DE3320187A1 - Verwendung von n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid - Google Patents
Verwendung von n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamidInfo
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Description
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 2
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid,
das unter der INN-Bezeichnung Tiaprid bekannt ist, zur Inhibierung der Tryptophanpyrrolase
bzw. als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung des depressiven Syndroms beim Alkoholentzug.
Pharmakologische Untersuchungen haben gezeigt, daß die Affinität
von Tiaprid gegenüber dopaminergen Rezeptoren vergrößert wird, wenn die Rezeptoren sensibilisiert werden (Fortune et al., 1980).
Untersuchungen in vivo, bei denen als Modell das an der Maus durch elektrolytische Läsionen des Striatum in Verbindung mit
durch 6-Hydroxydopamin (6-OHDA) induzierten Lasionen hervorgerufene
Drehverhalten verwendet wurde, haben gezeigt, daß Tiaprid diesem Verhalten sehr stark entgegenwirkt.
Da 6-OHDA die Sensitivität der Rezeptoren verstärkt, legte
dieses Ergebnis nahe, daß Tiaprid unter Bedingungen der Hypersensitivität
einen deutlicheren Effekt zeigt. Es wurde auch gefunden, daß die Langzeitverabreichung von Ethanol zu einer
Hypersensitivität der dopaminergen Rezeptoren führt. Von Engel et al. und Liljequist et al. durchgeführte Untersuchungen, die
junge Ratten von der chronischen Intoxikation mit in steigenden Konzentrationen (16 - 24 %) 270 Tage verabreichtem Ethanol entwöhnten,
zeigten eine merkliche Zunahme der motorischen Aktivität nach bilateraler Verabreichung von Dopamin im Nucleus
Accumbens.
Diese Ergebnisse gaben Anlaß zu der Suche nach möglichen therapeutischen
Effekten des Tiaprids bei verschiedenen Verhaltens-
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 3
.1.
störungen wie Agitation, Aggression und Tremor, die beim unter Alkoholismus leidenden Menschen beobachtet werden.
Die folgenden klinischen Beobachtungen bestätigten die Wirkung von Tiaprid auf diesem Gebiet; vorteilhafte Wirkungen wurden
ebenso bei Insomnia, Angstzuständen und Reizbarkeit beobachtet. Weiterhin ergab sich eine Verlangsamung von Nausea und eine
Steigerung des Appetits; auch Schmerzzustände infolge alkoholischer
Polyneuritis wurden gebessert. Als Gesamtwirkung ergibt sich, daß die Patienten die Behandlung ihres Alkoholismus
besser akzeptieren.
Tiaprid ist daher bei Alkoholikern zur Behandlung von Verhaltensstörungen
(Reizbarkeit, Agitation), Tremor und gastrointestinalen
Störungen verwendet worden, da alle diese Symptome mit einer Hypersensitivität der dopaminergen Rezeptoren in Verbindung
gebracht werden können.
Ergänzende Untersuchungen der Erfinder haben gezeigt, daß Tiaprid unter bestimmten Bedingungen die Aktivität eines
hepatischen Enzyms, der Tryptophanpyrrolase, inhibieren kann. Es ist zu beachten, daß die Inhibierung eines Enzyms nichts
mit einer Gegenwirkung auf dem Niveau des Rezeptors einer Neuro-Schaltstation wie diejenige des Dopamins gemeinsam hat;
es ist auch nicht möglich, sich auf der Basis der Ergebnisse und/oder Eigenschaften der oben genannten Gegenwirkung vorzustellen, welches der Mechanismus einer derartigen Enzyminhibier
ung ist.
Die folgenden Tabellen und die in der Anlage beigefügten Diagramme
gemäß den Figuren 1 und 2 beschreiben die Wirkung von Tiaprid bei der Inhibierung der Tryptophanpyrrolase.
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 4
^ If-
Zeitliche Entwicklung der Tiapridwirkung auf die Tryptophanpyrrolase-
Aktivität in der Rattenleber.
Tryptophanpyrrolase-Aktivität (μΜοΙ des pro Stunde und pro
Gramm frischer Leber gebildeten Kynurenins)
Zeit (h) |
Holoenzymaktivität | - 0,26 | Gesamtenzymaktivität A | - 0,05 | poenzymaJ· | ctivität |
O | 2,7 | - 0,10* | 6,3 | i 0,27*** | 3,6 - | 0,21 |
0,5 | 1,7 | - 0,06** | 3,7 | ± o,22*** | 2,0 - | 0,16*** |
1 | 1,2 | ί ο,ΟΟ*** | 2,9 | ί o,O6*** | 1,7 - | 0,17*** |
2 | 0,9 | - 0,05** | 2,3 | ί 0,47** | 1,4 - | 0,06*** |
3 | 1,5 | - 0,11* | 3,8 | ± 0,14*** | 2,3 - | 0,29* |
4 | 1,8 | - 0,11 | 4,6 | ί 0,64 | 2,8 - | 0,09* |
5 | 2,4 | 6,1 | 3,7 - | 0,53 |
Tiapriddosis: 10 mg/kg, i.p., in 2 ml Salzlösung. Männliche Wistar-Ratten. Zahl der Ratten pro Gruppe: 4
Bedeutung der Abweichungen: *P <0,02 **P<0,005 ***P<0,001. Diese Ergebnisse werden in dem Diagramm gemäß Figur 1 wiedergegeben
.
Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 5
Wirkungen von verschiedenen Tiapriddosierungen auf die Tryptophanpyrrolaseaktivität
der Rattenleber.
Tryptophanpyrrolaseaktivität (μΜοΙ des pro Stunde und pro
Gramm frischer Leber gebildeten Kynurenins)
Gesamtenzymaktivität Apoenzymaktivität
6.3 - 0,33 3,6 - 0,25
4,3-0,15** 2,4^ 0,09**
3,0 - 0,06*** 1,3 - 0,07*** 2,5 - 0,11*** 1,3 - 0,06*** 2,5 - 0,11*** 1,3 - 0,06*** 2,5 - 0,14*** 1,3 - 0,07***
4,3-0,15** 2,4^ 0,09**
3,0 - 0,06*** 1,3 - 0,07*** 2,5 - 0,11*** 1,3 - 0,06*** 2,5 - 0,11*** 1,3 - 0,06*** 2,5 - 0,14*** 1,3 - 0,07***
2.4 - 0,22*** 1,3 - 0,19***
Zeit nach der i.p.-Injektion: 2 Stunden Jede Gruppe enthält 4 männliche Wistar-Ratten
Bedeutung der Abweichungen: **P 0,005, ***P 0,001
Die Ergebnisse der Tabelle 2 sind in dem Diagramm gemäß Fig.
zusammengefaßt.
Es ergibt sich aus den vorstehenden Erläuterungen, daß Tiaprid
die Tryptophanpyrrolaseaktivität bei einer wirksamen Dosis von 2,5 mg/kg entsprechend einer Dosis von 150 - 175 mg beim Erwachsenen
inhibiert.
Zeit (h) |
Holoenzymaktivitat | * 0,09 |
O | 2,7 | - 0,07*** |
0,5 | 1,9 | ί 0,02*** |
1 | 1,7 | t 0,08*** |
2,5 | 1,2 | ί o,11*** |
5 | 1,2 | ί 0,09*** |
7,5 | 1,2 | - 0,06*** |
10 | 1,1 |
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 6
-fe-
Anschließend untersuchten die Erfinder,inwieweit Tiaprid eine
therapeutische Anwendbarkeit bezüglich der Inhibierung des hepatischen Enzyms haben könnte.
Eine Überprüfung der Literatur zeigt, daß sich der Alkoholiker
während des Entzugs im Zustand der Depression befindet. Stimmungsveränderungen beim Menschen sind insbesondere von cerebralen
Vorgängen abhängig, die Serotonin als Neuromediator einschließen. Die Verfügbarkeit dieses Monoamins hängt von dem Gehalt an dem
im Plasma vorhandenen Vorläufer des Serotonins, des freien Tryptophan s, ab.
Der chronische Alkoholismus inhibiert die Tryptophanpyrrolaseaktivität
durch Vermehrung des NAD(P)H, während der Alkoholentzug die Tryptophanpyrrolaseaktivität durch einen hormoneilen,
die Freisetzung von Corticosteron einschließenden Mechanismus verstärkt. Daraus folgt, daß während des Alkoholentzugs eine
deutliche Verringerung der Verfügbarkeit von Serotonin auftritt, die für das depressive Syndrom verantwortlich ist.
Die Erfinder haben daraufhin untersucht, ob Tiaprid durch Inhibierung der Tryptophanpyrrolaseaktivität wirksam gegen
das depressive Syndrom beim Alkoholentzug eingesetzt werden kann.
Diese Untersuchung wurde in Großbritannien durch D.J. Murphy
und G.K. Shaw durchgeführt, und zwar mittels einer Doppelblindstudie,
bei der die Wirkung von Tiaprid und Clometiazol, einer häufig beim Alkoholentzug eingesetzten Verbindung, untersucht
wurden. Die Verbindungen wurden in den folgenden Dosierungen verabreicht:
Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 7
1 .Tag
2. Tag
3. Tag
4. Tag
5. Tag
Maximale pro Tag verabreichte Menge
Tiaprid Clometiazol onn mr* 3,072 g
800 mg 800 mg 600 mg 450 mg 300 mg
3,072 g
2,304 g
1,728 g
1,152 g
eingesetzt· Tiaprid 400 mg 700 mg 500 mg 400 mg 250 mg
Durchschnittliche pro Tc eingesetzte Gesamtmenge
Clometiazol 1,824 g 2,592 g 2,112 g
1,536 g 0,96 g
Die Patienten wurden nach Selektion entsprechend Alter, Geschlecht
und Alkoholkonzentration im Blut zum Zeitpunkt der Einlieferung durch Zufallsauswahl in die eine oder die andere Behandlungsgruppe
gegeben; die Dauer der Untersuchung betrug 5 Tage.
