DE3723884A1 - Isothiazolazofarbstoffe - Google Patents

Isothiazolazofarbstoffe

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isothiazolazofarbstoffe, deren Diazokomponente sich von 5-Amino-4-cyanoisothiazolen, die in 3-Stellung einen Aminosulfonylphenylrest aufweisen, ableiten, und deren Kupplungskomponenten aus der Anilin-, Diaminopyridin-, Thiazol- oder Aminopyrazolreihe stammen, sowie ihre Verwendung zum Färben von textilen Fasern.
Aus der DE-A-34 00 364, DE-A-32 05 435, DE-A-23 07 209 und DE-A-24 09 243 sind bereits Isothiazolfarbstoffe bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Isothiazolazofarbstoffe bereitzustellen, die vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen.
Es wurden nun Isothiazolazofarbstoffe der Formel I gefunden
in der
R¹ und R²gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, und Kfür einen Rest der Formel
stehen, wobei
B¹Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, das substituiert sein kann, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder Phenoxy substituiert ist, C₃-C₅-Alkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, B²Wasserstoff oder den Rest B¹ B³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, C₁-C₄-Alkanoylamino, das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor substituiert ist, Benzoylamino, Ureido, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylureido, oder C₁-C₄ Alkylsulfonylamino, B⁴Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor, B⁵Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl oder Pyridyl, B⁶Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und B⁷Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl
bedeuten.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- und Alkenylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Für den Fall, daß in der obengenannten Formel I substituierte Phenylreste auftreten, kommen als Substituenten, sofern nicht anders vermerkt. C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom in Betracht.
Reste R¹, R² und B¹ in Formel I sind beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, sec-Pentyl, tert-Pentyl, Hexyl, C₂H₄OH, C₂H₄CN, C₂H₄OCH₃ oder C₂H₄OC₂H₅.
Reste B¹ sind neben den bereits genannten weiterhin beispielsweise Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Allyl, Methallyl, Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Cycloheptyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, CH₂CN, CH₂CH(CH₃)CN, CH₂-CHOH-CH₃, CH(CH₃)CH₂OH, CH₂-CHOH-C₂H₅, CH(C₂H₅)CH₂OH, C₄H₈OH, C₂H₄OCOCH₃, C₂H₄OCOC₂H₅, CH₂CH(CH₃)OCOCH₃, CH₂CH(CH₃)OCOC₂H₅, C₄H₈OCOCH₃, CH₂CH(C₂H₅)OCOCH₃, CH₂CH(C₂H₅)OCOC₂H₅, C₂H₄OCOC₆H₅,
CH₂-CH(CH₃)OCO-C₆H₅, CH₂CH(C₂H₅)OCOC₆H₅, CH₂-COOCH₃, CH₂-COOC₂H₅, CH₂-COOC₃H₇, CH₂COOC₄H₉, CH(CH₃)-COOCH₃, C₂H₄COOCH₃, C₂H₄COOC₂H₅, C₂H₄COOC₃H₇, C₂H₄COOC₄H₉, C₂H₄COOCH₂-CH(CH₃)₂, C₂H₄COOCH₂CH(C₂H₅)C₄H₉, C₂H₄COOC₂H₄OCH₃, C₂H₄COOC₂H₄OC₂H₅, C₂H₄COOC₂H₄OC₄H₉, C₂H₄OC₃H₇, C₂H₄OC₄H₉, C₂H₄OCH₂CH(CH₃)₂, CH₂-CH(CH₃)OCH₃, CH₂CH(CH₃)OC₂H₅, CH₂CH(CH₃)OC₃H₇, CH(CH₃)CH₂OCH₃, C₂H₄OC₆H₅, C₃H₆OC₄H₈OH, C₃H₆OC₄H₈OCOCH₃, C₃H₆OC₂H₄OC₆H₅, C₃H₆OC₂H₄OC₂H₅ oder C₃H₆OCH₂C₆H₅.
Rest B¹ sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, sec-Butoxy, NHCOCH₃, NHCOC₂H₅, NHCOCH₂OCH₃, NHCOCH₂OC₂H₅, NHCOCH₂Cl, NHCOCH₂OC₆H₅, NHCO₆H₅, NHCONH₂, NHCONHCH₃, NHCONHC₄H₉, NHCON(CH₃)₂, NHSO₂CH₃, NHSO₂C₂H₅, NHSO₂C₃H₇ oder NHSO₂C₄H₉.
Reste B⁵ sind, wie auch Reste B¹, z. B. 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl oder 2,4-Dichlorphenyl.
Reste B⁵ sind weiterhin z. B. Dimethylaminophenyl oder 4-Acetylaminophenyl.
Für die Reste B³ (C₁-C₄-Alkyl), B⁴ (C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy), B⁵ (C₁-C₆-Alkyl), B⁶ (C₁-C₆-Alkyl) und B⁷ (gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl) gelten in entsprechender Weise die bereits oben aufgeführten beispielhaften Aufzählungen.
Bevorzugt sind Isothiazolazofarbstoffe der Formel I, in der R¹ und R² für C₁-C₄-Alkyl und K für einen Rest der Formel
stehen, wobei
B¹gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Ethyl, Propyl oder Butyl, B²gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, insbesondere 2-Cyano-, 2-Acetoxy- oder 2-Methoxycarbonylethyl, B³Wasserstoff, Methyl oder C₁-C₄-Alkanoylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, B⁴Wasserstoff, B⁶Wasserstoff oder Methyl und B⁷Methyl, Benzyl, Cyclohexyl oder Phenyl
bedeuten.
Für den Fall, daß K für einen Rest der Formel
steht, in dem B⁶ und B⁷ jeweils die oben als bevorzugt genannte Bedeutung besitzen, sind weiterhin solche Farbstoffe der Formel I bevorzugt, in der der R¹R²N-SO₂-Rest para-ständig ist.
Die Herstellung der Isothiazolazofarbstoffe der Formel I erfolgt nach an sich bekannter Weise. Beispielsweise kann man ein Amin der Formel II
in der R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, diazotieren und mit einer Kupplungskomponente der Formel III
HK (III)
in der K die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzen.
Die neuen Isothiazolazofarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise als Dispersionsfarbstoffe zum Färben textiler Fasern, insbesondere von Celluloseestern oder Polyestern aber auch von Polyamiden.
Man erhält Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten. Besonders hervorzuheben sind dabei die sehr gute Lichtechtheit und die hervorragende Thermofixierechtheit der Farbstoffe, insbesondere auf Polyester.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. In ihnen beziehen sich die Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
8,4 g Teile 5-Amino-4-cyano-3-(3-diethylaminosulfonylphenyl)isothiazol wurden in 37,5 Volumenteilen Eisessig/Propionsäure (17 : 3) heiß gelöst. Bei 10-20°C wurden 10 Teile 85%ige Schwefelsäure und bei 0-5°C 4,3 Volumenteile Nitrosylschwefelsäure (11,5% N₂O₃) zugetropft. Anschließend ließ man 4 Stunden bei 0-5°C rühren.
5,1 Teile N-(2-Cyanoethyl)-N-butylanilin wurden in 10 Volumenteilen 30%iger Salzsäure gelöst und mit 125 Teilen Wasser, 125 Teilen Eis und einem Teil eines Fettalkoholethoxylats versetzt. Man ließ langsam die Diazolösung zulaufen. Nach beendeter Kupplung wurde die erhaltene Farbstoffsuspension filtriert, der Filterkuchen mit Wasser neutral gewaschen und bei 60°C unter vermindertem Druck getrocknet. Es wurden 11,7 Teile des Farbstoffs der Formel
erhalten, der Polyester in klaren roten Nuancen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel 2
8,4 Teile 5-Amino-4-cyano-3-(3-diethylaminosulfonylphenyl)isothiazol wurden analog Beispiel 1 diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung ließ man zu einer Mischung aus 5,1 Teilen N-(2-Cyanoethyl)-N-ethyl-m-toluidin, 8 Volumenteilen 30%iger Salzsäure, 125 Teilen Wasser, 125 Teilen Eis und 0,7 Teilen eines Fettalkoholethosylats zufließen. Die Farbstoffsuspension wurde nach Beendigung der Kupplung filtriert, der Filterkuchen mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhielt 11,4 Teile des Farbstoffs der Formel
der Polyester in rotvioletten Nuancen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel 3
8,4 Teile 5-Amino-4-cyano-3-(4-diethylaminosulfonylphenyl)isothiazol wurden analog Beispiel 1 diazotiert. Zu einer Mischung aus 5,4 Teilen N,N-Diethylamino-3-acetanilid, 15 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis, 20 Volumenteilen 30%iger Salzsäure und 0,5 Teilen Amidosulfonsäure ließ man die Diazoniumsalzlösung zufließen. Nach Beendigung der Kupplung wurde die erhaltene Farbstoffsuspension auf 40°C erwärmt, filtriert, der Filterkuchen mit Wasser neural gewaschen und bei 40°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 10,7 Teile des Farbstoffes der Formel
der Polyester in violetten Nuancen mit hervorragenden Echtheiten färbt.
In analoger Weise werden auch die in den folgenden Tabellen 1 bis 3 ausgeführten Farbstoffe erhalten.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3

Claims (3)

1. Isothiazolazofarbstoffe der Formel I in derR¹ und R²gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, und Kfür einen Rest der Formel stehen, wobeiB¹Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, das substituiert sein kann, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder Phenoxy substituiert ist, C₃-C₅-Alkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, B²Wasserstoff oder den Rest B¹ B³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, C₁-C₄-Alkanoylamino, das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor substituiert ist, Benzoylamino, Ureido, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylureido, oder C₁-C₄ Alkylsulfonylamino, B⁴Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor, B⁵Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl oder Pyridyl, B⁶Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und B⁷Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenylbedeuten.
2. Isothiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹und R² für C₁-C₄-Alkyl, und Kfür einen Rest der Formel stehen, wobeiB¹gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, B²gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl, B³Wasserstoff, Methyl oder C₁-C₄-Alkanoylamino, B⁴Wasserstoff, B⁶Wasserstoff oder Methyl und B⁷Methyl, Benzyl, Cyclohexyl oder Phenylbedeuten.
3. Verwendung der Isothiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von textilen Fasern.
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