DE3717397A1 - Cyclohexenderivate - Google Patents

Cyclohexenderivate

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DE3717397A1
DE3717397A1 DE19873717397 DE3717397A DE3717397A1 DE 3717397 A1 DE3717397 A1 DE 3717397A1 DE 19873717397 DE19873717397 DE 19873717397 DE 3717397 A DE3717397 A DE 3717397A DE 3717397 A1 DE3717397 A1 DE 3717397A1
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DE19873717397
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Rudolf Dr Eidenschink
Ulrich Dr Finkenzeller
Reinhard Dr Hittich
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Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclohexenderivate der Formel I
Cyclohexenderivate der Formel I
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CH=CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können,
A³ unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃ und/oder CN substituiertes trans- 1,4-Cyclohexylen, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
n 0 der 1,
R² im Falle n = 0 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sind und gegebenfalls eine nicht mit -O- oder A² verknüpfte CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, bedeutet, und im Falle n = 1 -H, -OH, -NH₂, -CN, -NCS, -N₃, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet,
worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, CO-, -CH=CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß (a) einer der Ringe A¹ und A² trans-1,4-Cyclohexylen und der andere Ring A¹ oder A₂ ein 1,4-Cyclohexenyl-Ring ist und (b) im Falle A²=
n = 1 und Z -CH₂CH₂- bedeuten.
Diese Substanzen können wie ähnlich, z. B. aus der DE-OS 30 23 368 bekannte Verbindungen als Komponenten flüssig-kristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen eignen sich ferner als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für SBE- bzw. STN-Displays, sowie für TFT-angesteuerte TN-Zellen.
Es ist bekannt, daß die zwei- oder dreikernigen Verbindungen, die sich für FK-Mischungen in FK-Anzeigen eignen, dadurch vorteilhaft modifiziert werden können, daß einige oder alle der aromatischen Kerne solcher Verbindungen durch trans-Cyclohexylringe ersetzt werden (siehe z. B. DE-OS 26 36 684, 28 00 553 und DE-AS 24 29 093). Mit solchen trans-Cyclohexylverbindungen können FK-Mischungen mit vergleichsweise geringer optischer Anisotropie und verminderter Viskosität erhalten werden.
Ein Nachteil der anisotropen trans-Cyclohexylverbindungen beruht darauf, daß die Gewinnung dieser Verbindungen durch die allgemein erforderliche Abtrennung der gewünschten trans-Isomeren von den normalerweise nicht anisotropen cis-Isomeren bzw. die Auftrennung der bei der Synthese meist erhaltenen Isomerengemische erheblich erschwert wird und daher vergleichsweise teuer ist.
Aus der EP-OS 00 02 136 ist es bekannt, daß diese nachteilige Isomerenauftrennung entfällt, wenn für FK- Mischungen anstelle der trans-Cyclohexanverbindungen die analogen 1,4-disubstituierten Cyclohexenverbindungen der Formel
verwendet werden, in welchen R eine Alkylgruppe ist und n 1 oder 2 bedeutet. Bei diesen Cyclohexenderivaten steht die Doppelbindung des Cyclohexenrings auf der Seite eines Phenylkerns.
Aus der JP-OS 54 41 840 sind ähnliche Verbindungen bekannt, in denen die Ringe durch eine Carboxylgruppe gemäß folgender Formel getrennt sind.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen im Vergleich zu den trans-Cyclohexanverbindungen hohe Empfindlichkeit gegen aktinische Strahlung, z. B. Tageslicht-UV, haben, was normalerweise für den Betrieb von FK-Anzeigen nachteilig ist, weil die Entwicklung solcher Strahlungen auf die FK-Anzeige dann z. B. durch entsprechende Filter ausgeschaltet werden muß oder sich die FK-Mischung als Folge der Strahlungseinwirkung chemisch verändert.
Einige Verbindungen mit hoher UV-Stabilität sind in der DE-OS 30 23 368 beschrieben, wobei die Doppelbindung des Cyclohexenrings nicht auf der Seite des Phenylkerns positioniert ist. Doch auch diese Verbindungen entsprechen nicht allen Anforderungen an flüssigkristalline Komponenten moderner Dielektrika, da sie insbesondere relativ hohe Viskositäten und teilweise ungünstige elastische Eigenschaften aufweisen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue anisotrope Cyclohexenverbindungen aufzufinden, die die angegebenen Nachteile nicht oder nur im geringen Maße aufweisen und die sich für FK-Mischungen eignen und gegen aktinische Strahlung, insbesondere Tageslicht-UV, eine bessere Beständigkeit haben, als die bekannten Verbindungen. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Cyclohexenderivate der Formel I vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit relativ geringer optischer Anisotropie und mit hohem nematischen Charakter herstellbar, die sich in Flüssigkristallanzeige­ elementen und in elektrooptischen Anzeigeelementen nach dem Prinzip der verdrillten Zelle und/oder Guest-Host-Prinzip durch eine besonders günstige Winkelabhängigkeit des Kontrastes auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Cyclohexenderivate ferner als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für SBE- bzw. STN-Displays, sowie für TFT-angesteuerte TN-Zellen eignen.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Dielektrika zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um die optische Anisotropie oder die Winkelabhängigkeit des Kontrastes eines solche Dielektrikums zu beeinflussen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Cyclohexenverbindungen der Formel I
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CH≡CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können,
A³ unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃ und/oder CN substituiertes trans- 1,4-Cyclohexylen, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein könne, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach substituiertes 1,3- Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
R² im Falle n = 0 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin eine oder zwei nicht benachbarte CH₂- Gruppen durch -O- ersetzt sind und gegebenenfalls eine nicht mit -O- oder A² verknüpfte CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, bedeutet, und im Falle n = 1 -H, -OH, -NH₂, -CN, -NCS, -N₃, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet,
worin auch eine oder zwei benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CH=CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß (a) einer der Ringe A¹ und A² trans- 1,4-Cyclohexylen und der andere Ring A¹ oder A² 1,4- Cyclohexenyl-Ring ist und (b) im Falle A²=
n = 1 und Z -CH₂CH₂- bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1-3 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine flüssigkristalline Phase für Flüssigkristallanzeigeelemente mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich ein Flüssigkristallanzeigeelement, insbesondere ein elektrooptisches Anzeigelement enthaltend eine Phase nach Anspruch 5.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um zwei- oder dreikernige Substanzen
R¹-A¹-A²-R² (Ia)
R¹-A¹-A²-Z-A³-R² (Ib)
vorzugsweise um zweikernige Verbindungen der Formel Ia.
Der Rest R¹ bedeutet vorzugsweise Alkyl mit 1-10, insbesondere 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen, ferner auch Alkoxy oder Alkoxymethyl mit jeweils bis zu 10, vorzugsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen. Die können geradkettig und verzweigt sein, sind aber vorzugsweise geradkettig, bedeuten also vorzugsweise Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, ferner Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Heptoxy, Octoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl, Pentoxymethyl, Hexoxymethyl, Heptoxymethyl, weiterhin auch Methyl, Ethyl, Nonyl, Decyl, Methoxy, Nonoxy, Decoxy, Octoxymethyl, Nonoxymethyl, andere geradkettige Oxaalkyl- und Dioxaalkylgruppen wie 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 3- oder 4-Oxapentyl, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanol, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4- Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5-, oder 3,5-Dioxahexyl.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R¹ können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen R¹ enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung.
Bevorzugte verweigte Reste R¹ sind Isopropyl, 1-(sek.- Butyl) oder 2-Methyl-propyl (Isobutyl), 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl (Isopentyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 1-Methylhexyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 1-Methylheptyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3- Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl.
Der Rest R² bedeutet im Falle der zweikernigen Verbindungen Ia eine Oxaalkyl- oder Dioxaalkylgruppe mit den oben für R¹ beschriebenen bevorzugten Bedeutungen im Falle der dreikernigen Verbindungen Ib -H, -OH, -NH₂, -CN, -N₃- Halogen oder eine Alkylgruppe mit den oben für R¹ beschriebenen bevorzugten Bedeutungen, vorzugsweise -CN, eine Alkylgruppe oder Halogen. Halogen bedeutet vorzugsweise F oder Cl, insbesondere bevorzugt Fluor.
A¹ bedeutet vorzugsweise 1,4-Cyclohexenylring wie
insbesondere vorzugsweise ein 1,4-Cyclohexenylring wie
A² bedeutet vorzugsweise ein trans-1,4-Cyclohexylring oder ein 1,4-Cyclohexenylring wie
insbesondere vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexyl.
