DE350738C

DE350738C - Process for preparing a yellow condensation product from ª-naphthoquinone

Info

Publication number: DE350738C
Application number: DENDAT350738D
Authority: DE
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Publication date: 1922-03-25

Description

Verfahren zur Darstellung" eines gelben Kondensationsprodukts aus 0-Naphthochinon. Es wurde gefunden, daß beim Erhitzen von cc-N aphtliochinon in Gegenwart von Wasser lieben Naplithohydrocliinoii ein gelbes, kristallisiertes Kondensationsprodukt entsteht, clas ein sehr wertvolles Ausgangsmaterial zur Darstellung von Farbstoffen darstellt. Dauer des Erhitzens und Höhe der Temperatur sind so zu Beinessen, daß keine oder höchstens eine geringe Bildung eines grünen Produktes erfolgt.Process for the preparation of "a yellow condensation product 0-naphthoquinone. It has been found that when cc-naphtlioquinone is heated in In the presence of water, Naplithohydrocliinoii love a yellow, crystallized condensation product arises, clas a very valuable starting material for the representation of dyes represents. The duration of heating and the level of temperature are to be eaten in such a way that there is no or at most a low formation of a green product.

Beispiel i.Example i.

d. Teile a-Naphthocliinonwerden mit 5 Teilen Wasser etwa 2 Stunden im Rührautoklaven auf Temperaturen über ioo', z. B. auf i2o bis 13o'; erhitzt. Aus dem Reaktionsgemiscli wird gleichzeitig gebildetes a-Naphtholiydrochinon, welches wieder in Naphthochinon übergeführt und zu einer neuen Operation verwendet werden kann, durch Auskochen mit Wasser entfernt. Der Rückstand kann durch Auskochen mit verdünnter Natronlauge und Umküpen aus sodaalkalischer Hydrosulfitlösung ,gereinigt werden. Das so erhaltene grünlichgelbe Produkt kristallisiert nach dein Auskochen mit Nitrobenzol aus siedendem Kresol in goldgelben Nädelchen, die in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien sowie in niedrigsiedenden Lösungsmitteln unlöslich und selbst in hochsiedenden Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Beim Erhitzen über 300° zersetzt es sich allmählich, ohne zu schmelzen.d. Parts of α-naphthocliinone become with 5 parts of water for about 2 hours in the stirred autoclave to temperatures above 100 ', z. B. on i2o to 13o '; heated. the end the reaction mixture is formed at the same time a-naphtholiydroquinone, which converted back into naphthoquinone and used for a new operation can be removed by boiling with water. The residue can be boiled with diluted sodium hydroxide solution and vat from soda-alkaline hydrosulphite solution, cleaned will. The greenish yellow product obtained in this way crystallizes after boiling with nitrobenzene from boiling cresol in golden yellow needles, which are diluted in water Acids and alkalis as well as insoluble in low-boiling solvents and by themselves are very sparingly soluble in high-boiling solvents. When heated above 300 ° it gradually decomposes without melting.

Beispiel 2.Example 2.

Man löst io Teile a-Naphthochinon in 6o Teilen Phenol, gibt so viel Wasser zu, daß (las Gemisch bei etwa i2o' siedet und läßt am Rückflußkühler so lange kochen, als der allrnählich entstehende, kristallinische Niederschlag noch reingelb erscheint (etwa -.o Stunden). Nach dein Erkalten saugt man ab und entfernt das anhaftende Phenol durch Waschen mit Alkohol o. dgl. Man erhält so das Kondensationsprodukt unmittelbar in kristallisierter Form.One dissolves 10 parts of a-naphthoquinone in 60 parts of phenol, gives that much Add water so that the mixture boils at about 12 ° and leaves it on the reflux condenser for so long boil when the crystalline precipitate, which is gradually forming, is still pure yellow appears (about -.o hours). After you have cooled down, suck off and remove the adhering Phenol by washing with alcohol or the like. The condensation product is thus obtained immediately in crystallized form.

Beispiel 3.Example 3.

io Teile a-Naphthochinon werden in ioo Teilen 8o-prozentigem Alkohol gelöst und am Rückflußkühler gekocht, bis der allmählich entstehende Niederschlag sich nicht weiter vermehrt. Das abgesaugte und getrocknete Produkt kann z. B. durch Auskochen mit Nitrobenzol gereinigt und aus Kr esol umkristallisiert wer den.100 parts of a-naphthoquinone are dissolved in 100 parts of 80 percent alcohol dissolved and refluxed until the precipitate gradually formed does not multiply further. The sucked off and dried product can, for. B. by Boil cleaned with nitrobenzene and recrystallized from Kr esol who the.

Man hat schon a-Naphthochinon aus Wasser umkristallisiert, mit Wasserdampf destilliert und bei Gegenwert von Hydronaphthochinon mit Wasser gekocht; doch tritt hierbei infolge der kurzen. Einwirkungsdauer des Wassers eine praktisch in Betracht kommende Bildung des Kondensationsproduktes nicht ein. Bei der gleichfalls bekannten Behandlung von rc-N aphthochinon mit rauchender Salzsäure entsteht ein von dem nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukt gänzlich verschiedener Körper, es wird daher die Verwendung von konzentrierter Salzsäure als für das vorliegende Verfahren nicht geeignet hier ausgenommen.A-naphthoquinone has already been recrystallized from water, using steam distilled and boiled with water at the equivalent of hydronaphthoquinone; but step here as a result of the short. Duration of action of the water a practically possible future formation of the condensation product does not occur. The well-known one Treatment of rc-napthoquinone with fuming hydrochloric acid results in one of the after present process available condensation product completely different Body, it will therefore use concentrated hydrochloric acid as for the present Procedure not suitable here excepted.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a yellow condensation product from a-Naphthochilion, characterized in that the latter in the presence of Water is heated until it is completely or almost completely converted into this product is.