) Benzal-, Benzyl-, Phenylsi lyl-, Benzalsilyl-, Benzylsilyl-, Diphenylmethyl-, Diphenylsi lylverbindungen in einem Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch stellt kein Problem dar und ist bekannt. Es kommen sowohl unpo lare Lösungsmittel wie Chloroform, Hexan, Methylenchlorid und Petrolaether als auch hydrophile organische Lösungsmittel wie Methanol, Butanol, Isopropanol und Aceton in Frage, ebenso wie in Mischungen aus diesen Flüssigkeiten. Erforderlichenfalls können auch wäßrige Lösungsmittel verwendet werden, bzw. Bestandteil eines zur Lösung der eingesetzten aromatischen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel benötigten Lösungsmittelgemisches sein. Insgesamt unterliegt die Auswahl der Lösungsmittel dabei drei Gesichtspunkten: erstens dürfen sie das eingesetzte Ausgangsmate rial nicht zersetzen, zweitens müssen sie für die eingesetzten Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel gute Lösungsmittel sein und drittens sollten die Lösungsmittel mit geringem Energie aufwand leicht wieder zu entfernen sein, d. h. ihr Siedepunkt muß niedrig, vorzugsweise unter 120 Grad Celsius liegen. Diese Krite rien sind aber durch gezieltes experimentelles Ausprobieren leicht zu erfüllen.

Das in-innigen-Kontakt-bringen der Co- bzw. Homopolymere mit der Lösung, in der die aromatischen Verbindungen gemäß der allgemei nen Formel von Anspruch 2 gelöst sind, ebenso wie das vollständige Entfernen des Lösungsmittel(gemisches) kein Problem dar: so suspendiert man partikelförmige Ausgangsmaterialien, z. B. Kügelchen ("beads"), in der, die eingesetzten Verbindungen ent haltenden Lösung und entfernt das Lösungsmittel(gemisch) mit Hilfe eines Rotationsverdampfers wieder vollständig. Flächige Ausgangsmaterialien, z. B. Folien oder Schläuche werden mit der, die eingesetzten aromatischen Verbindungen enthaltenden Lösung besprüht, wobei man das Lösungsmittel(gemisch) dann verdunsten läßt. Weiterhin können flächige Ausgangsmaterialien durch ein faches Eintauchen in die Lösung und anschließendes Herausziehen hergestellt werden. Ebenfalls ist es möglich, die Ausgangsmate rialien in den jeweiligen eingesetzten Lösungen bis zu ihrer Verwendung aufzubewahren. Von Vorteil kann es sein, wenn man nach der makroskopischen Entfernung des Lösungsmittels die nunmehr oberflächenmodifizierten Organopolysiloxane für ca. 10 Minuten auf Temperaturen zwischen 60 und 200 Grad Celsius, je nach ver wendetem Ausgangsmaterial und eingesetzter Verbindung bringt.

Gegebenenfalls werden die oberflächenmodifizierten Organopolysi loxane, die vorher mit den eingesetzten Lösungen in innigen Kontakt gebracht worden waren, kurz vor ihrem unmittelbaren Ein satz mit wäßriger Lösung gewaschen, um sie von überschüssigen Adsorbat, das ist (sind) die Verbindung(en), die in der einge setzten Lösung gelöst ist (sind), zu befreien. Die Wahl der Methode des in-innigen-Kontaktbringens der Ausgangsmaterialien mit der eingesetzten Lösung ist ebenso wie die vollständige Entfernung des Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches problemlos experi mentell optimierbar.

Beim Entfernen des Lösungsmittel(gemisches) wird der aromatische Molekülanteil der in dem Lösungsmittel(gemisch) befindlichen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Anspruch 2 aufgrund von hydrophoben und van der Waal'scher Kräften stabil an die hydrophoben Co- oder Homopolymerisate adsorbiert, wohingegen der hydratisierbare Molekülanteil (-X) nunmehr die unmittelbare Poly merisatoberfläche darstellt und diese hydrophilisiert, wasser benetzbar macht. (Theoretisch besteht die Möglichkeit, daß sich diese initial adsorptive, hydrophobe Bindung im weiteren Verlauf (durch Ringkondensation?) zu einer echten kovalenten Bindung entwickelt, was vor allem unter Bedingungen, wo diese Organopoly siloxane eingesetzt werden, der Fall sein kann. Aus dieser Mög lichkeit soll aber auf keinen Fall eine Einschränkung des Pa tentanspruchs konstruiert werden können, wenn von anderer Seite gezeigt werden kann, daß es sich um keine reinadsorptive Bindung o. g. aromatischer Verbindungen an die Co- oder Homopolymerisate handelt, da die gestellte Aufgabe auf jeden Fall erfüllt wurde).

Es versteht sich, daß die mengenmäßige Zusammensetzung der ein zelnen eingesetzten, in einem Lösungsmittel(gemisch) gelösten aromatischen Verbindungen gemäß Anspruch 2, für jede Applikation jeweils experimentell ermittelt werden muß, was dem Fachmann bei der Vielfalt der potentiellen Einsatzgebiete verständlich ist. Da die eingesetzten aromatischen Verbindungen bekannt und physika lisch-chemisch gut charakterisiert sind, ist auch dies nicht schwierig.

Beispiele

Verwendung eines poly(Diphenyl-dimethyl) Siloxan Copolymerisats (in der Ausbildung einer sogn. weichen Kontaktlinse)

Die Kontaktlinse (Fa. Bausch & Rochester, USA) wird in folgenden Lösungen für mehrere Stunden bzw. auch Tage aufbewahrt:

a) gesättigte Lösung von di-Natriumphenylphosphat in Wasser
b) gesättigte Lösung von Phenyl-β-glucopyranosid in Aethanol
c) Mischung aus gleichen Volumina von a) und b)
d) gesättigte Lösung von Benzoesäure in Wasser
e) gesättigte Lösung von Phenylaethylenglykol in Wasser

Danach wird das jeweilige Lösungsmittel durch Verdunstenlassen bei 37 Grad Celsius entfernt und die Linse mit Wasser von über schüssigem Adsorbat befreit.

Die Kontaktwinkelmessung bei Kontaktlinsen mit dem erfindungs gemäßen Organopolysiloxan wird dabei erheblich kleinere Werte liefern als bei der mitzuführende unbehandelte Kontrolle.

Die Kontaktlinse mit den erfindungsgemäß adsorbierten hydrati sierbaren Gruppen kann entweder als solche bestimmungsgemäß mit verbessertem Tragekomfort eingesetzt werden oder aber auch als Zell- und Gewebekultursubstrat für, beispielsweise, MDCK-Zel len.

Claims

1. Organopolysiloxane mit adsorbierten hydratisierbaren Gruppen

2. Organopolysiloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß an die Oberflächen von Copolymerisaten aus Aryl- oder Alkyl siloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxanen oder von Homopolymerisaten aus Aryl-, Alkyl-, Alkenyl oder Aralkylsiloxa nen eine Verbindung oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel Ar-(CH₂)_m-A-(CH₂)_n-Xwobei: Ar ein gegebenenfalls aryl-, alkyl-, alkenyl, alkinyl-, carboxy-, carbamin-, halogen-, nitro-, hydroxi-, amino-, oxo acyl- oder cycloalkylsubstituierter aromatischer Rest;
wobei A: Schwefel, Sauerstoff, Disulfid (-S-S-), Methylen (-CH₂-) oder -NH- sein kann;
wobei: m und n gleich oder unterschiedlich sind und 0 bis 10 sind;
wobei X: Wasserstoff, eine Sulfon-, Sulfat-, Phosphatgruppe, quaternäre Amoniumgruppe, amid- oder glykosidisch gebundene Zuckergruppe, sulfat- oder phosphatester gebundene aminierte, phosphorilierte oder acetylierte Zuckergruppe ist, adsorbiert ist oder sind.

3. Organopolysiloxane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Copolymerisaten um Copolymerisate von Phe nyl-, Phenylalkyl-, Diphenyl- oder Diphenylalkylsiloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxanen handelt, wobei der Alkyl- bzw. Alkylenrest jeweils höchstens fünf C-Atome lang ist.

4. Organopolysiloxane nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekenn zeichnet, daß es sich bei den Copolymerisaten um ein poly(Diphe nyl-dimethyl) Siloxan oder poly(Dimenthyl-methylvinyl) Siloxan han delt.

