DE3541689A1 - Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer - Google Patents
Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymererInfo
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- C07F15/0046—Ruthenium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Hydrieren nitrilgruppenhaltiger
ungesättigter Polymerer unter Erhalt der
Nitrilgruppen.
Es ist aus US-PS 37 00 637 bekannt, die CC-Doppelbindungen
von Dien-(Meth)acrylnitrilcopolymeren mit großem Anteil
an alternierenden Dien-Nitril-Einheiten homogen mit
Rhodiumhalogenkomplexkatalysatoren in Chlorbenzol zu hydrieren.
Die Eignung anderer Metalle wie Platin,
Ruthenium, Iridium, Palladium, Rhenium, Kobalt oder
Kupfer, homogen oder heterogen, wird angedeutet.
In der DE-OS 25 39 132 wird eine lösungsmittelabhängige
selektive Hydrierung von Butadien-Acrylnitrilcopolymeren
mit dem vorbekannten Rhodiumkatalysator postuliert, bei
der die CN-Dreifach- und cis-Doppelbindungen erhalten
bleiben und die vinylischen und trans-Doppelbindungen
quantitativ hydriert werden, wenn Chlorbenzol als Lösungsmittel
verwendet wird. In anderen Lösungsmitteln, insbesondere
Ketonen, werden nur niedrige Hydriergrade erzielt.
Aus der DE-OS 24 59 115 schließlich ist es bekannt, ungesättigte
Polyhydroxykohlenwasserstoffe mit Molgewichten
bis zu 4000 unter Erhalt der Hydroxylgruppen mit Hilfe von
Rutheniumkatalysatoren homogen oder vorzugsweise heterogen
zu hydrieren. Als Lösungsmittel für die heterogene Hydrierung
kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische
Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ether, Ester und
Wasser in Frage; für die homogene Hydrierung werden keine
Angaben gemacht. Die Polymeren sollen auch z. B. Acrylnitril
als Comonomer enthalten können, detaillierte Beschreibungen
werden nicht gemacht, jedoch ist zu berücksichtigen,
daß aus US-PS 34 54 644, Beispiel IX, bekannt
ist, daß die Nitrilgruppe von Benzonitril in homogener Ru-
Katalyse in Ethanol zur Aminogruppe hydriert wird.
Da die Rhodiumvorkommen sehr klein und Rhodium nicht nur
in der chemischen Industrie, sondern überwiegend in der
Elektroindustrie, in der Glas- und Keramikindustrie und
in jüngster Zeit ganz besonders in der Automobilindustrie
(Abgaskatalysator) eingesetzt wird, ist eine Verknappung
dieses Edelmetalls in Zukunft nicht auszuschließen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein neues rhodiumunabhängiges
Verfahren zur selektiven Hydrierung
nitrilgruppenhaltiger, ungesättigter Polymerer beliebiger
Struktur unter Erhalt der Nitrilgruppen bereit zu stellen,
mit dem gewünschtenfalls eine quantitative Hydrierung
aller CC-Doppelbindungen erreicht wird und das zu
Kautschuken mit hervorragenden Gebrauchseigenschaften
führt.
Die Aufgabe wurde durch homogene Reaktionsführung unter
Verwendung spezieller Rutheniumkatalysatoren in speziellen
Lösungsmitteln in überraschender Weise gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Hydrierung nitrilgruppenhaltiger
Polymerer in homogener Phase, unter Erhalt
der Nitrilgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel
ein niedermolekulares Keton und als Katalysator
eine Verbindung der Formel
RuX [ (L1) (L2) n ]
verwendet wird, wobei
X Wasserstoff, Halogen, SnCl3
L1 gegebenenfalls substituiertes Indenyl der Formel worin R1-R7 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste stehen, wobei auch je zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R1 bis R7 gemeinsam ankondensierte Ringsysteme darstellen können, die gegebenenfalls unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten enthalten,
L2 ein Phosphan, Bisphosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
X bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Chlor, L1 Indenyl oder Fluorenyl und L2 ein Triarylphosphan.
X Wasserstoff, Halogen, SnCl3
L1 gegebenenfalls substituiertes Indenyl der Formel worin R1-R7 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste stehen, wobei auch je zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R1 bis R7 gemeinsam ankondensierte Ringsysteme darstellen können, die gegebenenfalls unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten enthalten,
L2 ein Phosphan, Bisphosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
X bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Chlor, L1 Indenyl oder Fluorenyl und L2 ein Triarylphosphan.
L2-Liganden sind z. B. solche, die den Formeln
entsprechen, in denen R8, R9 und R10 gleich oder
verschieden sein können und gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten.
Alkylreste R1-R10 sind beispielsweise geradkettige oder
verzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis
20, bevorzugt 1 bis 12, besonders bevorzugt 1 bis 6
C-Atomen.
Cycloalkylreste R1-R10 sind beispielsweise cyclische,
gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 12, bevorzugt
5 bis 7 C-Atomen.
Arylreste R1-R10 sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffreste
aus der Benzolreihe mit 6 bis 18,
bevorzugt 6 bis 12 C-Atomen.
Aralkylreste R1-R10 sind beispielsweise durch Aryl substituierte
Alkylreste, die im aliphatischen Teil aus einem
geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 6 C-Atomen und im aromatischen Teil aus einem Rest
der Benzolreihe, vorzugsweise Phenyl, bestehen.
Die vorstehend erläuterten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und
Aralkylreste können gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis
C6-Alkoxy, C1- bis C6-Carbalkoxy, Fluor oder Chlor substituiert
sein, die Cycloalkyl-, Aryl- und Aralkylreste darüber
hinaus durch C1- bis C6-Alkyl.
Bevorzugte L2-Liganden sind Triphenylphosphan, Diethylphenylphosphan,
Tritolylphosphan, Trinaphthylphosphan, Diphenyl)-
phosphan, Tributylphosphan, Tris-(trimethoxyphenyl)-
phosphane, Bis-(trimethylphenyl)-phenylphosphane, Bis-
(trimethoxyphenyl)-phenylphosphane, Trimethylphenyl-di-
phenylphosphane, Trimethoxyphenyldiphenyl-phosphane, Tris-
(dimethylphenyl)-phenylphosphane, Bis-(dimethoxyphenyl)-
phenylphosphane, Dimethylphenyldiphenylphosphane,
Dimethoxyphenyldiphenylphosphane, Triphenylarsan, Ditolylphenylarsan,
Tris-(4-ethoxyphenyl)-arsan, Diphenylcyclohexylarsan,
Dibutylphenylarsan und Diethylphenylarsan.
Weitere Beispiele für L2-Liganden sind Bisphosphane der
Formel
in der m für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht und die
Reste R11-R14 die Bedeutung von R1 haben.
Beispiele für Bisphophane sind 1,2-Bis-diphenylphosphanoethan,
1,2-Bis-dianisylphosphanoethan, bevorzugt 1,3-Bis-
diphenylphosphanopropan
und insbesondere 1,4-Bis-diphenylphosphanobutan.
Die verwendeten Rutheniumkomplexe sind bekannt
(L. A. Oro,m M. A. Ciriano, M. Campo, C. Foces-Foces und F. H.
Cano, J. Organomet. Chem. 289 (1985) 117-131;
DE-OS 33 37 294) und können beispielsweise durch Umsetzung
von RuCl2(L2)3 mit einem Überschuß des Liganden L1 in
Ethanol unter Zusatz von KOH erhalten werden.
Rutheniumkomplexe mit X = Brom oder Jod können z. B. durch
einfaches Erhitzen der entsprechenden Rutheniumkomplexe
der Formel mit X = Wasserstoff mit HBr oder HI in Methanol
gewonnen werden (s. T. Wilczewsky, M. Bochenska, J. F.
Biernat in J. Organomet. Chem. 215 (1981), Seiten 87 bis
96).
Als Lösungsmittel für die Hydrierung kommen insbesondere
Aceton, Butanon, Pentanone, Cyclopentanon und Cyclohexanon
in Frage.
Sowohl die ungesättigten als auch die hydrierten Polymeren
sollen im verwendeten Lösungsmittel löslich sein.
Das Verfahren eignet sich zur Hydrierung von Copolymeren
aus 85 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 82 bis 55 Gew.-% zumindest
eines konjugierten Diens, 15 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise
18 bis 45 Gew.-% zumindest eines ungesättigten
Nitrils und 0 bis 10 Gew.--%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-% zumindest
eines weiteren mit konjugierten Dienen und ungesättigten
Nitrilen copolymerisierbaren Monomeren.
Als konjugierte Diene kommen z. B. Butadien-1,3, 2-Methylbutadien-
1,3, 2,3-Dimethylbutadien-1,3 und Pentadien-1,2,
als ungesättigte Nitrile Acrylnitril und Methacrylnitril
in Frage.
Als weitere Monomere kommen Vinylaromaten wie Styrol, o-,
m- oder p-Methylstyrol, Ethylstyrol, Vinylnaphthalin und
Vinylpyridin, α,β-ungesättigte Monocarbonsäuren mit 3 bis
5 C-Atomen wie Acrylsäure, Methacrylsäure und Crotonsäure
sowie α,β-ungesättigte Dicarbonsäuren mit 4 bis 5 C-Atomen
wie Malein-, Fumar-, Citracon- und Itakonsäure, ferner
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, N-Methylolacrylamid und
Vinylalkylether mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylteil in Betracht.
Vorzugsweise wird ein binäres Copolymer aus Butadien und
Acrylnitril hydriert.
Das Molekulargewicht der Polymeren ist nicht kritisch und
liegt zwischen 500 und 500 000 g/mol, bevorzugt zwischen
1000 und 200 000 g/mol und insbesondere zwischen 30 000
und 150 000 g/mol (Zahlenmittel, ermittelt durch Gelpermeationschromatographie).
Die Hydriergrade (Prozentsatz der hydrierten CC-Doppelbindungen
bezogen auf die Gesamtzahl der ursprünglich im
Polymer vorhandenen CC-Doppelbindungen) können bis 100%
betragen. Die Hydrierung kann jedoch erforderlichenfalls
vorher abgebrochen werden. Bevorzugt werden Polymerisate
mit Hydriergraden von über 90% nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellt. Der Hydriergrad wird mittels
NMR- und IR-Spektroskopie ermittelt.
Die Konzentration an Katalysator, bezogen auf Polymer (berechnet
als Ruthenium), beträgt 10 bis 1000, vorzugsweise
40 bis 600 ppm. Die Konzentration an ungesättigtem Polymer,
bezogen auf die Gesamtlösung, beträgt 1 bis 90, vorzugsweise
5 bis 40 Gew.-%.
Die Hydrierung wird zweckmäßigerweise bei 80 bis 200°C,
vorzugsweise bei 100 bis 180°C, insbesondere bei 120 bis
160°C und 20 bis 350 bar, vorzugsweise bei 30 bis 250 bar
Wasserstoffdruck durchgeführt.
Nach der Hydrierung wird das Polymer mit Hilfe üblicher
Methoden aus der Lösung abgetrennt, z. B. durch (Vakuum)-
eindampfen, durch Einblasen von Wasserdampf oder durch
Zugabe eines Nichtlösungsmittels. Zur Entfernung von Restlösungsmittel
oder Wasser schließt sich eine Trocknung
an.
Die erfindungsgemäß hydrierten Polymere werden in üblicher
Weise durch eine Peroxid- oder Schwefelvulkanisation gehärtet,
sofern die Vulkanisation nicht durch eine Strahlenvernetzung
durchgeführt wird.
Aufgrund ihrer ausgezeichneten Wetter-, Ozon-, Öl- und
Heißluftbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber
kaltem Klima können diese Polymeren für hochwertige Gummiartikel,
wie Dichtungen, Schläuche, Membranen, für Kabelisolationen
und -mäntel eingesetzt werden.
Eine sorgfältig mit Stickstoff gespülte Lösung von 160 g
eines statistischen Butadien-Acrylnitrilcopolymeren mit
34,9 Gew.-% Acrylnitril und einer Mooney-Viskosität ML 1+4
(100°C) von 29 in 1,6 kg Aceton wurde unter Stickstoffspülung
in einem 3 l-Autoklaven vorgelegt. Unter weiterer
Inertisierung gab man eine ebenfalls mit Stickstoff gespülte
Lösung von 350 mg RuH(PPh3)2 (η5-C9H7) in 55 g
Aceton zu und drückte 80 bar Wasserstoff auf.
Man heizte auf 135°C auf und setzte die Reaktion 6 h bei
140 bar Wasserstoffdruck fort. Der Hydriergrad des Polymeren
wurde zu 95% bestimmt.
Entsprechend Beispiel 1 wurden Hydrierungen in Aceton mit
200 ppm Ruthenium in Form verschiedener Komplexe durchgeführt.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle 1.
Claims (5)
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung nitrilgruppenhaltiger
ungesättigter Polymerer in homogener Phase
unter Erhalt der Nitrilgruppen, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator eine Verbindung der Formel
RuX [ (L1) (L2) n ]wobei
X Wasserstoff, Halogen, SnCl3
L1 gegebenenfalls substituiertes Indenyl der Formel L2 ein Phosphan, Bisphosphan oder Arsan ist,
R1 bis R7 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste stehen, wobei auch je zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R1 bis R7 gemeinsam ankondensierte Ringsysteme darstellen können, die gegebenenfalls unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten enthalten,
n 1 oder 2
bedeutet und als Lösungsmittel ein niedermolekulares Keton vewendet wird.
X Wasserstoff, Halogen, SnCl3
L1 gegebenenfalls substituiertes Indenyl der Formel L2 ein Phosphan, Bisphosphan oder Arsan ist,
R1 bis R7 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste stehen, wobei auch je zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R1 bis R7 gemeinsam ankondensierte Ringsysteme darstellen können, die gegebenenfalls unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten enthalten,
n 1 oder 2
bedeutet und als Lösungsmittel ein niedermolekulares Keton vewendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei X Chlor oder Wasserstoff,
L1 Indenyl oder Fluorenyl und L2 ein Triarylphosphan
bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei L2 Triphenylphosphan
bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß Hydriergrade von 80 bis 100% erzielt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei 80 bis 200°C und 20 bis 350 bar Wasserstoffdruck
mit einer Katalysatorkonzentration, bezogen
auf Polymer, berechnet als Ruthenium, von 20
bis 1000 ppm hydriert.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE19853541689 DE3541689A1 (de) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer |
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