DE3210337A1 - Silane, verfahren zu ihrer herstellung und massen, die unter verwendung der silane bereitet worden sind - Google Patents

Silane, verfahren zu ihrer herstellung und massen, die unter verwendung der silane bereitet worden sind

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DE3210337A1 DE19823210337 DE3210337A DE3210337A1 DE 3210337 A1 DE3210337 A1 DE 3210337A1 DE 19823210337 DE19823210337 DE 19823210337 DE 3210337 A DE3210337 A DE 3210337A DE 3210337 A1 DE3210337 A1 DE 3210337A1
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Description

Consortium für Elektrochemische München, den 22.01.82
Industrie LC-PAT/Dr.Ru/hu
Co 8110
Silane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Massen, die unter Verwendung der Silane bereitet worden sind. -
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen, die durch Vermischen von kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan mit mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltendes? Silicium verbindung sowie gegebenenfalls mindestens einem weiteren Stoff bereitet worden sind, sind bereits bekannt. Hierzu wird auf z. B. US 4176112, ausgegeben 27- November 1979, I.. A. Cella et al., General Electric Company,verwiesen, weil die in dieser Patentschrift beschriebenen Siliciumverbindungen ebenso wie. die Silane der Erfindung mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen organischen Rest mit einer Carboxylgruppe enthalten.
Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, Silane zu finden, die als mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltende Siliciumverbindungen bei der Bereitung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu. Elastomeren vernetzenden Massen durch Vermischen von
- 2
- rs-
kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan mit mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltender Siliciumverbindung sowie gegebenenfalls mindestens einem weiteren Stoff eingesetzt werden können, "besonders leicht zugänglich sind, ohne großen Aufwand durch Vermischen ("compoundieren") mit den übrigen Bestandteilen die gewünschten Massen ergeben und Massen ergeben, die innerhalb annehmbarer Zeiten vernetzen, ohne bei dieser Vernetzung Stoffe zu bilden, die durch Geruch, Toxizität oder korrodierende Eigenschaften stören. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. " .
Gegenstand der Erfindung sind Silane der allgemeinen
RnSi(OCR?,
wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet,
R. Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
1 1
Z Sauerstoff oder die Gruppe R bedeutet, wobei R
-N-
die vorstehend dafür angegebene Bedeutung hat, und η 0 oder 1 ist, und.deren Oligomere.
Unter den Oligomeren dieser Silane sind solche Verbindungen zu verstehen, die mindestens zwei durch Siloxansauerstoff miteinander verbundene Siliciumatome und mindestens drei RZOR^CO-Gruppen je Molekül enthalten.
Solche Oligomeren können bei der Herstellung der Silane, die weiter unten beschrieben wird, oder durch Teilhydrolyse der Silane entstehen.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und R sind lineare oder verzweigte Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl- und 2-Ethylhexylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest und Methylcyclohexylreste; lineare oder verzweigte Alkenylreste, wie der Vinyl-, Allyl- und Methallylrest ;. Arylreste,wie der Phenylrest; Alkaryl-· reste, wie Tolylreste; und Aralkylreste, wie der beta-Phenylethylrest.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R und R sind halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 3,3»3-T:rifluorpropylrest, Chlorphenyl- und Bromphenylreste, und Cyanalkylreste, wie der beta-Cyanethylrest. .
Ί Selbstverständlich können verschiedene R an ein C-Atom gebunden sein, die Reste R, die an das Siliciumatom und an Z gebunden sind, gleich oder verschieden sein und gleiche oder verschiedene RZORpCO-Gruppen in einem Molekül vorliegen.
Einzelne Beispiele für erfindungsgetnäße Silane sind solche der Formeln
Si(0CH2C00-n-C4Ho)4
Si[OCH2GOOCH2CH(C2H5)O4H9J
-C4Hq)&j
wobei a + b 4 ist-,
Si ^OCH(CH5)COO-Ii-C4H9 J4-iL OCH2COOCH2CH(C2H5)C4HqI , .
Ein Beispiel für ein Oligomer von erfindungsgemaßem Silan ist die Verbindung der Formel
(11-C4H9OOCCH2O ) ^SiOSi (0CH2C00-n-C4HQ ) 5 .
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Silanen der allgemeinen Formel
RnSi(OCR2,COZR)4_n ,
wobei R, R und η jeweils die oben dafür angegebene Be deutung haben, öder von ihren Oligomeren ,dadurch gekennzeichnet, daß Silan der allgemeinen Formel
wobei R und η jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und X gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Atome oder gleiche oder verschiedene andere kondensierbare Gruppen als RZOCRpCO-Gruppen bedeutet, mit alpha-Hydroxycarbonsäureester oder -amid umgesetzt wird.
Beispiele für hydrolysierbare Atome X sind Halogen-
— 5 —
10337
atome, nämlich Fluor, Chlor-, Brom- oder Jodatome, und Wasserstoffatome.
Beispiele für Gruppen X sind Acyloxygruppen, wie Acetoxygruppen, Aminogruppen, "bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt sein kann, Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder · Ethoxygruppen, Oximgruppen, wie Acetonoximgruppen und Methylethylketoximgruppen, sowie Alkenyloxygruppen, wie Isopropenyl- und Isobutenyloxygruppen.
Wegen der leichten- Zugänglichkeit ist als X Chlor bevorzugt. Besonders bevorzugt als Silan, das zur Herstellung der erfinduT-gssreEäSen Silane oder' Oligomeren ein- Qe",~-tzt wird, ist Siliciumtetrachlorid.
Es kann nur eine Art von Silanen der allgemeinen Formel EnSiX^n eingesetzt werden. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten solcher Silane eingesetzt v/erden.
Alpha-Hydroxycarbonsaureester können durch die allgemeine Formel
ROOCRgCOH,
ilpha-Hydroxycarbonsäureamide können durch die allgemeine Formel
- ' ' RNR1OCR^COH . .
- 6
Λ wiedergegeben werden, wobei R und R jeweils die oben. dafür angegebene Bedeutung haben.
Einzelne Beispiele für alpha-Hydroxycarbonsäureester sind Glykolsäure-n-butylester, Glykolsäure-2-ethylhexylester und Milchsäure-n-butylester.
Es kann nur eine Art von alpha-Hydroxycarbonsäureester oder von alpha-Hydroxycarbonsäureamid eingesetzt werden. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten von alpha-Hydroxycarbonsäureestern oder alpha-Hydroxycarbonsäureamiden oder ein Gemisch aus mindestens einem alpha-Hydroxycarbonsäureester und. mindestens einem alphaHydroxycarbonsäureaniid eingesetzt werden.
Die Umsetzung von Silan der allgemeinen Formel
mit alpha-Hydroxycarbonsäureester bzw. alpha-Hydroxycarbonsäureamid zu Silan der allgemeinen Formel
erfolgt nach der Gleichung
R SiX. „+4-n HOCrIcOZR >R Si(OCRIcOZR). +A-n XH.
Diese Umsetzung kann bei O°bis 2500C durchgeführt werden.
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Vorzugsweise wird sie bei 15° bis 1800C durchgeführt. Vorzugsweise herrscht bei dieser Umsetzung der Druck der umgebenden Atmosphäre,also etwa 1030 mbar. Falls erwünscht, können aber auch höhere oder niedrigere Drücke angewendet werden <·
Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Toluol oder Xylolen, oder einem Gemisch solcher Lösungsmittel durchgeführt werden·
Gegenstand der Erfindung sind schließlich auch unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen, die durch Vermischen-λ-on kondensationsfähige Endgruppen cv■"■·■■ eisendem Diorganopolysiloxan mit mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltender Siliciumverbindung sowie gegebenenfalls mindestens einem weiteren Stoff bereitet worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß als mindestens ein Teil von mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltender Silicinaverbindung mindestens ein Silan der allgemeinen Formel
wobei R, R und η jeweils die oben dafür angegebenene Bedeutung haben, oder dessen Oligomer(e) verwendet worden ist bzw.. sind.
Als kondensationsfähige Endgruppen aufweisende Diorgano polysiloxane können auch bei der Bereitung der erfin-
-sr-
dungsgemäßen Massen die gleichen kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane verwendet werden, die bisher zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen verwendet werden konnten. Die meist dafür verwendeten und auch bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Massen bevorzugt eingesetzten kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane können z. B. durch die allgemeine Formel
HO(SiR2O)1nSiR2OH ·
wiedergegeben werden. In dieser Formel hat H die oben dafür angegebene Bedeutung undm ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 10.
Innerhalb der bzw. entlang den Siloxanketten der oben angegebenen Formel können, was durch derartige Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten (SiRpO) noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen, meist jedoch lediglich als mehr odor weniger schwer vermeidbare Verunreinigungen vorliegende Siloxaneinheiten sind solche der Formeln RSiO-, /o , und SiO^7O, wobei R jeweils die oben dafür an-
gegebene Bedeutung hat. Vorzugsweise beträgt die Menge an solchen anderen Siloxaneinheiten als Diorganosiloxaneinheiten jedoch insgesamt höchstens 5 Molprozent der in den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden
- 9
- r-12
Diorg&nopolysiloxanen vorliegenden Siloxaneinheiten. Die Hydroxylgruppen in der oben angegebenen Formel können, falls erwünscht, vollständig oder teilweise durch andere kondensationsfähige Gruppen, wie Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ersetzt sein.
Die oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Silane angegebenen Beispiele für R gelten im vollen Umfang auch für die Reste R in der oben angegebenen Formel für in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisende Diorganopolysiloxane. Vorzugsweise sind wegen der leichten Zugänglichkeit mindestens 80 %■ der Anzahl der Eeste R Methylreste.
Bei den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen kann es sich um Homo- oder Mischpolymere gleicher oder verschiedener Viskosität handeln.
Es kann eine Art von kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen verwendet verwendet werden. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten' kondensationsfähige Endgruppe^ aufweisender Diorganopolysiloxane bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden.
.Die Viskosität der liondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane beträgt vorz\igsweise 1500 bis 500 000 mPa.s bei 25°C.
Vorzugsweise wird Silan der allgemeinen Formel
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oder dessen Oligomer oder ein Gemisch aus derartigem Silan und dessen Oligomer in Mengen von 4 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile'kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt.
Beispiele für weitere Stoffe, die bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden können, sind insbesondere Kondensationskatalysatoren, wie Metall- oder Organometallsalze von Carbonsäuren, ζ.. Β. Bleidi-2-ethylhexoät, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Butylzinntris-(2-ethylhexoat), Dibutylzinndiacylate, wobei sich die Acylatgruppen jeweils von einem Gemisch aus 9 bis 11 Kohlenstoffatome je Molkül aufweisenden Carbonsäuren, worin die Carboxylgruppe bei mindestens 90 Gewichtsprozent an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, ableiten (sogenanntes "Dibutyldiversatat"), Stannodicaproat, Stannodinaphthenat, Stannodioleat, Stannodibutyrafc, Titantetranaphthenat, Zinkdinaphthenaü, Zinkdistearaü, Zinkdi-2-ethylhexoat, Perro-2-ethylhexoat, Kobalt(Il)-2-ethylhexoat und Mangan(II)-ethylhexoat; andere organische Titanverbindungen als Titansalze von Garbonsäuren, s. B. Tetra-n-butyltitanat, Tetra-2-ethylhexyltitanat, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecylti.taB.at, Tetraoctylenglykoltitanat, iDetraorganosiloxytitanate, Dialkoxytitan-bisacetylacetonate, Tetraisopropenoxy-
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titan, Tetra-1,2-dimethyl-i-propenoxytitan und Tetra™ 1-methyl-i-propenoxytitan; Aluminiumalkoholate, wie Aluminiumtriisopropylat; Cersalze, ζ. B. Ceroctoat; Alkalimetallsalze von Carbonsäuren, z. B. Kaliumacetat, Natriumacetat und Dilithiumoxalat; Amine,einschließlich Aminoalkylalkoxysilanen, Ammoniumsalze, einschließlich quartären Ammoniumsalzen, z. B. n-Hexylamin, Tris-(2-ethylhexyl)-amin, Di-2-ethylhexylamin, Triisononylamin, gamma-Aminopropyltriethoxysilan, die Verbindung der Formel
IT V ( Π IT
IlpIN l^L/ilp
Dodecylammoniumphosphat und Benzyltriethylammoniumphosphat; sowie basische flüssige Ionenaustauscher, wie Amberlite LA-2 der Fa. Serva, wobei "Amberlite" ein registriertes Varenseichon sein -.dürfte -und wobei Ariberlite LA-2 ein Gemisch aus sekundären Aminen mit · linearen und verzweigten aliphatischen KohlenwasserStoffresten anstelle von zwei Wasserstoffatomen des Ammoniakmoleküls, welche 11 bis 14 Kohlenstoffatome je Rest aufweisen, ist.
