DE3540918A1 - Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen - Google Patents
Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven
Hydrierung ungesättigter, gegebenenfalls hochmolekularer
Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen
tragen.
Es ist bekannt, daß man C-C-Doppelbindungen selektiv neben
stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen an festen Katalysatoren
hydrieren kann. Dazu verwendet man Palladium-
oder Platin-Katalysatoren. Es werden dabei Ausbeuten bis
zu 90% erreicht (Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, Band IV, 1c, Reduktion I (1980), Seite 168). Die
Selektivität ist jedoch häufig unbefriedigend. So erhält
man bei Verwendung von Platinoxid zur Hydrierung von 1-
Cyanocyclohexen nur 31% des gewünschten Cyanocyclohexans
(s. M. Freifelder, Practical Catalytic Hydrogenation,
(1971), Seite 157).
Es ist weiterhin bekannt, ungesättigte Nitrile unter Verwendung
von Rhodiumkomplexen als homogene Katalysatoren
(Wilkinson-Komplex) zu hydrieren. Die Cyanogruppe wird
dabei nicht hydriert. Infolge Ligandenaustausch kann mit
Nitrilen aber eine Entaktivierung des Katalysators erfolgen
(s. Houben-Weyl, a. a. O., Seiten 57 bis 60).
Da Rhodiumkomplexe der Formel (C6H5)3P3RhIX auch für die
Hydrierung von Nitrilen geeignet sind (DE-AS 17 93 616),
muß man erwarten, daß die Selektivität für die Hydrierung
von olefinischen Doppelbindungen neben Nitrilgruppen nicht
immer ausreicht.
Aus der US-PS 34 54 644 ist bekannt, daß man mit phosphanhaltigen
Komplexen des Typs L n MX2 (L=CO oder tertiäres
Phosphan, n=3 oder 4, M=Ruthenium oder Osmium, X=Halogen
und/oder Wasserstoff) Keto-, Formyl-, Nitril-,
nichtaromatische -C=C- und-C≡C-Gruppen hydrieren kann,
wobei stets sämtliche vorhandene Gruppen dieser Art hydriert
werden.
Kationische Rutheniumkomplexe, die als homogene Katalysatoren
für die Hydrierung von Olefinen in saurer, methanolischer
Lösung geeignet sind, werden in J. C. S. Dalton
1973, S. 846-854, beschrieben. Mit diesen Komplexen erfolgt
keine Hydrierung von innenständigen Doppelbindungen.
Besonders problematisch ist die selektive Hydrierung von
polymeren, ungesättigten Verbindungen, die stickstoffhaltige,
reduzierbare Gruppen tragen, da hier die Abtrennung
von Nebenprodukten nicht oder zumindest nur mit
extrem hohem Aufwand möglich ist.
Es ist aus US-PS 37 00 637 bekannt, die CC-Doppelbindungen
von Dien-(Meth)-acrylnitrilcopolymeren mit großem Anteil
an alternierenden Dien-Nitril-Einheiten homogen mit
Rhodiumhalogenkomplexkatalysatoren in Chlorbenzol zu hydrieren.
Die Eignung anderer Metalle wie Platin,
Ruthenium, Iridium, Palladium, Rhenium, Kobalt oder
Kupfer, homogen oder heterogen, wird angedeutet.
In der DE-OS 25 39 132 wird eine lösungsmittelabhängige
selektive Hydrierung von Butadien-Acrylnitrilcopolymeren
mit dem vorbekannten Rhodiumkatalysator postuliert, bei
der die CN-Dreifach- und cis-Doppelbindungen erhalten
bleiben und die vinylischen und trans-Doppelbindungen
quantitativ hydriert werden, wenn Chlorbenzol als Lösungsmittel
verwendet wird. In anderen Lösungsmitteln,
insbesondere Ketonen, werden nur niedrige Hydriergrade
erzielt.
Aus der DE-OS 24 59 115 schließlich ist es bekannt, ungesättigte
Polyhydroxykohlenwasserstoffe mit Molgewichten
bis zu 4000 unter Erhalt der Hydroxylgruppen mit Hilfe von
Rutheniumkatalysatoren homogen oder vorzugsweise heterogen
zu hydrieren. Als Lösungsmittel für die heterogene Hydrierung
kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische
Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ether, Ester und Wasser in
Frage; für die homogene Hydrierung werden keine Angaben
gemacht. Die Polymeren sollen auch z. B. Acrylnitril als
Comonomer enthalten können, detaillierte Beschreibungen
werden nicht gemacht, jedoch ist zu berücksichtigen, daß
aus US-PS 34 54 644, Beispiel IX, bekannt ist, daß die
Nitrilgruppe von Benzonitril in homogener Ru-Katalyse in
Ethanol zur Aminogruppe hydriert wird.
Da die Rhodiumvorkommen sehr klein und Rhodium nicht nur
in der chemischen Industrie, sondern überwiegend in der
Elektro-, Glas- und Keramikindustrie und in jüngster Zeit
ganz besonders in der Automobilindustrie (Abgaskatalysatoren)
eingesetzt wird, ist eine Verknappung dieses Edelmetalls
in Zukunft nicht auszuschließen.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es, ein neues rhodiumunabhängiges,
homogenes Hydrierverfahren zur selektiven
Hydrierung von ungesättigten Verbindungen, die stickstoffhaltige,
reduzierbare Gruppen tragen, bereitzustellen, das
es erlaubt, auch polymere, ungesättigte Verbindungen, die
stickstoffhaltige reduzierbare Gruppen tragen, unter
Erhalt der stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen zu
hydrieren.
Die Aufgabe wurde überraschenderweise durch homogene Reaktionsführung
unter Verwendung von speziellen Rutheniumhydridophosphan-
Komplexen gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Hydrierung ungesättigter
Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare
Gruppen tragen, in homogener Phase, unter Erhalt der
stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator einer Verbindung der
Formel
RuH2n L5-n
verwendet wird, wobei
L Phosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
L Phosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
Die Phosphane und Arsane entsprechen vorzugsweise den
Formeln
in denen R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können
und Alkyl, Aryl, Cycloalkyl und Aralkyl bedeuten können.
Alkylreste sind beispielsweise geradkettige oder verzweigte,
gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20,
bevorzugt 1 bis 12, besonders bevorzugt 1 bis 6 C-Atomen.
Cycloalkylreste sind beispielsweise cyclische, gesättigte
Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 7 C-Atomen.
Arylreste sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffreste
aus der Benzolreihe mit 6 bis 18, bevorzugt 6
bis 10 C-Atomen.
Aralkylreste sind beispielsweise durch Aryl substituierte
Alkylreste, die im aliphatischen Teil aus einem geradkettigen
oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
6 C-Atomen und im aromatischen Teil aus einem Rest der
Benzolreihe, vorzugsweise Phenyl, bestehen.
Die vorstehend erläuterten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und
Aralkylreste können gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis
C6-Alkoxy, C1- bis C6-Carb-C1-C4-alkoxy, Fluor, Chlor oder
Di-C1-C4-alkylamino substituiert sein, die Cycloalkyl-,
Aryl- und Aralkylreste darüber hinaus durch C1- bis C6-
Alkyl. Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylgruppen können
Ketogruppen enthalten.
Bevorzugte Liganden L sind Triphenylphosphan, Diethylphenylphosphan,
Tritolylphosphan, Trinaphthylphosphan,
Diphenylmethylphosphan, Diphenylbutylphosphan, Tris-(p-
carbmethoxyphenyl)-phosphan, Tris-(p-cyanophenyl)-
phosphan, Tributylphosphan, Tris-(trimethoxyphenyl)phosphane,
Bis-(trimethylphenyl)-phenylphosphane, Bis-(trimethoxyphenyl)-
phenylphosphane, Bis-(trimethoxyphenyl)-
phenylphosphane, Tri-methylphenyl-diphenylphosphane,
Trimethoxyphenyldiphenyl-phosphane, Tris-(dimethoxyphenyl)-
phosphane, Bis-(dimethylphenyl)-phenylphosphane,
Bis-(dimethoxyphenyl)-phenylphosphane, Dimethylphenyldiphenylphosphane,
Dimethoxyphenyldiphenylphosphane,
Diphenyl-trifluormethylphosphan, Triphenylarsan, Ditolylphenylarsan,
Tris-(4-ethoxyphenyl)-arsan, Diphenylcyclohexylarsan,
Dibutylphenylarsan und Diethylphenylarsan.
