DE3609812A1 - Verfahren zur leistungsfoerderung bei nutztieren - Google Patents
Verfahren zur leistungsfoerderung bei nutztierenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Leistungsförderung von Nutztieren.
Die Verwendung von Futtermittelzusätzen zur Erzielung
höherer Gewichtszuwächse und verbesserter Futterausnutzung
wird in der Tiernahrung insbesondere bei der Mast von
Schweinen, Rindern und Geflügel bereits weitgehend praktiziert.
Es wurde gefunden , daß die monosilylierten Aminophenylethylamin-
Derivate der allgemeinen Formel (I)
in der
X und Y gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen oder CN stehen,
R1 für den Rest
X und Y gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen oder CN stehen,
R1 für den Rest
steht,
R2 für t-Butyl, Monofluor-t-butyl, 1-Cyclohexyl-ethyl steht,
R3, R4, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten,
und ihre physiologisch verträglichen Salze zur Leistungsförderung von Nutztieren in einem Verfahren verwendet werden können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Verbindungen der Formel I den Nutztieren zu Beginn der Aufzuchtperiode verabreicht.
R2 für t-Butyl, Monofluor-t-butyl, 1-Cyclohexyl-ethyl steht,
R3, R4, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten,
und ihre physiologisch verträglichen Salze zur Leistungsförderung von Nutztieren in einem Verfahren verwendet werden können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Verbindungen der Formel I den Nutztieren zu Beginn der Aufzuchtperiode verabreicht.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeigt bei Nutztieren ausgezeichnete
wachstumsfördernde Wirkungen und bewirken eine
Verschiebung des Fleisch/Fett-Verhältnisses zugunsten von
Fleisch.
Bevorzugt werden im erfindungsgemäßen Verfahren Phenylethylamin-
Derivate der allgemeinen Formel (I) eingesetzt,
in der
X und Y für Chlor stehen,
sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
X und Y für Chlor stehen,
sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
Besonders bevorzugt werden Phenylethylamin-Derivate der
Formel (I) eingesetzt, in der
X und Y für Chlor und
R1 für OSi(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2 steht.
X und Y für Chlor und
R1 für OSi(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2 steht.
Die Verbindungen der Formel I sind z. T. bekannt und z. T.
Gegenstand älterer nicht veröffentlichter Anmeldungen der
Anmelderin. Man erhält sie indem man Verbindungen der
allgemeinen Formel (II)
entweder als Racemat oder als eine der enantiomeren Formen,
in der
X, Y und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit geeigneten Silylierungsmitteln der Formel (III)
in der
X, Y und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit geeigneten Silylierungsmitteln der Formel (III)
R3R4R5 Si-Z (III)
in der
Z für Halogen, CN, -O-SO2-CF3, -O-SiR4R5R6 oder -O-SO2-O-SiR4R5R6 steht und
R3, R4, R6 die oben angegebene Bedeutung besitzten
umsetzt.
Z für Halogen, CN, -O-SO2-CF3, -O-SiR4R5R6 oder -O-SO2-O-SiR4R5R6 steht und
R3, R4, R6 die oben angegebene Bedeutung besitzten
umsetzt.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sind
entweder bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt
werden (vgl. z. B. R. E. Lutz and Co-workers,
J. Org. Chem. 12, 617-703 (1974)).
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden Verbindungen der
Formel I in geeigneten Zubereitungen Nutztieren bevorzugt
einmalig zu Beginn der Aufzuchtperiode verabreicht. Für
diese Art der Behandlung wurde der Begriff Einmalapplikation
gewählt.
Substanzen, die bei landwirtschaftlichen Nutztieren die
Leistung verbessern, können entweder oral oder parenteral
verabreicht werden, wobei die Verabreichungsdauer sehr unterschiedlich
sein kann. Infolge der Rückstandsproblematik
können viele Stoffe nicht bis unmittelbar vor dem Schlachten
den Tieren verabreicht werden. Erfolgt die Substanzverabreichung
über das Fertigfutter, ist das mit dem Wirkstoff
versetzte Futter eine bestimmte Zeit vor dem
Schlachten abzusetzen und durch ein wirkstofffreies Futter
zu ersetzen, was in der Praxis häufig auf Schwierigkeiten
stößt. Der wesentliche Vorteil einer Einmalapplikation
liegt darin, daß die Substanzverabreichnung ohne Probleme
exakt zum gewünschten Zeitpunkt erfolgen kann. Wenn die
Dauer der Wirkung sowie das Rückstandsverhalten bekannt
sind, kann bei richtiger Anwendung der günstige Effekt der
Substanzverabreichung weitestgehend ausgenutzt werden,
ohne daß noch Rückstände im Schlachtkörper vorhanden
sind.
