DE3346349A1 - Methyl isothiocyanate preparation - Google Patents

Methyl isothiocyanate preparation

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DE3346349A1 DE19833346349 DE3346349A DE3346349A1 DE 3346349 A1 DE3346349 A1 DE 3346349A1 DE 19833346349 DE19833346349 DE 19833346349 DE 3346349 A DE3346349 A DE 3346349A DE 3346349 A1 DE3346349 A1 DE 3346349A1
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    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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Abstract

Methyl isothiocyanate preparations which are flowable and consist of 25 to 75% by weight of a silicic acid and 75 to 25% by weight of methyl isothiocyanate applied thereto, if appropriate in the form of a mixture with other nematocidal and/or fungicidal active substances.

Description

83 211 SB83 211 SB

Degussa Aktiengesellschaft 6000 Frankfurt am Main, Weissfrauenstraße 9Degussa Aktiengesellschaft 6000 Frankfurt am Main, Weissfrauenstrasse 9

Methylisothiocyanat-ZubereitungMethyl isothiocyanate preparation

Die Erfindung betrifft eine neue Zubereitung des Methylisothiocyanats. The invention relates to a new preparation of methyl isothiocyanate.

Methylisothiocyanat ist seit langem als Bodenentseuchungsmittel bekannt. Es besitzt als Bodenfungizid ein breites Wirkungsspektrum. Es ist hochwirksam gegen Bodenpilze und Nematoden. Außerdem ist es in hervorragender WeiseMethyl isothiocyanate has long been known as a soil disinfectant. As a soil fungicide, it has a wide range Spectrum of activity. It is highly effective against soil fungi and nematodes. Plus, it's in an excellent way

^0 als Fungizid zur Holzkonservierung geeignet.^ 0 suitable as a fungicide for wood preservation.

Methylisothiocyanat ist bei Raumtemperatur eine feste Substanz. Es schmilzt bei einer Temperatur zwischen 35 und 3 6 C. Es zeichnet durch einen hohen Dampfdruck aus,Methyl isothiocyanate is a solid substance at room temperature. It melts at a temperature between 35 and 3 6 C. It is characterized by a high vapor pressure,

2g wodurch bei seiner Anwendung auf Augen- und Schleimhäute eine sehr große Reizwirkung ausgeübt wird. Es ist bekannt, daß diese Reizwirkung durch Vermischen des Methylisothiocyanates mit Lösungsmitteln in gewissem Umfange vermindert werden kann. So sind bereits 20-%ige Lösungen des2g thereby when applied to the eye and mucous membranes a very great irritant effect is exerted. It is known that this irritant effect is caused by mixing the methyl isothiocyanate can be reduced to a certain extent with solvents. 20% solutions of the

QQ Methylisothiocyanats in Xylol bzw. in einem Dichlorpropan-Dichlorpropen-Gemisch bekanntgeworden (DE-AS 1 141 835; Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 23, Seite 157). Bei der praktischen Anwendung solcher Lösungen ist jedoch ein verzögerter Abbau der Lösungsmittel zu beobachten, weshalb diese aus heutiger Sicht unerwünscht erscheinen müssen. QQ methyl isothiocyanate in xylene or in a dichloropropane-dichloropropene mixture has become known (DE-AS 1 141 835; Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th edition, volume 23, page 157). In the practical application of such solutions, however, a delayed degradation of the solvents can be observed, which is why these must appear undesirable from today's point of view.

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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung einer neuen Zubereitung des Methylisothiocyana-The object of the present invention is therefore to provide a new preparation of Methylisothiocyana-

tes, welche diese Nachteile nicht aufzuweisen hat und 5tes that does not have these disadvantages and 5

die außerdem noch eine leichtere Handhabbarkeit gewährt.which also allows easier handling.

Gegenstand der Erfindung ist eine rieselfähige Methylisothiocyanat-Zubereitung, die aus 25 - 75 % einer hochsaugfähigen Trägerkieselsäure und 25 - 75 % darauf aufgebrachtem Methylisothiocyanat besteht. Derartige Zubereitungen sind bisher, obwohl die bisher bekannten Zubereitungen nicht alle Ansprüche befriedigen konnten, nicht bekanntgeworden.The invention relates to a free-flowing methyl isothiocyanate preparation, that of 25-75% of a highly absorbent carrier silica and 25-75% applied to it Consists of methyl isothiocyanate. Such preparations are hitherto, although the preparations known so far could not satisfy all claims, did not become known.

