DE3204953A1 - Substituierte pyrrolidin-2.5-dione, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

Substituierte pyrrolidin-2.5-dione, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide

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DE3204953A1 DE19823204953 DE3204953A DE3204953A1 DE 3204953 A1 DE3204953 A1 DE 3204953A1 DE 19823204953 DE19823204953 DE 19823204953 DE 3204953 A DE3204953 A DE 3204953A DE 3204953 A1 DE3204953 A1 DE 3204953A1
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Norman Dipl.-Chem. Dr. 8000 München Häberle
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof

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Description

  • Substituierte Pyrrlidin-2.5-dione, ihre Herstellung
  • und ihre Verwendung als Funigizide.
  • Die Erfindung betrifft neue, in 3-Stellung substituierte Pyrrolidin-2.5-dione.
  • Es sind bereits aliphatisch substituierte fungizidwirksame Bernsteinsäureimide bekannt geworden, die im Substitutionsteil Heteroelemente, wie Schwefel oder Halogen aufweisen. Hierzu sei beispielsweise auf CA-87, 1977, 64058d verwiesen.
  • Nachteiligerweise sind derartige Substanzen oftmals chemisch wenig stabil und gehen unter Mercaptan- oder Ralogenwasserstoffabspaltung in allenfalls wenig fungizid wirksame Derivate über.
  • Aufgabe der Erfindung war es, Pyrrolidin-dione mit guter chemischer Stabilität zu finden, die ein breites fungizides Wirkungsspektrum aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung sind Pyrrolidin-2.5-dione der Formel wobei R1 für tert.-Butoxy, Methoxymethyl, und Methoxycarbonyl steht, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, R1 für Methoxy steht, wenn R2 und R3 zusammen für Carbonylsauerstoff stehen, R2 und R3 Wasserstoff oder zusammen Carbonylsauerstoff bedeuten x für Halogen steht und n 1 oder 2 ist.
  • Vorzugsweise bedeutet X Chlor oder Brom, insbesondere Chlor.
  • n steht insbesondere für 2.
  • der durch das Symbol Xn gegebene Substitutionstyp am aromatischen Ring das im Fall der Monosubstitution vorzugsweise 3-Substitution, im Fall der Di-Substitution die 2.3- und insbesondere die 3.5-Substitution.
  • Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind: 1-(3-Chlorphenyl)-3-(1-methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3.5-Dichlorphenyl-3-(1-methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion 1-(2.3-Dichlorphenyl)-3-(1-methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Bromphenyl)-3-(1-methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Chlorphenyl)-3-tert.-Butoxymethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-tert.-Butoxymethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(2.3-Dichlorphenyl)-3-tert.-Butoxymethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Bromphenyl)-3-tert.-Butoxymethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Chlorphenyl)-3-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(2.3-Dichlorphenyl-3-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Bromphenyl-3-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Chlorphenyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(2.3-Dichlorphenyl-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidin-2.5-dion 1-(3-Bromphenyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidin-2.5-dion Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Umsetzen entsprechend substituierter Bernsteinsäuren, deren Säurechloriden bzw. deren Anhydriden mit den entsprechend substituierten Anilinen.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aer Formel ist dadurch gekennzeichnet, daß Bernsteinsäuren, deren Säurechloride bzw. deren Anhydride, die in der 2-Stellung durch einen substituiert sind, wobei R1 für tert.-Butoxy, Methoxymethyl, uncL Methoxycarbonyl steht, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten unc R1 für Methoxy steht, wenn R2 und R3 zusammen für Carbonylsauerstoff stehen und R und R3 für jeweils Wasserstoff oder zusammen für 2 Carbonylsauerstoff stehen mit Anilinen der Formel wobei X für Halogen, vorzugsweise Chlor und Brom und n 1 oder 2 ist umgesetzt werden.
  • Dabei ist es oft zwecknäBig, wasser- oder säurebindende Mittel, Alkali- oder Erdalkalicarbonate, Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, oder die analogen Oxyde, insbesondere Soda, Pottasche, Magnesia, gebrannten, gelöschten oder kohlensäuren Xalk, einzusetzen.
  • In einer besonders vorteilhaften Verfahrensvariante wird die Umsetzung der Bernsteinsäurederivate mit dem entsprechenden Anilin in Gegenwart eines inerten Lösung mittels, wie beispielsweise Xylol, ausgeführt und das sich bildende Reaktionswasser durch azeotrope Destillation entfernt. Tertiäre Amine, wie Triethylamin oder Pyridin und andere beschleunigen dabei die Wasserabspaltung.
  • Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pyrrolidin-2.5-dione benötigten substituierten Bernsteinsäurederivate sind nach grundsätzlich bekannten Verfahren zugänglich.
  • So sind die tert.-Butoxymethyl- substituierten Bernsteinsäureanhydride z. B. durch radikalische Addition von t ert. -Butyl-methyl- äther an Maleinsäureanhydrid zuganglich. Ein alternativer Syntheseweg führt über die Addition von Tertiärbutylakohol an Itaconsäureester, wie Itaconsäuredimethylester in Gegenwart von Ealium-tertiär-Butylat. Es folgt die Verseifung des erhaltenen 3-tert.
  • Buzyloxymethylbernsteinsäureesters zur freien Säure, und schließlich Uberführen der Säure in das Anhydrid durch Behandeln mit beispielsweise Thionylchlorid.
  • 2-Methoxycarbonylbernsteinsäureanhydrid ist in an sich bekannter Weise erhältlich durch Umsetzen eines C-Alkalisalzes eines Nalonsäureesters, wie beispielsweise Malonsäuredimethylester mit z. B. Bromessigsäuremethylester, Verseifen des erhaltenen 1.1.2-Äthan-tricarbonsäureesters zur freien Säure, Ueberführen der freien Säure in die entsprechende Bernsteinsäureanhydridverbindung durch Behandeln mit Acetanhydrid, und Verestern der verbleibenden freien Säurefunktion mit Diazomethan.
  • 2-Methoxycarbonylmethyl-Bernsteinsäureanhydrid ist durch Ueberführen von Tricarballylsäure mit Acetanhydrid/H2SO4 in Tricarballylsäureanhydrid und anschLießender Veresterung der freien Säurefunktion mit Diazomethan zugänglich. Hierzu wird verwiesen auf eine entsprechende Vorschrift in Zentralblatt, 1929, II, Seite 2176.
  • Die Herstellung von Metholryethylb ernsteins äureanhydrid erfolgt beispielsweise über Umsetzen eines Alkalisalzes des Malonsäurediethylesters mit beispielsweise Chloretbylmethyläther zum 3-Methoxypropan-1.1-dicarbonsäurediethylester, Umsetzen des genannten DiestersmitBromessigsäureethylester zum 4-Methoxybutan-1.2.2-dicarbonsäuretriethylesters, Verseifen des Triesters zur freien Carbonsäure, D ecarboxyli eren zur 2-(Methoxyethyl)-Bernsteinsäure, und schließlichem Ueberführen der Bernsteinsäure mitGhionylchlorid zum entsprechenden Anhydrid.
  • Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Pyrrolidin-2.5-dione benötigten Aniline sind bekannte, handelsübliche Yerbindungen.
  • Die erfindungsgemäßen Pyrrolidin-2.5-dione besitzen hohe fungitoxische Eigenschaften und sind zur Behandlung pilzlicher Erankheiten geeignet. Die Applikation der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt dabei auf den Lebensraum der Pilze in an sich bekannter Weise, wobei; sowohl eine prophylaktische, wie auch eine curative Wirkung erzielt werden kann. Die Wirkstoffe erweisen sich beispielsweise hochwirksam gegen alle Lebensformen von Botrytis cinerea (Grauschimmel). Außerdem werden Pilze wie Alternaria-Arten, Septoria-Arten, Verticillium dahlie, Penicillium glaucum, Colletetrichium-Arten, Monilia-Arten sowie Fusarium-Arten gut bekämpft.
  • Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgreich gegen phytophathogene Pilze, die dem Saatgut anhaften, einsetzbar, wie z. B. Tilletia caries, Fusarium nivale und Helminthosporium-Arten.
  • Die erfindungsgemaBen Pyrrolldin-dione zeichnen sich.
  • dabei durch ein breites Wirkungsspektrum auf. So wird beispielsweise nicht nur die Botrytis bekampSt,'sondern ebenso die typischen Begleitpilze, wie Alternaria solani und Peniciliium glaucum.Mit den erfindungsgegen Wirkstoffen kann mithin der Gesamtkomplex der Pilzkrankheiten behandelt werden und damit das, bei einseitiger Behandlung oft gefürchtete vermehrte Aufwachsen von Begleitpilzen verhindert werden.
  • Die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffe eignen sich, ohne daß ihr Anwendungsgebiet etwa darauf beschränkt wäre, z. B. zum Einsatz im Weinbau, im Gartenbau, insbesondere in Salatpflanzungen oder bei Zierpflanzen (Alpenveilchen, Geranien), im Zierrasen, beim Rapsanbau, in Erdbeerpflanzungen oder im Kernobstbau. Ferner sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Konservierung geernteter Früchte verwendbar. Als weitere erfindungsgemaße.Anwendung wurde der Einsatz als Saatgutbeizmittel gefunden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können allein oder im Gemisch mit anderen Pestiziden, insbesondere fungiziden Mitteln ausgebracht werden.
  • Im allgemeinen werden sie als Mischungen mit festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln oder als Lösungen in festen oder flüssigen Lösungsmitteln verwendet, mit Wirkstoffgehalten von 0,01 bis 95 Gew.-%.
  • Die Mischungen bzw. Lösungen werden im allgemeinen als Emulsionskonzentrate, Suspensionskonzentrate, Pasten, Spritzpulver, Stäubemittel, Granulate oder Mikrokapseln hergestellt.
  • Emulsionskonzentrate und Pasten enthalten im allgemeinen 10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-%, Wirkstoff, 2-25 Gew.-% DispergierhilSsstoffe und organische Lösungsmittel und/oder Wasser.
  • Spritzpulver enthalten meistens 10 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 15. bis. 70 Gew.-% Wirkstoff, 1 bis 10 Gew.-% DispergierhilSsstoffe und 10 bis 89 Gew.-% inerte Bestandteile.
  • Granulate und Stäubemittel enthalten neben inerten Bestandteilen, Bindemitteln und/oder Uberzugsstoffen 1 bis 10 Gew.-Yo, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, Wirkstoff.
  • Erfindungsgemäß angewandt werden: Als Dispergierhilfsstoffe z. B. Alkyl- und Arylsulfonate, Methylcellulose, polymere Sulfonsäuren und deren Salze, Polyalkohole, Fettsäureester, Bettalkoholether, Fettamine; als organische Lösungsmittel z. B. Alkohole, wie Ethanol, Butanole, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Aromaten, wie Toluol und Xylole, als inerte Bestandteile z. B. Kaolin, China-Glay, Talkum, Calciumcarbonat, hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, Kieselgur, Diatomenerde, Bims, Maisschrot, Verdickungsmittel, wie Stärke Caraboxymethylcellulose; als Bindemittel z. B. Magnesiumsulfat, Gips, Gummiarabikum.
  • Beispielsweise werden die erfindungsgemäßen Fungizide wie folgt formuliert: 1. Emulsionskonzentrat: 50 Gew.-% Wirkstoff 42 Gew.-% N-Methyl-Pyrrolidon 8 Gew.-% Nonylphenolpolyglycolether 2. Spritzpulver: 50 Gew.-% Wirkstoff 41,5 Gew.-% Kieselerde (Handelsname "Silitin") 2 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5 Gew.-% Alkylpolyglycolether 1,5 Gew.-% Polypropylenglycol 3. Suspensionskonzentrat: 50 Gew.-% Wirkstoff 5 Gew.-% Ethylenglycol 1,5 Gew.-% hochdisperse Kieselsäure ("HDK") 0,5 Gew.-% Entstäubungsmittel 5 Gew. - Octylphenolpolyglycolether 38 Gew.-% Wasser Die Aufwandmengen an Wirkstoff können in großen Bereichen variieren. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,05 bis 25 g pro Saatgut benötigt.
  • Die Ausbringung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann in jeder geeigneten Form erfolgen, beispielhaft-gennnnt seien: Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstäuben, Bestreichen, Behandeln des Saatguts (Beizen).
  • Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen näher erläutert: Beispiel 1: Herstellung von 1-(3. 5-Dichlorphenyl)-3-methoxyethyl pyrrolidin-2.5-dion.
  • a) 416 g (2,6 Mol)Malonsäurediethylester wurden in einem 2 Liter Kolben vorgelegt und bei 200C tropfenweise mit einer äthanolischen Lösung von 2,6 Mol Natriumethylat versetzt. Danach wurde kurz erwärmt, um die Reaktion zu vervollständigen. Nach dem Abkühlenlassen wurden 247 g, (2,6 Mol) Chiorethylmethylether zugetropft. Danach wurde neutralisiert, ausgeäthert, gewaschen und getrocknet und nach Einengen der Ruckstand im Vakuum destilliert. Es wurden in einer Ausbeute von 31,7 % der Theorie 180 g 3-Methoxypropyl-1.1-dicarbonsäurediethylester erhalten.
  • (Kp bei 12 Torr 125 bis 1280C).
  • b) 0,82 Mol des Esters gemäß a) wurden mit 0,82 Mol einer äthanolischen Lösung von Natriumethylat tropfenweise versetzt. Diesem Reaktionsgemisch wurden tropfenweise 0,82 Mol (137 g) Bromessigsäureethylester zugetropft. Danach wurde neutralisiert, ausgeäthert, gewaschen, getrocknet und nach Einengen der Rückstand im Vakuum destilliert.
  • Es wurde in einer Ausbeute von 65 % der Theorie 4-Nethoxybutan-1.2.2-tricarbonsäuretriethylester erhalten.
  • (Kp bei 0,05 Torr 118 bis 122°C). @ c) Das Produkt gemäß b) wurde in überschüssiger äthanolischer NaOH am Rückfluß gekocht. Danach wurde angesäuert und ausgeäthert. Schließlich wurde in einer Ausbeute von 70 % die freie Carbonsäure erhalten.
  • d) Durch Erhitzen in Vakuum auf 120°C (Decarboxylierung) wurde in einer Ausbeute von 94,3 ffi der Theorie 2-Methoxyethyl-Bernsteinsäure erhalten.
  • e) Die Bernsteinsäure gemäß d) wurde in Methylenchlorid suspendiert und in Bezug auf freizusetzendes Wasser mit 10 %igem Uberschuß an2hionylchlorid versetzt. Danach wurde noch auf 4000 erwärmt. Schließlich wurde in einer Ausbeute von 80 % der Theorie 3-(Methoxyethyl9-Bernsteinsäureanhydrid erhalten. (Kp bei 0,1 Torr 10100).
  • f) 158 g (1 Mol) 2-(Methoxyethyl)-Bernsteinsäureanhydrid u.
  • 162 g (1 Mol) 3.5-Dichloranilin wurden in 1500 ml Xylol 3 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Das entstehende Wasser wurde azeotrop mit einem Wasserabscheider abgetrennt.
  • Danach wurde das Xylol abdestilliert und das Rohprodukt aus Methanol/Wasser umkristallisiert Es wurde in einer Ausbeute von 70 % der Theorie 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-(Methoxyethyl)-pyrrolidin-2,5-dion erhalten. (Kp 103°C).
  • Beispiel 2: Herstellung von 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-methoxycarbonylmethyl-parrolidin-2.5-dion.
  • a) 0,1 Mol Tricarballylsäure wurden mit 0,1 Mol Acetanhydrid und 5 ml konzentrierter Schwefelsäure am Rückfluß gekocht.
  • Danach wurde abdestilliert und die gewünschte Anhydrotricarballylsäure aus Äther umkristallisiert.
  • b) Zu einer ätherischen Lösung des Anhydrids gemäß a) wurde bei 0°O biszur--bleibenden Gelbfärbung eine ätherische Lösung von Diazomethan getropft.
  • Nach Abziehen des Lösungsmittels wurde in einer Ausbeute von 69 % 2-Methoxycarbonylmethyl-Bernsteinsäureanhydrid erhalten. (Kp 59°C).
  • c) 2-Methoxycarbonyl-Bernsteinsäureanhydrid wurde analog Beispiel 1, f mit 3.5-Dichlorsnilin zum entsprechenden Imid umgesetzt. Es wurde in einer Ausbeute von 69 % der Theorie 1-(3. 5-Dichlorphenyl)-3-methoxycarbonylmethyl pyrrolidin-2.5-dion vom Fp 74°C erhalten.
  • Beispiel 3: Sporenkeimtest: 50/ul einer Lösung oder Suspension des Wirkstoffs mit einem Gehalt von 250 ppm Aktivsubstanz wurden zusammen mit 50/ul einer Sporensuspension, hergestellt dutch Abschwemmen der Sporen von einer Agarkultur mit einer Nährlösung, die pro Liter 10 g Zucker, 1 g Glycol, 1 g KH2PO4 und 0,5 g MgS04 enthielt, in den Hohlschliff von Hohlschliffobjektträgern eingebracht. Die Objektträger wurden bei 200C 48 Stunden in einer Petrischale, deren Boden mit einem angefeuchteten Filterpapier bedeckt war, aufbewahrt Danach wurde das Verhältnis der gekeimten und der nichtgekeimten Sporen gegen eine unbehandelte Kontrollprobe vergliehen.
  • Der Wirkungsgrad wurde in Prozent nach der folgenden Formel berechnet; 100- Angabe der gereihten Sporen, behandelt x 100 Angabe der gekeimten Sporen, unbehandelt Als erfindungsgemäße Wirkstoffe wurden eingesetzt: 1 = 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-(1-methoxyethyl-2)-pyrroli din-2. 5-dion.
  • 2 = 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrolidin-2.5-dion.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt: Tabelle 1 Fungitoxizität von erfindungsgemäßen Pyrrolidin-2.5-dionen bei 250 ppm Wiekstoffkinzentration in % Wirkungsgraden Wirkstoff Alternatia Botrytis Fusarium Fisarium Colletotrichum Verticillium Penicillium solani cinerea nivale culmorum coffeanum dahliae glaucum 1 100 100 100 100 100 100 100 2 80 90 0 0 70 90 90 Beispiel 4: Die fungizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs 1 (gemäß Beispiel 1) wurde analog Beispiel 1 bei geringsten Aktivsubstanzkonzentrationen gemessen. Ergebnisse: Tabelle 2 Fungizide Wirksamkeit von 1-(3.5-Dichlorphenyl)-3-(methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion in Abhängigkeit von der Aktivsubstanzkkonzentration.
  • Aktibsubstanz- Alternaria Botrytis Verticillium Penicillium konzentration solani cinerea dahliae glaucum in ppm 16 90 100 80 80 8 80 100 80 80 4 80 100 60 80 2 80 100 50 75

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Verbindun;en der Formel wobei R1 für tert.-Butoxy, Methoxymethyl und Methoxycarbonyl steht, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, R1 für Methoxy steht , wenn R2 und R3 zusammen für Carbonylsauerstoff stehen, R2 und R3 Wasserstoff oder zusammen Carbonylsauerstoff bedeuten X für Halogen steht und n 1 oder 2 ist.
  2. 2. 1-(3.5-Dichlorpheny 3-(1-methoxyethyl-2)-pyrrolidin-2.5-dion.
  3. 3. Fungizidwirksame Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 und 2 enthalten.
    -4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, daa d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß Bernsteinsäuren, deren Säurechloride bzw. deren Anhydride, die in der 2-Stellung durch einen substituiert sind, mit Anilinen der Formel umgesetzt werden.
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