DE3213152A1 - Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen - Google Patents
Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingenInfo
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Description
-
- 'Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren
- zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen Die Erfindung betrifft Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
- Es ist aus der US-PS 3 755 511 bekannt, daß 0,0-Dialkyl--O-(Fluorethoxyphenyl)-(thiono)phosphorsäureester als fungizide, herbizide und insektizide Mittel verwendet werden können.
- Es wurde gefunden, daß Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester der Formel in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl- oder Alkylthioalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3, R4, R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoff, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, einen Cyanrest oder einen gegebenenfalls Halogen-, Cyano-, Alkoxy- oder Alkylthio-substituierten Alkylrest mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel Y Wasserstoff oder Halogen (F, Cl, Br) bedeuten.
- Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam bekämpfen. Sie sind den bekannten 0,0--Dialkyl-O-(Fiuorethoxyphenyl)-(thiono)phosphorsäure -estern analoger Konstitution in ihrer Wirkung weit überlegen.
- In Formel I stehen die Substituenten R1 für Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, R2 für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, i-Butyl, n-Pentyl, 1-Methyl-n-butyl, 3-Methyl-n-pentyl, für Alkoxyalkyl- oder Alkylthioalkylreste mit 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, oder für Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl, sowie R3, R4 und R5, die verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, tert.-Butyl, die ihrerseits durch Halogenatome, besonders Fluor- oder Chlor-, ferner Cyano-, Alkoxy- oder Alkylthioreste mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Methylthio, Ethoxy, Ethylthio, substituiert sein können.
- Die Fluorethoxygruppe kann, bezogen auf den Phosphorsäurerest, in 2-, 3- oder 4-Stellung angeordnet sein. Bevorzugt ist die 2-Position und insbesondere die 4-Position.
- Man erhält die Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester der Formel I durch Umsetzung von O,S-Dialkylphosphorsäureesterchloriden der Formel in der R1, R2 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben5 gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit einem Fluorethoxyphenol der Formel in der R3, R4 und R5 und Y die oben genannten Bedeutungen haben, oder mit einem Salz eines Fluorethoxyphenols der Formel III gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
- Der Reaktionsablauf kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die Umsetzung von Phosphorsäureesterchlorid der Formel II mit Phenol der Formel III kann in einem organischen Verdünnungsmittel, wie Aceton, Acetonitril, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Methylethylketon, oder in zwei-Phasen-Systemen, wie Toluol/Wasser, Dichlormethan/Wasser, durchgeführt werden.
- Zweckmäßigerweise setzt man die 1- bis 2-molare Menge eines säurebindenden Mittels, bezogen auf Phenol der Formel III, zu. Vorzugsweise wird ein Oberschuß von etwa 10 % verwendet. Geeignet sind Basen, wie Alkalimetallcarbonate, z.B. Kaliumcarbonat, Alkalihydroxide, z.B. Natriumhydroxid, oder tertiäre Amine, z.B. Triäthylamin. Anstelle von Base und Phenol kann ebenso ein Salz des Phenols mit den Phosphorsäureesterchlorid umgesetzt werden. Als Salze kommen Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze, wie Alkylammoniumsalze, beispielsweise Dimethylammoniumsalze, Triethylammoniumsalze, Natrium- und Calciumsalze, in Betracht.
- 0 Die Umsetzung verläuft im allgemeinen unterhalb von 100 C, vorzugsweise zwischen 20 und 700C. Man läßt die Umsetzung im allgemeinen unter Normaldruck ablaufen.
- Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe grundsätzlich in stöchiometrischem Verhältnis ein.
- Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente kann in einigen Fällen Vorteile bringen. Zweckmäßigerweise verwendet man auf 1 Mol Phenol 0,9 bis 1,1 Mole Phosphorsäureesterchlorid.
- Das Reaktionsgemisch wird in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Versetzen mit Wasser und Trennen der Phasen.
- Die Rohprodukte können durch Destillation oder Säulenchromatographie gereinigt werden.
- O,S-Dialkylphosphorsäureesterchloride der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (DE-OS 26 42 982; J. Org. Chem. 30, 3217 (1965)).
- Die Fluorethoxyphenole der Formel III sind teilweise bekannt (DE-OS 23 12 906) oder können durch Diazotieren und Verkochen (Hotiben-Weyl, Band 6/lc, S. 247, 1976) aus entsprechenden Anilinen erhalten werden. Solche Aniline ihrerseits sind z.B. aus Z. Naturforschung 28 c, 653, 1973 und me Bull.Soc.chim., 5 serie, 1957, 5. 581 bekannt.
- Die Halogenierung der Phenole kann ebenfalls nach bekannten Verfahren durchgeführt werden (EP -22 954).
- Folgende weitere Verfahren führen ebenfalls zu erfindungsgemäßen Verbindungen: Fluorethoxyphenyl-thiophosphorsäureester der Formel Ia lassen sich in einer Arbusow-Reaktion durch Umsetzung von Phosphorigsäureestern der Formel IV mit Sulfenylchloriden der Formel R2SC1 nach folgendem Reaktionsschema herstellen: Ebenso sind die Fluorethoxyphenyl-thiophosphorsäureester der Formel Ia durch Alkylierung von Phosphorsäureestersalzen der Formel V mit Alkylierungsmitteln der Formel R2Z zugänglich: Außerdem lassen sich Phosphorsäureesterdichloride der Formel VI mit Alkoholen und Mercaptanen der Formeln R1 OH bzw. R2SH zu Verbindungen der Formel I umsetzen: In diesen Reaktionsschemata haben die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5 sowie X die oben genannten Bedeutungen.
- MeX steht für ein Metallkation oder ein gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituiertes Ammoniumion und Y bedeutet Halogenid, beispielsweise Jodid, Bromid, Chlorid, oder Alkylsulfat, beispielsweise Methylsulfat. Die Auswahl unter einem der vorgenannten Herstellverfahren wird i.a.
- nach wirtschaftlichen Gesichtspunkten getroffen.
- a) Herstellung von 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)nitrobenzol 278 g 4-Nitrophenol und 56 g Kaliumhydroxid wurden in 800 ml DMF gelöst. Bei 400C wurden 179 g Bromtrifluorethylen nach und nach zugeführt und anschließend 2 Stunden bei 600C nachgerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand in Eiswasser gegossen und mit 3 x 500 ml Methylenchlorid extrahiert.
- Der Extrakt wurde mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, das Lösungsmittel entfernt. Bei der Destillation gehen bei 1140C/ 1,3 mbar 279,5 g reines Produkt über.
- b) Herstellung von 4-(2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy)nitrobenzol Man verfährt wie vorstehend beschrieben unter Verwendung einer entsprechenden Menge Chlortrifluorethylen.
- Es wurden 327 g der Verbindung mit einem Siedepunkt 0 von 80 80°C/0,3 mbar, d.h. 64 % Ausbeute erhalten.
- c) 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)anilin 275 g 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)nitrobenzol wurden mit 700 ml absolutem Essigsäureethylester versetzt und mit Hilfe von 20 g Palladium auf Aktivkohle hydriert. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Lösungsmittel entfernt. Es wurden 251 g der Verbindung erhalten, die nach NMR-Analyse rein war.
- Ebenso wurden hergestellt: Sdp. 81°C/0,2 mbar 73 % Ausbeute sofort weiter 98 % Ausbeute umgesetzt Sdp. 1300C/6 mbar 86 % Ausbeute Sdp. 860C/0,1 mbar 76 % Ausbeute d) 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenol In 400 ml 2,5 N Schwefelsäure wurden bei 100C erst 40 g 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)anilin, dann bei O 0C 11 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser eingetropft und eine Stunde bei 100 C nachgerührt.
- Es wurde eine Wasserdampfdestillation von 100 g CIS04 und 33 g Harnstoff in 500 ml Wasser in Gang gesetzt und die schwefelsaure Lösung nach und nach zugesetzt.
- Das Destillieren wurde noch bis 15 min nach Ende des Zutropfens fortgesetzt. Das Wasserdampfdestillat wurde dann in der Kälte mit Methylenchlorid ausgeschüttelt, die Lösung in Methylenchlorid einmal mit Eiswasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel entfernt und bei 860C/0,15 mbar destilliert.
- 22 g des Phenols wurden erhalten. In gleicher Weise wurden aus den oben beschriebenen Anilinen folgende Phenole hergestellt: Sdp. Ausbeute 800C/0,15 mbar 70 % 870C/0,3 mbar 60 % 800C/1,5 mbar 60 % 550C/0,6 mbar 43 % 690C/0,15 mbar 79 % 9 e) 2-Chloro-4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenol 12,2'g 4-(2-Brom-1,l,2-trifluorethoxy)phenol und 5 Tropfen Diphenylsulfid wurden in 30 ml Eisessig gelöst und nach und nach 6,1 g Sulfurylchlorid bei 250C zugesetzt. Nach 3 Stunden bei 25 0C wurden die flüchtigen Bestandteile entfernt, mit 300 ml Methylenchlorid aufgenommen und mit Je 100-ml 10 % NaHC03-Lösung und Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und bei 820C/0,3 mbar destilliert. Ausbeute 12,6 g.
- Ebenso wurden hergestellt: Sdp. Ausbeute 500C/0,4 mbar 93 % 550C/0,15 mbar 84 % f) 2-Bromo-4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenol Zu einer Lösung von 12,2 g 4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenol in 100 ml wasserfreiem Chlorform wurden 7,2 g Brom in 30 ml Chloroform bei 250C zugetropft 0 und die Mischung 12 Stunden bei 25 C gerührt.
- Das Lösungsmittel wurde entfernt. Durch Destillation bei 1000C/O,4 mbar erhielt man 15,5 g reines Produkt.
- Ebenso wurden erhalten: Sdp. Ausbeute 450C/0,15 mbar 97 % Sdp. Ausbeute 510C/0,15 mbar 90 % 800C/0,6 mbar 95 % Beispiel 1 O-Ethyl-S-propyl-0-[4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenylu--monothiophosphorsgureester Zu 6,3 g 4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenol und 6,9 g Kaliumcarbonat in 100 ml Acetonitril wurden 6,1 g O-Ethyl--S-propylthiophosphorsäureesterchlorid zugetropft. Dann wurde 14 Stunden bei 500C und-anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
- Dann wurde das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand mit 400 ml Toluol und 100 ml Wasser versetzt, die Phasen getrennt und die organische Phase mit 2 n Natronlauge und anschließend mit Wasser gewaschen.
- Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wurden das Lösungsmittel und flüchtige Verunreinigungen unter vermindertem Druck bei 400C und 0,1 mbar entfernt. Als Rückstand wurden 8,1 g Produkt vom Brechungsindex n23 = 1,4671 er-D halten.
- Beispiel 2 O-Ethyl-S-propyl-0-[2-Bromo-4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenyl]monothiophosphorester Zu 6,9 g 2-Brom-4-(2-Brom--1,1,2-trifluorethoxy)phenol und 6,9 g Kaliumcarbonat in 100 ml Acetonitril wurden 4,0 g O-Ethyl-S-propylthiophosphorsäureesterchlorid zugetropft.
- Dann wurde 4 Stunden bei 500C und anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
- Dann wurde das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand mit 400 ml Toluol und 100 ml Wasser versetzt, die Phasen getrennt und die organische Phase mit 2 n Natronlauge und anschließend mit Wasser gewaschen.
- Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wurden das Lösungsmittel und flüchtige Verunreinigungen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand wurden 7,0 g Produkt vom Brechungsindex 21 = 1,5154 erhalten.
- nD Beispiel 3 O-Ethyl-S-propyl-0-[2-Chloro-4(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy) phenyl] -monothiophosphorsäureester Zu 4,9 g 2-Chloro-4-(2-Brom-1,1,2-trifluorethoxy)phenol und 6,9 g Kaliumcarbonat in 100 ml Acetonitril wurden 3,2 g O-Ethyl-S-propylthiophosphorsäureesterchlorid zugetropft. Dann wurde 4 Stunden bei 500C und anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
- Dann wurde das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand mit 400 ml Toluol und 100 ml Wasser versetzt, die Phasen getrennt und die organische Phase mit 2 n Natronlauge und anschließend mit Wasser gewaschen.
- Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wurden das Lösungsmittel und flüchtige Verunreinigungen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand wurden 6,0 g Produkt vom Brechungsindex nD1 = 1>5044 erhalten.
- Durch sinngemäße Verwendung anderer Ausgangsstoffe bzw.
- Zwischenprodukte wurden die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Stoffe erhalten.
- Tabelle 1
Nr. Y CFH-CH20- R3R4R5 X SR2 nD n23 1 4-CF2H-CF20- H O S D und3 1,4671 2 .. n O SX 4 3 1,4671 n21 3 .. .. 0 S D n21 1,4677 4 1I ,1 O < 4 1,4663 5 1f 5 21 nD 1,4980 6 .. 5 SÄV l,rr955 7 n n S St n24 1,4921 8 .. 2-C1 0 S ~ nD 1,4791 20 9 0 S nD 1>4804 10 ,. 0 O S t und20 ru778 11 tr tr S ,,20 1,5028 11 5 S nD 1>5028 12 5 nD20 1>5059 2-Br 0 SV 21 13 " 2-Br O S ~ nDl 1,4898 14 . nD21 1>4887 15 n ft 0 t n20 1,4879 16 . I1 s S ~ 22 nD 1,5135 Nr. Y CFH-CH20- R3R4R5 X SR2 D n 17 ,. S S ft 5 2 1,5170 18 2 GF,H-CF,O- H O S ~ . n20 1,4702 2 2 D 19 . .. O o zu n21 nD 1,4670 20 ri ,. O S t n21 1,4662 21 Vf oder O S ~ nD3 1,4885 oder 6-Br 22 IV n O S zu n23 1,4868 D 23 4-ClCFH-CF20- H O S ~ 20 1,4851 nD 24 .. tr O S zu n22 1 4838 D 25 ff . 0 S t ,22 1,4832 26 tr " O S ~ nD2 1,4822-ri2 1>4822 27 Vf ,. S 22 ~ nD2 1,5080 nD 28 .. ,. s S nD25 1>5090 29 Vf " S 5 t 1>5080 30 ., 2-C1 O S / nD2 1,4933 31 Vf Vf S zuS 1,4923 32 'l n O s t nD5 1,4877 Nr. Y CFH-CH20- R3R4R5 X SR2 nD 33 4-ClCFH-CF2O- 2-C1 O S2E; 1,4898 34 tr Vf S S D' und25 1,5151 35 II . S S 1>5171 36 .. Vf S t nD2 1,5162 37 .. 2-Br O S 22 1>5042 nD 38 rt O S > n22 1,5043 39 tr VI st S 2 2 26 40 Vf 0 S nD 1>4991 41 Vf VI 5 26 41 11 n I S 1,5260 42 VI .. s S 1>5282 43 rt .. S S 26 und 44 4-BrCFH-CF20- H O S 1>4951 45 VI Vf O S zu nD3 1,4941 46 Vf lt S t % 3 1,4919 47 IV . S S S 21 1,5171 48 .. 2-C1 O S ~ nD1 1,5044 49 ,. tr O S zu i1 1,5019 2 Y CFH-CH20- R3R4R5 X SR2 nD 50 .. 2-Br O S 21 1,5154 51 .. .. O S 1>5126 52 3C1CFH-CF2O- H O S ~ i 2 1,4840 53 Vf H O S 1>4812 54 Vf o4Ce1r 0 S ri 1>4907 6-C1 55 IV ,. O S > n21 1,4902 - Tabelle 2
YCFH-CF2 0- R3R4R5 X 5R2 OR1 4-CF2H-CF2-O- H O SA OCH3 n 2-Cl O Salzn Vf IV VI O SX lt 2-Br O S o»swt " n n O SX Vf tr 2,6-C12 O 5 OC H 25 .. IV O S) - IV 2,6-Br O Sv ' ,. n n O SX Vf 3-CF2HCF2O- H O n Vf n VI O S X n IV IV O SX Vf IV Vf S " Vf YCFH-CF20- 0- R3R4R5 } X l 5R2 1 OR1 3-CF2HCF2O- 4-C1 O S ~ OC H 25 .. , O SX IV VI 6-Cl O S IV Vf Vf O SX IV 4-Br O S IV n n O SX n .. 6-Br 0 S ~ .. .. O SX 2-CF2HCF2 0- 4-Br O S J VI IV 5 5 IV .. 4-C1 O S n IV IV O So tut t tt O St Vf It 1V S 5 VI IV 6-ci O S ~ VI IV O SX VI IV O 5 Vf p tYCFH-CF20- R3R4R5 X 5R2 ORl 2-CF2H CF2 0- 6-Cl 0 5 °C2H5 n 4v6C12 6-Ci O S~ n 2 II Vf o sl VI 4-CFClHCF2O- n O S VI f t O SX tt tt Vf O St VI tt Vf S 5 lt VI 4,6-Br2 0 5 VI II ,. O S)v Vf 3-CFClHCF2 0- 4-Br 0 S ~ VI .. ,. O SX .. II 6-Br O S VI IV .. O SX IV 2-CFClHCF20- H O S 71 II H O S IV II H O S II X X SR2 0R1 ?CFH-CF2 0- R3R4R5 2-CFClHCF20- R S S H, OC2E5 VI 4-c1 O S~ n n O SX VI IV IV O St IV t t S 5 Bt tr 4-Br O S ~ IV O Vf Vf Vf IV rt O St Vf .. VI S 5 .. Vf 4,6-C12 O S ~ VI II 4,6-Br2 O S n IV 2 3-CFBrHCF20- H. O 5 ~ ,. tr H O S zu IV IV H O O t VI IV 4-ci 0 5 ~ Vf IV 6-C1 O 5 ~ IV II 4-Br O S a II YCFH-0F2 0- R3R4R5 X sR2 0R1 3-CFBrHCF2 0- 6-Br 0 5 n .. 2-CFBrHCF20- H O S ~ Vf 2 IV H O S zu Srt ri H O S J rt IV H S S ~ tr IV 4-C1 O n IV VI .. O SR n IV O St n II II Salz VI VI 4-Br O S IV II tr O SJv ,. Vf -.t O St VI II Vf S 5 VI Vf 6-Cl O S ~ " II tt IV O s4v IV
Claims (6)
- Patentansprüche 1. Fluorethöxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester der Formel in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl- oder Alkylthioalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3 R4, R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, einen Cyanrest oder einen gegebenenfalls Halogen-, Cyano-, Alkoxy- oder Alkylthio-substituierten Alkylrest mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel, Y ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten.
- 2. Schädlingsbekämpfungsmittel,- enthaltend einen Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester der Formel I gemäß Anspruch 1.
- 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend inerte Zusatzstoffe und einen Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester der Formel I gemäß Anspruch 1.
- 4. Verwendung von Fluorethoxyphenyl-(di) thiophosphorsäureestern der Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
- 5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Fluorethoxyphenyl--(di)thiophosphorsäureester der Formel I gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Fluorethoxyphenyl--(di)thiophosphorsäureestern der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 0,S-Dialkylphosphorsäureesterchlorid der Formel II in der R1, R2 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit einem Fluorethoxyphenol der Formel III in der R3, R4 und R5 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, oder mit einem Salz eines Fluorethoxyphenols der Formel III gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
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|---|---|---|---|
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| EP83103055A EP0091598B1 (de) | 1982-04-08 | 1983-03-28 | Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
| US06/482,775 US4551448A (en) | 1982-04-08 | 1983-04-07 | Fluoroethoxyphenyl (di)thiophosphates, a process for their preparation and their use for controlling pests |
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|---|---|
| DE (1) | DE3213152A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112961185A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-06-15 | 河南农业大学 | 一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1982
- 1982-04-08 DE DE19823213152 patent/DE3213152A1/de not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112961185A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-06-15 | 河南农业大学 | 一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |