DE3036039A1 - Imidazolylaethoxymethylderivate von 1,3-dioxolochinolinen - Google Patents

Imidazolylaethoxymethylderivate von 1,3-dioxolochinolinen

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DE3036039A1
DE3036039A1 DE19803036039 DE3036039A DE3036039A1 DE 3036039 A1 DE3036039 A1 DE 3036039A1 DE 19803036039 DE19803036039 DE 19803036039 DE 3036039 A DE3036039 A DE 3036039A DE 3036039 A1 DE3036039 A1 DE 3036039A1
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hydrogen
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Beispiele für Niederalkylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Isopropylgruppe. Beispiele für Nieder alkoxy- und Niederalkylthioreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, tert.-Butoxy-, Methylthio-, Äthylthio-, Propylthio-, Butylthio- und Isobutylthiogruppe. Von den vorstehenden Alkylresten bevorzugt sind Reste mit 1 bis 4, insbesondere mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.
Von den Halogenatomen Fluor, Chlor, Brom und Jod sind das Chlor- und Bromatom in dieser Reihenfolge bevorzugt. Vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, sind alle Halogenatome in einer Verbindung die gleichen.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 bis Rr ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R., R, und Ru je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, insbesondere ein Wasserstoffatom, bedeuten, R0 ein Wasser-
stoff- oder Halogenatom, insbesondere ein Chloratom bedeutet und R1- und Rg in 2-Stellung bzw. 4-Stellung des Benzolrings vorzugsweise ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, darstellt.
35
Die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt durch folgende Umsetzungen.
130015/0978
L J
-5- ■ 303603^
Ein Dioxolochinolin-3-carbonsäureester der allgemeinen Formel IV
.4
R1
-O-Nlederalkyl
(Iy)
in der R., Rp, R, und Rj. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, wird mit einem Reduktionsmittel, beispielsweise einem Metallhydrid, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid zu einem Alkohol der allgemeinen Formel V reduziert
CH2-OH
(V)
in der R., R?,. R7 und Rj, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Der Alkohol der allgemeinen Formel V wird mit einem anorganischem Säurehalogenid, wie Thionylchlorid, Phosphoroxybromid oder. Phospho ro xy chlo rid in das Halo ge η derivat der
allgemeinen Formel II
R4
(ID
in der R1, R2, R3 und R14 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor-,
Brom- oder Jodatom, bedeutet, überführt. 35 .
Durch Umsetzen der Halοgenverbindung der allgemeinen Formel II mit einem substituierten l-(Phenyl)-2-(lH-imidazol-
L 130015/0373
1 1-yl)~äthanol der allgemeinen Formel III
CH0-CH-OH
in der R5 und Rg die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer starken Base, wie Natriumhydroxid, wird die Verbindung der allgemeinen Formel I erhalten.
Die bei der Umsetzung entstehende anorganische Säure wird mit einer Base, beispielsweise einem Alkalimetallhydroxid, -carbonat, -amin oder -alkoholat, neutralisiert.
Die Aus gangs verbindungen der allgemeinen Formel IV werden nach dem in Journal of Medicinal Chemistry, Bd. 11 (1968), Seite 162, beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Verbindungen der. allgemeinen Formel III werden nach den in Journal of Medicinal Chemistry, Bd. 12 (1969), Seite 784, beschriebenen allgemeinen Verfahrensweisen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bilden Säureadditionssalze, insbesondere nicht-toxische, physiologisch verträgliehe Salze. Die basischen Verbindungen der allgemeine Formel I bilden durch Umsetzen mit einem oder mehr Äquivalenten anorganische oder organische Säureadditionssalze.
Beispiele für solche Salze sind Salze mit Halogenwasserstoffsäuren (insbesondere mit Chlorwasserstoff und Brom-
wasserstoff), Sulfat, Nitrate, Borate, Phosphate, Oxalate, Tartrate, Maleate, Citrate, Acetate', Äscorbate, Succinate, Benzolsulfonate, Methansulfonate, Cyclohexänsulfamate und Toluolsulfonate. Die Säureadditlöhssalze sind häufig ein geeignetes Mittel zum Isolieren lind· Reinigen der erfindungsgemäßen Verbindungen, indem man das Salz in einem geeigneten Medium, in dem es unlöslich ist, ausfällt, abtrennt und durch
L 130015/0978 j
Zusatz einer Base, wie Bariumhydroxid oder Natriumhydroxid, · wieder neutralisiert, wobei die freie Base der allgemeinen Formel I erhalten wird. Anschließend können aus dieser freien Base durch Umsetzen mit einem oder mehreren Äquivalenten einer Säure die erwünschten Säureadditionssalze hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze zeigen fungizide und bakterizide Wirkung. Sie finden "Verwendung bei der Bekämpfung von Infektionen, die insbesondere durch Candida albicans, Trichomonas vaginalis oder Trichophyton mentagrophytes verursacht wurden. Beispiele für Verabreichungsformen sind Tabletten, Kapseln oder Elixiere, die jeweils etwa 10 bis 250 mg Wirkstoff enthalten; die Konfektionierung kann mit üblichen Trägerstoffen, Bindemitteln, Konservierungsmitteln und Geschmackszusätzen erfolgen. Die Anwendung erfolgt vorzugswei-
lntravaginal
se lokal, beispielsweise/mittels einer Lotion oder Creme in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent zweibis viermal täglich während einer Dauer von etwa 3 bis 7 Tagen.'
Die Beispiele erläutern die Erfindung. .
25 Beispiell
5-Chlor-6-/n-(2,^-dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthoxyj-methyl^-l,3-dioxoloZ^,5-g7chinolin-hydrochlorid (1 : 2)
a) S-Chlor-l^-dioxoloZTJ^-g/chinolin-T'-earbonsäureäthyl-
30 ester
Ein Gemisch von 121 g 8-Hydroxy-l,3-dioxolo/if,5-g7chinolin-7-carbonsäureäthylester (0,39 Mol), hergestellt'gemäß dem
in J. Med. Chem., Bd. 11 (1968), Seite 162, beschriebenen 35
Verfahren und 500 ml PhosphoroxyChlorid werden 7 bis 8 ■ Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird der über-
L ■ 130015/0978 ,
schuß an Phosphoroxychlorid zu drei Vierteln entfernt, der Rückstand auf Eis gegossen, mit konzentrierter Ammoniaklösung alkalisch gemacht und das feste Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Es werden 108,2 g
5 (99%) der Ti te lver bindung (a) vom P. 103°C erhalten.
b) 5-Chlor-l^-dioxoloZ^^-gZchinolin-T-methanol-hydroChlorid 56 g (0,2 Mol) S-Chlor-l.S-dioxolo^.S-gZchlnolin-T-carbonsäureäthylester werden in 1IOO ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter Stickstoffstrom und Rühren wird die Lösung auf -5°C abgekühlt und portionsweise mit 5,7 g Lithiumaluminiumhydrid derart versetzt, daß die Reaktionstemperatur unterhalb 00C gehalten wird. Nach weiterem 2 1/2 stündigen Rühren wer*- den 360 ml 3N Salzsäure zugegeben, währeni die Reaktionstem-^ peratur auf unterhalb 100C gehalten wird. 40,5 g der ausge^ fällten Titelverbindung (b) werden aus 3N Salzsäure umkristallisiert. Es werden 38,1 g (70 %) vom F. >3000C erhalten.
c) 5-Chlor-7-chlormethyl-l,3-dioxoloZ^,5-&7chinolin-hydrochlorid
19,4 g (0,071 Mol) S-Chlor-l^-dioxolo^^-gJchinolin-?- methanöl-hydrochIorid in 120 ml Phosphoroxychlorid werden 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die auskristallisierte Titelverbindung (c) abfiltriert, mit Benzol gewaschen und bei 70°C getrocknet. Es werden 7,8 g erhalten. Beim Aufarbeiten der Mutterlauge werden weitere 10,2 g Rohprodukt erhalten. Gesamtausbeute: 18 g (87/0; F. > 3000C.
Durch Neutralisieren des Hydrochloridsalzes mit lOprozentiger Natronlauge wird die freie Base vom P. 128°C erhalten.
d) 5-Chlor-6-^b.-(2,4-dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthoxyj-methyll-1,3-dioxoloZ4,5-g7ehinolin-hydrochlorid (1 : 2)
In einem Dreihalskolben mit Rührstab, Rüekflußkühler und Gaseinlaßrohr werden 17,0 g (0,425 Mol) Natriumhydroxid und . l6 ml Wasser vorgelegt. Die Lösung wird unter Stickstoffstrom
L 13001S/0978 -J
Γ Π
auf 45°C gekühlt und anschließend mit 4,5 g (0,0174 Mol) l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanol (hergestellt gemäß J. Med. Chem., Bd. 12 (1969), Seite 784), 0,3 g Benzyltrimethylammoniumchlorxd und 30 ml Tetrahydrofuran versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 50°C erwärmt und portionsweise mit 5,08 g (0,0174 Mol) 5-Chlor-7-chlormethyl-l,3-dioxoloZ^jS-gJchinolin-hydrochlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 60°C in einem Wasserbad kräftig gerührt. Anschließend wird das warme Gemisch in einem Scheidetrichter getrennt und die untere wäßrige Natriumhydroxid enthaltende Schicht mit 15 ml Tetrahydrofuran extrahiert. Die vereinigten Tetrahydrofuranextrakte werden mit Aktivkohle behandelt und über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Tetrahydrofuran bis zu einem Volumen von etwa 20 ml entfernt. Nach dem Versetzen mit 250 ml Diäthylather werden 1,6 g eines öligen Nebenprodukts ausgefällt. Die gelöste freie Base wird tropfenweise mit einer Lösung von Chlorwasserstoffsäure in Alkohol versetzt. Dabei fällt das 5-Chlor-6-^ß.-(2,4-dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthoxy7-methylj- 1,3-dioxolo£4,5-g7chinolin-hydrochlorid als öl aus, das beim Stehen über Nacht kristallisiert. Die erhaltenen 6,6 g vom F. 237 bis 2380C (Zers.) werden anschließend mit einer kleinen Menge Methanol digeriert, das Dihydrochlorid abfiltriert, mit kaltem Methanol gewaschen und bei 700C getrocknet. Es
werden 5,5 g (58Z) der Titelverbindung vom F. 242 bis 243°C (Zers.) erhalten.
30 35
13001S/0978 J
303603a
In den folgenden Beispielen wird ein unsubstituiertes oder substituiertes l-Phenyl-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanol der'allgemeinen Formel A mit einem unsübstituierten oder substituierten Dioxolochinolin der allgemeinen Formel B gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren zu einer Verbindung der allgemeinen Formel C umgesetzt.
-CH2-CH-OH
130015/0978
■ j
CH2-O-CH-CH2-I
300 1 £ Beispiel
Nr.		 R1 H R2 Cl I
R3 		H R4 H R5 R6
ο 2. H H H H 2-CH3 4-CH3
«ο 3. CH3 CH3 -OH H H H
4. C2H5 H · -OC2H5 H H H
5. C2H5 C2H5 -OCH3 H 2-Cl 4-Cl
6. C2H5 CH3 Br H H 4-Cl
7. C2H5 CH3 H H H 3-Br
8. C2H5 H Br H 2-Br 4-Br
9. 3-Br 4-Br
CO CD O CO CO
ο Beispiel
Nr.		 R1 R2 H R3 H R4 H 5 H R6
pt 10. C2H5 H Cl H H 4-Cl
,Ο·' 11. C2H5 CH3 -OC2H5 -CH3 2-CH3 2-Cl
CO·
00		 12. -OH C3H7 Cl H H 4-CH3
13. C2H5 H Cl H H 4-OCH3
14. C2H5 H -OH H H 2-OCH3
15. C3H7 H Cl -OH 2-Cl 3-Cl
■■. 16. H CH3
H		 H
Cl		 H
H		 H
H		 4-Cl
-ORIGir 18. CH3
H		 H Cl H 2-Cl 4-Cl
H ,.
Λ- 19. Cl CH3 Cl H 3-Cl 4-Cl
INSF 20. Cl . -OH Cl H H 4-Cl
21. C2H5' CH3 H Cl 2-Cl 4-Cl
22. C2H5 -SCH ' Cl H H 4-Cl
23. H 4-Cl
Ό CO CO O OO
303GÖ39
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130015/0971
ORIGINAL INSPECTED

Claims (12)

2 4. SEP. ISSO VON HEYDEN, GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG Volkartstr. 83, 8OOO München 19, BRD 11 Imidazolyläthoxymethylderivate von 1,3-Dioxolochinolinen " Priorität: 24. September 1979, V.St.A., Nr. 78 Patentansprüche
1. Imidazolyläthoxymethylderivate von 1,3-Dioxolochinolinen der allgemeinen Formel I
CH2-O-CH-CH2
(D
in der R1, Rp, R_, R2., R1. und Rg je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder einen C, ,,-Alkyl-, C1-7- Alkoxy- oder C.^-Alkylthiorest bedeuten und ihre Säure-
130015/0978
Γ .a . 3036033
additionssalze.
2. Verbindungen nach Anspruch! der allgemeinen Formel I, In der R^, R2, R,, R^, R^ und Rg je ein Wasserstoff- oder
Halogenatom oder einen C.^-Alkylrest bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 der- allgemeinen Formel I, in der R^, R2, R,, R^, R_ und Rg je ein Wasserstoff- oder
Halogenatom bedeuten.
10
4. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3 der allgemeinen Formel I, in der R2 ein Halogenatom bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 der allgemeinen Formel I, in der R,- und Rg je ein Halogenatom bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 der allgemeinen Formel I, In der R., R, und Rj. je ein Wasserstoffatom und R2, R1-
und R/r je ein Halogenatom bedeuten. ° ■
7. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 6 der allgemeinen Formel I, in der jedes Halogenatom ein Chloratom ist.
8. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 7 der allgemeinen For-
mel I, in der R,- ein Chloratom in 2-Stellung und Rg ein Chloratom in 4-Stellung bedeuten.
9. 5-Chlor-6-^Tl-(2,4-dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-i-yl)-' äthoxyj-methyl?-!, 3-dioxolo £H, 5-g7chinolin.
10. Verbindung nach Anspruch 9 in Form seines Additionssalzes mit Chlorwasserstoff.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,3^ Dloxolochinolin der allgemeinen Formel II
UQ01S/G973 .. · -.
(H)
- Halogen
in der R^, R„, R, und R1. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Imidazolderivat der allgemeinen Formel III
i=/
N-CH2-CH-OH
(III)
in der R^ und Rg die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls mit Säure in das Säureadditionssalz überführt.
12., Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung· gemäß Anspruch 1 bis
13· Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis bei der Bekämpf ung .von Infektionen.
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DE19803036039 1979-09-24 1980-09-24 Imidazolylaethoxymethylderivate von 1,3-dioxolochinolinen Withdrawn DE3036039A1 (de)

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