Als Tiere, bei denen das erfindungsgemäße Verfahren z. B.
zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums und zur
Verbesserung der Futterverwertung eingesetzt werden
können, seien beispielsweise Nutztiere genannt: Warmblüter
wie Rinder, Schweine, Geflügel, z. B. Hühner.
Die Mengen der Wirkstoffe, die den Tieren zur Erreichung
des gewünschten Effektes verabreicht wird, kann wegen der
günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe weitgehend variiert
werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,001 bis 50 mg/
kg, insbesondere 0,1 bis 10 mg/kg Körpergewicht.
Die Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden
verabreicht. Die Art der Verabreichung hängt insbesondere
von der Art, dem Verhalten und dem Gesundheitszustand
der Tiere ab. So kann die Verabreichung oral oder parenteral
erfolgen.
Das Verfahren eignet sich besonders für die parenterale
Anwendung, wobei die Wirkstoffe in Form von Formulierungen
mit geeigneten, vorzugsweise nicht wäßrigen, verträglichen
Lösungs-
bzw. Verdünnungsmitteln angewendet werden.
Geeignete Formulierungsmittel sind vorzugsweise physiologische
Vegetabilien wie z. B. Sesamöl, Erdnußöl oder Maiskeimöl.
Diese Öle oder auch andere synthetische Glyceride
wie z. B. Miglycol® oder Myritol® können durch geeignete
Zusätze verdickt werden wie z. B. gehärtetes Rizinusöl oder
Al-Mono-stearat. Durch solche Kombinationen kann die Verteilung
und Verweildauer im Tier in weiten Grenzen variiert
werden.
Die Wirkstoffe können in reiner Form oder in formulierter
Form, also in Mischung mit nicht-toxischen inerten Trägerstoffen
beliebiger Art oral verabreicht werden.
Die Wirkstoffe werden gegebenenfalls in formulierter Form
zusammen mit pharmazeutischen Wirkstoffen, Mineralsalzen,
Spurenelementen, Vitaminen, Eiweißstoffen, Fetten, Farbstoffen
und/oder Geschmacksstoffen verabreicht.
Die orale Verabreichung erfolgt vorzugsweise zusammen mit
dem Futter, wobei je nach Bedarf der Wirkstoff der Gesamtmenge
oder nur Teilen des Futters zugegeben wird.
Die Wirkstoffe werden bei oraler Verabreichung nach üblichen
Methoden durch einfaches Mischen vorzugsweise in
fein verteilter Form oder in formulierter Form in Mischung
mit eßbaren nicht-toxischen Trägerstoffen, gegebenenfalls
in Form eines Praemix oder eines Futterkonzentrates, dem
Futter beigefügt.
Das Futter kann beispielsweise die Wirkstoffe in einer Gewichtskonzentration
von etwa 0,01 bis 50°C, insbesondere
0,1 bis 50 ppm, enthalten. die optimale Höhe der Konzentration
der Wirkstoffe im Futter ist insbesondere abhängig
von der Menge der Futteraufnahme der Tiere und kann durch
jeden Fachmann leicht ermittelt werden.
Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist hierbei
ohne Belang. Es können alle gebräuchlichen oder speziellen
Futterzusammensetzungen verwendet werden, die vorzugsweise
das übliche, für eine ausgewogene Ernährung notwendige
Gleichgewicht hinsichtlich der Energie- und Proteinversorgung
wie auch der Zufuhr von Vitaminen und Mineralstoffen
sicherstellen. Das Futter kann sich beispielsweise zusammensetzen
aus Einzelfuttermitteln pflanzlicher Nahrung,
z. B. Heu, Rüben, Getreide, Getreidenebenprodukten, sowie
tierischer Herkunft z. B. Fleisch, Fetten, Milchpulver,
Knochenmehl, Fischprodukten. Weitere Einzelfuttermittel
sind Vitamine, z. B. Vitamin A, D-Komplex und B-Komplex,
Proteine, Aminosäuren, z. B. DL-Methionin und anorganische
Stoffe, z. B. Kalk und Kochsalz.
Fertig- und Mischfuttermittel sind Ergänzungsfutter. Sie
enthalten die Wirkstoffe neben Einzelfuttermitteln pflanzlicher
und tierischer Herkunft wie z. B. Roggenmehl, Maismehl,
Sojabohnenmehl, Mineralsalzen und Vitaminen und synthetischen
Aminosäuren. Sie können nach den üblichen
Mischmethoden hergestellt werden.
Beispiel für die Zusammensetzung eines Kükenaufzuchtfutters,
das Wirkstoff enthält:
200 g Weizen, 340 g mais, 361 g Sojaschrot, 60 g Rindertalg, 15 g Dicalciumphosphat, 10 g Calciumcarbonat, 4 g 2,5 g Wirkstoff-Praemix bestehen z. B. aus 10 mg Wirkstoff, 1 g DL-Methionin sowie so viel Sojabohnenmehl, daß 2,5 g Praemix entstehen.
200 g Weizen, 340 g mais, 361 g Sojaschrot, 60 g Rindertalg, 15 g Dicalciumphosphat, 10 g Calciumcarbonat, 4 g 2,5 g Wirkstoff-Praemix bestehen z. B. aus 10 mg Wirkstoff, 1 g DL-Methionin sowie so viel Sojabohnenmehl, daß 2,5 g Praemix entstehen.
Beispiel für die Zusammensetzung eines Schweineaufzuchtfutters,
das Wirkstoff enthält:
630 g Futtergetreideschrot (zusammengesetzt aus 200 g Mais, 150 g Gerste-, 150 g Hafer- und 130 g Weizenschrot), 80 g Fischmehl, 60 g Sojaschrot, 60 g Tapiokamehl, 38 g Bierhefe, 50 g Vitamin-Mineral-Mischung für Schweine, 30 g Leinkuchenmehl, 30 g Maiskleberfutter, 10 g Sojaöl, 10 g Zuckerrohrmelasse und 2 g Wirkstoff-Praemix (Zusammensetzung z. B. wie beim Kükenfutter) ergeben nach sorgfältigem Mischen 1 kg Futter.
630 g Futtergetreideschrot (zusammengesetzt aus 200 g Mais, 150 g Gerste-, 150 g Hafer- und 130 g Weizenschrot), 80 g Fischmehl, 60 g Sojaschrot, 60 g Tapiokamehl, 38 g Bierhefe, 50 g Vitamin-Mineral-Mischung für Schweine, 30 g Leinkuchenmehl, 30 g Maiskleberfutter, 10 g Sojaöl, 10 g Zuckerrohrmelasse und 2 g Wirkstoff-Praemix (Zusammensetzung z. B. wie beim Kükenfutter) ergeben nach sorgfältigem Mischen 1 kg Futter.
Die angegebenen Futtergemische sind zur Aufzucht und Mast
von vorzugsweise Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können
jedoch in gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung auch
zur Aufzucht und Mast anderer Tiere verwendet werden.
Einfluß einer Einmalapplikation auf die Körpergewichtszunahme
von Ratten.
Für den Versuch wurden weibliche Wistar-Ratten verwendet,
die in Makrolonkäfigen (3 Tiere pro Käfig) gehalten wurden.
Nach einer 3-tätigen Adaptationsphase wurde mit dem
21-tägigen Experiment begonnen. Es wurde sowohl der Einfluß
einer einmaligen oralen Verabreichung als auch der
Effekt einer einmaligen subcutanen Verabreichung auf die
Körpergewichtszunahme der Ratten untersucht. Pro Behandlung
wurden 12 Tiere verwendet. Die Wirkstoffe wurden in
Placeba A 1040 (86% Polyäthylenglykol, 10% Glycerin, 4%
Wasser) gelöst und entweder über die Schlundsonde
(5 mg Wirkstoff in 1,0 ml Placebo) oder subcutan (5 mg Wirkstoff in 0,2 ml Placebo) verabreicht.
Wirkstoff I = N-[-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-ethyl]- N-t-butylamin
Wirkstoff II = N-[2-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(1,2- dimethylpropyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-N- t-butylamin
Wirkstoff I = N-[-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-ethyl]- N-t-butylamin
Wirkstoff II = N-[2-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(1,2- dimethylpropyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-N- t-butylamin
Die Ergebnisse des Versuches sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
4,16 g 1-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(butylamino)ethanol
werden in 50 ml abs. DMF gelöst, 3,06 g Imidazol zugegeben
und unter Rühren 5 g 1,2-Dimethylpropyl-dimethylsilylchlorid
zugetropft. Die Mischung wurde 1 Stunde bei
R. T., 1 Stunde bei 60°C und 3 Stunden bei 80°C gerührt.
Dann wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen, der
Rückstand mit 50 ml Wasser versetzt und 3 × mit 50 ml Toluol
extrahiert. Der Toluol-Extrakt wurde noch 3 × mit
Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft.
5,9 g 1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(fluor-1,1-dimethyl-
ethyl-amino)-ethanol und 4 g Imidazol werden in 60 ml getrocknetem
Dimethylformamid gelöst und bei 0°C tropfenweise
mit 7,26 g Pentyl-dimethylchlorsilan versetzt. Man läßt
2 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren und engt dann am
Rotationsverdampfer ein. Der Eindampfrückstand wird mit
100 ml Toluol versetzt, dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet,
eingeengt und im Hochvakuum bei 80°C getrocknet.
Man erhält 7,2 g hellgelbes Öl mit einem Rf-Wert von 0,63
(Toluol/Ethanol = 10/1).
937 mg (14,3 mmol) Imidazol werden in 15 ml abs. DMF mit
2,36 g (7,15 mmol) 1-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(1-
cyclohexylethylamino)-ethanol versetzt. Bei 0-5°C werden
nun 1,52 g Dimethyl-1,2-dimethyl-propylsilylchlorid zugegeben.
Es wird 2 Stunden unter Eiskühlung gerührt, eingeengt,
in Toluol/Wasser aufgenommen, getrennt, die
Toluolphase 4 × mit Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt
und an der Ölpumpe von Lösungsmittelresten befreit.
Man erhaält 3,2 g eines nahezu farblosen Öles.
Rf-Wert: 0,62.
Rf-Wert: Substanz Beispiel 1 : 0,24.
DC Alurolle Merck, Kieselgel 60, F 254, Schichtdicke 0,2 mm
Fließmittel: Toluol/Ethanol im Volumenverhältnis 6 : 1
Rf-Wert: 0,62.
Rf-Wert: Substanz Beispiel 1 : 0,24.
DC Alurolle Merck, Kieselgel 60, F 254, Schichtdicke 0,2 mm
Fließmittel: Toluol/Ethanol im Volumenverhältnis 6 : 1
Claims (1)
1) Verfahren zur Leistungsförderung von Nutztieren mit
Hilfe von monosilylierten Aminophenylethylamin-Derivaten
der allgemeinen Formel I
in der
X und Y gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen oder CN stehen,
R1 für den Rest steht,
R2 für t-Butyl, Monofluor-t-butyl, 1-Cyclohexyl-ethyl steht,
R3, R4, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten,
und deren physiologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese zu Beginn der Aufzuchtperiode verabreicht.
X und Y gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen oder CN stehen,
R1 für den Rest steht,
R2 für t-Butyl, Monofluor-t-butyl, 1-Cyclohexyl-ethyl steht,
R3, R4, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten,
und deren physiologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese zu Beginn der Aufzuchtperiode verabreicht.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863609812 DE3609812A1 (de) | 1986-03-22 | 1986-03-22 | Verfahren zur leistungsfoerderung bei nutztieren |
| EP86116798A EP0225600A2 (de) | 1985-12-11 | 1986-12-03 | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
| US06/937,759 US4806667A (en) | 1985-12-11 | 1986-12-04 | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives |
| AU66155/86A AU6615586A (en) | 1985-12-11 | 1986-12-05 | Aminophenylethylamine derivatives |
| IL80905A IL80905A0 (en) | 1985-12-11 | 1986-12-08 | Promotion of production of livestock by means of aminophenylethylamine derivatives,certain such novel derivatives and their preparation |
| HU865148A HU196416B (en) | 1985-12-11 | 1986-12-10 | Process for production of derivatives of new amin-phenilethil-amin and fodder-additives containing thereof |
| PL1986262900A PL262900A1 (en) | 1985-12-11 | 1986-12-10 | A method of animal productivity intensification,a method of new aminophenyloethylamine derivatives production,animal productivity improving agent and an animal fodder agent |
| DK592986A DK592986A (da) | 1985-12-11 | 1986-12-10 | Fremgangsmaade til ydelsesfremme hos nyttedyr, aminophenylethylaminderivater, samt fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| KR860010586A KR870005585A (ko) | 1985-12-11 | 1986-12-11 | 유용한 가축의 생산을 촉진하는 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863609812 DE3609812A1 (de) | 1986-03-22 | 1986-03-22 | Verfahren zur leistungsfoerderung bei nutztieren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3609812A1 true DE3609812A1 (de) | 1987-09-24 |
Family
ID=6297093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863609812 Withdrawn DE3609812A1 (de) | 1985-12-11 | 1986-03-22 | Verfahren zur leistungsfoerderung bei nutztieren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3609812A1 (de) |
-
1986
- 1986-03-22 DE DE19863609812 patent/DE3609812A1/de not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |