DE3726458A1 - Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend violanthrenverbindungen, sowie neue violanthrenverbindungen - Google Patents
Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend violanthrenverbindungen, sowie neue violanthrenverbindungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues optisches
Aufzeichnungsmedium, enthaltend einen Träger sowie einen
strahlungsempfindlichen, Farbstoff auf Basis von Violanthrenverbindungen
und gegebenenfalls Bindemittel enthaltenden Beschichtungsfilm, sowie neue
Violanthrenverbindungen.
Optische Aufzeichnungsmaterialien, die mit Strahlen hoher Energiedichte,
beispielsweise Laserlicht, eine lokal begrenzte Zustandsänderung erfahren,
sind bekannt. Mit einer solchen thermisch ausgelösten Zustandsänderung,
wie Verdampfen, Änderung des Fließverhaltens oder Ausbleichen, ist eine
Änderung der optischen Eigenschaften, z. B. der Absorption durch Änderung
des Absorptionsmaximums oder der Extinktion verbunden, welche zur
Informations- oder Datenaufzeichnung ausgenutzt werden kann.
Die bekannten Informationsaufzeichnungsmaterialien bestehen aus einem
Träger, auf den dünne Schichten von anorganischen Materialien, z. B.
Metalle, Halbmetalle, Legierungen oder Chalkogenglas oder organischen
Verbindungen, z. B. IR-Farbstoffe, aufgebracht sind. Die dünnen Schichten
werden beispielsweise durch Aufdampfen, Aufschleudern oder
Zerstäubungstechniken erzeugt.
Für die Anwendung als Speichermedium ist es erforderlich, daß sich die
amorphen Schichten über längere Zeiträume nicht verändern.
Alterungsprozesse, wie Kristallisation oder Ausbleiben durch Licht und
Wärme, welche die Morphologie der Speicherschicht verändern, treten bei
dünnen, aufgedampften Schichten relativ häufig auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein neues optisches
Aufzeichnungsmedium bereitzustellen, das in einfacher Weise hergestellt
werden kann, gut beschreibbar und anschließend auch gut lesbar ist, wobei
das Signal-Rausch-Verhältnis möglichst hoch sein sollte.
Es wurde nun ein neues optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend einen
Träger sowie einen strahlungsempfindlichen, Farbstoff und gegebenenfalls
Bindemittel enthaltenden dünnen Beschichtungsfilm gefunden, in dem der
Farbstoff die Formel I oder II
aufweist, wobei
Z für Stickstoff oder CH,
Y für -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OCOR¹ oder -OR³ oder 2 Reste Y für
Z für Stickstoff oder CH,
Y für -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OCOR¹ oder -OR³ oder 2 Reste Y für
worin R C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aralkyl, -COR¹, -SO₂R¹, -PO(OR²)₂, -NH-COR¹ oder -NH-SO₂R¹,
L jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aralkyl, -COR¹, -SO₂R¹, -PO(OR²)₂, -NH-COR¹ oder -NH-SO₂R¹,
L jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest
in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils
unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
m für 2, 3 oder 4,
n für 1 oder 2,
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aryl oder ein gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, wobei wenn Y -OCOR¹ ist, R¹ auch -OR⁴ sein kann, worin R⁴ C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs bedeuten oder, wenn X -COR¹ ist, R¹ auch C₁-C₁₈-Alkoxy sein kann,
R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 bis 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für Reste von gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen, worin das Sauerstoffatom an einem Kohlenstoffatom eines carbocyclischen Ringes oder über eine C₁-C₃-Alkylengruppe an das Ringsystem gebunden ist,
für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel
m für 2, 3 oder 4,
n für 1 oder 2,
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aryl oder ein gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, wobei wenn Y -OCOR¹ ist, R¹ auch -OR⁴ sein kann, worin R⁴ C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs bedeuten oder, wenn X -COR¹ ist, R¹ auch C₁-C₁₈-Alkoxy sein kann,
R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 bis 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für Reste von gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen, worin das Sauerstoffatom an einem Kohlenstoffatom eines carbocyclischen Ringes oder über eine C₁-C₃-Alkylengruppe an das Ringsystem gebunden ist,
für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel
und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen.