Eine für die erfindungsgemäßen Zwecke besonders geeigneteA particularly suitable one for the purposes of the invention

Trägerkieselsäure weist folgende Daten auf:Carrier silica shows the following data:

BET-Oberflache nach DIN 66131 m2/g 400-600BET surface area according to DIN 66131 m 2 / g 400-600

DBP-Zahl nach DIN 53601 % 340-380DBP number according to DIN 53601% 340-380

Stampfgewicht nach DIN 53194 g/l 180-220Tamped weight according to DIN 53194 g / l 180-220

"ALPINE-Siebrückstand" ^ 63/um Gew.-% 25- 60."ALPINE sieve residue" ^ 63 / µm% wt 25-60.

Solche Fällungs-Kieselsäuren sind beispielsweise in der DE-OS 31 44 299 beschrieben worden.Such precipitated silicas have been described in DE-OS 31 44 299, for example.

Ein weiterer Vorteil der mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen verbunden ist, ist ihre leichte Überführbarkeit in Tablettenform oder in Presslinge. Bei deren Herstellung kann so vorgegangen werden, daß man das Methylisothiocyanat schmilzt und mit der Trägerkieselsäure intensiv mischt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur kann in ansich bekannter Weise die Überführung in Tabletten oder Presslinge erfolgen, wobei jedoch keine weiteren Tab]ettierhilfsstoffe eingesetzt werden. Auch ohne Überführung in die Tablettenform oder Presslinge können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die ja rieselfähig sind, als Nematocide oder fungizide Mittel einge-Another advantage of using the preparations according to the invention connected is their easy transferability into tablet form or pellets. In their manufacture the procedure can be that one melts the methyl isothiocyanate and with the carrier silica mixes intensely. After cooling to room temperature, they can be converted into tablets in a manner known per se or pellets, but no further tablet-setting aids are used. Even Without being converted into tablet form or pellets, the preparations according to the invention, which are free-flowing are used as nematocidal or fungicidal agents

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^346349^ 346349

setzt werden. Es ist nicht erforderlich, zur Abgabe einer genügend großen Menge des Wirkstoffes ein Aufschmelzen vorzunehmen. Die Zubereitungen können in Behältern, Kapsein und Folien verpackt oder eingeschweißt werden und so zur Anwendung gebracht werden. Ein weiterer Vorteil ist dadurch gegeben, daß sich das Methylisothiocyanat mit Hilfe organischer Lösungsmittel wieder leicht von der Trägerkieselsäure ablösen läßt. Nach Ablösen von *0 dem Träger kann es dann für weitere Reaktionen zur Verfügung stehen.are set. It is not necessary to submit a a sufficient amount of the active ingredient to be melted. The preparations can be in containers, caps and foils are packaged or shrink-wrapped and used in this way. Another advantage is given by the fact that the methyl isothiocyanate is easily removed again with the aid of organic solvents the carrier silica can be removed. After removing * 0 from the carrier, it can then be used for further reactions stand.

Den erfindungsgemäßen Zubereitungen können selbstverständlich auch andere Fungizide und/oder Nematocide zugesetzt werden.The preparations according to the invention can of course other fungicides and / or nematocides can also be added.

Ausführungsbeispiel:Embodiment:

1.000 g der oben angeführten Kieselsäure werden auf 50° C angewärmt und ständig gerührt. In diese vorgewärmte Kieselsäure werden 2.500 g geschmolzenes Methylisothiocyanat eingetragen. Es wird unter Einhaltung der gleichen Temperatur in einem geschlossenem System während 1 bis 3 Stunden gerührt. Sodann läßt man unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Die so erhaltene Zubereitung wird unter Verwendung einer handelsüblichen Tablettiermaschine ohne weitere Hilfsstoffe zu Tabletten weiter verarbeitet.1,000 g of the above-mentioned silica are warmed to 50 ° C. and constantly stirred. In this preheated silica 2,500 g of molten methyl isothiocyanate are introduced. It is kept at the same temperature stirred in a closed system for 1 to 3 hours. The mixture is then allowed to come to room temperature with stirring cooling down. The preparation obtained in this way is easily processed using a commercially available tablet machine Processing aids into tablets.

20.12.1983
PAT/Dr.No-hmDecember 20, 1983
PAT / Dr.No-hm

Claims (4)

Degussa Aktiengesellschaft 6000 Frankfurt am Main, Weissfrauenstraße Methylisothiocyanat-Zubereitung 10 Patentansprüche:Degussa Aktiengesellschaft 6000 Frankfurt am Main, Weissfrauenstrasse Methyl isothiocyanate preparation 10 claims: 1. Rieselfähige Methylisothiocyanat-Zubereitung bestehend aus 25 bis 75 Gew.-% einer hochsaugfähigen Trägerkieselsaure und 75 bis 25 Gew.-% darauf aufgebrachtes Methylisothiocyanat, gegebenenfalls in Abmischung mit weiteren nematociden und/oder fungiziden Wirkstoffen. 1. Free-flowing methyl isothiocyanate preparation consisting of 25 to 75% by weight of a highly absorbent carrier silica and 75 to 25% by weight of methyl isothiocyanate applied thereto, optionally in a mixture with other nematocidal and / or fungicidal active ingredients. 2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,2. Preparation according to claim 1, characterized in that daß die Trägerkieselsäure eine Fällungskieselsäure ist und folgende physikalisch-chemischen Kenndaten aufweist:that the carrier silica is a precipitated silica and the following physical-chemical characteristics having: BET-Oberfläche nach DIN 66131 DBP-Zahl nach DIN 53601 Stampfgewicht nach DIN 53194 "ALPINE-Siebrückstand" >63/umBET surface area according to DIN 66131, DBP number according to DIN 53601 Tamped weight according to DIN 53194 "ALPINE sieve residue"> 63 / um 3. Zubereitung nach den Ansprüchen 1 und 2 in Form von3. Preparation according to claims 1 and 2 in the form of Tabletten oder Preßlingen.Tablets or pellets. m /gm / g 400-600400-600 %% 340-380340-380 g/ig / i 180-220180-220 Gew.%Weight% 25- 60.25-60.
4. Nematocides und fungizides Mittel, bestehend aus einer Zubereitung nach den Ansprüchen 1 bis4. Nematocidal and fungicidal agent, consisting of a preparation according to claims 1 to /2/ 2 Verfahren zur Herstellung von Tabletten oder Preßlingen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Methylisothiocyanat schmilzt, gegebenenfalls mit weiteren Nematociden und/oder Fungiziden mischt, mit der Trägerkieselsäure intensiv vermischt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur in ansich bekannter Weise jedoch ohne Mitverwendung eines weiteren Hilfsstoffes zu Tabletten oder Preßlingen verpreßt.Process for the production of tablets or compacts according to Claim 3, characterized in that the methyl isothiocyanate is melted, if appropriate mixed with other nematocides and / or fungicides, intensively mixed with the carrier silica and after cooling to room temperature in a manner known per se, but without using another one The excipient is compressed into tablets or pellets.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19620050A1 (en) * 1996-05-18 1997-11-20 Binker Materialschutz Gmbh Killing insects and fungi in e.g. building materials or works of art

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8475862B2 (en) 2003-10-01 2013-07-02 The Procter & Gamble Company Isothiocyanate preservatives and methods of their use
US7658961B2 (en) 2003-10-01 2010-02-09 The Procter & Gamble Company Isothiocyanate preservatives and methods of their use

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB401705A (en) * 1932-04-16 1933-11-16 Alfred Kirkham Improvements in or relating to preparations for agricultural or horticultural pest control, and the manufacture thereof
DE1141835B (en) * 1961-06-22 1962-12-27 Bayer Ag Agent containing methyl isothiocyanate for combating nematodes, soil fungi and weeds
DE2742912A1 (en) * 1977-09-23 1979-03-29 Gerhard Prof Dr Lagaly Crystalline silicic acid and potassium silicate - with layer lattice structure, capable of forming intercalation cpds., useful as adsorbents, catalysts, pharmaceutical carriers etc.
GB2037585A (en) * 1978-12-21 1980-07-16 Lilly Industries Ltd Herbicidal compositions
DE3144299A1 (en) * 1981-11-07 1983-05-19 Degussa Ag, 6000 Frankfurt PELLETIC SILES WITH A HIGH STRUCTURE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB401705A (en) * 1932-04-16 1933-11-16 Alfred Kirkham Improvements in or relating to preparations for agricultural or horticultural pest control, and the manufacture thereof
DE1141835B (en) * 1961-06-22 1962-12-27 Bayer Ag Agent containing methyl isothiocyanate for combating nematodes, soil fungi and weeds
DE2742912A1 (en) * 1977-09-23 1979-03-29 Gerhard Prof Dr Lagaly Crystalline silicic acid and potassium silicate - with layer lattice structure, capable of forming intercalation cpds., useful as adsorbents, catalysts, pharmaceutical carriers etc.
GB2037585A (en) * 1978-12-21 1980-07-16 Lilly Industries Ltd Herbicidal compositions
DE3144299A1 (en) * 1981-11-07 1983-05-19 Degussa Ag, 6000 Frankfurt PELLETIC SILES WITH A HIGH STRUCTURE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE-Prospekt Degussa, Schriftenreihe Anwendungs- technik Pigmente, "Synthetische Kieselsäuren für Pestizide" Nr.1, Zweitauflage vom 20.07.69 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19620050A1 (en) * 1996-05-18 1997-11-20 Binker Materialschutz Gmbh Killing insects and fungi in e.g. building materials or works of art
DE19620050C2 (en) * 1996-05-18 1998-04-09 Binker Materialschutz Gmbh Method and device for controlling pests with isothiocyanates

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SE8406580L (en) 1985-06-23

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