Der Depressionszustand wurde täglich nach der Beurteilungsmethode von Wakefield (Spaith et al., 1971) beurteilt, dies ist eine
modifizierte und abgekürzte Variante der Selbstbeurteilungsskala
für Depressionen von Zung (Zung, 1965). Die Wakefield-Beurteilung
schließt 12 Punkte, gekennzeichnet von 0-3, ein und ergibt eine Gesamtpunktzahl zwischen 0 und 36; diese Beurteilungsmethode hat
sich bei Wiederholungen als zuverlässig erwiesen.
Wegen ihrer Intoxikation konnten nicht alle Patienten ihre Beurteilungsskala für den ersten Tag ausfüllen; bei 16, mit
Tiaprid behandelten Patienten betrug die durchschnittliche Punktzahl für den ersten Tag 23 (Spanne 0 - 35) und bei 15 mit
Clometiazol behandelten Patienten 24 (Spanne 3 - 36). Am 5. Tag betrugen die jeweiligen Punktzahlen 14 (Spanne 0 bis 30) und
19 (Spanne 0 - 31).
Am 5. Tag wurden 45 Patienten beurteilt; die erhaltene Endpunktzahl
ist nach dem Mann-Whitney-v-Test nicht statistisch signifikant. Da die Wakefield-Beurteilung jedoch zur Bestimmung endogener
Depressionen bestimmt und nicht auf tägliche Beurteilungen
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 10 874/83 - Seite 8
abgestellt ist, wurden die Antworten auf den Punkt 1 der Wakefield-Beurteilung als Anzeichen für eine depressive.
Stimmung untersucht.
Die Aussage gemäß Punkt 1, "Ich fühle mich elend und traurig", kann der Patient nach seiner Wahl mit vier verschiedenen Antworten
versehen: In jedem Falle ja, manchmal ja, nicht besonders, überhaupt nicht. Der Anteil der Patienten in den zwei Gruppen,
die mit JA antworteten, ergibt sich aus der in der Anlage beigefügten Fig. 3.
Der Anteil von Fällen, in denen Patienten mit JA antworteten, bezogen auf diejenigen, die mit NEIN antworteten, beträgt 48-56
in der Tiaprid-Gruppe; das entsprechende Verhältnis ist 68-36 bei der Clometiazol-Gruppe. Somit ergibt sich ein Unterschied
mit hoher Signifikanz, da hieraus folgt:
(chi)2 = 6,582, P< 0,02
Zusammenfassend scheint daher Tiaprid bei der Behandlung des depressiven Syndroms beim Alkoholentzug wirksam zu sein.
Claims (1)
- GLAWE, DELFS, MOLL & PARTNERPATENTANWÄLTEZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMTSociete d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-FranceVerwendung von N- (Diethylaminoethyl) -^-methoxy-S-methylsulfony!benzamid.ρ 10 874/83 M/bo
RICHARD GUWE KLAUS DELFS DR.-ING. DIPL-ING. ULRICH MENGDEHL WALTER MOLL DIPL-CHEM. DR. RER. NAT. DIPL-PHYS. DR. RER. NAT. HEINRICH NIEBUHR OFF. BEST. DOLMETSCHER DIPL-PHYS. DR. PHIL HABIL. 8000 MÜNCHEN 26 2000 HAMBURG 13 POSTFACH 162 POSTFACH 25 70 LIEBHERRSTR. 20 ROTHENBAUM- TEL. (089)226548 CHAUSSEE 58 TELEX 5 22 505 SPEZ TEL (040) 410 20 08 TELECOPIER (089) 223938 TELEX 2129 21SPEZ HAMBURG PatentanspruchVerwendung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-sulfonylbenzamid und seiner pharmakologisch verträglichen Salze zur Inhibierung der Tryptophanpyrrolase bzw. zur Behandlung des depressiven Syndroms beim Alkoholentzug.BANK. DRESDNER BANK. HAMBURG. 4 030 448 (BLZ 200 8ÜO(iO) PtJS I SCHECK HAMBURG M/B0/ VÜO (ULZ 200 100 20) TtIlGDAMM SPtCHIZlLS
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