DE3433950A1 - Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger monoazofarbstoffe - Google Patents
Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger monoazofarbstoffeInfo
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- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Nitro, Hydroxy, Methoxy, Ethoxi,
gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Phenoxy, Carbonester oder substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,
Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
Y und Y1 zusammen einen gegebenenfalls substituierten Benzrest,
R Wasserstoff, Ci~ bis C3-Alkyl, Hydroxy oder Hydroxysulfonylmethyl,
R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder
Aryl,
X Cyan, Nitro, substituiertes Carbamoyl, Alkylsulfonyl, Acetyl, Hydroxysulfonyl
oder Hydroxysulfonylmethyl,
η 1 oder 2 und
η 1 oder 2 und
A@ ein Rest der Formel HzN®(B)2 sind, wobei die Reste B unabhängig voneinander
verzweigte C^- bis Cie-Alkylreste sind und die Gesamtsumme ihrer
C-Atome 12 bis 26 beträgt. Die Carbonsäureester-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste für X und Y entsprechen den Formeln COOR1, SO2R1, CON(R1)2
oder CONHR1, wobei R1 die im folgenden angegebene Bedeutung hat und die
Summe der C-Atome im Alkohol- oder Aminteil der obigen Gruppen 8 C-Atome
nicht übersteigen soll.
BASF Aktiengesellschaft -
Einzelne Reste R1 sind z.B.
o.z. 0050/373^0
a)
CH3, C2H5, C2H4Cl1 C3H7-In) und -Ii), C3H6Cl1 CH2-CH=CH2, CH(CH3)CH2Cl,
C4H9-(n) und -ti), CH(CH3)C2H5. C4H6Cl1 C5H11-In) und -(i), CH2C(CH3J3.
C(CH3J2C2H5, -\H~
, C6H13, CH(CH3)C3H7, CH(CH3)CH(CH3)2,
b)
CH(CH3)CH2CH=CH2, CH2CH(CH3)C2H5. CH2CH(CH3)CH(CH3J2, CH2CH(C2H5)C2H5.
CH2CH(CH3)C3H7, C7H15, CH(C2H5)C4H9, C8H17, CH2CH(C2H5)C4H9,
CH(CH3)C3H6CH(CH3I2. C9H13, C1OH21, C12H25, C13H27.
C2H4OH1 C3H6OH1 C4H6OH1 C6H12OH1 C2H4OCH3. C2H4OC2H5, C2H4OC3H7,
C2H4OC4H9, C2H4OC6H5. C2H4OCH2C6H5. C2H4OC2H4OH, C2H4OC2H4OCH3,
C2H4OC2H4OC2H5, C2H4OC2H4OC3H7. C3H6OC2H4OH1 C3H6OC4HeOH1
C2H4CH(OCH3)CH3. C3H6OCH3, C3H6OC2H5, C3H6OC3H7, C3H6OC4Hg, C3H6OC6H5,
C3H6OCH2C6H5, C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC6H5, C2H4OCOCH3, C3H6OCOCH3,
,SO3H C2H4OCO2C2H5, C3H6OCO2C2H5, C2H4OCON(C2Hs)2, CH2-/7 ~^
SO3H
C2H4
C3H6OC2H4O
, C2H40-f
SO3H
SO3H
, C3H6OCH2-//
SO3H
oder
CH2CH(CH3J2, CH(CH3)C2H5, CH2-CH2-CH(CH3J2. CH2C(CH3J3, C(CH3J2C2H5,
CH(CH3)C3H7, CH(CH3)CH(CH3J21 CH(CH3)CH2-CH=CH21 CH2CH(CH3)C2H5,
CH2CH(CH3)CH(CH3J2, CH2CH(C2H5)2l CH2CH(CH3)C3H7, CH(C2H5)C4Hg,
CH2CH(C2H5)C4Hg, CH(CH3)C3H6CH(CH3J2. CgH19-(D1 C10H21-(D oder
C13H27-(I).
BASF Aktiengesellschaft : ~-jy. . ο.Ζ. 0050/37^40
Die als Ausgangsmaterialien für die Farbsalze der Formel I dienenden sauren
Monoazofarbstoffe sind bekannt. Ihre Herstellung erfolgt durch Kombination der Diazoniumsalze von Anilinen oder Naphthylaminen mit den Pyridonen
der Formel II
R
R
-X
OH
Rt
OH
Rt
in wässrigem, stark saurem bis schwach alkalischem Milieu. Die Salzbildung
kann in der Weise erfolgen, daß man das sekundäre Amin der Formel HN(B)2
diesem Reaktionsgemisch zusetzt und einen pH-Wert von 3-7 einstellt. Insbesondere
wenn die Farbstoffsulfosäuren oder deren Alkalisalze im Reaktionsgemisch
ausgefallen sind, vervollständigt eine Temperaturerhöhung die Ammoniumsalzbildung. Die Farbsalze sind in Wasser unlöslich und können aus
dem Reaktionsmedium durch Filtration isoliert werden.
Eine weitere Herstellungsvariante besteht darin, daß aus dem Kupplungsgemisch
die Farbstoffsulfosäuren oder deren Alkalisalze isoliert werden, die 20
man dann m wässriger oder wässrig-organischer, homogener oder inhomogener
Phase im pH-Bereich von 3-7 und im Temperaturbereich von -20 0C bis +80 0C
mit dem sekundären Ämin umsetzt. Aus dem wässrig-organisch-homogenen Bereich
wird das Reaktionsprodukt durch Filtration, aus dem wässrig-zweipha-
sigen Reaktionsgemisch durch Phasentrennung und Abdampfen des org. Lo-25
sungsmittels isoliert. Das Arbeiten in wässrig organischen Mischungen ist
dann von Vorteil, wenn die Salze der verwendeten Amine mit organischen
Säuren oder mit Mineralsäuren nicht mehr wasserlöslich sind und insbesondere,
wenn sie nicht mehr kristallisierende Öle bilden.
Die Verwendung solcher Amine zur Farbsalzbildung ist im Hinblick auf das
gewünschte Eigenschaftsprofil - extrem hohe Löslichkeit in einer Vielzahl niedrig siedender org. Lösungsmittel ohne Wärmezufuhr sowie ünlöslichkeit
in Wasser - von besonderem Vorteil.
BASF Aktiengesellschaft r-βέ'- ... O. Z. 0050/^7^40
Da die Kristallisationstendenz der Farbsalze bei ihrer Bildung häufig sehr
gering ist, sind Maßnahmen geeignet, welche die Kristallkeimbildung fördern, z.B. starke Kühlung, Reiben und ein Zusatz von Impfkristallen.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in
denen Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbsalze der Formel I sind flüssig, kristallin oder auch harzartig
und zeichnen sich im Gegensatz zu den freien Säuren oder den Alkalisalzen
durch eine generell extrem hohe Löslichkeit in organischen hydroxylgruppenhaltigen
Lösungsmitteln, insbesondere in Alkoholen, Glykolen oder GIykolmonoethern
sowie deren Mischungen mit niedrig siedenden Ketonen und Estern aus. Die Löslichkeit in reinen Ketonen und Estern ist konstitutionsabhängig
und erreicht in vielen Fällen ebenfalls sehr hohe Werte, während sie sich in Aromaten, reinen Aliphaten und Wasser dem Wert 0 nähert.
Dies gestattet vorteilhaft die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbsalze
zum Färben polymerer Massen wie Cellulose-2 1/2- oder -triacetat. Insbesondere
sind unter polymeren Massen solche zu verstehen, die als filmbildende, farbtragende Polymere die Oberflächen von Papier, Glas, Aluminium
und Kunststoff veredeln oder mit deren Hilfe vorzugsweise im Flexodruck-Verfahren
Oberflächen bedruckt werden. Es sind dies beispielsweise Nitro- und Ethylcellulose, Polyvinylchlorid, Polyvinylbutyral, Schellack, mit
Phenol-Formaldehydharzen modifiziertes Collophonium, Polyamidharze, Kondensate des Formaldehyds mit Harnstoff und Melamin oder Polyacrylsäureharze.
Die Applikationen zeichnen sich dabei durch sehr gute Wasser- und Fettechtheiten aus bei Lichtechtheiten, die denen von Farbsalzen schwermetallhaltiger
Komplexsäuren nahekommen oder sie erreichen.
Gegenüber den aus EP 5222 bekannten Farbsalzen zeichnen sich die vergleichbaren
erfindungsgemäßen Farbsalze überraschenderweise durch eine viel höhere Löslichkeit aus.
BASF Aktiengesellschaft
0050/37340
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen
Formel III
©o3s
J
H2N© -CH2-CH
H2N© -CH2-CH
/C2H5]
III
in der
Y1 die angegebene Bedeutung hat,
Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
R2 C1- bis Ce-Alkyl, C2- bis C7-Hydroxyalkyl oder C3- bis C11-Alkoxyalkyl
sind. Besonders bevorzugt sind für R2 die C1- bis C4-Reste.
Die in den folgenden Beispielen und Tabellen bezeichneten Farbsalze sind,
wenn nicht anders beschrieben, bei Raumtemperatur kristallin.
39,2 Teile des aus Sulfanilsäure und 1-Propyl-2,2'-dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6
gebildeten Azofarbstoffes in Form der freien Säure werden in 750 Raumteilen Wasser von Raumtemperatur gelöst. Dazu fügt man 2 Teile
eines Dispergiermittels, z.B. Emulan^OU und stellt mit verdünnter Natronlauge
einen pH-Wert von 5 ein. Zur Lösung des Natrium-Farbsalzes tropft man nun bei guter Rührung in etwa 1 1/2 Stunden die Lösung aus 27,5
Teilen Di-2-ethylhexylamin und einem Teil Emulan ^ OU in 50 Raumteilen
80-%iger Essigsäure zu. Das Reaktionsgemisch wird dann zur Vervollständigung
der Kristallisation und der Reaktion zunächst 30 Minuten bei Raumtemperatur, dann eine Stunde bei 55/60 0C und pH = 3,9 nachgerührt. Das ausgefallene
Farbsalz der Formel
/C2H5I
H3C | CN | H2N© -CH2-CH | |
eo3s- | HO | CH2-CH-CH3 | |
OH | |||
-O-N = | |||
BASF Aktiengesellschaft
-y-
ο. ζ. 0050/37340
wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50 0C im
Vakuum getrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver, das sich in Ethanol von 20 0C (/«max. 434,5 /an) sowie in Mischungen von Ethanol mit niedrig
siedenden Estern und Ketonen in sehr hohen Konzentrationen löst und in den
gängigen Lacksystemen sehr gut für den Flexodruck geeignet ist.
43,8 Teile des Azofarbstoffes aus Sulfanilsäure und i-Cyclohexyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-6
in Form des Natriumsalzes werden mit 10 Raumteilen 50-%iger Natronlauge in 1000 Raumteilen 40~%igera Ethanol bei
pH » 11 gelöst. Man gibt 27,5 Teile Di-2-ethylhexylamin zu und tropft bei
-10 0C bis 0 0C langsam 44 Raumteile 100-%ige Essigsäure ein. Die ölige
Fällung des Ammoniumsalzes impft man mit im Reagenzglas zur Kristallisation gebrachtem Farbsalz an und rührt unter langsamer Erwärmung auf Raumtemperatur
weiter. Der dabei durchkristallisierte Farbstoff der Formel
H3C CN
-N = Ν—<λ~>=0
HO
H2N© -CH2-CH
/C2H5I
J
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 60 0C im Vakuum getrocknet.
Das hellgelbe Pulver löst sich sehr gut in Ethanol von Raumtemperatur
(-«max. = 434 ßm) ebenso wie in Mischungen von niedrig siedenden Alkoholen
und ebensolchen Estern und Ketonen und besitzt als Flexofarbstoff ausgezeichnete
Wasser- und Fettechtheiten auf allen in Betracht kommenden Druckträgern.
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ.0050/37340
43,8 Teile des Azofarbstoffes aus Sulfanilsäure und 1-(n)-Hexyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-2
als-Natriumsalz werden in 500 Raumteilen Wasser und 150 Raumteilen Essigester angerührt. Man versetzt mit Di-2-ethylhexylamin
und Essigsäure wie in Beispiel 2, rührt eine Stunde bei 50 0C nach
und läßt absitzen. Die schwach gelb gefärbte wässrige Phase wird abgelassen und die organische Farbstofflösung durch Destillation entwässert. Die erhaltene Lösung wird mit wenig Ethanol auf einen Gehalt von 50 % des
Farbstoffes der Formel
und läßt absitzen. Die schwach gelb gefärbte wässrige Phase wird abgelassen und die organische Farbstofflösung durch Destillation entwässert. Die erhaltene Lösung wird mit wenig Ethanol auf einen Gehalt von 50 % des
Farbstoffes der Formel
H3C CN
HO \
C6H13-Cn)
H2N®
-CH2-CH
/C2H5
gebracht und eignet sich so zum Färben von Harzmassen, wie sie bei Lacksystemen
für den Flexodruck üblich sind.
Nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 sind, gegebenenfalls mit geringfügigen
Änderungen von Temperatur und Zeit, wie sie die Kristallisationsgeschwindigkeit im Einzelfall erfordert, die Farbstoffe der folgenden Tabelle
zu erhalten, die ein weitgehend gleiches Eigenschaftsprofil besitzen:
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/37340
05
D-N =
Η2Ν©-Β2
10
Bsp.-
Nr. |
D | O3S | Il | C00C/..H9 | H3C | CH3 | R | X | Rl | B |
λ
max |
4 | O3S-O | °3s-c5- | 03S-^> | °3s~c5~ | CH3 | CN | CH3 |
/C2H5
CH2-CH Χ^Η3 |
434,5 | ||
5 | Il | CH3 | Il | H3C | Il | Il | C2H5 | Il | 435 | ||
6 | Il | O3S-(^ | Il | Il | C2H^OH | Il | 435 | ||||
7 | Il | Il | Il | Il | H | C13H27-(I) | 435,5 | ||||
8 | Il | Il | COCH3 | CH3 |
/C2H5
CH2-CH |
435 | |||||
9 | Il | Il | CN | Il | C13H27-(I) | 431 | |||||
10 | Il | Il | C2H5 |
/C2H5
CH2-CH |
431 | ||||||
11 | Il | Il | CH3 | Il | 434 | ||||||
12 | Il | Il | Il | Il | 444 | ||||||
13 | Il | Il | CH2-CH-CH3 | Il | 444 | ||||||
OH | |||||||||||
14 | Il | Il | C2H^OCH3 | Il | 444 | ||||||
15 | Il | CN |
CH2-CH-CH3
OH |
Il | 439 | ||||||
16 | Il | Il | C2H^OCH3 | Il | 439 | ||||||
17 | Il | Il | CH2-CH-CH3 | Il | 448,5 | ||||||
OH |
BASF Aktiengesellschaft
ο.ζ.
Bsp. - Nr. |
D | CH3 | H3C ~ | NO2 | OCH3 | Il | CH3 | Il | SO3 | O3S | R | CN | R1 | B | Il | λ max |
18 | o3s-^5- | Il | °3S^O- | CH3 | C2H5 | /C2H5 CH2-CH |
Ci3H27Ii) | 448,5 | ||||||||
Il | O3S Cl |
Il | SO3 | C^H9 | /C2H5 CH2-CH VaHq |
|||||||||||
Il | o3s-<w>- | Il | ||||||||||||||
19 | Cl | Il | Il | CH3 | Il | 439,5 | ||||||||||
20 | Il | o3s-<rt- | Il | Il | H | 440 | ||||||||||
21 | Cl | Il | CH2-CH-CH3 | Il | 439,5 | |||||||||||
CONHC2H5 | OH | |||||||||||||||
22 | OH | C2H5 | Il | 435 | ||||||||||||
CN | ||||||||||||||||
23 | CH3 | C^Hg | Il | 453.5 | ||||||||||||
Il | ||||||||||||||||
24 | Il | CH3 | Ci3H27-(I) | 435 | ||||||||||||
Il | /C2H5 CH2-CH |
|||||||||||||||
25 | Il | C2H5 | Il | 430,5 | ||||||||||||
Il | ||||||||||||||||
26 | Il | Il | Il | Il | 430,5 | |||||||||||
27 | Il | CONHC2H5 | Il | 430,5 | ||||||||||||
28 | OH | C2H5 | 429 | |||||||||||||
SO3 | Il | |||||||||||||||
29 | CH3 | CH2SO3 | CH3 | 425.5 | ||||||||||||
30 | Il | Il | Il | 426 | ||||||||||||
CN | ||||||||||||||||
31 | Il | H | 434,5 | |||||||||||||
Il | ||||||||||||||||
32 | Il | CH3 | 429 | |||||||||||||
BASF Aktiengesellschaft
10
ο.ζ. 0050/373^0 ■ ■ ■ ■
Bsp. - Nr. |
D | O3S | R | X | Il | RI | B | Il | λ max |
33 | °3S~C3~ | κ V- | CH3 | CN | C2H5 | /C2H5 CH2-CH |
468 | ||
SO3 | O3S | ||||||||
34 | Q- | Il | Il | Il | Il | 431 | |||
35 | Il | SO3 | Il | Il | C^H9 | Il | 431 | ||
36 | Il | Il | CH2-CH-CH3 | Il | 458,5 | ||||
OH | |||||||||
37 | Il | C2H5 | 451,5 | ||||||
0,5 Teile des Farbsalzes aus Beispiel 1 werden in 19,5 Teile Styrol/Maleinsäure-Lack,
bestehend aus 20 % Harzanteil in einem Gemisch aus 72 % Ethanol 99,5 % und 8 % 1-Methoxy-propanol-2, bis zur vollständigen Lösung
bei Raumtemperatur gerührt. Diese Druckfarbe wird mit einer Spiralrakel der Fa. Erichsen GmbH und Co., Hermer-Sundwig/Westfalen, jeweils auf
Allgro-Papier, Pergamin, Aluminiumfolie und Kraftpapier in einer Schichtdicke von 24 ßm aufgezogen und getrocknet. Die Lichtechtheiten nach DIN
54 004, die Wasserechtheiten nach DIN 53 991 Blatt 1 und die Fettechtheiten zeigen sehr gute Werte.
BASF Aktiengesellschaft ' . *:>Κ^ 0.Z. 0050/37340 "
0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 2 werden in 19,5 Teilen eines Nitrocellulose-Lackes,
der aus 16,5 % Nitrocellulose, 20,2 % Ethylacetat und
63,3 % Ethanol besteht, aufgelöst und entsprechend Beispiel 38 auf Pergamin, Allgro-Papier, Kraftpapier, Zellstoff und Aluminiumfolie aufgeräkelt.
Die brillanten, gelben Aufstriche zeichnen sich durch hervorragende Haftfestigkeit,
Licht-, Wasser- und Fettechtheit aus.
0,15 Teile des fein gepulverten Farbsalzes aus Beispiel 10 werden auf eine
Lösung von 25 Teilen Acetylcellulose in 75 Teilen Aceton gegeben und geschüttelt,
bis eine echte Lösung vorliegt. Man preßt diese gelbe Lösung durch eine Düse und trocknet die Spinnfäden durch Heißluft im Gegenstrom.
Das grünstichig gelb gefärbte Fadenmaterial weist sehr gute Lichtechtheit,
Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheit auf.
2,5 Teile des Farbsalzes aus Beispiel 19 werden in einer Mischung aus 10
Teilen eines Styrol-Maleinsäureester-Harzes, 10 Teilen Propanol, 10 Teilen
Ethylglykol und 67,5 Teilen Ethanol durch Schütteln gelöst. Man erhält so
eine gelbe Tinte für Schreibgeräte.
Man löst 2,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 5 in einem Gemisch aus 15
Teilen Collodiumwolle, 8 Teilen n-Butanol, 4 Teilen Phthalsäure-ethylhexylester,
4 Teilen Phthalsäuredibutylester, 35 Teilen Ethylglykol und 31,5 Teilen Toluol. Diese Druckfarbe auf Papier aufgeräkelt und getrocknet
zeigt gute Lichtechtheit.
BASF Aktiengesellschaft - -J^ O.Z. OO5O/3734O
Eine Zweischicht-Metallic-Lackierung von Aluminiumblech wird in zwei
Schichten aufgebaut:
a) Basislack
58,3 Teile eines Polyacrylates, z.B. Luprenal® 8479, 60 %ig, 26,5 Teile
eines Melaminharzes, z.B. Luwipal^ 012, 56 %ig, 66,7 Teile Celluloseacetobutyrat
(CAB 531-1) 15 %ig in Butylacetat, 40 Teile BASF-Wachs SC 9625 10 %ig in Xylol, 33 Teile einer Aluminiumbronze, z.B. Stapa^
Metallux 157, 32 %ig in Xylol werden in 120 Teilen Butylacetat gelöst.
Diese Mischung hat eine Spritzviskosität von 15-16s. Man appliziert
diese Mischung auf Aluminiumblech und läßt die Lösemittel bei Raumtemperatur abdampfen.
b) Decklack
49,5 Teile Luprenal 8479, 60 %ig, 36,6 Teile Luwipal 015, 54-%ig, 1,2
Teile Silikonöl A, 1-%ig in Xylol, 1 Teil des Farbstoffs aus Beispiel 1
werden in 29,7 Teilen eines Aromatengemisches, z.B. Xylol/Solvesso^
100 8:2 gelöst. Diese Lösung hat eine Spritzviskosität von 22s. Mittels Spritzpistole wird diese Lösung als 2. Schicht auf das vorbehandelte
Aluminiumblech aufgetragen. Durch 30-minütiges Einbrennen bei 130 0C
wird der Lack ausgehärtet. Man erhält so eine leuchtend gelbe Lackierung mit guter Lichtechtheit.
Claims (3)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
Y R
-N =
M.
in der
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Nitro, Hydroxy, Methoxy, Ethoxi,
gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Phenoxy, Carbonester oder substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,
Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
Y und Y1 zusammen einen gegebenenfalls substituierten Benzrest,
R Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, Hydroxy oder Hydroxysulfonylmethyl,
Ri Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder
Aryl,
X Cyan, Nitro, substituiertes Carbamoyl, Alkylsulfonyl, Acetyl, Hydroxysulfonyl
oder Hydroxysulfonylmethyl,
η 1 oder 2 und
η 1 oder 2 und
α® ein Rest der Formel Η2Νθ(Β)2 sind, wobei die Reste B unabhängig voneinander
verzweigte C^- bis Cie-Alkylreste sind und die Gesamtsumme ihrer
C-Atome 12 bis 26 beträgt.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, der Formel
35
Y2 I R
©03s
H2NSH-CH2-CH Γ HI
469/84 Bg 14. 09.1984-
BASF Aktiengesellschaft - -£?- O. Z. 0050/^7^40 "
in der
Y1 die angegebene Bedeutung hat,
Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
RZ Ci- bis Ca-Alkyl, C2- bis C7-Hydroxyalkyl oder C3- bis C1!-Alkoxyalkyl
05 sind.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Belagmassen
und polymeren Massen. 10
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843433950 DE3433950A1 (de) | 1984-09-15 | 1984-09-15 | Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger monoazofarbstoffe |
EP85104862A EP0163113B1 (de) | 1984-05-03 | 1985-04-22 | Farbsalze anionischer Farbstoffe |
DE8585104862T DE3578431D1 (de) | 1984-05-03 | 1985-04-22 | Farbsalze anionischer farbstoffe. |
JP60093995A JPH0641568B2 (ja) | 1984-05-03 | 1985-05-02 | アニオン染料の染料塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843433950 DE3433950A1 (de) | 1984-09-15 | 1984-09-15 | Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger monoazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3433950A1 true DE3433950A1 (de) | 1986-03-27 |
Family
ID=6245505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843433950 Withdrawn DE3433950A1 (de) | 1984-05-03 | 1984-09-15 | Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3433950A1 (de) |
-
1984
- 1984-09-15 DE DE19843433950 patent/DE3433950A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |