DE3033441C2 - - Google Patents
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Description
Es ist bekannt, daß man aliphatische vicinale Diole herstellen kann, indem man Diolester, die man beispielsweise durch Umsetzung von Olefinen mit Percarbonsäuren erhält, mit alkoholischer Alkalihydroxidlösung verseift, den Alkohol abtrennt und die carbonsauren Salze mit heißem Wasser auswäscht; hierbei erhält man als Rückstand vicinale Diole. Diese Verfahrensweise ist jedoch für eine Herstellung im technischen Maßstab zu aufwendig. Andere Verfahren, z. B. die Reduktion von Acyloinen, die Hydrierung von α-Keto- und α-Hydroxycarbonsäuren, die Hydrolyse von Halogenhydrinen und Dihalogeniden erweisen sich in der Praxis ebenfalls als unbefriedigend.It is known that aliphatic vicinal diols can be prepared by saponifying diol esters, which are obtained, for example, by reacting olefins with percarboxylic acids, with alcoholic alkali metal hydroxide solution, separating the alcohol and washing out the carboxylic acid salts with hot water; this gives vicinal diols as the residue. However, this procedure is too complex for production on an industrial scale. Other methods, e.g. As the reduction of acyloins, the hydrogenation of α-keto and α-hydroxy carboxylic acids, the hydrolysis of halohydrins and dihalides have also proved in practice to be unsatisfactory.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein gegenüber dem Stand der Technik verbessertes Verfahren zur Herstellung vicinaler Diole bereitzustellen, daß die Nachteile der bekannten Verfahren nicht aufweist.The invention was therefore based on the object the prior art improved method for Preparation of vicinal diols to provide that Disadvantages of the known method does not have.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von vicinalen Diolen der allgemeinen Formel IThe invention relates to a method for manufacturing of vicinal diols of the general formula I
in der R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R² Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in R¹ und R² 8 bis 18 beträgt, oder von Gemischen aus vicinalen Diolen der allgemeinen Formel I und Alkoholen der allgemeinen Formel IIin which R¹ is an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and R² is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 17 Carbon atoms means the sum of the carbon atoms in R¹ and R² is 8 to 18, or mixtures from vicinal diols of the general formula I and alcohols of the general formula II
R³-CH₂OH (II)R³-CH₂OH (II)
in der R³ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, aus Estern vicinaler Diole, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Ester der allgemeinen Formel IIIin which R³ is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 17 Carbon atoms means from esters of vicinal diols, which is characterized in that esters of the general formula III
in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben und von den Resten R⁴ und R⁵ wenigstens einer ein Acylrest der allgemeinen Formel IVin which R¹ and R² have the meaning given above and at least one of the radicals R⁴ and R⁵ is an acyl radical of the general formula IV
R⁶-CO- (IV)R⁶-CO- (IV)
ist, in der R⁶ Wasserstoff, einen Alkyl- oder einen Alkenylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, während der andere Rest entweder Wasserstoff oder einen Acylrest der allgemeinen Formel IV darstellt, in Anwesenheit von Kupferchromit als Katalysator bei 200 bis 280°C und 200 bis 300 bar hydriert und gegebenenfalls den entstandenen Alkohol der Formel II abdestilliert.is in which R⁶ is hydrogen, an alkyl or an alkenyl radical with 1 to 17 carbon atoms means while the other rest either hydrogen or an acyl radical of the general formula IV represents, in the presence of copper chromite as a catalyst hydrogenated at 200 to 280 ° C and 200 to 300 bar and optionally the resulting alcohol of formula II distilled off.
Unter dem ersten Aspekt der Erfindung wird das Verfahren zur Herstellung von vicinalen Diolen angewendet. In the first aspect of the invention, the method used for the production of vicinal diols.
In diesem Fall geht man von Diolestern kurzkettiger Carbonsäuren aus, weil sich die bei der Hydrierung aus diesen Carbonsäuren entstehenden Monoalkohole leicht aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation entfernen lassen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere Monoester der Ameisensäure, der Essigsäure, der Propionsäure und der Buttersäure von Interesse, d. h. Verbindungen der allgemeinen Formel III, in der von den Resten R⁴ und R⁵ einer Wasserstoff ist, während der andere einen Acylrest der allgemeinen Formel IV darstellt, in der R⁶ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt.In this case, one goes from diol esters with short chains Carboxylic acids because the hydrogenation these carboxylic acids easily form monoalcohols allow the reaction mixture to be removed by distillation. In this context, monoesters in particular Formic acid, acetic acid, propionic acid and Butyric acid of interest, i. H. Compounds of the general formula III, in which one of the radicals R⁴ and R⁵ is hydrogen while the other is an acyl radical of the general formula IV represents in which R⁶ is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms.
Unter dem zweiten Aspekt der Erfindung benutzt man das Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus vicinalen Diolen und aliphatischen Alkoholen, wobei insbesondere die Herstellung von Gemischen aus vicinalen Diolen und Fettalkoholen von Interesse ist. Es hat sich nämlich gezeigt, daß sich solche Gemische mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid zu nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen mit wertvollen anwendungstechnischen Eigenschaften umsetzen lassen. Zur Herstellung dieser Gemische geht man von Fettsäurediolestern aus, beispielsweise von Estern der Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. In der Praxis verwendet man als Ausgangsmaterial im allgemeinen weniger Diolester der individuellen Fettsäuren als vielmehr solche von Fettsäuregemischen, wie sie bei der Spaltung von natürlich vorkommenden Fetten und Ölen anfallen. Als Beispiele für solche Gemische sind vor allem die aus Kokosfett, Palmkernöl, Schweineschmalz und Rindertalg gewonnenen Fettsäuregemische zu nennen. Die unter diesem Aspekt der Erfindung als Ausgangsmaterial in Betracht kommenden Diolester werden durch die allgemeine Formel III beschrieben, wenn von den Resten R⁴ und R⁵ wenigstens einer ein Acylrest der allgemeinen Formel IV ist, in der R⁶ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt. Auch in diesem Fall werden Monoester, d. h. Verbindungen der allgemeinen Formel III, in der einer der Reste R⁴ und R⁵ ein Wasserstoffatom ist, bevorzugt als Ausgangsmaterial verwendet.This is used in the second aspect of the invention Process for the preparation of mixtures of vicinal Diols and aliphatic alcohols, in particular the production of mixtures of vicinal diols and Fatty alcohols is of interest. Because it has shown that such mixtures with ethylene oxide and / or Propylene oxide to nonionic surfactants with valuable application properties have it implemented. To make these mixtures one starts from fatty acid diol esters, for example of esters of caprylic acid, capric acid, lauric acid, Myristic acid, palmitic acid, stearic acid, Oleic acid, linoleic acid and linolenic acid. In practice generally less is used as the starting material Rather than diol esters of individual fatty acids those of fatty acid mixtures as used in the cleavage of naturally occurring fats and oils. Above all, examples of such mixtures are from coconut fat, palm kernel oil, lard and To name beef tallow obtained fatty acid mixtures. The in this aspect of the invention as a starting material Eligible diol esters are identified by the general Formula III described when of the radicals R⁴ and R⁵ at least one is an acyl radical of the general formula IV, in the R⁶ is an alkyl or alkenyl radical having 7 to 17 carbon atoms represents. In this case too Monoester, d. H. Compounds of the general formula III in which one of the radicals R⁴ and R⁵ is a hydrogen atom, preferred used as starting material.
Die Diolester der allgemeinen Formel III werden nach bekannten Verfahren der chemischen Synthese erhalten. Beispielsweise können sie nach J. Am. Chem. Soc. 68, 1504 (1946) durch Umsetzung von Olefinen mit Percarbonsäuren erhalten werden. Ein bevorzugtes Verfahren zu ihrer Herstellung verläuft über die Ringspaltung von endständigen und nichtendständigen langkettigen Epoxyalkanen mit Carbonsäuren. Entsprechende Methoden sind in M. S. Malinowski: Epoxides and their Derivatives, Israel Program for Scientific Translation, Jerusalem 1965, S. 185 ff. und in Houben-Weyl, Band 6/3, 1965, S. 459 ff. beschrieben.The diol esters of the general formula III are known Process of chemical synthesis obtained. For example according to J. Am. Chem. Soc. 68, 1504 (1946) obtained by reacting olefins with percarboxylic acids will. A preferred method of making them runs through the ring cleavage of terminal and non-permanent long chain epoxyalkanes with Carboxylic acids. Appropriate methods are in M. S. Malinowski: Epoxides and their Derivatives, Israel Program for Scientific Translation, Jerusalem 1965, p. 185 ff. And in Houben-Weyl, volume 6/3, 1965, P. 459 ff.
