DE3227334A1 - Copolymerisate und ihre verwendung in haarbehandlungsmitteln - Google Patents
Copolymerisate und ihre verwendung in haarbehandlungsmittelnInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft 0.Z. 0050/36042
""Copolymerisate und ihre Verwendung In Haarbehandlungsmitteln
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmittel, das universell als Filmbildner in- Haarsprays und
Haarfestigern sowie als Hilfsmittel in Shampoos und Haarkuren einsetzbar ist.
Für die Haarkosmetik werden wegen ihrer vorteilhaften
Eigenschaften häufig Polymere mit sauren und/oder basisehen
Gruppen eingesetzt. Die bisherigen Hilfsmittel mit ionischen Gruppen sind zwar in neutralisierter Form gut
wasserlöslich, meist aber schlecht verträglich mit unpolaren Treibgasen auf Alkanbasis, die aus ökologischen Gründen
in zunehmendem Maße als Ersatz für Fluorkohlenwasser-
]5 stoffe Verwendung finden. Eine Möglichkeit, die Verträglichkeit
der Polymeren mit den unpolaren Treibgasen zu verbessern, ist in der USP 4 192 861 beschrieben. Darin
wird vorgeschlagen, zur Verbesserung der Löslichkeit die Neutralisation der Filmbildner mit langkettigen Aminen
durchzuführen. Die Verwendung von langkettigen Aminen bringt aber Geruchsprobleme mit sich, und außerdem sind
solche Amine aus toxikologischen Gründen nicht erwünscht. Mit dem bisher üblichen 2-Amlno-2-methylpropanol als
Neutralisierungsmittel ist es zwar möglich, wasserhaltige Haarsprayformulierungen herzustellen (USP 4 261 972); die
wasserhaltigen Haarsprays führen aber zu nassen Haaren, was nicht erwünscht ist. Andere Formulierungen enthalten
verschiedene Wirkstoffe und Hilfsmittel im Gemisch (siehe DE-OS 30 44 738) und werden meist in wäßriger Lösung als
Shampoos oder zur Nachbehandlung gewaschener Haare verwendet. Es ist bekannt, daß Filmbildner mit ionischen Gruppen
eine bessere Adhäsion auf den Haaren haben und besondere Wirkungen zeigen; ihre Formulierung in anderen Lösungsmitteln
als Wasser und Alkoholen ist aber schwierig.
3ASF Aktiengesellschaft ~/~ 0.2.0050/36042
*"üas Ziel der vorliegenden Erfindung besteht somit in der
Bereitstellung eines Pilinbildners, der sich durch hervorragende
haarfestigende Eigenschaften auszeichnet, und der mit polaren Lösungsmitteln, wie Wasser oder Alkoholen, und
mit unpolaren Treibgasen, wie Propan und Butan gleichermaßen verträglich ist, bzw. sich in den genannten Flüssigkeiten
gut lösen läßt, überraschenderweise erhält man Produkte, die der gestellten Aufgabe entsprechen, durch
radikalische Polymerisation von
■ " _
■ " _
a) 20 - 75 Gewichtsteilen wasserunlöslichen Monomeren
b) 5-50 Gewichtsteilen wasserlöslichen stickstoff-
haltigen und neutral reagierenden Monomeren
c) 1-25 Gewichtsteilen radikalisch polymerisierbare kationische Gruppen tragende Monomeren und
d) 1-25 Gewichtsteilen radikalisch polymerisierbare ■ ungesättigte Carbonsäuren,
wie in den Patentansprüchen 1 und 2 definiert ist.
Als wasserunlösliche Monomere (a) eignen sich erfindungsgemäß Acrylester bzw. Methacrylester. Es werden Ester aus
C2-Cp0 Alkoholen eingesetzt, wie insbesondere Ethylacrylat,
Ethylmethacrylat, n- und tertiär Butylacrylat bzw. Butylmethacrylat oder Laurylacrylat. Auch Gemische der
Acryl- bzw. Methacrylester können verwendet werden.
Als wasserlösliche, stickstoffhaltige und neutral reagierende
Monomere (b) für die erfindungsgemäßen Copolymeren haben sich vorzugsweise N-Vinyllactame erwiesen, wobei
besonders N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylcaprolactam zu
nennen sind.
N-Vinyllactame zeichnen sich durch ihre gute Löslichkeit in Wasser und in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen
3ASF Aktiens*Mllschaft - / - 0.2. G050/36C42
''aus, und diese Eigenschaften übertragen sich auf die
Copolymeren, obwohl N-Vinyllactame nur zu 5 - 50 Ϊ eingesetzt
werden; bevorzugt sind Mengen von 10 - 40 %.
c Je nach Bedarf werden Monomere (c) mit kationischen Gruppen
in Mengen von 1 - 25 % eingesetzt; man kann in Relation zu den anionischen Monomeren stöchiometrische Mengen
an kationischen Monomeren einsetzen und erhält dabei ein sogenanntes "inneres" Salz. Es ist aber auch möglich,
«q einen Unterschuß oder einen Überschuß an basischen Monomeren zu verwenden.
Als Monomere mit basischen Gruppen sind alle radikalisch polymerislerbaren ungesättigten Basen verwendbar; am
•c besten geeignet sind N-Vinylamine wie N-Vinylimidazol und
l-Vlnyl-2-methylimidazol.
Als Monomere d) mit anionischen Gruppen können erfindungsgemäß alle radikalisch polymerisierbaren ungesättigten
-n Carbonsäuren mit 3 bis 5 C-Atomen verwendet werden. In
Mengen von 1 - 25 %, bevorzugt 5 - 15 % eingesetzt sind diese vorzugsweise Acrylsäure und Methacrylsäure, jedoch
lassen sich auch andere der Definition von d) entsprechende Säuren, wie Ethacrylsäure oder Crotonsäure einset-ζen.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren können nach den üblichen Polymerisationsverfahren der Lösungs-, Fällungs-, oder
Suspensionspolymerisation hergestellt werden. Bevorzugt ist ein Verfahren, bei dem die Monomeren langsam zu einem
polymerlsierenden Gemisch zudosiert werden, da so eine gleichmäßige Polymerisation gewährleistet wird. Als Initiatoren
für die Polymerisation werden die üblichen Peroxide, wie Benzoylperoxid, tert.-Butylperpivalat, tert.-Butyiper-
-2-ethylhexanoat, Di-tert-butylperoxid, tert-Butylhydro-
BASF Aktiengesellschaft -^T - O. Z. 0050/36042
'peroxid u.a. sowie Azostarter wie Azo-bis-isoDutyronitril
in Mengen von 0,5'-) 5 Gewichtsteilen verwendet. Die Molgewichte
der Polymeren liegen zwischen 5000 - 300 000, was etwa einen K-Wert von 15 - 75 entspricht. Die K-Werte
wurden gemäß Fikentscher "Cellulosechemie" 13, 58-64
(1932) bei 25°C In Ethanol als Lösungsmittel bestimmt.
Die nun folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. <q Beispiele
A. Herstellung des Filmbildners
In einen 1 1 Kolben mit Rührer, Rückflußkühler und zwei
Zulauftropftrichtern werden 10 % einer Mischung aus 90 Teilen
Vinylpyrrolidon, l6o Teilen tert-Butylacrylat, 26
Teilen Methacrylsäure, 28. Teilen Vinylimidazol und 300 Tei-
2Q len Isopropanol sowie 10 % einer Mischung aus 50 Teilen
Isopropanol und 45 Teilen tert-Butylperpivalat vorgelegt,
der Inhalt bis zum Sieden hochgeheizt und unter Rühren die restlichen 90 % der Mischungen innerhalb von 7 Stunden
gleichmäßig zugefahren. Es entsteht eine klare, gelbliche,
2ς viskose Lösung. Nach Beendigung des Zufahrens wird noch
zwei Stunden bei Temperatur belassen und dann abgekühlt. Zu einer 3£igen isopropanolsichen Lösung können bei 0 C
69 % Propan/Butan zugegeben werden, bis eine Trübung auftritt.
Nach den Angaben gemäß Beispiel 1 wurden folgende Polymere
hergestellt.
ro
O
O
Ul
rBei- ungesättigte ungesättigte wasserlösliches wasserunlösliches Löslichkeit
spiel Säure Säure Monomere Monomere Alkohol Propan/Butan
| 2 | 54 | MAS |
| 3 | 13, | 5 MAS |
| 4 | 27 | MAS |
| 5 | 21 | AS |
| 6 | 27 | MAS |
VI
13,5 VI
VI
VI
VI
13,5 VI
VI
VI
VI
60 NVP 60 NVP 60 NVP 60 NVP 60 NVP
132 tBA 213 tBA 186 EA 192 tBA 186 LA
| klar | 46 |
| klar | 76 |
| klar | 35 |
| klar | 65 |
| klar | 92 |
αϊ
Tl
MAS = Methacrylsäure, As = Acrylsäure, VI = Vinylimidazol NVP = N-Vinylpyrrolldon, EA = Ethylacrylat, LA = Laurylacrylat,
tBA = tert. Butylacrylat
| • * »» * |
|
| * * | |
| p | |
| • | |
| 005' | |
| 0/3i | CO NJ |
| ν ■ O |
NJ |
| r\) | CO OO |
• ·
BASF Aktienges« ti schaft
0.2. 0050/36042
T3) Haarsprayformulierungen
7.
9.
| Copolymerisat gemäß Beispiel 1 | 4,0 Gevi.% |
| Ethanol/Isopropanol | 66,0 Gew.? |
| Propan/Butan 40 : 60 | 30,0 Gew.% |
| Trübungspunkt | -35 0C |
| Copolymerisat gemäß Beispiel 1 | 4,0 Gew.% |
| Ethanol | 56,0 Gew.% |
| Methylenchlorid | 10,0 Gew.% |
| Propan/Butan 40 : 60 | 30,0 Gew.? |
| Trübungspunkt | -35 °C |
| Copolymerisat gemäß Beispiel 1 | 4,0 Gew.% |
| Ethanol | 31,0 Gew.% |
| Methylenchlorid | 35,0 Gew.? |
| Propan/Butan 40 : 60 | 30,0 Gew.? |
| Trübungspunkt | -35 0C |
Claims (2)
1. Copolymerisate, erhalten durch radikalische Copolymerisation von
a) 20 bis 75 Gew.teilen mindestens eines C2- bis
C2Q-Alkylesters der (Meth)acrylsäure,
b) 5 bis 50 Gew.teilen mindestens eines stickstoffhaltigen,
neutral reagierenden wasserlöslichen
Monomeren,
c) 1 bis 25 Gew.teilen mindestens eines kationische Gruppen enthaltenden Monomeren und
d) 1 bis 25 Gew.teilen mindestens einer mit a), b) und c) copolymerisierbaren olefinisch ungesättigten
Co- bis Cc-Carbonsäure,
und die gemessen in Ethanol bei 25°C einen K-Wert nach
Fikentscher von 15 bis 75 aufweisen.
2. Copolymerisate nach Anspruch 1 erhalten durch Copolymerisation von
a) Ethyl-, η- oder t-butyl-, oder Lauryl(meth)acrylat
oder deren Gemischen
b) N-Vlnylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactan oder deren
Gemischen,
c) N-Vinylimidazol, l-Vinyl-2-methyl-lmidazol oder
^ deren Gemischen und
d) (Meth)acrylsäure.
225/82 Ze/Kl 20.07.82
BASF Aktiengesellschaft - 2 - 0.2. 0050/36042
"3. Haarbehandlungsmlttel enthaltend als Filmbildner
Copolymerisate gemäß Anspruch 1 oder
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-
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