Bevorzugt als Kondensationskatalysatoren sind insbesondere Amine, einschließlich Ajninoalkoxyailanen und basischetiflüssigetLlonenauEstauscher^·» ferner quartäre Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze von Carbonsäuren , Tetraalkenylox7/titanverbindungen und Cersalze.
Vorzugsweise wird Kondensationskatalysator in Mengen von 0·,01 bio 10 Gewichtsteilen, insbesondere 0,0.5 "bis 4,0 Gewichtsteilen,· je 100 Gewichtsteile kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Liorganopolysiloxan bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt.
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Andere Beispiele für weitere Stoffe, die bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden können, sind Lösungsmittel, die z. B. zum Verdünnen von Kondensationskatalysator eingesetzt werden, wie Benzol, Toluol, Xylole oder Perchlorethylen, verstärkende anorganische Füllstoffe, nichtverstärkende
ι.
anorganische Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe, harzartige Organopolysiloxane, einschließlich solcher aus (CH^)^SiO^y2~ mLü- SiO^.^-Einheiten, rein-organische Harze, wie Homo- öder Mischpolymerisate des Acrylnitrils,· Polystyrol, Polyvinylchlorid oder Polypropylen, wobei solche rein-organische.Harze, insbesondere Mischpolymerisate aus Styrol und n—Butylacrylat, bereits in Gegenwart vom kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopoiysiloxan durch Polymerisation der genannten Monomeren mittels freier Radikale erzeugt worden sein können, Korrosionsinhibitoren, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren und antistatisch machende Mittel.
Beispiele für verstärkende, anorganische Füllstoffe, also für anorganische Füllstoffe mit einer Oberfläche von mindestens 50 m /g , sind insbesondere pyrogen erzeugte Siliciumdioxyde, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäurehydrogele und andere Arten von gefälltem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von ; mindestens 50 m /g·
Beispiele für nicht-verstärkende anorganische Füllstoffe, also für anorganische Füllstoffe mit einer
- 13 -
- Ab -
Oberfläche von weniger als 50 m 2/g sind bzw. können sein Quarzmehl, Diatomeenerde, Eisenoxid, Zinkoxid, Titandioxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Zinkcarbonat, Ruß, Glimmer und Neuburger Kreide.
Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste oder Glasfasern, können in den erfindungsgemäßen Massen vorhanden sein.
Enthalten die erfindungsgemäßen Massen anorganische Füllstoffe oder rein-organische Polymere, enthalten sie diese vorzugsweise in Mengen von höchstens 100 Gewichtsprozent, insbesondere von 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht von kondensationsfähice Endgrupp--η enthaltendem Diorganopolysiloxan..
Wieder andere Beispiele für v/eitere Stoffe, die bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Massen mitverwendet werden können, sind Fungicide, Mittel zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit, z. B. Bornitrid, Mittel zur Flammfestausrüstung, z. B. Antimontrioxid und chlorierte Paraffine, Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den Massen hergestellten Elastomeren auf den Unterlagen, auf den-?n die Elastomeren erzeugt vparien, z. gamma-Glycidyloxypropyltriethoxysilan, Mittel zur Verlängerung der Hautbildungszeit·, \irie Silane mit einem SiC-gebundenen Mercaptoalkylrest, Weichmacher, z. B. bei Raumtemperatur flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Diiaethylpolysiloxane oder Pnosphorsäureester, Ultraviolettabsorber und zellenerzeu;;ende Mittel, z. B. Azodicarbonamid.
Zur Bereitung der erfindungsgeraäßen Massen können alle Bestandteile der jeweiligen Masse in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden. Dieses Vermischen erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur und vorzugsweisewird bei diesem Vermischen der Zutritt von Wasser vermieden. Palis erwünscht, kann dieses Vermischen aber auch bei höheren Temperaturen erfolgen, z. B. bei.einer Temperatur im Bereich von 35 bis 0
Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen reicht der. übliche Wassergehalt der Luft aus. Die Vernetzung kann, falls erwünscht, auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, z. B. bei -5 bis 100C ,durchgeführt werden. Ebenso" kann die Vernetzung auch bei Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden, die den normalen Wassergehalt der Luft übersteigen.
Die erfindungsgemaßen Massen eignen sich ausgezeichnet als Abdichtungsmassen für Fugen und ähnliche Leerräume, z. B. bei Gebäuden, Land-, Wasser- und Luftfahrzeugen, oder als Klebstoffe und Verkittungsmassen, z. B..'im Fensterbau oder bei der. Herstellung von Aquarien oder Vitrinen, sowie z. B. zur Herstellung von Schützüberzügen, einschließlich' solchen für der ständigen Einv/irkühg von Süßwasser oder Meerwasser ausgesetzte Oberflächen, oder das Gleiten verhindernden Überzügen oder zur Herstellung von Schichtstoffen oder für andere Anwendungen, bei denen die bisher bekannten, bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen eingesetzt werden konnten, wie die Isolierung von elektrischen oder elektronischen Vorrich-
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321033V
tungen oder die Herstellung von gummi-elastischen Formkörpern.
Beispiel 1
In einem Vierhalskolben, der mit Rührer, Tropftrichter, Gaseinleitungsrohr und Rückflußkühler ausgestattet ist, werden unter Rühren zu 680 g Siliciumtetrachlorid inner halb von einer Stunde 2114· g Glykolsäure-n-butylester tropfenweise gegeben. Nach 15 Minuten wird der Inhalt des Kolbens auf 1000C erwärmt und mit einem Stickstoffstrom,der durch die Flüssigkeit in den Kolben geleitet wird, diese Flüssigkeit von Chlorwasserstoff befreit.
Es werden 2155 g einer schwach gelblichen Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
besteht.
Beispiel 2 '
i>ie im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit den Abänderungen, daß die Umsetzung nicht bei Raumtemperatur, sondern bei 40°C und in 2,5 1 Methylenchlorid durchgeführt wird. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids wird eine kristalline Substanz vom Fp. 30°C erhalten. Ein Vergleich des NI7IR-Spektrums dieser Substanz mit dem NMR-Spektrum der nach Beispiel 1 er-
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haltenen flüssigkeit zeigt, daß die kristalline/Substanz weniger Verunreinigungen enthält.
Beispiel $
In dem Vierhalskolben, der mit Rührer, Tropftrichter, Gaseinleitungsrohr und Rückflußkühler ausgestattet ist, werden unter Rühren zu 680 g Siliciumtetrachlorid in 2,5 1 Toluol 700 g eines Gemisches aus 1902 g Glykolsäure-n-butylester und 212 g Glykolsäure-2-ethylhexylester bei 20 C tropfenweise gegeben. Danach wird der Inhalt des Kolbens auf 1100C erwärmt und unter weiterem Rühren der Rest des Gemisches aus Glykolsäureestern tropfenweise in den Kolben gegeben. Nachdem mit einem.Stickstoffstroju.^^r bei 110°C durch die Flüssigkeit in den Kolben geleitet wird, diese Flüssigkeit von Chlorwasserstoff befreit und das Methylenchlorid abdestilliert ist, liegt eine Flüssigkeit vor, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
wobei a -:- b 4- ist, besteht und hinsichtlich ihrer Seinheit der gemäß Beispiel 2 erhaltenen kristallinen
Substanz vergleichbar ist.
Beispiel 4
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wieder holt mit der Abänderung, daß anstelle der 211A- g Glykolsäure-n-butylester die gleiche molare Menge Glykolsäure-2-ethylhexylester verwendet wird. Es wird
- 17,-
eine Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
besteht.
Beispiel 5
Die in Beispiel 4 angegebene Arbeitsweise wird wiederrholt sit der Abänderung, daß anstelle der 680 g Siliciirstetrachlorid die gleiche molare Menge Vinyltrichlorsilan verwendet wird.
Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
CH2=CHSi [ OCH2COOCH2CH(C2H5) C4H91 j
besteht.
Beispiel 6
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 2114 g Glykolsäure-n-bubylester die gleiche molare Menge .Milchsäure-n-butylester verwendet wird. Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
Si [ OCH(CH5)C00-n-C4H9 |
- 18 -
besteht. "" ■ ·
Beispiel 7
95 S in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisendes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 20 000 mPa.s bei 25°C werden mit 5 g der gemäß Beispiel Λ hergestellten Flüssigkeit und 0,1 g basischem flüssigem Ionenaustauscher (AmberIite LA-2 der Fa. Serva) vermischt. Die so erhaltene, unter Ausschluß von Vasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Baumtemperatur zu einem Elastomeren vernetzende Masse hat unmittelbar nach ihrer Bereitung und nach 30 Tagen Lagerung unter Ausschluß Von Wasser bei Zutritt des in der Luft enthaltenen Wassers eine Hautbildungszeit von 5 bis 10 Minuten, gleichgültig, ob die Lagerung bei Raumtemperatur oder bei 800C erfolgte.
Beispiel 8
83 g in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisendes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 80 000 mPa.s bei 25°C werden mit
7 S pyrogen erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer Oberin
fläche von etwa 300 m /g , 10 g der gemäß Beispiel 4 hergestellten Flüssigkeit und 0,1 g basischem flüssigem Ionenaustauscher (Amberlite LA-2) vermischt. Die so erhaltene, unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser zu einem Elastomeren vernetzende Masse ist standfest, d. h. sie läuft von senkrechten oder gegenüber der waagerechten geneigten Flächen vor
- 19 -
- or
der Vernetzung nicht ab, .und hat unmittelbar nach ihrer Bereitung und nach JO Tagen Lagerung unter Ausschluß von Wasser bei Zutritt des in der Luft enthaltenen Wassers eine Hautbildungszeit von 5 Minuten, gleichgültig, ob die Lagerung bei !Raumtemperatur oder 800C erfolgte.
Beispisl 9 '
Die in Beispiel 7 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt nit der Abänderung, daß anstelle der 5 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Flüssigkeit 5 g der gemäß Beispiel 5 hergestellten Flüssigkeit verwendet werden. Die so erhaltene, unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser zu einem Elastomeren vernetzende Hass» hat unmittelbar nach ihrer Bereitung und nach 50 Tagen Lagerung unter Ausschluß von Wasser bei Zutritt des in der Luft enthaltenen Wassers eine Hautbildungszeit von 25 bis 30 Minuten, gleichgültig, ob die Lagerung bei Raumtemperatur oder 800G erfolgte.
Beispiel 10
Die in Beispiel 7 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 5 S der gemäß Beispiel 1 hergestellten Flüssigkeit 5 g der gemäß Beispiel 6 hergestellten Flüssigkeit verwendet werden. Die so erhaltene, unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von V/asser zu einem Elastomeren vernetzende Masse hat unmittelbar nach ihrer Bereitung und nach 48 Tagen Lagerung unter Ausschluß von Wasser bei Zutritt
- 20
m & % η * 4 - ΐ
des in der Luft enthaltenen Wassers eine Hautbildungszeit von 10 bis 15 Minuten, gleichgültig, ob die Lagerung bei Raumtemperatur oder 800C erfolgte.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in./Silane der allgemeinen Formel
    wobei E gleiche oder·verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet,
    1
    E Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
    Λ
    Z Sauerstoff oder Gruppe -d bedeutet, wobei R die
    —Davorstehend dafür angegebene Bedeutung hat, und η 0 oder 1 ist, und deren Oligomere.
    2. Silan der Formel
    3, Silan der Formel
    Si[OCH2COOCH2CH(C2H5)C4H9J4
    Silane der Forael
    Si(OCH2COO-U-C4H9)J^ OCH2COOCH2CHc2H5)C4H9I
    viobei a + b 4 ist.
    — 2 —
    - 2
    5. Silan der Formel
    6. Silan der Formel
    [ OCH2COOCH2CH(C2H5)C4Hq J5
    CH2=CHSi
    7. Verfahren zur Herstellung der Silane oder von deren Oligomeren nach mindestens einem der Ansprüche Λ bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Silan der allgemeinen Formel
    wobei R und η jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und X gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Atome oder gleiche oder verschiedene andere kondensierbare Gruppen als RCOCR2CO-GrUpPen bedeutet, mit alpha-Hydroxycarbonsäiireester oder -amid umgesetzt wird.
    8» Verfahren nach Anspruch 7, d.adurch gekennzeichnet , daß als Silan der Formel R SiX^- Siliciumtetrachlorid eingesetzt wird.
    9. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet , daß die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
    10. Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzen·^- de Massen, die durch Vermischen von kondensationsfähige. Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan mit mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül ent haltender Siliciumverbindung sowie gegebenenfalls mindestens einem weiteren Stoff bereitet worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß als mindestens ein Teil von mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltender Siliciumverbindung mindestens ein Silan oder dessen Oligomer(e) gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 verwendet worden ist bzw. sind.
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