DE1141835B - Agent containing methyl isothiocyanate for combating nematodes, soil fungi and weeds - Google Patents
Agent containing methyl isothiocyanate for combating nematodes, soil fungi and weedsInfo
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Description
Zur Bekämpfung von Nematoden und Bodenpilzen ist bereits eine ganze Reihe verschiedener chemischer Verbindungen vorgeschlagen worden. So haben sich z. B. einige chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloridbrompropan, als nematodizide Mittel bewährt (vgl. die deutsche Auslegeschrift 1011661). Weiterhin kommen nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2766554 Natrium-N-methyldithiocarbamat sowie Methylisothiocyanat (s. Proceedings of the first International Scientific Tobacco Congress, Vol. II, 1955) für den genannten Zweck in Betracht. Auch in der deutschen Auslegeschrift 1032968 wird bereits die Verwendung von Methylisothiocyanat als Bodenentseuchungsmittel bzw. zur Bekämpfung von Nematoden beschrieben.To combat nematodes and soil fungi, a whole range of different chemical Connections have been suggested. So z. B. some chlorinated hydrocarbons, such as chloride bromopropane, Tried and tested as a nematodicidal agent (see German Auslegeschrift 1011661). Keep coming according to the details of the USA patent specification 2766554 sodium N-methyldithiocarbamate and methyl isothiocyanate (see Proceedings of the first International Scientific Tobacco Congress, Vol. II, 1955) for the mentioned purpose into consideration. The German Auslegeschrift 1032968 already uses of methyl isothiocyanate as a soil disinfectant or for controlling nematodes.
Ein Bodenbehandlungsmittel soll neben der erwähnten nematodiciden und fungiciden Wirkung während der Karenzzeit — das ist die Zeit von der Ausbringung des Mittels bis zur Aussaat der betreffenden Nutzpflanzen — möglichst auch eine unkrautvernichtende (totalherbicide) Wirksamkeit entfalten. _A soil treatment agent is said to have the nematodicidal and fungicidal effects mentioned During the waiting period - this is the time from the application of the agent to the sowing of the relevant Crop plants - if possible, also develop a weed-killing (total herbicidal) effect. _
Alle bisher zur Bodenbehandlung verwendeten Präparate weisen nun bestimmte Nachteile auf. So sind die chlorierten Kohlenwasserstoffe, wie Chloridbrompropan, nur gegen Nematoden, nicht aber gegen Bodenpilze und Unkräuter wirksam. Bei Anwendung von Natrium-N-methyldithiocarbamat wird die aktive Komponente erst im Boden frei. Somit ist die Wirkung der zuletzt genannten Verbindung geringer als die gleicher Mengen anderer Wirkstoffe, da unwirksame Bestandteile mitgeschleppt werden müssen. Zur Vernichtung von Nematoden mittels Methylisothiocyanat benötigt man schließlich eine Dosis, die für die PiIz- und Unkrautbekämpfung zu hoch ist, was die Einhaltung einer längeren Karenzzeit erfordert, um erhebliche Schäden an den Nutzpflanzen zu vermeiden. Außerdem sind bei der Verwendung von Methylisothiocyanat wegen der Hautreizwirkung dieser Substanz besondere Vorsichtsmaßnahmen notwendig.All preparations used to date for soil treatment now have certain disadvantages. So are the chlorinated hydrocarbons, such as Chloridbrompropan, only against nematodes, but not against Effective soil fungi and weeds. When using sodium N-methyldithiocarbamate, the active Component only free in the ground. Thus, the effect of the last-mentioned compound is less than that equal amounts of other active ingredients, since inactive components have to be carried along. To destruction of nematodes by means of methyl isothiocyanate, one finally needs a dose that is sufficient for the and weed control is too high, which requires compliance with a longer waiting period avoid significant damage to the crops. Also, when using methyl isothiocyanate special precautionary measures are necessary because of the skin irritation of this substance.
Es wurde nun gefunden, daß eine Mischung aus 10 bis 30% Methylisothiocyanat und 20 bis 40% Dichlorisobutylen die geschilderten Nachteile nicht besitzt und darüber hinaus im Vergleich zu den Einzelkomponenten eine Reihe von Vorteilen aufweist, wie im folgenden auseinandergesetzt wird:It has now been found that a mixture of 10 to 30% methyl isothiocyanate and 20 to 40% dichloroisobutylene does not have the disadvantages described and moreover in comparison to the individual components has a number of advantages, as discussed below:
Zunächst ist sowohl die nematodicide als auch die fungicide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischung größer als die der Summe der Einzelkomponenten.First is both the nematodicidal and the fungicidal action of the mixture according to the invention greater than the sum of the individual components.
Ferner erweist sich die Mischung als selektiv herbicid wirksam. Bei Anwendung derselben in Rübenkulturen werden nur Gräser, Senf und Hafer vernichtet, während die Rüben selbst unangegriffen bleiben.The mixture also proves to be selectively herbicidally effective. When using the same in beet crops only grass, mustard and oats are destroyed, while the beets themselves remain unaffected.
Methylisothiocyanat enthaltendes MittelAgent containing methyl isothiocyanate
zur Bekämpfung von Nematoden,to combat nematodes,
Bodenpilzen und UnkräuternSoil fungi and weeds
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Rudolf Heusch, Köln-Stammheim,Dr. Rudolf Heusch, Cologne-Stammheim,
Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
Dr. Paul-Ernst Frohberger,Dr. Paul-Ernst Frohberger,
Burscheid (Bez. Düsseldorf),Burscheid (District Düsseldorf),
und Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim,and Dr. Ludwig Eue, Cologne-Stammheim,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Die Herabsetzung des Gehalts an phytotoxisch wirkendem Methylisothiocyanat erlaubt weiterhin eine Verkürzung der Karenzzeit und hat darüber hinaus eine Verminderung der Gefahren einer Hautreizung durch das Bodenbehandlungsmittel zur Folge (über die Hälfte der üblicherweise verwendeten Methylisothiocyanatmenge wird durch das nicht hautreizend wirkende Dichlorisobutylen ersetzt, ohne daß das Mittel die übrigen oben geschilderten Vorteile einbüßt). Läßt man den Gehalt an Methylisothiocyanat in der Mischung jedoch unverändert, so wird zur Erzielung des gleichen Effekts von der erfindungsgemäßen Mischung weniger als die Hälfte, verglichen mit der bei Verwendung des reinen Wirkstoffs notwendigen Menge, benötigt. So sind beispielsweise von einer 20%igen MethylisothiocyanatJösung in Xylol bei Ausbringung im Freiland 125 ecm je Quadratmeter Bodenfläche notwendig, während bei Verwendung einer erfindungsgemäßen Mischung, bestehend ausThe reduction in the content of phytotoxic methyl isothiocyanate also allows the waiting period to be shortened and also reduces the risk of skin irritation from the soil treatment agent (more than half of the amount of methyl isothiocyanate usually used is replaced by the non-skin-irritating dichloroisobutylene without the agent loses the other advantages described above). However, if the content of methyl isothiocyanate in the mixture is left unchanged, less than half of the amount required when using the pure active ingredient is required for the mixture according to the invention to achieve the same effect. For example, a 20% n MethylisothiocyanatJösung in xylene at application in the field 125 cc per square meter of floor space required, while use of a mixture according to the invention, consisting of
20% Methylisothiocyanat,
30% Dichlorisobutylen und
50% 1,2-Dichlorpropan,20% methyl isothiocyanate,
30% dichloroisobutylene and
50% 1,2-dichloropropane,
nur eine Aufwandmenge von 60 ecm je Quadratmeter Bodenfläche benötigt wird.only an application rate of 60 ecm per square meter of floor area is required.
209 749/327209 749/327
Wie weiterhin gefunden wurde, werden besonders günstige Ergebnisse dann erzielt, wenn die erfindungsgemäßen Mischungen im Verhältnis vonAs has also been found, particularly favorable results are achieved when the inventive Mixtures in the ratio of
10 bis 20% Methylisothiocyanat,
30 bis 45 % Dichlorisobutylen und
50 bis 55 % Lösungsmittel10 to 20% methyl isothiocyanate,
30 to 45% dichloroisobutylene and
50 to 55% solvent
angewendet werden.be applied.
Bei der Herstellung der Bodenbehandlungsmittel nach vorliegender Erfindung ist es nicht erforderlich, daß das Dichlorisobutylen in reiner Form vorliegt, vielmehr kann mit gleich gutem Erfolg auch das Rohprodukt, wie es in der Technik anfällt, verwendet werden. Das weiterhin benötigte Methylisothiocyanat wird nach bekannten Verfahren hergestellt (vgl. Houben-Weyl: «Methodenderorganischen Chemie«, 4. Auflage [1955], Bd. 9, S. 867).In the production of the soil treatment agents according to the present invention, it is not necessary that the dichloroisobutylene is present in pure form, but that too can be equally successful Raw product, as it arises in technology, can be used. The methyl isothiocyanate still required is produced according to known processes (cf. Houben-Weyl: "Methods derorganischen Chemie", 4th edition [1955], vol. 9, p. 867).
Als Lösungsmittel zur Bereitung der erfindungsgemäßen Mischungen haben sich besonders aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Aliphatin, Xylol, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorpropan sowie Ketone, Alkohole und Äther bewährt.Aliphatic solvents in particular have proven to be suitable for preparing the mixtures according to the invention or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as aliphatic, xylene, carbon tetrachloride, dichloropropane and ketones, alcohols and ether proven.
In der USA.-Patentschrift 2865803 werden bereits nematodicide Mischungen sowie eine Methode zur Bekämpfung von Nematoden beschrieben. Nach den Angaben der vorgenannten USA.-Patentschrift sollen dabei als Wirkstoffe Cyclohexylisothiocyanat sowie seine Alkyl- und/oder Halogenderivate Verwendung finden. Im Vergleich zu diesen bekannten Nematodiciden zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen jedoch durch eine wesentlich bessere Wirksamkeit bei Anwendung gegen die genannten Schädlinge aus. So werden nach der USA.-Patentschrift 2865803 zur vollständigen Entseuchung des Bodens 224 kg Cyclohexylisothiocyanat je Hektar benötigt, während bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen nur 120 kg Methylisothiocyanat zur Erzielung des gleichen Effektes (vollständige Abtötung der Nematoden) erforderlich sind.In the USA. Patent 2865803 are already nematodicidal mixtures and a method for controlling nematodes are described. After the Information from the aforementioned USA patent should be used as active ingredients as well as cyclohexyl isothiocyanate its alkyl and / or halogen derivatives are used. Compared to these well-known nematodicides however, the mixtures according to the invention are characterized by a significantly better effectiveness Application against the pests mentioned. So are according to the USA. Patent 2865803 for complete disinfection of the soil 224 kg of cyclohexyl isothiocyanate per hectare required while at Use of the mixtures according to the invention only 120 kg of methyl isothiocyanate to achieve the same Effect (complete killing of the nematodes) are required.
Weiterhin hat die deutsche Patentschrift 956549 nematodicide, fungicide, baktericide und herbicide
Gemische, in denen als wirksamer Bestandteil Trichlormethylthiocyanat enthalten ist, zum Gegenstand.
Abgesehen davon, daß diese als Schädlingsbekämpfungs-bzw.Pflanzenvernichtungsmittel
vorgeschlagenen Wirkstoffe sich hinsichtlich ihrer chemischen Struktur von den in den erfindungsgemäß zu verwendenden
Mischungen enthaltenen aktiven Komponenten eindeutig unterscheiden, besitzt Trichlormethylthiocyanat
eine starke phytotoxische Nebenwirkung auf Nutzpflanzen, so daß nach der Anwendung der aus der
deutschen Patentschrift 956549 bekannten Mittel zur Vermeidung von Schäden an den Kulturen die Einhaltung
längerer Karenzzeiten erforderlich ist. Diesen Nachteil besitzen aber—wie oben bereits ausgeführt—
die erfindungsgemäßen Mischungen nicht.
Die Anwendung der Mittel kann auf verschiedeneFurthermore, the German patent specification 956549 has nematodicide, fungicide, bactericidal and herbicidal mixtures in which trichloromethyl thiocyanate is contained as an active ingredient, the subject. Apart from the fact that these active ingredients proposed as pesticides or herbicides differ clearly in terms of their chemical structure from the active components contained in the mixtures to be used according to the invention, trichloromethyl thiocyanate has a strong phytotoxic side effect on crops, so that after the application of the German Patent specification 956549 known means to avoid damage to the cultures compliance with longer waiting periods is necessary. However, as already stated above, the mixtures according to the invention do not have this disadvantage.
The application of the funds can be different
ίο Art erfolgen: Entweder durch Injizieren in den Boden,
Ausgießen in die Pflugsole oder auf die Bodenoberfläche und anschließendes Einarbeiten. Je nach Art des
zu behandelnden Bodens wird eine Verwendung der Mittel in Form einer Lösung oder einer Emulsion
bevorzugt. Weiterhin ist es möglich, das organische Lösungsmittel durch ein inertes Trägermaterial zu
ersetzen, so daß man streufähige Pulver oder auch netzbare Pulver verwenden kann.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher:ίο Type: Either by injecting into the ground, pouring into the plow brine or onto the soil surface and then incorporating. Depending on the type of soil to be treated, use of the agents in the form of a solution or an emulsion is preferred. It is also possible to replace the organic solvent with an inert carrier material, so that it is possible to use scatterable powders or also wettable powders.
The following examples explain the invention in more detail:
Es werden folgende erfindungsgemäße Mischungen hergestellt:The following mixtures according to the invention are produced:
20°/o Methylisothiocyanat
30% Dichlorisobutylen
50% 1,2-Dichlorpropan20% methyl isothiocyanate
30% dichloroisobutylene
50% 1,2-dichloropropane
20% Methylisothiocyanat
30% Dichlorisobutylen
50% Aliphatin II20% methyl isothiocyanate
30% dichloroisobutylene
50% aliphatic II
und diese Mischungen auf ihre nematodicide, fungicide und herbicide Wirksamkeit untersucht.and these mixes to their nematodicide, fungicide and herbicidal effectiveness studied.
A. NematodenwirkungA. Nematode action
Zur Prüfung der nematodiciden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen werden gestaffelte Aufwandmengen (s. u.) in jeweils 11 mit Meloidogyne incognita verseuchte Erde injiziert. Nach 2 Wochen Wartezeit bei 20° C wird die so behandelte Erde mit Salatsamen besät. Letzterer konnte nach weiteren 5 Wochen auf Meloidogynebefall bonitiert werden. Die in nachstehender Tabelle aufgeführten Wirkungsgrade für die einzelnen Mischungen stellen Mittelwerte aus vier Wiederholungsprüfungen dar.To test the nematodicidal action of the mixtures according to the invention, staggered application rates are used (see below) in 11 soil contaminated with Meloidogyne incognita. After 2 weeks After waiting at 20 ° C, the treated soil is sown with lettuce seeds. The latter could after further 5 weeks to be rated for meloidogyne infestation. The efficiencies listed in the table below for the individual mixtures represent mean values from four repeat tests.
Präparatpreparation
40 ppmpercent
40 ppm
Aab
A.
η en
η
80 ppmat a
80 ppm
-]90
-]
ufwandmenge vo
60 ppmkilled Nematoc
amount of effort from
60 ppm
100 ppm100 ppm
Mischung nach Beispiel 1 ..
Mischung nach Beispiel 2 ..Mixture according to example 1 ..
Mixture according to example 2 ..
Vergleichspräparate
Diehlorisobutylen (100%ig)Comparator preparations
Diehlorisobutylen (100%)
20% Methylisothiocyanat ..
80% Xylol 20% methyl isothiocyanate.
80% xylene
100
100100
100
100
100100
100
B. Fungicide WirkungB. Fungicidal effect
solani, Fusarium culmorum und Pythium ultium im 65 Gewächshaus an Erbsen angewendet. Als Boden Zur Prüfung der fungiciden Wirksamkeit werden benutzt man thermisch sterilisierte Fruhstorfer Eindie Mischungen als vergasende Bodenbehandlungs- heitserde, die durch Einmischung von Mycel der gemittel mit 14tägiger Karenzzeit gegen Rhizoctonia nannten Pilze beimpft wird. Die Behandlung mit densolani, Fusarium culmorum and Pythium ultium applied to peas in the greenhouse. As a floor To test the fungicidal effectiveness, thermally sterilized Fruhstorfer indies are used Mixtures as gasifying soil treatment soil, which by mixing in mycelium of the means is inoculated against mushrooms called Rhizoctonia with a 14-day grace period. Treatment with the
einzelnen Präparaten erfolgt in Tontöpfen von 8 cm Durchmesser durch Eintropfen in die Topfmitte. Anschließend werden die Töpfe sofort aufgefüllt, 12 Tage in gasdichten Behältern aufbewahrt und nach 2tägigem offenen Stehen mit zehn Erbsen je Topf besät. Weitere 3 Wochen später erfolgt die Auswertung der Versuche durch Auszählen der gesunden und kranken Pflanzen.individual preparations are made in clay pots with a diameter of 8 cm by dripping them into the middle of the pot. The pots are then filled up immediately, stored in gas-tight containers for 12 days and afterwards Two days of open standing with ten peas sown per pot. The evaluation takes place another 3 weeks later the experiments by counting the healthy and diseased plants.
VersuchsergebnisseTest results
Präparatpreparation
Konzentration im Boden
in ppmConcentration in the soil
in ppm
an Präparat an Wirkstoffto preparation to active ingredient
Gesunde ErbsenpflanzenHealthy pea plants
3 Wochen nach der Aussaat3 weeks after sowing
in°/oin ° / o
Fruhstorfer Einheitserde
Sterilisiert und unbehandelt Fruhstorfer standard earth
Sterilized and untreated
Boden infiziert mit Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum
und Pythium ultium
Unbehandelt Soil infected with Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum and Pythium ultium
Untreated
Mischung nach Beispiel 1Mixture according to example 1
Vergleichsmischung (20% Methylisothiocyanat in Xylol Comparison mixture (20% methyl isothiocyanate in xylene
2525th
5050
125125
250250
500500
2525th
5050
125125
250250
500500
1010
2525th
5050
100100
1010
2525th
5050
100100
82
9882
98
96
9296
92
92
92
92
IV92
92
92
IV
74 82 84 82 9074 82 84 82 90
6 76 80 90 906 76 80 90 90
Die römischen Zahlen geben den Grad der Pflanzenschädigung an. Fehlt eine solche Zahl, sind keine Schäden erkennbar. I bedeutet eine leichte Wuchsdepression oder einzelne Blattnekrosen, während bei Schädigungsgrad V die Pflanze ganz abgestorben ist.The Roman numerals indicate the degree of plant damage. If such a number is missing, there are none Damage visible. I means a slight depression or individual leaf necrosis, while at Degree of damage V the plant has completely died.
C. Herbicide WirkungC. Herbicidal effect
Blumentöpfe werden zunächst bis zu einer Höhe von 5 cm mit Erde gefüllt und dann die Präparate in den weiter unten angegebenen Aufwandmengen mit einer Pipette eingeträufelt. Anschließend gibt man Erde bis zur normalen Füllung eines Topfes zu und sät die in der folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzenarten in normaler Tiefe. Die so vorbereiteten Töpfe werden 3 Tage mit einem Blechdeckel abgedeckt und während der Dauer des Versuchs unter Gewächshausbedingungen bei etwa 180C aufbewahrt. Die Auswertung der Tests erfolgt nach 3 Wochen. In der nachfolgenden Tabelle bedeuten die angegebenen Zahlenwerte die bei den einzelnen Pflanzenarten ermittelten Schädigungsgrade. Dabei ist: 0 = keine Wirkung, 5 = Pflanze vollständig vernichtet bzw. nicht aufgelaufen.Flower pots are first filled with soil up to a height of 5 cm and then the preparations are instilled with a pipette in the application rates given below. Then you add soil to the normal filling of a pot and sow the plant species listed in the following table at normal depth. The pots prepared in this way are covered with a sheet metal lid for 3 days and stored under greenhouse conditions at about 18 ° C. for the duration of the experiment. The tests are evaluated after 3 weeks. In the table below, the numerical values given mean the degrees of damage determined for the individual plant species. Where: 0 = no effect, 5 = plant completely destroyed or not emerged.
Senfmustard
Hafer Testpflanze
RübenOat test plant
Beets
Poa AnnuaPoa Annua
Festuca RubraFestuca Rubra
" Aufwandmenge in ppm"Application rate in ppm
32 16 8 4 I 32 I 16 I 8 4 I 32 16 I 8 I 4 I 32 I 16 I 8 ! 4 I 32 I 16 I 8 I 432 16 8 4 I 32 I 16 I 8 4 I 32 16 I 8 I 4 I 32 I 16 I 8! 4 I 32 I 16 I 8 I 4
Mischung nach
Beispiel 1 Mix according to
example 1
20%ige Methylisothiocyanatlösung
in Xylol 20% methyl isothiocyanate solution
in xylene
4-5
54-5
5
0 0
10 0
1
4 ! 2 I O4! 2 I O
4-5 4-54-5 4-5
4-5] 34-5] 3
1-21-2
4-51 1 ; 04-51 1; 0
j !j!
5 I 4 I 0 I 0 5 i 5 '3-4 1 5 I 4 I 0 I 0 5 i 5 '3-4 1
5 i 4 ' 0 05 i 4 '0 0
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34241A DE1141835B (en) | 1961-06-22 | 1961-06-22 | Agent containing methyl isothiocyanate for combating nematodes, soil fungi and weeds |
| BE618456A BE618456A (en) | 1961-06-22 | 1962-06-04 | Soil treatment agent |
| GB2380062A GB934923A (en) | 1961-06-22 | 1962-06-20 | Herbicidal, fungicidal and nematocidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1141835B true DE1141835B (en) | 1962-12-27 |
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Family Applications (1)
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|---|---|
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| DE (1) | DE1141835B (en) |
| GB (1) | GB934923A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346349A1 (en) * | 1983-12-22 | 1985-07-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Methyl isothiocyanate preparation |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE956549C (en) * | 1953-05-24 | 1957-01-17 | Pennsylvania Salt Mfg Company | Pest and herbicides |
| DE1032968B (en) * | 1956-11-16 | 1958-06-26 | Schering Ag | Preparations for the control of nematodes |
| US2865803A (en) * | 1955-06-13 | 1958-12-23 | Monsanto Chemicals | Nematocidal composition and methods employing cyclohexyl isothiocyanates |
-
1961
- 1961-06-22 DE DEF34241A patent/DE1141835B/en active Pending
-
1962
- 1962-06-04 BE BE618456A patent/BE618456A/en unknown
- 1962-06-20 GB GB2380062A patent/GB934923A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE956549C (en) * | 1953-05-24 | 1957-01-17 | Pennsylvania Salt Mfg Company | Pest and herbicides |
| US2865803A (en) * | 1955-06-13 | 1958-12-23 | Monsanto Chemicals | Nematocidal composition and methods employing cyclohexyl isothiocyanates |
| DE1032968B (en) * | 1956-11-16 | 1958-06-26 | Schering Ag | Preparations for the control of nematodes |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346349A1 (en) * | 1983-12-22 | 1985-07-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Methyl isothiocyanate preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE618456A (en) | 1962-12-14 |
| GB934923A (en) | 1963-08-21 |
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