DE3639877A1 - Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen - Google Patents
Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue hetarylalkylsubstituierte
5- und 6-Ringheterocyclen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln,
insbesondere als Insektizide. Darüber
hinaus besitzen die neuen Verbindungen eine stark ausgeprägte
ektoparasitizide Wirksamkeit.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Thiazine wie z. B.
Tetrahydro-2-nitromethylen-2 H-1,3-thiazin insektizide
Eigenschaften aufweisen (vergl. US-PS 39 93 648).
Es wurden nun die neuen Trifluormethylcarbonyl-Derivate
der Formel (I)
in welcher
Hetfür gegebenenfalls einfach oder mehrfach
substituiertes Hetaryl steht,
Rfür Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für die
Gruppierungen
oder steht,
wobei
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Yfür Stickstoff oder den Rest steht, worin
R³ für Wasserstoff oder eine Gruppierung -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen heterocyclischen Rest
der Formel
stehen, worin
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Trifluormethylcarbonyl-
Derivate der Formel (I) erhält, wenn man
in welcher
Het und Rdie oben angegebenen Bedeutungen
besitzen,
R⁵ und R⁶gemeinsam für einen gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen-
Rest stehen und
X¹für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung
steht,
Hetarylmethylamine der Formel (II)
in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der Formel (III)
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der Formel (III)
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln
umsetzt, oder
in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (Ia)
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (Ia)
in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV)
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV)
in welcher
Q für Fluor, Chlor oder den Rest -O-CO-CF₃ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
Q für Fluor, Chlor oder den Rest -O-CO-CF₃ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung besitzen und
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung besitzen und
Verbindungen der Formel (V)
in welcher
R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
mit Halogeniden der Formel (VI)
in welcher
Het und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart einer starken Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
Het und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart einer starken Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
in welcher
Het, R und Y¹ die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁷ und R⁸ für einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkenylen-Rest stehen,
Methyl-Derivate der Formel (VII)
Het, R und Y¹ die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁷ und R⁸ für einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkenylen-Rest stehen,
Methyl-Derivate der Formel (VII)
in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-α)
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-α)
in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-β)
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-β)
in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung haben
Salze der Formel (VIII)
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung haben
Salze der Formel (VIII)
in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal¹ für Halogen steht,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV)
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal¹ für Halogen steht,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV)
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (I), in überragender
Weise durch eine hohe Wirksamkeit als Insektizide
und Ektoparasitizide aus.
Die Erfindung betrifft vorzugsweise Verbindungen der
Formel (I), in welcher
Hetfür gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, Halogen-
C₁-C₄-alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-
C₁-C₄-alkylamino substituiertes Furyl, Thiophenyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrrolyl, 1,2,4-Triazolyl,
1,2,3-Triazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridyl,
Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl
und 1,3,4-Thiadiazolyl steht,
Rfür Wasserstoff oder Methyl steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für die
Gruppierungen oder steht,
Yfür Stickstoff oder den Rest steht, worin
R³ für Wasserstoff oder eine Gruppierung -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen heterocyclischen Rest
der Formel
stehen, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I), in welcher
Hetfür gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Trifluormethylthio,
Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes
Thiophenyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Pyrazinyl,
Pyrimidinyl, Pyridyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
1,2,5-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl
steht,
Rfür Wasserstoff steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für die
Gruppierungen
Yfür Stickstoff oder den Rest steht, worin
R³ für Wasserstoff oder eine Gruppierung -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen heterocyclischen Rest
der Formel
stehen, worin
R⁴ für Wasserstoff steht.
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren (a) 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-
3-on und N-(3-Pyridyl-methyl)-N-(aminoethyl)-amin als
Ausgangsstoffe, so kann die Reaktion durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren (b) 3-(6-Chlor-pyrid-3-yl)-methyl-2-(trifluormethylcarbonyl-
vinyl)-1,3-thiazolidin und Trifluoressigsäureanhydrid
als Ausgangsstoffe, so kann die Reaktion
durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren (c) 2-(Trifluormethylcarbonyl-vinyl)-1,3-thiazolidin
und 2-Chlor-5-chlormethyl-pyridin als Ausgangsstoffe,
so kann die Reaktion durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren (d) als Ausgangsstoffe 1-(2-Chlor-pyrid-5-yl)-
methyl-2-methyl-2-imidazolin und für die Verfahrensvariante
(d/α) die zweifache molare Menge Trifluoressigsäureanhydrid
bzw. für die Verfahrensvariante (d/β) die
dreifache molare Menge Trifluoressigsäureanhydrid, so
können die Reaktionen durch die folgenden Formelschemata
wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren (e) 2-Amino-3-[(2-chlor-pyrid-5-yl)-methyl]-
thiazoliumchlorid und Trifluoressigsäureanhydrid als
Ausgangsstoffe, so kann die Reaktion durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Hetarylmethylamine sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II)
stehen Het und R vorzugsweise für diejenigen Reste, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für
diese Substituenten genannt wurden. R⁵ und R⁶ stehen in
dieser Formel gemeinsam für einen gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen-Rest, vorzugsweise
für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten
C₂-C₃-Alkylen-Rest. X¹ steht in dieser Formel (II)
für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung .
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder
lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl.
z. B. EP-A 1 54 178, EP-A 1 63 855 und EP-A 1 92 060).
Als Beispiele für die Hetarylmethylamine der Formel (II)
seien genannt:
Die weiterhin als Ausgangsstoff für das erfindungsgemäße
Verfahren (a) zu verwendende Verbindung 1,1-Bismethylthio-
4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der Formel (III)
ist neu und Teil der vorliegenden Erfindung. Sie läßt
sich auf einfache Weise herstellen, indem man 1,1,1-Trifluoraceton
in Gegenwart von starken Basen, wie z. B.
Natriumhydrid und in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln
wie z. B. Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder
Dimethylsulfoxid mit Schwefelkohlenstoff und einem Methylierungsmittel
wie z. B. Methyliodid bei Temperaturen
zwischen 0°C und 60°C umsetzt. Die Aufarbeitung des
Reaktionsproduktes geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der
neuen Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (I)
wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln
durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei
praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage.
Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische,
gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin,
Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und
Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole wie Methanol,
Ethanol, n-Propanol, i-Propanol und n-Butanol,
Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide
wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-
pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon
und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (a) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 20°C und 160°C. Das erfindungsgemäße Verfahren
(a) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a)
werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen
in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Die
Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten
Verdünnungsmittel durchgeführt, und das Reaktionsgemisch
wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur
gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (a) jeweils nach üblichen Methoden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Trifluormethylcarbonyl-Derivate
sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In dieser
Formel (Ia) stehen Het, R¹ und R² vorzugsweise für
diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der
Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I)
vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden. X¹
steht in dieser Formel für Sauerstoff, Schwefel oder die
Gruppierung .
Die Verbindungen der Formel (Ia) sind erfindungsgemäße
Verbindungen und lassen sich nach den erfindungsgemäßen
Verfahren (a), (c) und (d/α) herstellen.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ia) seien
genannt:
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) außerdem als
Ausgangsstoffe zu verwendenden Trifluormethylcarbonyl-
carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein
definiert. In dieser Formel (IV) steht Q für Fluor,
Chlor oder den Rest -O-CO-CF₃. Vorzugsweise steht Q für
-O-CO-CF₃.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (IV) seien
genannt:
1,1,1-Trifluoressigsäure-anhydrid, -fluorid und -chlorid.
1,1,1-Trifluoressigsäure-anhydrid, -fluorid und -chlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der
neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter
Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als
Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten
organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan,
Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol,
Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol,
Nitril wie z. B. Acetonitril und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen
verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise
in Frage kommen Alkalihydrogencarbonate wie
z. B. Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, Alkalicarbonate
und Erdalkalicarbonate wie Natrium-, Kalium- und
Calciumcarbonat, ferner aliphatische, aromatische oder
heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin,
Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin,
1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-
[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 60°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 0°C und 40°C. Das erfindungsgemäße Verfahren
(b) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(b) setzt man auf 1 Mol der Formel (Ia) 2 bis 3, vorzugsweise
2 bis 2,2 Mol Trifluormethylcarbonsäure-Derivat
der Formel (IV) ein. Die Reaktionen werden im allgemeinen
in einen geeigneten Verdünnungsmittel und in
Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt und das Reaktionsgemisch
wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen
Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung geschieht
nach üblichen Methoden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel
(V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) stehen
R¹, R² und X vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese
Substituenten genannt wurden. Y¹ steht in dieser Formel
für die Gruppierungen
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (V) seien
genannt:
Die Verbindungen der Formel (V) sind zum Teil bekannt
(vgl. US-PS 45 51 447). Neu und Teil der vorliegenden
Erfindung sind die Verbindungen der Formel (Va)
in welcher
Y¹für die Gruppierungen
steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel oder für die Gruppierung
steht und
R⁹ und R10gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und den Rest X¹ für einen Heterocyclus
der Formel
stehen,
worin
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl steht.
Die neuen Verbindungen der Formel (Va) lassen sich nach
bekannten Methoden herstellen, z. B. indem man Verbindungen
der Formel (IX)
in welcher
R⁹, R10 und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Trifluormethylcarbonsäure-Derivaten der Formel (IV)
R⁹, R10 und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Trifluormethylcarbonsäure-Derivaten der Formel (IV)
in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie z. B. Triethylamin oder Pyridin und in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Dichlormethan oder Acetonitril bei Temperaturen zwischen -10°C und +40°C umsetzt.
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie z. B. Triethylamin oder Pyridin und in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Dichlormethan oder Acetonitril bei Temperaturen zwischen -10°C und +40°C umsetzt.
Die für die Herstellung von den Verbindungen der Formel
(Va) zu verwendenden Ausgangsprodukte der Formel (IX)
sind bekannte Verbindungen der organischen Chemie (vgl.
z. B. J. Org. Chem. 40, 252 (1975)).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) außerdem als
Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenide sind durch die
Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel (VI)
stehen Het und R vorzugsweise für diejenigen Reste, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für
diese Substituenten genannt wurden. Hal steht in dieser
Formel für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Verbindungen der Formel (VI) sind bekannt oder
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl.
z. B. EP-A 1 92 060; EP-A 1 63 855; EP-A 1 54 178; J. Org.
Chem. 34, 3547; J. Med. Chem. 14, 211-213 und 557-558
(1971); US-PS 43 32 944 und J. Het. Chem. 1979, 333-337).
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (VI) seien
genannt:
Hal=Cl oder Br.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der
neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter
Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als
Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten
organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether
und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran
und Dioxan, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril,
Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid
und N-Methyl-pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon
und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (c) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen
verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden.
Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydride wie z. B.
Natrium- und Kaliumhydrid, Alkalicarbonate und -alkoholate
wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat
bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische
oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin,
Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en
(DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und
1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (c) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 160°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 20°C und 120°C. Das erfindungsgemäße Verfahren
(c) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c)
werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe und der
Säureakzeptor im allgemeinen in angenähert äquimolaren
Mengen eingesetzt. Die Reaktionen werden im allgemeinen
in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines
Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch
wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur
gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (c) jeweils nach üblichen Methoden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Methyl-Derivate sind durch die
Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel (VII)
stehen Het und R vorzugsweise für diejenigen Reste, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für
diese Substituenten genannt wurden. R⁷ und R⁸ stehen in
dieser Formel gemeinsam für einen gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkenylen-
Rest, vorzugsweise für einen gegebenenfalls durch
Methyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkenylen-Rest
stehen.
Als Beispiele für die Methyl-Derivate der Formel (VII)
seien genannt:
Die Verbindungen der Formel (VII) sind neu und Teil der
vorliegenden Erfindung. Sie lassen sich auf einfache
Weise herstellen, indem man Hetarylmethylamine der
Formel (IIa)
in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Orthoessigsäureestern der Formel (X)
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Orthoessigsäureestern der Formel (X)
in welcher
R11 für C₁-C₄-Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln wie z. B. Xylol oder Toluol bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.
R11 für C₁-C₄-Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln wie z. B. Xylol oder Toluol bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (IIa) wurden bereits bei der
Beschreibung der Verbindungen der Formel (II) (X¹ =
beschrieben.
Die Orthoessigsäureester der Formel (X) sind bekannte
Verbindungen der organischen Chemie.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (X) seien
beispielsweise genannt:
Orthoessigsäure-trimethylester, -triethylester und -tri- n-propylester.
Orthoessigsäure-trimethylester, -triethylester und -tri- n-propylester.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße
Verfahren (d, Variante α und Variante β) zu verwendenden
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (IV)
wurden bereits bei der Beschreibung des Verfahrens (b)
beschrieben.
Für die Durchführung des erfindungemäßen Verfahrens
(d/Variante α und β) kommen diejenigen Verdünnungsmittel
und Säureakzeptoren in Frage, die bereits bei der Beschreibung
des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) angegeben
wurden.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (d) für beide Varianten (α) und (β) in
einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0° und 60°C,
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 40°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (d/α und d/β) wird im
allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(d) setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (VII),
gemäß Variante (d/α) 2 Mol der Verbindung der Formel
(IV), für den Fall, daß Verbindungen der Formel (Id-α)
hergestellt werden sollen. Für den Fall, daß Verbindungen
der Formel (Id-β) hergestellt werden sollen, setzt
man gemäß Variante (d/β) 3 Mol der Verbindung der Formel
(IV) auf 1 Mol der Verbindung der Formel (VII) ein. Die
Aufarbeitung der Reaktionsprodukte geschieht nach üblichen
Methoden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Salze sind durch die Formel
(VIII) allgemein definiert. In dieser Formel (VIII)
stehen Het, R, R¹ und R² vorzugsweise für diejenigen
Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung
der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise
für diese Substituenten genannt wurden. Hal¹ steht in
dieser Formel für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder
Brom.
Die Verbindungen der Formel (VIII) sind bekannt und/oder
lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. CA.
61, 652 a-e; Chem. Berichte 54, 814 (1921) und 88,
1103 (1955) und J. Chem. Soc. 1939, 1855 und Herstellungsbeispiele).
Als Beispiele für die Salze der Formel (VIII) seien
genannt:
Die weiterhin als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße
Verfahren (e) zu verwendende Trifluormethylcarbonyl-Derivate
der Formel (IV) wurden bereits bei der Beschreibung
des Verfahrens (b) beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren (e) zur Herstellung der
neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise
unter Verwendung von Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten
organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören
vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan,
Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol,
Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-
Dichlorbenzol und Nitrile wie z. B. Acetonitril und
Propionitril.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (e) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen
verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden.
Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie
z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide
wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate
wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat
bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische
oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin,
Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en
(DBN), 1,8-Diabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und
1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (e) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 20°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (e) wird im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich,
unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(e) setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (VIII)
1 Mol bis 1,5 Mol, vorzugsweise 1 Mol bis 1,2 Mol der
Verbindung der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung der
Reaktionsprodukte geschieht nach üblichen Methoden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit
und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie
gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) zeichnen
sich durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit
aus. Sie zeigen insbesondere beim Ersatz als Blattinsektizide
und Bodeninsektizide eine hervorragende Wirkung
gegen Zikaden, wie z. B. Nephotettix cincticeps,
gegen Käferlarven, wie z. B. Phaedon cochleariae und
Blattläuse, wie z. B. Myzus persicae und Aphis fabae.
Die neuen Verbindungen sind also besonders gut für einen
Einsatz zur Bekämpfung von Blattinsekten und Bodeninsekten
geeignet.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spriralen u. ä.,
sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen
in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie
deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen
in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in
Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-
Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit
anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden
Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu
den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen
hergestellte Stoffe u. a..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen,
durch die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert
wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv
wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen
variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen
kann von 0,0000001 bis zu 95% Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-%
liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen
angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge
zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende
Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute
Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen
sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche
Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner,
Puten, Enten, Gänse, sonstige Haustiere wie z. B.
Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sog.
Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten
und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser
Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen
(bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.)
vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere
Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht
im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale
Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln,
Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des
feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale
Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär,
subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.),
Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung
in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens
(Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und
Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe
von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken,
Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen
usw.
Sie zeigen insbesondere beim Einsatz als Ektoparasitizide
eine ausgezeichnete Wirkung gegen Blowfly-larven
wie z. B. Lucilia cuprina.
Die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
soll anhand der folgenden Beispiele erläutert
werden.
2,16 g (0,01 Mol) 1,1-Dimethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-
3-on und 1,5 g (0,01 Mol) N-[(Pyrid-3-yl)-methyl]-
ethylendiamin werden in 20 ml Xylol 2 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Die heiße Lösung wird filtriert und
der beim Abkühlen auskristallisierende Feststoff abgenutscht.
Man erhält so 1,7 g (63% der Theorie) 1-(Pyrid-3-yl)-
methyl-2-(trifluormethylcarbonylmethylen)-imidazolidin
als roter Feststoff vom Schmelzpunkt 157°C.
Zu einer Lösung von 4,8 g (0,015 Mol) 3-(6-Chlor-pyrid-
3-yl)-methyl-2-(trifluormethylcarbonylmethylen)-1,3-
thiazolidin und 2,4 g (0,03 Mol) Pyridin in 50 ml Dichlormethan
werden bei 20°C-25°C 6,3 g (0,03 Mol)
Trifluoressigsäureanhydrid zugetropft und die Mischung
15 Stunden bei 20°C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel
im Vakuum abdestilliert und der Rückstand
unter Rühren mit Wasser versetzt. Das ausgefallene Produkt
wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält so 5,1 g (80% der Theorie) 2-[(Di-trifluormethylcarbonyl)-
methylen]-3-(6-chlor-pyrid-3-yl)-methyl-
1,3-thiazolidin als beiger Feststoff vom Zersetzungspunkt
180°C.
3,9 g (0,02 Mol) 2-Trifluormethylcarbonylmethylen-1,3-
thiazolidin werden in 10 ml Tetrahydrofuran und 20 ml
Dimethylformamid bei 25°C portionsweise mit 0,72 g
(0,024 Mol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) versetzt
und 15 Minuten auf 70°C erhitzt. Nach dem Abkühlen
werden bei 25°C 3,2 g (0,02 Mol) 2-Chlor-5-chlormethyl-
pyridin in 20 ml Tetrahydrofuran zugegeben, 3 Stunden
bei 60°C und 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend
wird eingeengt und der Rückstand mit Wasser
verrührt. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und
getrocknet.
Man erhält 5,5 g (85,2% der Theorie) 3-(6-Chlor-pyrid-
3-yl)-methyl-2-(trifluormethylcarbonylmethylen)-1,3-
thiazolidin vom Schmelzpunkt 101°C.
12,6 g (0,06 Mol) 1-(6-Chlor-pyrid-3-yl)-methyl-2-methyl-
2-imidazolin und 9,5 g (0,12 Mol) Pyridin in 120 ml
Dichlormethan werden bei 20°C tropfenweise mit 25,2 g
(0,12 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid versetzt und 4
Stunden bei 25°C gerührt. Anschließend wird eingeengt,
mit 300 ml Wasser und 15,5 g (0,18 Mol) Natriumhydrogencarbonat
versetzt. Die Mischung wird nach beendeter Zugabe
3 Stunden nachgerührt und das ausgefallene Produkt
abgesaugt.
Man erhält 16,4 g (89,5% der Theorie) 1-(6-Chlor-pyrid-
3-yl)-methyl-2-(trifluormethylcarbonylmethylen)-imidazolidin
vom Schmelzpunkt 135°C.
Zu einer Lösung von 2,1 g (0,01 Mol) 1-[6-Chlor-pyrid-3-
yl)-methyl-2-methyl-imidazolin und 0,79 g (0,01 Mol) Pyridin
in 30 ml Dichlormethan werden 25°C 6,3 g (0,03 Mol)
Trifluoressigsäureanhydrid zugetropft und 15 Stunden
bei 25°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird eingeengt,
der Rückstand mit 100 ml Wasser und portionsweise
mit 5,0 g (0,06 Mol) Natriumhydrogencarbonat versetzt.
Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 3,0 g (78% der Theorie) 2-[(Di-trifluormethylcarbonyl)-
methylen]-3-(6-chlor-pyrid-3-yl)-methyl-
imidazolidin vom Schmelzpunkt 181°C.
Zu einer Suspension von 2,6 g (0,01 Mol) 2-Amino-3-(6-
chlor-pyrid-3-yl)-methyl-thiazoliumchlorid in 50 ml Pyridin
werden bei 25°C 2,1 g (0,01 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid
zugetropft. Das Gemisch wird 24 Stunden
bei 20°C gerührt und anschließend eingeengt. Der Rückstand
wird mit 50 ml Wasser versetzt, zweimal mit Dichlormethan
extrahiert, die vereinigten Extrakte über
Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum
verdampft. Der ölige Rückstand wird über eine Kieselgelsäule
(Chloroform/Ethanol = 19 : 1) gereinigt.
Man erhält 0,63 g (19,5% der Theorie) 3-(6-Chlor-pyrid-
3-yl)-methyl-2-trifluormethylcarbonylimino-4-thiazolin
vom Schmelzpunkt 114-117°C.
Analog Beispiel 1 bis 6 bzw. Verfahren (a) bis (e)
können die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden:
Zu einer Suspension von 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid
(80%ig) in Paraffin in 100 ml wasserfreiem Dimethylformamid
werden bei 5°C-10°C 5,6 g (0,05 Mol) 1,1,1-
Trifluoraceton getropft. Die Mischung wird 20 Minuten
ohne Kühlung gerührt und dann mit 20 ml Schwefelkohlenstoff
tropfenweise versetzt. Unter Gasentwicklung färbt
sich der Reaktionsansatz dunkelrot, die Innentemperatur
steigt auf 45°C an. Es wird 2 Stunden bei 45°C-50°C
gerührt, anschließend auf 0°C bis 5°C gekühlt und bei
maximal 5°C mit 14,2 g (0,1 Mol) Iodmethan versetzt.
Nach 16stündigem Rühren bei 25°C wird der Ansatz in
300 ml Eiswasser eingetragen und 2mal mit je 100 ml
Dichlormethan extrahiert. Die organische Fase wird über
Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum
verdampft und der verbleibende Rückstand mit Ether verrührt.
Die Etherlösung wird zweimal mit Aktivkohle
aufgekocht, filtriert, und auf ein Volumen von ca. 50 ml
eingeengt. Das Produkt kristallisiert nach Zugabe von
100 ml Petrolether aus.
Man erhält 3,2 g (29,6% der Theorie) 1,1-Bismethylthio-
4,4,4-trifluor-1-buten-3-on als blaßblaue Kristalle vom
Schmelzpunkt 96°C.
Zu einer Lösung von 6,1 g (0,06 Mol) 2-Methyl-2-thiazolin
und 9,5 g (0,12 Mol) Pyridin in 60 ml Dichlormethan
werden bei 20°C 25,2 g (0,12 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid
tropfenweise gegeben. Die Mischung wird
4 Stunden bei 25°C gerührt, dann das Lösungsmittel im
Vakuum abdestilliert und zum Rückstand ca. 100 ml Wasser
gegeben. Unter Rühren gibt man nach und nach 15,5 g
(0,18 Mol) Natriumhydrogencarbonat zu und sammelt den
ausgefallenen Feststoff auf einer Nutsche.
Man erhält 9,1 g (77% der Theorie) 2-Trifluormethylcarbonylmethylen-
thiazolidin als beigefarbener Feststoff
vom Schmelzpunkt 127°C.
11,1 g (0,06 Mol) N-[(6-Chlor-pyrid-3-yl)-methyl]-ethylendiamin,
7,2 g (0,06 Mol) Orthoessigsäuretrimethylester
und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure in 60 ml Xylol werden
8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird
filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und
der Rückstand im Vakuum destilliert.
Man erhält 11,0 g (88% der Theorie) 1-(6-Chlor-pyrid-3-
yl)-methyl-2-methyl-2-imidazolin vom Siedepunkt
Kp.: 110°C-115°C/202 Hektopascal.
Zu einer Lösung von 5,55 g (0,03 Mol) N-[(6-Chlor-pyrid-
3-yl)-methyl]-ethylendiamin in 50 ml Methanol werden bei
20°C-25°C 3,2 g Bromcyan in 10 ml Methanol zugetropft.
Nach beendeter Zugabe wird 2 Stunden bei 50°C
gerührt dann auf 20°C abgekühlt und das ausgefallene
Produkt auf einer Nutsche gesammelt.
Man erhält 7,2 g (83% der Theorie) 1-(6-Chlor-pyrid-3-
yl)-methyl-2-imino-imidazolin-Hydrobromid vom Zersetzungspunkt
225°C.
9,6 g 2-Aminopyridin und 16,2 g 2-Chlor-5-chlormethylpyridin
in 100 ml Ethanol 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen, wird abgesaugt, mit Ethanol
gewaschen und getrocknet.
Man erhält 20 g 2-Amino-1-(6-Chlor-pyrid-3-yl)-methyl-
pyridiniumchlorid vom Schmelzpunkt 220°-225°C.
10 g 2-Aminothiazol und 16,2 g 2-Chlor-5-chlormethyl-
pyridin in 100 ml Ethanol werden 8 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit
Ethanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 23 g 2-Amino-3-(6-chlor-pyrid-3-yl)-methyl-
thiazoliumchlorid vom Schmelzpunkt 210°C-215°C.
In den folgenden Verwendungsbeispielen wurde die folgende
Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
Tetrahydro-2-nitromethylen-2 H-1,3-thiazin aus
US-PS 39 93 648.
Nephotettix-Test
Lösungsmittel:7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die
Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt
und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps)
besetzt, solange die Keimlinge noch feucht
sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Zikaden abgetötet
wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele (3) und (5) bei einer Wirkstoffkonzentration
von 0,0001% nach 6 Tagen eine Wirkung
von 90% und 100%, während die Vergleichssubstanz
(A) eine Wirkung von 20% zeigt.
Aphis-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel:7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit je 20 ml Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration
werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark
von der schwarzen Bohnenlaus (Aphis fabae) befallen
sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den
Boden eindringt, ohne den Sproß zu benetzen. Der Wirkstoff
wird von den Wurzeln aufgenommen und in den Sproß
weitergeleitet.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele (4), (5) und (8) bei einer
Wirkstoffkonzentration vn 0,01% nach 4 Tagen eine Wirkung
von 100%, während die Vergleichssubstanz (A) eine
Wirkung von 50% zeigt.
Grenzkonzentrations-Test/Wurzelsystemische Wirkung
Testinsekt:Phaedon cochleariae-Larven
Lösungsmittel:3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung
praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein
die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden,
welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den
behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl
(Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den
Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die
Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystematischen Effektes werden
nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten
Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen
erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der
toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die
wurzelsystematische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie
ist 100%, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0%,
wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der
unbehandelten Kontrolle.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele (3) und (8) bei einer Wirkstoffkonzentration
von 20 ppm eine Wirkung von 100%,
während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.
Grenzkonzentrations-Test/Wurzelsystemische Wirkung
Testinsekt:Myzus persicae
Lösungsmittel:3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung
praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein
die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden,
welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten
Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl
(Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den
Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die
Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden
nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten
Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt
die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der
toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische
Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist
100%, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0%, wenn
noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten
Kontrolle.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele (3), (4), (5) und (8) bei
einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm eine Wirkung von
100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung
zeigt.
Test mit Lucilia cuprina resistent-Larven
Emulgator:35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben
Gewichtsteilen des oben angegebenen Gemisches und verdünnt
das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die jeweils
gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Lucilia cuprina res.-Larven werden in ein Teströhrchen
gebracht, welches ca. 1 cm³ Pferdefleisch und
0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden
wird der Abtötungsgrad bestimmt.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele (4), (5), (8) und (9) bei
einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm eine Abtötung
von 100%.
Claims (12)
1. Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel I
in welcherHetfür gegebenenfalls einfach oder mehrfach
substituiertes Hetaryl steht,
Rfür Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für
dieGruppierungen oder steht,worinR⁴ für Wasserstoff oder Alkyl steht,Yfür Stickstoff oder den Rest steht,worinR³ für Wasserstoff oder den Rest -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen
heterocyclischen Rest der Formel
stehen, worinR⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
2. Trifluormethylcarbonyl-Derivate gemäß Formel (I)
in Anspruch 1, in welcher
Hetfür gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino
oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituiertes
Furyl, Thiophenyl, Pyrazolyl, Imidazolyl,
Pyrrolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl,
Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridyl,
Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl,
1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
1,2,5-Thiadiazolyl und 1,3,4-Thiadiazolyl
steht,
Rfür Wasserstoff oder Methyl steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für
dieGruppierungen oder steht,Yfür Stickstoff oder den Rest steht,worinR³ für Wasserstoff oder den Rest -CO-CF₃ steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen
heterocyclischen Rest der Formel
stehen, worinR⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht.
3. Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel I gemäß
Anspruch 1, in welcher
Hetfür gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio,
Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio,
Dimethylamino oder Diethylamino
substituiertes Thiophenyl, Pyrazolyl,
1,2,3-Triazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl,
Pyridyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
1,2,5-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl
steht,
Rfür Wasserstoff steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für
die Gruppierungenoder steht,worinR⁴ für Wasserstoff steht,Yfür Stickstoff oder den Rest steht,worinR³ für Wasserstoff oder den Rest -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen
heterocyclischen Rest der Formel
stehen,worinR⁴ die oben angegebene Bedeutung hat.
4. Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylcarbonyl-
Derivaten der Formel I
in welcherHetfür gegebenenfalls einfach oder mehrfach
substituiertes Hetaryl steht,
Rfür Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
Xfür Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder für
dieGruppierungen oder steht,Yfür Stickstoff oder den Rest steht,worinR³ für Wasserstoff oder den Rest -CO-CF₃
steht und
R¹ und R²gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und dem Rest X für einen
heterocyclischen Rest der Formel
stehen, worinR⁴ für Wasserstoff oder Alkyl steht,dadurch gekennzeichnet,
(a) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ia)
in welcherHet und Rdie oben angegebene Bedeutung besitzen,
R⁵ und R⁶gemeinsam für einen gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylenrest
stehen undX¹für Sauerstoff, Schwefel oder die
Gruppierung steht,Hetarylmethylamine der Formel (II)
in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt, oder (b) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ib) in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (Ia) in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV) in welcher
Q für Fluor, Chlor oder den Rest -O-CO-CF₃ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (c) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ic) in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung besitzen und
Y¹ für die Gruppierungen steht,
Verbindungen der Formel (V) in welcher
R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y¹ für die Gruppierung steht, mit Halogeniden der Formel (VI) in welcher
Het und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart einer starken Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (d) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Id) in welcher
Het, R und Y¹ die oben angegebene Bedeutung habenn und
R⁷ und R⁸ für einen gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkylen-Rest stehen,
Methyl-Derivate der Formel (VII) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben (α) mit der zweifachen molaren Menge Trifluormethylcarbonsäure- Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-α) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder (β) mit der zweifachen molaren Menge Trifluormethylcarbonsäure- Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-β) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder (e) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ie) in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung haben,
Salze der Formel (VIII) in welcher
Het, R, R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal¹ für Halogen steht,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt, oder (b) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ib) in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (Ia) in welcher
Het, R, R⁵, R⁶ und X¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV) in welcher
Q für Fluor, Chlor oder den Rest -O-CO-CF₃ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (c) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ic) in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung besitzen und
Y¹ für die Gruppierungen steht,
Verbindungen der Formel (V) in welcher
R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y¹ für die Gruppierung steht, mit Halogeniden der Formel (VI) in welcher
Het und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart einer starken Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (d) daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Id) in welcher
Het, R und Y¹ die oben angegebene Bedeutung habenn und
R⁷ und R⁸ für einen gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkylen-Rest stehen,
Methyl-Derivate der Formel (VII) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben (α) mit der zweifachen molaren Menge Trifluormethylcarbonsäure- Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-α) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder (β) mit der zweifachen molaren Menge Trifluormethylcarbonsäure- Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Trifluormethylcarbonyl- Derivaten der Formel (Id-β) in welcher
Het, R, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder (e) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ie) in welcher
Het, R, R¹, R², X die oben angegebene Bedeutung haben,
Salze der Formel (VIII) in welcher
Het, R, R¹, R² und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal¹ für Halogen steht,
mit einem Trifluormethylcarbonsäure-Derivat der Formel (IV) in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einem Trifluormethylcarbonyl-
Derivat der Formel (I).
6. Insektizide und ektoparasitizide Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einem
Trifluormethylcarbonyl-Derivat der Formel (I).
7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder
Ektoparasiten, dadurch gekennzeichnet, daß man Trifluormethylcarbonyl-
Derivate der Formel (I) auf
Insekten und/oder Ektoparasiten und/oder deren
Lebensraum einwirken läßt.
8. Verwendung von Trifluormethylcarbonyl-Derivaten der
Formel (I) zur Bekämpfung von Insekten und/oder
Ektoparasiten.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man Trifluormethylcarbonyl-
Derivate der Formel (I) mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
10. 1,1-Bismethylthio-4,4,4-trifluor-1-buten-3-on der
Formel
11. Trifluormethylcarbonyl-Derivate der Formel (Va)
in welcherY¹für die Gruppierungen
stehtX¹für Sauerstoff, Schwefel oder für die Gruppierung
steht undR⁹ und R10gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom
und den Rest X¹ für einen
Heterocyclus der Formel
stehen, worin
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl steht.
12. Verbindungen der Formel (VII)
in welcherHetfür gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiertes
Hetaryl steht,
Rfür Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R⁷ und R⁸für einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl
substituierten C₂-C₃-Alkylen- oder Alkylen-
Rest stehen.
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
DE19863639877 DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
EP19870116505 EP0268915A2 (de) | 1986-11-21 | 1987-11-09 | Trifluormethylcarbonyl-Derivate |
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JP (1) | JPS63150275A (de) |
DE (1) | DE3639877A1 (de) |
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