Bevorzugt sind Triarylphosphane, insbesondere Triphenylphosphan.
Die verwendeten Komplexe sind zum Teil bekannt. Sie können
z. B. aus Rutheniumdichlorid-tris-triphenylphosphan durch
Reduktion hergestellt werden (J. Organomet. Chem. 54,
(1973) 259-264).
Als ungesättigte Verbindungen, wie stickstoffhaltige,
reduzierbare Gruppen tragen, kommen z. B. Nitrile, Imine
und Oxime in Betracht wobei Nitrile bevorzugt sind.
Hochmolekulare, ungesättigte Verbindungen, die stickstoffhaltige,
reduzierbare Gruppen tragen, sind vorzugsweise
nitrilgruppenhaltige Copolymere aus 85 bis 50 Gew.-%, bevorzugt
82 bis 55 GEw.-% zumindest eines konjugierten
Diens, 15 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 18 bis 45 Gew.-%,
zumindest eines ungesättigten Nitrils und 0 bis 10 Gew.-%,
bevorzugt 0 bis 8 Gew.-% zumindest eines weiteren mit
konjugierten Dienen und ungesättigten Nitrilen copolymerisierbaren
Monomeren.
Als konjugierte Diene kommen z. B. Butadien-1,3, 2-Methylbutadien-
1,3, 2,3-Dimethylbutadien-1,3 und Pentadien-1,3,
als ungesättigte Nitrile Acrylnitril und Methacrylnitril
in Frage.
Als weitere Monomere kommen Vinylaromaten wie Styrol, o-,
m- oder p-Methylstyrol, Ethylstyrol, Vinylnaphtalin und
Vinylpyridin, α,β-ungesättigte Monocarbonsäuren mit 3 bis
5 C-Atomen wie Acrylsäure, Methacrylsäure und Crotonsäure
sowie α,β-ungesättigte Dicarbonsäuren mit 4 bis 5 C-Atomen
wie Malein-, Fumar-, Citracon- und Itakonsäure, ferner
Vinylalkylether mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylteil in
Betracht.
Vorzugsweise wird ein binäres Copolymer aus Butadien und
Acrylnitril hydriert.
Das Molekulargewicht der Polymeren ist nicht kritisch und
liegt zwischen 500 und 500 000 g/mol, bevorzugt zwischen
1000 und 200 000 g/mol und insbesondere zwischen 30 000
und 150 000 g/mol (Zahlenmittel, ermittelt durch Gelpermeationschromatographie).
Die Umsätze bzw. die Hydriergrade (Prozentsatz der hydrierten
CC-Doppelbindungen bezogen auf die Gesamtzahl der
ursprünglich in Polymer vorhandenen CC-Doppelbindungen)
können bis 100% betragen. Die Hydrierung kann jedoch erforderlichenfalls
vorher abgebrochen werden. Bevorzugt
werden Polymerisate mit Hydriergraden von über 80%, insbesondere
von über 90%, vorzugsweise von über 95% nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt. Der Hydriergrad
wird mittels IR- und NMR-Spektroskopie ermittelt.
Als Lösungsmittel für die Hydrierung kommen besonders
niedermolekulare Ketone mit 3 bis 10 C-Atomen, insbesondere
Aceton, Butanon, Pentanone, Cyclopentanon und
Cyclohexanon in Frage.
Die Konzentration der ungesättigten Verbindung, bezogen
auf die Gesamtlösung, beträgt 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis
40 Gew.-%.
Die Konzentration an Katalysator, bezogen auf ungesättigte
Verbindung (berechnet als Ruthenium), beträgt 10 bis 1000,
vorzugsweise 40 bis 600 ppm.
Die Hydrierung wird zweckmäßigerweise bei 80 bis 200°C,
vorzugsweise bei 100 bis 180°C, insbesondere bei 115 bis
160°C und 1 bis 350 bar, vorzugsweise bei 20 bis 250 bar
Wasserstoffdruck durchgeführt.
Der Katalysator kann nach der Reaktion durch übliche
Methoden abgetrennt und das Produkt z. B. durch Destillation
oder Kristallisation gereinigt werden.
Im Falle einer hochmolekularen Verbindung wird das Polymer
mit Hilfe üblicher Methoden aus der Lösung abgetrennt,
z. B. durch Eindampfen, durch Einblasen von Wasserdampf
oder durch Zugabe eines Nichtlösungsmittels. Zur Entfernung
von Restlösungsmittel oder Wasser schließt sich
eine Trocknung an.
Die erfindungsgemäß hydrierten Polymere werden in üblicher
Weise durch eine Peroxid- oder Schwefelvulkanisation gehärtet,
sofern die Vulkanisation nicht durch eine Strahlenvernetzung
durchgeführt wird.
Aufgrund ihrer ausgezeichneten Wetter, Ozon-, Öl- und
Heißluftbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber
kaltem Klima können diese Polymere für hochwertige Gummiartikel,
wie Dichtungen, Schläuche, Membranen, für Kabelisolationen
und -mäntel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hydrierten, niedermolekularen Verbindungen,
die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen
tragen, sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung
von Wirkstoffen.
Eine sorgfältig mit Stickstoff gespülte Lösung von 220 g
eines statistischen Butadien-Acrylnitrilcopolymeren mit
34,9 Gew.-% Acrylnitril und einer Mooney-Viskosität ML 1 + 4
(100°C) von 29 in 1800 ml Butanon wurde unter Stickstoffspülung
in einem 3 l-Autoklav vorgelegt. Unter weiterer
Inertisierung gab man eine ebenfalls mit Stickstoff gespülte
Lösung von 590 mg RuH4(PPh3)3 in 200 ml Butanon zu
und drückte 80 bar Wasserstoff auf. Man heizte bis 130°C
auf und setzte dann die Reaktion bei 140 bar Wasserstoffdruck
4 Stunden bei 130°C fort. Der Hydriergrad des Polymeren
wurde mittels NMR- und IR-Spektroskopie zu 95%
ermittelt.
Nach der Vorschrift von Beispiel 1 wurde eine Hydrierung
mit 550 mg RuH2(PPh3)4 durchgeführt. Der Hydriergrad des
Polymeren betrug nach 6 h Reaktionszeit 97%.
Claims (7)
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung ungesättigter
Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare
Gruppen tragen, in homogener Phase unter Erhalt der
stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen, dadurch
gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung
der Formel
RuH2n L5-n verwendet wird, wobei
L ein Phosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
L ein Phosphan oder Arsan und
n 1 oder 2 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als ungesättigte Verbindung, die stickstoffhaltige,
reduzierbare Gruppen trägt, ein nitrilgruppenhaltiges
Copolymer aus 85-50 Gew.-%, bevorzugt 82
bis 55 Gew.-%, zumindest eines konjugierten Diens 15
bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 18 bis 45 Gew.-%, zumindest
eines ungesättigten Nitrils und 0 bis 10 Gew.-%,
bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, zumindest eines weiteren
mit konjugierten Dienen und ungesättigten Nitrilen
copolymerisierbaren Monomeren verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Lösungsmittel ein niedermolekulares Keton
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Liganden L Triarylphosphane eingesetzt
werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Liganden L Triphenylphosphan verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei 80 bis 200°C, bevorzugt 100 bis 180°C und
insbesondere bei 115 bis 160°C hydriert.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei 1 bis 350 bar, bevorzugt bei 20 bis
250 bar Wasserstoffdruck hydriert.
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