5. Organopolysiloxane nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Diphenylanteil des poly (Diphenyl-dimethyl) Siloxan zwi schen 0,5 und 40 Mol-% liegt.

6. Organopolysiloxane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Homopolymerisaten um Homopolymerisate von Phenyl-, Phenylalkyl-, Diphenyl- oder Diphenylalkylsiloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxaen handelt, wobei der Alkyl- bzw. Alkenylrest jeweils höchtens fünf C-Atome lang ist.

7. Organopolysiloxane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung bzw. Verbindungen der allgemeinen Formel Ar-(CH₂)_m-A-(CH₂)_n-XPhenyl-, Phenoxy, Thiophenyl-, Benzal-, Benzyl-, Phenylsilyl-, Benzalsilyl-, Benzylsilyl-, Diphenylmethyl- oder Diphenylsilyl verbindungen auf die Oberflächen der Copolymerisate oder Homo polymerisate adsorbiert sind.

8. Polysiloxane nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Phenyl-, Phenoxy-, Thiophenyl-, Benzal-, Benzyl-, Phenylsilyl-, Benzalsilyl-, Benzylsilyl-, Diphenylmethyl- oder Diphenylsilyl verbindungen Phenol, Anilin, 2-Phenyl-aethylalkohol, 1-Phenyl- aethylamin, 2-Phenyl-aethylamin, Phenylaethylenglykol, 1-Phenyl aethanol, 2-Anilino-aethanol, 2-Phenylaethanthiol, Phenylalanin, Tryptophan, Phenylbernsteinsäure, Benzoesäure, Biphenyl-4-metha nol, Phenylborsäure, Phenyl-brenztraubensäure, 4-Phenyl-butter säure, N-Phenylharnstoff, 4-Phenyl-2-butylamin, 4-Amino-phenyl essigsäure, Aminophenol, N-Phenyl-diathanolamin, Phenylendiamin, Benzodimethanol, Phenyl-β-D-galactopyranosid, Phenyl-b-D-gluco pyranosid, N-Phenylglycin, Phenylglycinol, Phenylglyoxylsäure, Phenylhydrazin(hydrochlorid), Phenylharnstoff, O-Phenyl-hydro xylamin-hydrochlorid, Phenylmalonsäure, Thiophenol, Phenylmercap toessigsäure, Amino-diphenylaether, 3-Amino-2, 3-dihydro-benzoe säure-hydrochlorid, 4-Phenyl-caclohexanon, N-Phenyldiaethanol amin, Phenyl-dichlorphosphat, Phenyl-dichlorphosphin, Phenyl- dimethylchlorsilan, Phenylessigsäure, Phenylessigsäurechlorid, Phenyl-formamid, Phenyl-methansulfonylchlorid, Phenyl-milchsäure, Phenylphosphinsäure, Phenylphosphonsäure, Phenyl-dichlorphosphat, 1-2-Phenoxy-glycin, 2-Phenoxy-alanin, 2-Phenoxy-essigsäure, 2- Phenoxy-essigsäureamid Phenyl-piperazin, 4-Benzyl-piperidin, Phe nylpropanolamin, Phenyl-propiolsäure, 2-Phenyl-propionaldehyd, Phenyl-propyalkohol, Phenyl-propylamin, Phenyl-propylbromid, Phenidon, Phenyl-salicylat, 1-Phenyl-semicarbazid, Phenyl-di methylsilanol, Phenyl-dimethylsilylamin, Schwefelsäure-phenyl ester, Phosphorsäure-phenylester, Kresole, Nitrophenole, Amino phenole, Phenyltrimethylammoniumchlorid, Brenzcatechin, Resorcin, Pyrimidine, 2-Phenoxy-aethanol, 4-Amino-diphenylaether, 3-Phe noxy-benzaldehyd, 4-Phenoxy-buttersäure, 4-Phenoxy-phenol, 3- Phenoxytoluol, Phenylacetaldehyd, 2, 2-Dimethoxyaethylbenzol, Hyd rochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Eugenol, Isoeugenol, Anethol, Vanillin, Thymol, Safrol, Saccharin, aromatische Sulfonsäuren, Benzosulfonsäure, Phtalimid oder ähnliche Verbindungen, sowie die Umsetzungsprodukte von Benzoesäurehydrid, Benzoylchlorid, 3- Benzoyl-propionsäure, Benzylbromid, Benzylchlorid, Benzyl-chlor formiat, 4-Chlor-benzylalkohol, 9-Chlor-9-phenyl-xanthen, 1, 3- Dimethyl-1, 1, 3, 3-tetra-phenyldisilazan, 2, 4-Dinitro-benzolsul fenylchlorid, Diphenylmethylchlorsilan, 1, 3-Diphenyl-1, 1, 3, 3- tetramethyldisilazan, 4-Methoxy-benzylalkohol, 1-Naphtylisocya nat, 2-Napthylmercaptan, Neokupferron, 4-Nitro-benzoylchlorid, 4- Nitrophenyl-chlorformiat, Phenyl-chlorformiat, 2, 2, 2-Trichlor aethyl-chlorformat, Phenyldimethylchlorsilan, Phenylisocyanat, Toluol-3, 4-dithiol, Tosylchlorid, Toluol-4-sulfonamid, Tosyl hydrazid, Trimethylsilyl-benzolsulfonat, 2-Trimethylsilylaethyl- p-nitrophenylcarbonat, Phenylisothiocyanat, Triphenylbromsilan, Benzylhalogenide, Phenylhalogenide und anderen reaktiven aroma tischen Verbindungen mit aminierten, phosphorilierten und/oder acetylierten Zuckern und Peptiden oder Proteinen auf die Oberflächen oder Copolymerisate oder Homopolymerisate adsorbiert sind.

9. Organopolysiloxane nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Diphenylmethyl- oder Diphenylsilylverbindungen Schwefelsäure-diphenylsilanester, Phos phorsäure-diphenylsilanester, Diphenyldiaminsilan, Diphenyldi alkoxysilan, Diphenyldihydroxisilan, O-(Diphenylsilyl)dihydro xylamin, Diphenylsilyl-dimethoxysulfat, Diphenylsilyl-diaethanol, Diphenylsilyl-dipropylamin oder ähnliche Verbindungen, sowie die Umsetzungsprodukte von tert. Butyldiphenylchlorsilan, Diphenyl methylchlorsilan, 1, 3-Diphenyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisilazan, 1- Naphtylisocynanat, 2-Naphtylmercaptan und anderen reaktiven aroma tischen Verbindungen mit aminierten, phosphorilierten und/oder acetylierten Zuckern oder Peptiden oder Proteinen auf die Oberflächen der Copolymerisate oder Homopolymerisate adsorbiert sind.

10. Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit adsor bierten hydratisierbaren Gruppen gemäß einem der vorausgegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Copolymerisate von Arylsiloxanen mit Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylsiloxanen oder von Homopolymerisaten von Arylsiloxanen mit einer Lösung, in der eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel Ar-(CH₂)_m-A-(CH₂)_n-Xwobei: Ar ein gegebenenfalls aryl-, alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, carboxy-, carbamin-, halogen-, Nitro-, hydroxi-, amino-, oxo acyl- oder cycloalkylsubstituierter aromatischer Rest;
wobei A: Schwefel, Sauerstoff, Disulfid (-S-S-), Methylen (-CH₂-) oder -NH- sein kann;
wobei: m und n gleich oder unterschiedlich sind und 0 bis 10 sind;
wobei X: Wasserstoff, eine Sulfon-, Sulfat-, Phosphatgruppe, quarternäre Ammoniumgruppe, amid- oder glykosidisch gebundene Zuckergruppe, sulfat- oder phosphatester gebundene aminierte, phosphorilierte oder acetylierte Zuckergruppe ist, gelöst sind, in innigen Kontakt bringt und anschließend das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wieder vollständig ent fernt.

11. Verwendung der Organopolysiloxane mit adsorbierten hydrati sierbaren Gruppen gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche als Kontaktlinse.

12. Verwendung der Organopolysiloxane mit adsorbierten hydrati sierbaren Gruppen gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche als Zell- und Gewebekultursubstrat.

13. Verwendung der Organopolysiloxane mit adsorbierten hydrati sierbaren Gruppen gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche als stromleitender Kunststoff.