Z bedeutet vorzugsweise -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, oder eine Einfachbindung, insbesondere vorzugsweise -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung. Ferner bevorzugt ist -CO-O-.
A³ bedeutet vorzugsweise ein trans-1,4-Cyclohexylring oder ein unsubstituiertes oder einfach durch Halogen substituiertes 1,4-Phenylen, 2,5-Pyridin oder -Pyrimidin. Besonders bevorzugt sind trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die erfindungsgemäßen zweikernigen Verbindungen der Formel Ia können beispielsweise so dargestellt werden, daß man 4-R¹-cyclohexanone in einer Grignard-Reaktion mit 4-R²-cyclohexyl-Magnesiumbromiden umsetzt.
Die Hydrolyse liefert Cyclohexanole, die zu den Cyclohexenen dehydratisiert werden können.
4-R²-cyclohexylbromide sind beispielsweise durch katalytische Hydrierung von Benzolderivaten zugänglich.
Die erfindungsgemäßen dreikernigen Verbindungen der Formel Ib können ebenfalls mit entsprechenden Ausgangsmaterialien in Grignard-Reaktionen mit anschließender Dehydratisierung dargestellt werden. Verbindungen, bei denen A² und A³ durch eine -COO-Brücke miteinander verknüpft sind, werden durch Veresterung einer Carbonsäure mit dem entsprechenden Alkohol nach ebenfalls bekannten Verfahren synthetisiert.
CH₂-CH₂-Brücken zwischen A² und A³ können beispielsweise aus entsprechenden Reaktionen mit Epoxiden oder durch Friedl-Crafts-Acylierungen mit nachfolgender Reduktion der Carbonylgruppe eingeführt werden.
Es sind aber insgesamt auch andere, dem Fachmann bekannte Syntheseverfahren anwendbar, um zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zu gelangen.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen (insbesondere den bekannten Substanzen) aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl-pyrimide, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane, substituierten Zimtsäuren, Naphthaline, Di-, Tetra- und Dekahydronaphtaline.
Die wichtigsten als Bestandteil derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II charakterisieren,
R-A-B-D-R' (II)
worin A und D je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenyl- cyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di-, Tetra- und Dekahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppen B,
-CH=CH--N(O)=N- -CH=CY--CH=N(O)- -C≡C--CH₂-CH₂- -CO-O--CH₂-O- -CO-S--CH₂-S- -CH=N--COO-Ph-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y-Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R und R' Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch -CN, -NC, -NO₂, -CF₃, -F, -Cl oder -Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R und R' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Substanzen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl- ammonium-4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 [1073]) zur Verbindung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. "Übliches Aufarbeiten" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, trennt die organische Phase ab, trocknet mit Natriumsulfat, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation, Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1 trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-ethoxy-cyclohexan
In eine Lösung von 4-Ethoxycyclohexyl-magnesiumbromid, dargestellt bei Raumtemperatur aus 0,1 mol 4-Ethoxycyclohexylbromid in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran und 0,12 mol Magnesiumspänen, wird eine Lösung von 0,1 mol 4-Propyl-cyclohexanon in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur langsam zugetropft und zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt, danach zwei Stunden zum Sieden erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird in kalte verdünnte Salzsäure gegossen und das Reaktionsprodukt mit Diethylether extrahiert.
Nach dem Abziehen des Solvens wird der Rückstand in 150 ml Toluol gelöst und nach Zugabe von 1,13 g (0,00595 mol) p-Toluolsulfonsäure-monohydrat vier Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird abgekühlt und wie üblich aufgearbeitet.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-methoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-ethoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-propoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-butoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-pentoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-methoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-ethoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-propoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-butoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-pentoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-pentyl-cyclohex-1-enyl)-methoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-pentyl-cyclohex-1-enyl)-ethoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-pentyl-cyclohex-1-enyl)-propoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-pentyl-cyclohex-1-enyl)-butoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-pentyl-cyclohex-1-enyl)-pentoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-methoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-ethoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-propoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-butoxy-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-pentoxy-cyclohexan.
Beispiel 2 trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-fluorphenyl-cyclohexan
0,1 mol 4-(4-Fluorphenyl)-cyclohexylbromid wird entsprechend Beispiel 1 in die Magnesiumverbindung überführt und mit 0,1 mol 4-Propyl-cyclohexanon umgesetzt.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyanophenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-methylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-propylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-butylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-methoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-propoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-butoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-2-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-3-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyanophenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-methylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-propylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-butylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-methoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-propoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-butoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-2-fluorphenyl-cyclohexan,-
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-3-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyanophenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-methylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-propylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-butylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-methoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-propoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-butoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-2-fluorphenyl-cyclohexan,-
trans-4-(4-Pentyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-3-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-fluorphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyanophenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-methylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-propylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-butylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentylphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-methoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-ethoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-propoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-butoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-pentoxyphenyl-cyclohexan,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-2-fluorphenyl-cyclohexan,-
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-4-cyano-3-fluorphenyl-cyclohexan,
Beispiel 3 trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-fluor-phenylester
0,1 mol trans-4-Brom-cyclohexancarbonsäure-4-fluor-phenylester wird entsprechend Beispiel 1 in die Magnesiumverbindung überführt und mit 0,1 mol 4-Propyl-cyclohexanon umgesetzt.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-fluorphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyanophenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methylphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethylphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propylphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butylphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentylphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methoxyphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethoxyphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propoxyphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butoxyphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentoxyphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-2-fluorphenylester,
trans-4-(4-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-3-fluorphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyanophenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methylphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethylphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propylphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butylphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentylphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methoxyphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethoxyphenylester ,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propoxyphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butoxyphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentoxyphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-2-fluorphenylester,
trans-4-(4-Propyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-3-fluorphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-fluorphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyanophenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methylphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethylphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propylphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butylphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentylphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methoxyphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethoxyphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propoxyphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butoxyphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentoxyphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-2-fluorphenylester,
trans-4-(4-Penthyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-3-fluorphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-fluorphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyanophenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methylphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethylphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propylphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butylphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentylphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-methoxyphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-ethoxyphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-propoxyphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-butoxyphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-pentoxyphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-2-fluorphenylester,
trans-4-(4-Heptyl-cyclohex-1-enyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-cyano-3-fluorphenylester,
Beispiel 4 1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)-ethyl)- cyclohexen
0,1 mol trans-4-Propyl-cyclohexylbromid wird entsprechend Beispiel 1 in die Magnesiumverbindung überführt und mit 0,1 mol 4-(2-(4-Fluorphenyl)-ethyl)-cyclohexanon umgesetzt.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyanophenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-2-flourphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-3-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyanophenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-2-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Propyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-3-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyanophenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-2-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Pentyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-3-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyanophenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentylphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-ethoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-propoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-butoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-pentoxyphenyl)-ethyl)- cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-2-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,
1-(trans-4-Heptyl-cyclohexyl)-4-(2-(4-cyano-3-fluorphenyl- ethyl)-cyclohexen,

Claims (7)

1. Cyclohexenderivate der Formel I worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CH=CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können, A³ unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃ und/oder CN substituiertes trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
n 0 der 1,
R² im Falle n = 0 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sind und gegebenfalls eine nicht mit -O- oder A² verknüpfte CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, bedeutet, und im Falle n = 1 -H, -OH, -NH₂, -CN, -NCS, -N₃, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet,
worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CH=CH- und/oder -C≡C- ersetzt sein können,
mit der Maßgabe, daß (a) einer der Ringe A¹ und A² trans-1,4-Cyclohexylen und der andere Ring A¹ oder A² ein 1,4-Cyclohexenyl-Ring ist und (b) im Falle A²= n = 1 und Z -CH₂CH₂- bedeuten.
2. Cyclohexenderivate der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A² trans-1,4-Cyclohexylen bedeutet.
3. Cyclohexenderivate der Formel I nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß n = 0 und R² eine Alkoxygruppe mit 1 bis 11 C-Atomen bedeutet.
4. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1-3 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
5. Flüsigkristalline Phase für Flüssigkristall-Anzeigelemente mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel 1 ist.
6. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 5 enthält.
7. Elektrooptisches Anzeigelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 5 enthält.
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US4946986A (en) * 1988-02-29 1990-08-07 Dainippon Ink And Chemicals Cyclohexene derivatives
EP0410756A1 (de) * 1989-07-26 1991-01-30 Chisso Corporation Cyclohexenylethanverbindungen
DE4035509C2 (de) * 1990-11-08 1999-10-21 Merck Patent Gmbh Cyclohexylcyclohexene und flüssigkristallines Medium

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