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen.
Die vorliegende Erfindung soll auch solche optische Aufzeichnungsmedien
umfassen, die Mischungen der Farbstoffe I und/oder II aufweisen.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkylgruppen können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
Vorzugsweise steht Z in den Formeln I und II für CH.
Die in den Formeln der Substituenten Y und X genannten Reste haben
folgende Bedeutung:
1. R¹: gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl,
C₃-C₂₀-Alkenyl, Aryl, oder ein gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Cyano,
C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl oder Phenyl
substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest: wenn Y-O-COR¹
ist, kann R¹ auch -OR⁴ sein, worin R⁴ C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1, 2 oder 3
C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten
mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs bedeuten; oder
wenn X -COR¹ ist, kann R¹ auch C₁-C₁₈-Alkoxy sein.
1.1 Alkyl und Alkenyl: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, C₆F₁₃; C₈H₁₇, CF₃, Oleyl, Adamantyl oder Tricyclo[5.2.1.02,6]-decyl.
1.2 Aryl, substituiertes Aryl oder Heteroaryl: Phenyl, durch C₁-C₂₀-Alkyl, Chlor, Fluor oder C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wie 2- oder 4-Tolyl, Butylphenyl, Hexylphenyl, Octylphenyl, Diisopropylnaphthyl, Dibutylnaphthyl, Dodecylphenyl, Diphenyl, Trimethylphenyl, Thienyl oder Methylthienyl.
1.3 Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hexoxy, Octoxy, 2-Ethylhexoxy, Decoxy, Dodecoxy, Tetradecoxy, Hexadecoxy oder Octadecoxy.
1.4 Durch Alkyl substituiertes Cyclohexyl: 4-Isopropylcyclohexyl, tert-Butylcyclohexyl, Isopentylcyclohexyl oder 2-Methylpentylcyclohexyl.
2. R²: C₁-C₁₈-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl.
3. R³: C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, oder durch C₁-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl.
3.1 Alkyl und Alkenyl: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 2-Ethylhexyl, Cyclohexyl, Oleyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl.
3.2 Alkoxycarbonyl-C₂/C₃-alkylen: z. B. -CH₂-CH₂-CO-OR⁵ oder -CH₂-CH-CO-OR⁵, CH₃
worin R⁵ für C₁-C₂₀-Alkyl steht, z. B. für die unter 3.1 genannten Alkylreste.
3.3 Durch Alkyl substituiertes Benzyl; z. B. 4-Methylbenzyl, 4-Butylbenzyl und 4-Dodecylbenzyl, 4-Nonylbenzyl, 4-Hexadecylbenzyl oder 4-Octadecylbenzyl.
1.1 Alkyl und Alkenyl: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, C₆F₁₃; C₈H₁₇, CF₃, Oleyl, Adamantyl oder Tricyclo[5.2.1.02,6]-decyl.
1.2 Aryl, substituiertes Aryl oder Heteroaryl: Phenyl, durch C₁-C₂₀-Alkyl, Chlor, Fluor oder C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wie 2- oder 4-Tolyl, Butylphenyl, Hexylphenyl, Octylphenyl, Diisopropylnaphthyl, Dibutylnaphthyl, Dodecylphenyl, Diphenyl, Trimethylphenyl, Thienyl oder Methylthienyl.
1.3 Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hexoxy, Octoxy, 2-Ethylhexoxy, Decoxy, Dodecoxy, Tetradecoxy, Hexadecoxy oder Octadecoxy.
1.4 Durch Alkyl substituiertes Cyclohexyl: 4-Isopropylcyclohexyl, tert-Butylcyclohexyl, Isopentylcyclohexyl oder 2-Methylpentylcyclohexyl.
2. R²: C₁-C₁₈-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl.
3. R³: C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, oder durch C₁-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl.
3.1 Alkyl und Alkenyl: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 2-Ethylhexyl, Cyclohexyl, Oleyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl.
3.2 Alkoxycarbonyl-C₂/C₃-alkylen: z. B. -CH₂-CH₂-CO-OR⁵ oder -CH₂-CH-CO-OR⁵, CH₃
worin R⁵ für C₁-C₂₀-Alkyl steht, z. B. für die unter 3.1 genannten Alkylreste.
3.3 Durch Alkyl substituiertes Benzyl; z. B. 4-Methylbenzyl, 4-Butylbenzyl und 4-Dodecylbenzyl, 4-Nonylbenzyl, 4-Hexadecylbenzyl oder 4-Octadecylbenzyl.
Bevorzugt sind für R¹ und R³ im Falle der für X genannten Substituenten
C₃-C₂₀-Alkyl, wobei R¹ auch durch Fluor substituiertes Alkyl sein kann.
Als Substituenten Y sind im einzelnen z. B. zu nennen:
4. -OSO₂R¹ oder -OCOR¹, -O-CO-OR⁴:
4.1 -OSO₂-CH₃; -OSO₂-CF₃; -OSO₂-C₂H₅; -OSO₂-C₄H₉; -OSO₂-C₆H₁₃; -OSO₂-C₆F₁₃; -OSO₂-C₈H₁₇; -OSO₂-C₈F₁₇; -OSO₂-C₁₀H₂₁; -OSO₂-C₁₂H₂₅; -OSO₂-C₇H₁₅ oder -OSO₂-C₇H₁₅;
4.1 -OSO₂-CH₃; -OSO₂-CF₃; -OSO₂-C₂H₅; -OSO₂-C₄H₉; -OSO₂-C₆H₁₃; -OSO₂-C₆F₁₃; -OSO₂-C₈H₁₇; -OSO₂-C₈F₁₇; -OSO₂-C₁₀H₂₁; -OSO₂-C₁₂H₂₅; -OSO₂-C₇H₁₅ oder -OSO₂-C₇H₁₅;
4.3 -OCO-C₂H₅; -OCO-C₃H₇; -OCO-C₄H₉; -OCO-C₆H₁₇; -OCO-C₇H₁₅; -OCO-C₈H₁₇;
-OCO-C₁₇H₃₅; -OCO-C₁₁H₂₃; -OCO-C₁₅H₃₁; -OCO-CF₃; OCO-C₆F₁₃; -OCOC₇F₁₅;
-OCO-C₁₇H₃₃(Oleyl); -OCO-C₁₀H₁₅-(=-OCO-Adamantyl) oder
-OCO-(Tricyclo[5.2.1.02′6]decyl);
6. -OR³: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Hexyloxy, Octyloxy,
2-Ethylhexyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und
Octadecyloxy; 2-Methoxyethoxy, 2-Methoxypropoxy, -O-C₂H₄-COO-C₂H₅,
-O-C₂H₄-COOC₂H₄-OCH₃ oder -O-C₂H₄-COO-C₄H₉.
7. Für R², R³, R⁴ und V kommen neben den anderen Resten solche von gesättigten mono-, di- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen in Betracht. Diese Kohlenwasserstoffreste sind entweder direkt an einem Kohlenstoffatom des cyclischen Ringsystems oder über eine Alkylengruppe gebunden. Die Anknüpfung kann z. B. über
7. Für R², R³, R⁴ und V kommen neben den anderen Resten solche von gesättigten mono-, di- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen in Betracht. Diese Kohlenwasserstoffreste sind entweder direkt an einem Kohlenstoffatom des cyclischen Ringsystems oder über eine Alkylengruppe gebunden. Die Anknüpfung kann z. B. über
und/oder über Gruppen der Formeln
erfolgen.
Als Reste von mono-, bi- oder polycyclischen Kohlenwasserstoffen kommen z.
B. solche in Betracht, die sich vom Cyclopentan, von hydrierten
Diels-Alder-Addukten des Cyclopentadiens mit Verbindungen mit einer
reaktionsfähigen Doppelbindung (philodiene Verbindung), wie Verbindungen,
die sich von Bicycloheptan, Bicyclooctan oder Adamantan ableiten, oder
Derivate, die sich von Perhydro-1H-cyclopenta-[a]-phenanthren (auch als
Steran bezeichnet) ableiten. Diese Grundkörper sind gegebenenfalls
ein- oder mehrfach durch C₁-C₁₀-Alkyl substituiert.
Im einzelnen sind als Reste dieser Kohlenwasserstoffe z. B. zu nennen:
Für den Fall, daß R³ für einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis
von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung steht,
handelt es sich um polymerfixierte Farbstoffe.
Geeignete oligomere und polymere Reste weisen im allgemeinen ein
Molekulargewicht von 500 bis 1 000 000 auf.
Als Hydroxyalkylverbindungen kommen beispielsweise Ethan-1,2-diol,
Propan-1,2- oder 1,3-diol, Butan-1,2-diol, Butan-2,3-diol, Butan-1,4-diol
oder Hexan-1,6-diol in Betracht.
Für Y sind -OCO-C₃-C₁₈-Alkyl, -OSO₂-C₃-C₁₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch
Fluor oder C₁-C₈-Alkoxy substituiert ist, -O-CO-O-R⁴, -O-PO(OR²)₂ oder
-OR³ bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind für Y -OCO-C₃-C₁₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch
C₁-C₈-Alkoxy substituiert ist, -OCO-OR⁴, -O-PO(OR²)₂ oder -OR³, worin R⁴
die oben angegebene Bedeutung hat und R² für C₄-C₁₈-Alkyl,
4-(C₃-C₁₀-Alkyl)cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten mono-,
bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs und R³ für C₃-C₁₈-Alkyl,
4-(C₃-C₁₀-Alkyl)cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder
polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs oder einen Rest der Formel
und V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder den Rest eines
gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs
stehen.
Für X sind außer den bereits genannten Resten z. B. im einzelnen zu
nennen:
7.1 C₁-C₂₀-Alkyl oder Alkenyl, wobei im einzelnen die gleichen wie für R¹
unter 1.1 beispielhaft angegebenen Reste in Betracht kommen.
7.2 Als Aralkyl kommen z. B. durch Cyano, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzyl in Betracht, wie 2-Cyanobenzyl,
7.2 Als Aralkyl kommen z. B. durch Cyano, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzyl in Betracht, wie 2-Cyanobenzyl,
Als weitere Reste sind für X z. B. zu nennen:
L steht beispielsweise für Sauerstoff, Schwefel, Imino, Methylimino,
Ethylimino, Propylimino, Isopropylimino, Butylimino, Isobutylimino,
Pentylimino, sec-Pentylimino, Hexylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder
für einen Rest der Formel
In den Verbindungen der Formel I stehen die Substituenten Y im Falle der
Disubstitution vorzugsweise in den Positionen 2 und 11, 4 und 13, 5 und
14, insbesondere in den Positionen 6 und 15, und im Falle der
Tetrasubstitution in den Positionen 15, 16, 17 und 18.
Bei den Verbindungen der Formel II stehen die Substituenten Y vorzugsweise
in den Positionen 16 und 17, 3 und 12, 1 und 14, 15 und 18, sowie 1, 14,
16 und 17 und insbesondere in den Positionen 16 und 17.
Besonders bevorzugt sind optische Aufzeichnungsmedien, die Farbstoffe der
Formel III oder IV aufweisen
wobei L jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt und
Y -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OC-R¹ oder OR³ bedeutet, wobei R¹ für
gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl, R² für
C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder
für einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen
C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest, R³ für C₄-C₂₀-Alkyl, C₄-C₂₀-Alkenyl, durch 1
oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, oder für einen gesättigten
mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest oder für einen
Rest der Formel
und V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder einen gesättigten
mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest stehen.
Ganz besonders sind optische Aufzeichnungsmedien bevorzugt, die Farbstoffe
der Formel III oder IV enthalten, wobei Y große voluminöse Substituenten
darstellt. Als solche voluminöse Substituenten sind z. B. zu nennen:
-OR⁶, -OC-OR⁸ und/oder -OP(OR⁷)₂, wobei R⁶ für 4-(C₃-C₁₀-Alkyl)cyclohexyl,
für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen
C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs oder für einen Rest der Formel
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder einen gesättigten mono-,
bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest, R⁷ für C₈- bis
C₁₈-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder einen gesättigten mono-, bi- oder
polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest, und R⁸ für C₈-C₂₀-Alkyl,
4-(C₃-C₂₀-Alkyl)cyclohexyl oder einen gesättigten mono-, di- oder
polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest stehen.
Die letztgenannten Farbstoffe weisen im Vergleich zu den anderen
Violanthronfarbstoffen eine verbesserte Lichtechtheit auf.
Einige der Farbstoffe der Formel I und II, wobei L Sauerstoff bedeutet,
sind aus der EP-A 73 007 bekannt.
Die gute Löslichkeit der Verbindungen der Formel I und II in den gängigen
organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen,
Halogenwasserstoffen oder Ethern, sowie ihre gute Verträglichkeit
mit polymeren Bindemitteln, wie Polymethylmethacrylat, Polymethacrylat,
Polystyrol oder seine Copolymere, Polyethylenglykoldialkylbiscarbonat oder
andere Polycarbonate, Polyamide oder Polyvinylchlorid ermöglichen das
Aufbringen von reinen Farbstoffschichten oder bindemittelhaltigen
Farbstoffschichten beispielsweise durch Schleuderbeschichtung
(Spincoating) auf einem Träger. Diese farbstoffhaltigen Schichten eignen
sich für die Aufzeichnung von Daten mittels eines Laserlichtstrahles im
sichtbaren Bereich.
Der Aufbau und die Herstellung von optischen Aufzeichnungsmedien sind
bekannt und beispielsweise in der älteren deutschen Anmeldung
P 36 36 157.7 beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue Violanthrenderivate der
Formel V und VI
wobei
L¹ jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest
L¹ jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest
in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils
unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
jeweils gleich oder verschieden ist und für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel
jeweils gleich oder verschieden ist und für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel
und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen, mit der Maßgabe, daß wenn R³ nicht für einen oligomeren oder polymeren Rest steht, mindestens ein Rest L¹ nicht Sauerstoff bedeutet.
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen, mit der Maßgabe, daß wenn R³ nicht für einen oligomeren oder polymeren Rest steht, mindestens ein Rest L¹ nicht Sauerstoff bedeutet.
Die Herstellung der neuen Violanthrenderivate der Formel V und VI erfolgt
durch Umsetzung der entsprechenden Sauerstoffderivate (L¹=Sauerstoff)
wie Malondinitril, Cyanessigsäureester oder Malonsäureester.
Für den Fall, daß R³ in den Formeln I und II bzw. V und VI für einen
oligomeren oder polymeren Rest steht, erfolgt die Herstellung dieser
Komponenten aus den entsprechenden Hydroxyverbindungen (R³=Wasserstoff).
Diese können direkt mit einem polymeren Säurechlorid oder Anhydrid
umgesetzt werden, oder mit monomerem (Meth)acrylsäurechlorid derivatisiert
werden, welches später vernetzt wird, oder auch durch
Kondensationsreaktion mit einer Dihydroxyalkylverbindung hergestellt
werden.
Durch Umsetzung des Violanthrens der Formel VII mit Cyclohexenoxid oder
Propylenoxid erhält man, wie in der EP-A 73 007 beschrieben, die
entsprechenden Hydroxycyclohexyloxy- der Formel VIII bzw.
Hydroxypopoxyverbindungen der Formel IX.
Diese Verbindungen reagieren ebenso wie das Violanthren der Formel VII mit
den angegebenen Komponenten zu polymerfixierten Farbstoffen.
Diese polymerfixierten Verbindungen können ebenfalls durch Spincoating zu
dünnen Farbstoffschichten auf einem Träger verarbeitet werden und weisen
verbesserte Langzeitstabilitäten auf.
Die neuen Verbindungen der Formeln V und VI, insbesondere die
Malondinitril-Derivate, sind bereits für Farbstoffschichten geeignet,
welche mit den längerwelligen Halbleiterlasern beschrieben und weiter
ausgelesen werden können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die dort
genannten Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Mit 1 g der Verbindung der Formel
(Verbindung 1 - dargestellt nach EP-A 73 007, Beispiel 41; g max =614 nm)
wurde eine 2%ige Lösung in 1,1,2-Trichlorethan hergestellt und diese nach
Ultrafiltration auf eine rotierende Polymethylmethacrylat-(PMMA)Scheibe
aufgetragen. Durch Abstimmung von Lösungskonzentration und
Umdrehungsgeschwindigkeit konnte eine optimale Schichtdicke eingestellt
werden.
Mit 0,7 g der Verbindung 1 (siehe Beispiel 1) und 0,3 g
Polymethylmethacrylat wurde eine 2%ige Lösung in 1,1,2-Trichlorethan
hergestellt und bei 1000 U/min auf eine 1,2 mm starke PMMA-Scheibe
aufgetragen. Das Lösungsmittel wurde bei 5000 U/min abgedunstet. Die
resultierende Farbstoffschicht ist lagerstabil und ließ sich mit einem
HeNe-Laser gut beschreiben.
Mit 0,7 g der Verbindung der Formel
(Verbindung 2 - dargestellt analog Verbindung 1, jedoch mit
Pivalinsäurechlorid anstelle von Tricyclodecansäurechlorid; λ max
=616 nm) und 0,3 g Polymethylmethacrylat wurde eine 2%ige Lösung in
1,1,2-Trichlorethan hergestellt und wie in Beispiel 2 verfahren.
0,85 g der Verbindung 2 wurden in 25 ml Chloroform gelöst, 0,76 g
Titantetrachlorid zugegeben, dann eine Lösung von 1,32 g Malondinitril und
3,2 ml Pyridin in 20 ml Chloroform zugetropft und die Suspension 3 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Die schwarzgraue Suspension wurde auf Eiswasser
gefällt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und
eingeengt. Das Produkt ist ein Gemisch aus Verbindung 2, deren
Monomalondinitril-Derivat ( λ max =640 nm) und deren
Bismalondinitril-Derivat.
Nach Aufschleudern einer ca. 1%igen Lösung aus Trichlorethan erhielt man
eine homogene Farbstoffschicht, die eine breite Absorption zwischen 600
und 800 nm zeigt. Diese ließ sich mit einem HeNe-Laser und einem
Farbstofflaser ( λ=740 nm) gut beschreiben und die Information wieder
auslesen.
Claims (4)
1. Optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend einen Träger sowie einen
strahlungsempfindlichen Farbstoff und gegebenenfalls Bindemittel
enthaltenden dünnen Beschichtungsfilm, dadurch gekennzeichnet, daß der
Farbstoff die Formel I oder II
aufweist, wobei
Z für Stickstoff oder CH,
Y für -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OCOR¹ oder -OR³ oder 2 Reste Y für worin R C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aralkyl, -COR¹, -SO₂R¹, -PO(OR²)₂, -NH-COR¹ oder -NH-SO₂R¹,
L jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
m für 2, 3 oder 4,
n für 1 oder 2,
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aryl oder ein gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, wobei wenn Y -OCOR¹ ist, R¹ auch -OR⁴ sein kann, worin R⁴ C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs bedeuten oder, wenn X -COR¹ ist, R¹ auch C₁-C₁₈-Alkoxy sein kann,
R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 bis 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für Reste von gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen, worin das Sauerstoffatom an einem Kohlenstoffatom eines carbocyclischen Ringes oder über eine C₁-C₃-Alkylengruppe an das Ringsystem gebunden ist,
für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen.
Z für Stickstoff oder CH,
Y für -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OCOR¹ oder -OR³ oder 2 Reste Y für worin R C₁-C₁₈-Alkyl bedeutet,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aralkyl, -COR¹, -SO₂R¹, -PO(OR²)₂, -NH-COR¹ oder -NH-SO₂R¹,
L jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
m für 2, 3 oder 4,
n für 1 oder 2,
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Aryl oder ein gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, wobei wenn Y -OCOR¹ ist, R¹ auch -OR⁴ sein kann, worin R⁴ C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs bedeuten oder, wenn X -COR¹ ist, R¹ auch C₁-C₁₈-Alkoxy sein kann,
R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 bis 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für Reste von gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffen, worin das Sauerstoffatom an einem Kohlenstoffatom eines carbocyclischen Ringes oder über eine C₁-C₃-Alkylengruppe an das Ringsystem gebunden ist,
für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen.
2. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Z für CH steht.
3. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Farbstoff die Formel III oder IV
aufweist, wobei
L jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt und
Y -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OC-R¹ oder OR³ bedeutet, wobei R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl oder für gegebenenfalls durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl, R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest, R³ für C₄-C₂₀-Alkyl, C₄-C₂₀-Alkenyl, durch 1 oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, für einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest stehen.
L jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt und
Y -OSO₂R¹, -OP(OR²)₂, -OC-R¹ oder OR³ bedeutet, wobei R¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl oder für gegebenenfalls durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl, R² für C₁-C₁₈-Alkyl, durch 1 oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl oder für einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest, R³ für C₄-C₂₀-Alkyl, C₄-C₂₀-Alkenyl, durch 1 oder 2 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, für einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder einen gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffrest stehen.
4. Violanthrenderivate der Formel V und VI
wobei
L¹ jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
R³ jeweils gleich oder verschieden ist und für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn R³ nicht für einen oligomeren oder polymeren Rest steht, mindestens ein Rest L¹ nicht Sauerstoff bedeutet.
L¹ jeweils gleich oder verschieden ist und für Sauerstoff, Schwefel, Imino, C₁-C₆-Alkylimino, Hydroxyimino, Cyanoimino oder den Rest in dem A¹ und A² gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl bedeuten,
R³ jeweils gleich oder verschieden ist und für C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl-C₂- oder C₃-alkylen, durch C₃-C₂₀-Alkyl substituiertes Benzyl, durch 1, 2 oder 3 C₃-C₁₀-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, einen Rest eines gesättigten bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs, einen oligomeren oder polymeren Rest auf Basis von Acrylsäure, Methacrylsäure oder einer Dihydroxyalkylverbindung oder für einen Rest der Formel und
V für C₈-C₁₉-Alkyl, 4-(C₃-C₂₀-Alkyl)phenyl oder für einen Rest eines gesättigten mono-, bi- oder polycyclischen C₇-C₃₀-Kohlenwasserstoffs stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn R³ nicht für einen oligomeren oder polymeren Rest steht, mindestens ein Rest L¹ nicht Sauerstoff bedeutet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873726458 DE3726458A1 (de) | 1987-08-08 | 1987-08-08 | Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend violanthrenverbindungen, sowie neue violanthrenverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873726458 DE3726458A1 (de) | 1987-08-08 | 1987-08-08 | Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend violanthrenverbindungen, sowie neue violanthrenverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3726458A1 true DE3726458A1 (de) | 1989-02-16 |
Family
ID=6333375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873726458 Withdrawn DE3726458A1 (de) | 1987-08-08 | 1987-08-08 | Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend violanthrenverbindungen, sowie neue violanthrenverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3726458A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0392355A2 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Optisches Aufzeichnungsmedium |
| EP1398667A1 (de) * | 2002-09-11 | 2004-03-17 | Ciba SC Holding AG | Lichtempfindliche Harzzusammensetzung mit halogenfreiem Farbstoff |
-
1987
- 1987-08-08 DE DE19873726458 patent/DE3726458A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0392355A2 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Optisches Aufzeichnungsmedium |
| EP0392355A3 (de) * | 1989-04-11 | 1991-05-22 | BASF Aktiengesellschaft | Optisches Aufzeichnungsmedium |
| EP1398667A1 (de) * | 2002-09-11 | 2004-03-17 | Ciba SC Holding AG | Lichtempfindliche Harzzusammensetzung mit halogenfreiem Farbstoff |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |