DE3115460A1 - "aryloxyphosphoniumsalze und durch feuchtigkeit haertbare zubereitungen, welche diese salze enthalten" - Google Patents

"aryloxyphosphoniumsalze und durch feuchtigkeit haertbare zubereitungen, welche diese salze enthalten"

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DE3115460A1 DE19813115460 DE3115460A DE3115460A1 DE 3115460 A1 DE3115460 A1 DE 3115460A1 DE 19813115460 DE19813115460 DE 19813115460 DE 3115460 A DE3115460 A DE 3115460A DE 3115460 A1 DE3115460 A1 DE 3115460A1
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Description

Aryloxyphosphoniumsalze und durch Feuchtigkeit härtbare Zubereitungen, welche diese Salze enthalten
Aus der US-PS 4 116 886 sind durch Feuchtigkeit härtbare Epoxy-Zubereitungen bekannt, welche Dicarbonylchelate als Härtungsmittel enthalten. Diese Patentschrift erteilt die Lehre, daß gewisse feuchtigkeitsempfindliche Dicarbonylchelate der Elemente der Hauptreihe der Gruppe UIa bis Va des Periodischen Systems der Elemente imstande sind, die Härtung durch Feuchtigkeit von Epoxyharzen unter Bildung von Isoliergründen und Dichtungsmitteln, Beschichtungsmaterialien, Leimen und Einkapselungsmitteln zu bewirken. Wie in der US-PS 4 069 055 gezeigt wird, können gewisse Hexafluor-metalloidphosphoniumsalze, wie Triphenylphenacylphosphoniumhexafluorphosphat und -hexafluorarsenat als Photoinitiatoren für Epoxy-BeschichtungsZubereitungen verwendet werden, was zu der Bildung von klebfreien Filmen in 1 Minute oder darunter führt, wenn mit ultraviolettem Licht belichtet wird.
L's wurde nun gefunden, daß gewisse Aryloxyphosphoniumscxlze
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der allgemeinen Formel I
1 (R0)nR4-nPj + lMQdr als Härtungsmittel für Epoxyharze brauchbar sind, wenn sie in wirksamen Mengen verwendet werden, um durch Feuchtigkeit härtbare, kationisch polymerisierbare Überzugs-Zubereitungen zu liefern, wobei in der Formel I R und R einwertige Arylreste, ausgewählt aus Q..r Λ o, -Kohlenwasserstoffresten und Resten der allgemeinen Formel
-Z+V
bedeuten, wobei X aus C,.„.-Alkoxy, Nitril, Acyloxy, Halogen und Nitro, und Y aus C ,.„,-Alkyl- und X-Resten ausgewählt ist, M aus B, As, Sb und P ausgewählt ist, Q einen Halogenrest bedeutet, der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert. von O bis 4 einschließlich, der Index d eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 bis 6 einschließlich, und der Index η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 einschließlich, ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher durch Feuchtigkeit härtbare, kationisch polymerisierbare, organische Harzzubereitungen und Aryloxyphosphoniumsalze, die in derartigen Zubereitungen angewandt werden.
Durch die vorliegende Erfindung werden daher durch Feuchtigkeit härtbare Zubereitungen geschaffen, die (A) ein kationisch polymerisierbares, organisches Material,
und
(b) eine wirksame Menge eines Aryloxyphosphoniumsalzes der
allgemeinen Formel I
enthalten.
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— D —
Die von R und K der allgemeinen Formel I umfaßten Reste sind beispielsweise Phenyl, Tolyl, Xylyl, Naphthyl, Anthryl, etc., und substituierte Derivate derartiger einwertiger Arylreste mit 1 bis 4 an den Kern gebundenen Resten, ausgewählt aus Cyano, Nitro, Halogenresten, wie Chlor, Brom, Fluor, etc.,
C ,.,"-„.-Alkoxyres ten, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, etc., Acyl-( \-o)
oxyresten, wie Carbomethoxy, Carboäthoxy, etc. M ist ein Übergangsmetall, wie Antimon, Eisen, Zinn, Wismut, Aluminium, Gallium, Indium, Titan, Zirkonium, Vanadium, Chrom, Mangan, Cadmium,Seltenerdmetalle, wie Lanthaniden, beispielsweise Cer, etc., Actiniden, wie Thorium, Protactinium, Uran, Neptunium, etc., und Metalloide, wie Bor, Phosphor, Arsen, etc.
Von den Aryloxyphosphoniumsalzen der allgemeinen Formel I werden beispielsweise die nachfolgenden Verbindungen umfaßt:
+ ASF
(C6H5O)(C6H5)3P
ASF
(C6H5O)3(C6H5)P ASF6
(C6H5O)4P+ AsF6
BF
H3 PF6
(C6H5J3P
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(W.3P+
CH- AsF,-
J D
CH3 SbF6
O CH-. PF,
O2CH3 AsFg
O2CH3 SbF6
<C6H5}3P+<
ASF
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/8 -
SbF,.
(C,Hn)-P+ OCH-, AsF~
DDJ J D
(U-C4Hg)3(C6H5O)P+
Aryloxytriphenylphosphoniumhalogenide können als Vorstufen für einige der Aryloxyphosphoniummetall- oder -metalloidhalogenidsalze, die im Rahmen der allgemeinen Formel I liegen, verwendet werden. Diese Vorstufen können nach dem Verfahren von L. V. Nesterov und R. I. Mutalapova, Zh. Obshch. Khim. 32f 1843 (1967) und G. Hilgetag, Z. Chem., jU, 233 (1974) hergestellt werden. Eine Umsetzung des entsprechenden Aryloxytriphenylphosphoniumchlorids mit einem Alkalimetallhexafluometalloidsalz, wie Kaliumhexafluorarsenat, wird das entsprechende Hexafluorarsenatsalz liefern, das im Rahmen der allgemeinen Formel I liegt. Gemäß dem vorerwähnten Verfahren von Nesterov et al., können aus Triphenylphosphin, Chlor und einem geeigneten Phenol Aryloxytriphenylphosphoniumchloride hergestellt werden. In Fällen wo es gewünscht wird, eine der Phenylgruppen des Triphenylphosphins durch eine Phenoxygruppe zu ersetzen, wird die Behandlung von Phenyldiphenylphosphonit mit Chlor, gefolgt von Phenol, zur Bildung von Diphenyldiphenoxyphosphoniumhexafluorarsenat führen.
Es wurde gefunden, daß Phenole, die Elektronen abziehende Gruppen als Substituenten besitzen, eine bevorzugte Klasse von Triphenylphosphoniumsalzen liefern können, wie dies durch die nachfolgende allgemeine Formel II
X—(* V) OH (II)
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gezeigt wird, in welcher X die gleiche Bedeutung wie oben besitzt.
Einige der von der allgemeinen Formel II umfaßten Phenole sind beispielsweise:
HO—U ^)—Cl, HO—(f ^)—Br, H
—(f ^)—NO-, HO—(f *S—CO-CH.,,
'2 3'
HO—(f ^) CN
Von dem Ausdruck "kationisch polymerisierbares, organisches Material" wird Epoxyharz umfaßt, das irgendein beliebiges monomeres, dimeres oder oligomeres, oder polymeres Epoxymaterial einschließt, das eine oder eine Vielzahl von funktioneilen Epoxygruppen enthält. Beispielsweise können diejenigen Harze, die durch Reaktion von Bisphenol-A (4,4'-lsopropylidendiphenol) und Epichlorhydrin, oder durch Reaktion von Phenol-Formaldehyd-Harz (Novolak-Harz) mit niedrigem Molekulargewicht mit Epichlorhydrin erhalten werden, entweder allein oder in Kombination mit einer Epoxy enthaltenden Verbindung als reaktives Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Derartige Verdünnungsmittel, wie Phenylglycidyläther, 4-Viny.l.■ cyclohexendioxid, Limonendioxid, 1,2-Cyclohexenoxid, (Uycidylacrylat, GlycidylmeLhaorylat, Ütyroluxid, Λ1 Ly.hj.lyc.iUy.1 äther, etc., können als die Viskosität modifizierende Mittel zugesetzt werden. _ z1o
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Außerdem kann der Bereich dieser Verbindungen auf polymere Materialien, welche endständige oder herausragende Epoxygruppen enthalten, ausgedehnt werden. Beispiele dieser Verbindungen sind Vinyl-Verbindungen oder Vinyl-Copolymere, welche Glycidylacrylat oder Methacrylat als eines der Comonomeren enthalten. Andere Klassen von Epoxy enthaltenden Polymeren, die einer Härtung unter Verwendung der vorstehenden Katalysatoren zugänglich sind, sind Epoxy-Siloxan-Harze, Epoxy-Polyurethane und Epoxy-Polyester. Derartige Polymere haben gewöhnlich an den Enden ihrer Ketten funktioneile Epoxygruppen. Epoxy-Siloxan-Harze und Verfahren zu ihrer Herstellung werden insbesondere von E. P. Plueddemann und G. Fanger, J. Am. Chem. Soc., 8C), 632-5 (1959) beschrieben. Epoxyharze können auch, wie dies in der Literatur beschrieben wurde, durch eine Anzahl von Verfahrenswegen modifiziert werden, wie beispielsweise durch Reaktion mit Aminen, Carbonsäuren, Thiolen, Phenolen, Alkoholen, etc., wie dies auch in den üS-PSen
2 935 488, 3 235 620, 3 369 055, 3 379 653, 3 398 211,
3 403 119, 3 563 840, 3 567 797, 3 677 995, etc., gezeigt wird.Weitere Coreaktanten, die mit Epoxyharzen eingesetzt werden können, sind die Flexibilität verbessernde Mittel mit Hydroxy-Endgruppen, wie Polyester mit Hydroxy-Endgruppen, die in der "Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Vol.6, 1967, Interscience Publishers, New York, Seiten 209 bis 271, und insbesondere Seite 238, beschrieben werden.
Von den hitzehärtenden, organischen Kondensationsharzen von Formaldehyd, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, werden beispielsweise Harze vom Harnstoff-Typ und Harze vom Phenol-Formaldehyd-Typ umfaßt.
Außerdem können Melamin-Thioharnstoff-Harze, Melamin oder
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Harnstoff-Aldehyd-Harze, Kresol-Formaldehyd-Harze, und Kombinationen mit anderen Carboxy, Hydroxyl, Amino und Mercapto enthaltenden Harzen, wie Polyestern, Alkydharzen und PolysuJ-fiden, eingesetzt werden.
Eine weitere Kategorie der organischen Materialien, die zur Herstellung der polymerisierbaren Zubereitungen verwendet werden können, sind cyclische Äther, die in thermoplastische Kunststoffe umwandelbar sind. Derartige cyclische Äther umfassen beispielsweise Oxetane, wie 3,3-Bis-chlormethyloxetan, Alkoxyoxetane, wie sie in der US-PS 3 673 216 beschrieben sind, Oxolane, wie Tetrahydrofuran, Oxepane, Sauerstoff enthaltende Spiro-Verbindungen, Trioxane, Dioxolane, etc.
Außer den cyclischen Äthern werden auch cyclische Ester, wie ß-Lactone, beispielsweise Propiolaction, cyclische Amine, wie 1,3,3-Trimethyl-azetidin und cyclische Organosilicium-Verbindungen, beispielsweise Materialien der nachfolgenden allgemeinen Formel
.{l-R-SiO-}
umfaßt, in welcher R" gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, organischen Rest, wie Methyl oder Phenyl, bedeutet, und der Index m eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 bis 8, einschließlich, ist. Ein Beispiel einer cyclischen Organosilicium-Verbindung ist Hexamethyltrisxloxan, Octamethyltetrasiloxan, etc. Die gemäß der vorliegenden Erfinduny hergestellten Produkte sind öle mit hohem Molekulargewicht und Guitunis.
Die durch Feuchtigkeit härtbaren Zubereitungen der vorliegenden Erfindung können durch Mischen des kationisch polymeri-
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sierbaren, organischen Materials mit zumindest einer wirksamen Menge des Aryloxyphosphoniumsalzes, die 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, und vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, auf Basis des Gewichtes der durch Feuchtigkeit härtbaren Zubereitung beträgt, hergestellt werden. Die erhaltene härtbare Zubereitung kann in Form eines Lackes oder eines Firnis mit einer Viskosität im Bereich von 0,001 bis 100 Pa.s (1 bis 100 000 cP) bei 25°C, oder in Form eines frei fließenden Pulvers vorliegen, je nach der Natur des kationisch polymerisierbaren, organischen Materials. Die durch Feuchtigkeit härtbaren Zubereitungen können auf eine Vielzahl von Substraten mittels herkömmlicher Mittel aufgebracht und innerhalb von 1 bis 1600 Minuten zu einem klebfreien Zustand ausgehärtet werden, in Abhängigkeit von der prozentualen Luftfeuchtigkeit. In Abhängigkeit von derartigen Faktoren, wie der Natur des kationisch polymerisierbaren, organischen Materials, der prozentualen Luftfeuchtigkeit und der Dicke der aufgebrachten Schicht kann eine klebfreie Härtung im Bereich eines Zeitraums zwischen 1 und 40 Minuten erzielt werden.
Einige der Anwendungen, für welche die härtbaren Zubereitungen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind beispielsweise geschützte Zierleisten und Zierate, und isolierende Beschichtungen, Verbindungen zum Einbetten, Druckerschwärze, Isoliergründe, Klebstoffe, Drahtisolierung, textile Überzüge, Lacke und Firnisse, etc.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese jedoch zu beschränken. Alle angegebenen Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1 Durch eine Lösung von Tripheny!phosphin (10 mMol) in 20 ml
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destilliertem Methylenchlorid wurde bei O C so lange Chlor hindurchgeleitet, bis die Lösung hellgrün wurde. Zu dieser Lösung wurde Phenol (10 niMol) zugegeben und die Lösung 2 bis 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde eine Lösunq von Kaliumhexafluorarsenat (10 niMol) in 20 ml destilliertem Aceton zugegeben. Dies führte unmittelbar zu einem Niederschlag von Kaliumchlorid. Die Lösung wurde filtriert und zu dem FiItrat zur Ausfällung des gewünschten Salzes wasserfreier Äther zugesetzt. Die Filtration ergab ein Produkt, das aus einer Mischung von Chloroform und Diäthyläther umkristallisiert wurde. Auf Basis des Herstellungsverfahrens war das Produkt Phenoxytriphenylphosphoniumhexafluorarsenat.
In dem gleichen Verfahren wurde eine Reihe von Phenolen zur Herstellung einer Vielzahl von Phenoxytriphenylphosphoniumsalzen der nachfolgenden allgemeinen Formel
[AsF6J
eingesetzt, wobei die Salze durch P NMR, H NMR, IR und den Schmelzpunkt (0C) gekennzeichnet wurden. Die folgende Tabelle I zeigt die erhaltenen Ergebnisse, wobei R ebenfalls angegeben wurde.
- /14 -
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Tabelle I
R2 -H 31P NMR
Verschiebung*
(ppm)		 Schmelzpunkt
(OC)		 IR-Banden
-CH3 65,81 168-188 —
-OCH3 65,36 158,5-162 -
-CN 65,53 142-148 -
-CO2CH3 67,96 161-185 2230
-NO2 66,83 152-165 1720
68,06 140-150 1530, 1350
δ-Skala im Verhältnis zur außenseitigen
Beispiel
5 Teile Epoxyharz wurden mit 3 Gewichtsprozent Aryloxyphosphoniumsalz, gelöst in einer kleinen Menge Methylenchlorid, katalysiert. Es wurden 3 verschiedene Harze bewertet. So wurde CY179 eingesetzt, das ein biscycloaliphatisches Epoxyharz der Firma Ciba-Geigy Company ist. Eine Mischung aus 60 % CY179 mit 40 % Epon 828, das Bisglycidyläther von Bisphenol-A der Firma Shell Chemical Company ist. Die Gelzeiten wurden sowohl in Luft und 80 % relativer Feuchtigkeit gemessen. Der Ausdruck "Gelzeit" bezeichnet die Zahl der Minuten, die zur Umwandlung eines dünnen Films des Harzes in den klebfreien, gehärteten Zustand auf einem Glassubstrat erforderlich sind. Es wurden die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erzielt, wobei es sich bei den verwendeten Arylcxyphosphoniumsalzen um die in Beispiel 1 gezeigten handelt.
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Tabelle
II
OO O OO
Gelzeit in Minuten
R2 CY179 Luft 80% Luftfeuchtigkeit 60% CY179: 40% Epon 828 Epon 828 Luft 80% Luftfeuchtigkeit
-H
-CH3
-OCH3
-CN
-CO2CH3
-NO2 		120
270
1260
**
15
5		 40
90
120
**
10
5		 Luft 80% Luftfeuchtigkeit >4000*
>4000*
>4000*
40
135
40		 >4000*
>400C*
>4000*
40
135
4C
1260 200
1260 1260
1560 1260
20 15
30 15
5 5
* >4000 bedeutet keine Gelierung während des Versuchszeitraums ** Katalysator aus Harz ausgefällt
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß, falls R des Arylphosphoniumsalzes des Beispiels 1 eine Elektronen abziehende Gruppe ist, die Reaktivität des Aryloxytriphenylphosphoniumsalzes erhöht wird.
Obwohl die vorstehenden Beispiele nur auf einige wenige der vielen Variablen der vorliegenden Erfindung abgestellt sind, sei darauf hingewiesen, daß die vorliegende Erfindung eine weitaus breitere Klasse von durch Feuchtigkeit härtbaren Zubereitungen auf Basis der Verwendung von Aryloxyphosphoniumsalzen der allgemeinen Formel I und zahlreichen kationisch polymerisierbaren, organischen Materialien, wie sie in der diesen Beispielen vorausgehenden Beschreibung gezeigt werden, umfaßt. Ferner umfaßt die vorliegende Erfindung auch eine wesentlich breitere Klasse von Aryloxyphosphoniumsalzen.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1^ λ .J Aryloxyphosphoniumsalze, dadurch gekenn zeichnet, daß sie die allgemeine Formel
    besitzen, in welcher R und R einwertige Arylreste, ausgewähli. aus C,, . ~. -Kohlenwasserstoffresten und Resten der allgemeinen Formel
    bedeuten, wobei X aus C1. „.-Alkoxy, Nitril, Acyloxy, Halogen
    und Nitro, und Y aus C,^g.-Alkyl- und X-Resten ausgewählt ist, M aus B, As, Sb und P ausgewählt ist, Q einen Halogenrest bedeutet, der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von O bis 4 einschließlich, der Index d eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 bis 6 einschließlich, und der Index η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 einschließlich, ist.
    2. Aryloxyphosphoniumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X NO2 ist.
    — /2 —
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    3. Aryloxyphosphoniumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß X Acyloxy ist.
    4. (p-Carbomethoxyphenoxy)triphenylphcsphoniumhexafluorarsenat.
    5. (p-Nitrophenoxy)triphenylphosphoniumhexafluorarsenat.
    6. (p-Methoxyphenoxy)trxphenylphosphcnxumhexafluorarsenat.
    7. Durch Feuchtigkeit härtbare Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
    (A) ein kationisch polymerisierbares, organisches Material, und
    (B) eine wirksame Menge eines Aryloxyphosphoniumsalzes der allgemeinen Formel
    enthalten, worin R und K einwertige Arylreste, ausgewählt aus C ((·_«μ-Kohlenwasserstoffresten und Resten der allgemeinen Formel
    sind, wobei X aus C ,.,o*-Alkoxy, Nitril, Acyloxy, Halogen und Nitro ausgewählt ist, Y ausgewählt ist aus Wasserstoff,
    C/ λ o\ -Alkyl- und X-Resten, und C.r Λ -,, -halogenierten, einl ι —ο; (ο— ι -i)
    wertigen Kohlenwasserstoffresten, M aus B, As, Sb und P ausgewählt ist, Q einen Halogenrest bedeutet, der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von O bis 4 einschließlich, der Index d eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 bis 6 einschließ-
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    lieh, und der Index η eine ganze Zahl mit einem Wert von bis 4 einschließlich, ist.
    3. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch g e kennzeichnet, daß das kationisch polymerisierbare Material ein Epoxyharz ist.
    9. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch ge-, kennzeichnet, daß das kationisch polymerisierbcie Material Phenol-Formaldehyd ist.
    10. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekenn zeichne t, daß das Aryloxyphosphoniumsalz Diphenoxydiphenylphosphoniumhexafluorarsenat ist.
    11. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryloxyphosphoniunisalz (p-Carbomethoxyphenoxy)triphenylphosphoniumhexafluorarsenat ist.
    12. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryloxyphosphoniumsalz (p-Nitrophenoxy)triphenylphosphoniumhexafluorarsenat ist.
    13. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet/ daß das AryloxyphosphoniunsaIz (p-Methoxyphenoxy)triphenylphosphoniumhexafluorarsenat ist.
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