Bevorzugt eingesetzt werden Monoester von Diolen, die eine lineare Kohlenstoffkette mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen besitzen. Solche Diolester sind leicht über die Umsetzung der oben angeführten Carbonsäuren und Carbonsäuregemische mit entsprechenden Epoxyalkanen zugänglich. Als Beispiele für Epoxyalkane, die sich für die Herstellung der Monoester eignen, seien hier genannt: 1,2-Epoxyoktan, 1,2-Epoxynonan, 1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxyhexadecan, 1,2-Epoxyoctadecan, 1,2-Epoxyeikosan, Gemische aus 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₂-C₁₄, Gemische aus 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₆-C₁₈, Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₀ mit nichtendständigen Epoxygruppen, Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₈ mit nichtendständigen Epoxygruppen, Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₁-C₁₅ mit nichtendständigen Epoxygruppen, Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₄-C₁₆ mit nichtendständigen Epoxygruppen und Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₅-C₁₈ mit nichtendständigen Epoxygruppen.Monoesters of diols which are preferably used a linear carbon chain with 10 to 20 carbon atoms have. Such diol esters are easily over the top Implementation of the carboxylic acids and carboxylic acid mixtures mentioned above accessible with appropriate epoxyalkanes. As examples of epoxyalkanes that are suitable for the Suitable production of the monoesters are mentioned here: 1,2-epoxy octane, 1,2-epoxynonane, 1,2-epoxy decane, 1,2-epoxy dodecane, 1,2-epoxy hexadecane, 1,2-epoxy octadecane, 1,2-epoxyyeosan, mixtures of 1,2-epoxyalkanes Chain length C₁₂-C₁₄, mixtures of 1,2-epoxyalkanes the chain length C₁₆-C₁₈, mixtures of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₀ with non-permanent epoxy groups, Mixtures of chain length isomeric epoxyalkanes C₁₈ with non-permanent epoxy groups, mixtures from isomeric epoxyalkanes of chain length C₁₁-C₁₅ with non-permanent epoxy groups, mixtures of isomers Epoxyalkanes of chain length C₁₄-C₁₆ with non-permanent Epoxy groups and mixtures of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₅-C₁₈ with non-permanent Epoxy groups.
Zur Herstellung von Diolestern der allgemeinen Formel III werden die Epoxyalkane mit den entsprechenden Carbonsäuren zweckmäßigerweise im Molverhältnis 1 : 1 bei 120 bis 160°C in Gegenwart basischer Katalysatoren umgesetzt. Als Katalysatoren werden bevorzugt Alkaliacetate, insbesondere Natriumacetat, Alkalisalze, insbesondere Natriumsalze, der umzusetzenden Carbonsäuren, Triarylphosphine sowie quaternäre Ammoniumverbindungen, die mindestens einen langkettigen Kohlenwasserstoffrest enthalten, verwendet.For the preparation of diol esters of the general formula III the epoxyalkanes with the corresponding carboxylic acids expediently in a molar ratio of 1: 1 at 120 to 160 ° C implemented in the presence of basic catalysts. Alkali metal acetates are preferred as catalysts, in particular Sodium acetate, alkali salts, especially sodium salts, the carboxylic acids to be reacted, Triarylphosphines and quaternary ammonium compounds, the at least one long chain hydrocarbon residue included, used.
Die katalytische Hydrierung der Diolester der allgemeinen Formel III wird innerhalb der angegebenen Reaktionsparameter in Analogie zu den bekannten Verfahren der Fettsäure- und Fettsäureesterhydrierung durchgeführt.The catalytic hydrogenation of the diol esters of the general formula III is within the specified reaction parameters in Analogy to the known processes of fatty acid and Fatty acid hydrogenation carried out.
Bei der katalytischen Hydrierung von Diolestern kurzkettiger Carbonsäuren im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens enthält das Reaktionsgemisch jeweils eine geringe Menge Ester aus dem entstandenen Alkohol der allgemeinen Formel II und der kurzkettigen Carbonsäure. Diese Erscheinung hat jedoch keinen Einfluß auf die Qualität des gewünschten Verfahrensproduktes, da sich diese Ester ebenso leicht aus dem Reaktionsgemisch abdestillieren lassen wie die entsprechenden Alkohole. Bei der Durchführung des Verfahrens unter dem zweiten Aspekt der Erfindung beobachtet man im erhaltenen Reaktionsgemisch keine vergleichbaren Ester. In beiden Fällen ist eine geringfügige Reduktion des gebildeten Diols zu den entsprechenden Monoalkoholen zu beobachten.In the catalytic hydrogenation of diol esters, short-chain Carboxylic acids in the context of the invention In the process, the reaction mixture each contains a small amount Amount of ester from the resulting alcohol of the general formula II and the short-chain carboxylic acid. This appearance has no influence on the quality of the desired Process product, since these esters are just as easy allow to distill off from the reaction mixture like that corresponding alcohols. When performing the procedure observed under the second aspect of the invention no comparable in the reaction mixture obtained Esters. In both cases there is a slight reduction of the diol formed to the corresponding monoalcohols to observe.
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen im Acylrest der allgemeinen Formel IV lagern unter den gewählten Verfahrensbedingungen in der Regel Wasserstoff an, so daß aus den Resten von ungesättigten Carbonsäuren die entsprechenden gesättigten Fettalkohole gleicher Kohlenstoffzahl entstehen.Carbon-carbon double bonds in the acyl radical of the general Formula IV are stored under the selected process conditions usually hydrogen so that from the Residues of unsaturated carboxylic acids the corresponding saturated fatty alcohols of the same carbon number are formed.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Alkandiole sind in den meisten Fällen nach dem Abfiltrieren des Katalysators ohne weitere Reinigung als hautfreundliche Zusätze in kosmetischen Präparationen, als Gleitmittel für Kunststoffe oder als Schmiermittel für Maschinenteile verwendbar. Bei Bedarf können die Diole durch übliche Reinigungsverfahren, z. B. durch Destillation gereinigt werden.Those produced by the process according to the invention Alkanediols are in most cases after filtering off of the catalyst without further cleaning as skin-friendly Additives in cosmetic preparations, as lubricants for plastics or as a lubricant for machine parts usable. If necessary, the diols can usual cleaning methods, e.g. B. purified by distillation will.
Die nach dem zweiten Aspekt der Erfindung hergestellten Gemische aus Alkandiolen und Fettalkoholen werden nach dem Entfernen des Katalysators in der Regel so wie sie anfallen als Ausgangsmaterial für die Herstellung von oberflächenaktiven Alkylenoxid-Anlagerungsprodukten eingesetzt.Those manufactured according to the second aspect of the invention Mixtures of alkane diols and fatty alcohols are used removing the catalyst usually like her arise as a starting material for the production of surface-active alkylene oxide addition products used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern. The following examples are intended to illustrate the subject of Explain invention.
Als Ausgangsmaterial diente ein 93,1gewichtsprozentiges 2-Hydroxytetradecylacetat, das durch Umsetzung von technischem 1,2-Epoxytetradecan mit Eisessig im Molverhältnis 1 : 1 bei 130 bis 140°C in Gegenwart von Natriumacetat erhalten worden war.A 93.1% by weight served as the starting material 2-Hydroxytetradecylacetat, which by reaction of technical 1,2-epoxytetradecane with glacial acetic acid in a molar ratio 1: 1 at 130 to 140 ° C in the presence of sodium acetate had been preserved.
In einem Hubrührautoklaven wurden 1000 g 2-Hydroxytetradecylacetat und 30 g Kupferchromit unter einem Wasserstoffdruck von 240 bar 8 Stunden lang auf 240°C erhitzt. Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch wurden Ethanol und eine kleine Menge als Nebenprodukt gebildetes Ethylacetat abdestilliert. Der Rückstand wurde zur Entfernung des Katalysators heiß filtriert. Als Filtrat wurden 850 g eines farblosen Produktes erhalten, das beim Abkühlen auf Raumtemperatur erstarrte und folgende Kennzahlen aufwies: Hydroxylzahl 460, Verseifungszahl 1,5 und Säurezahl 0. Der Umsatz, bezogen auf eingesetztes 2-Hydroxytetradecylacetat, betrug 99,3%. Nach gaschromatographischer und titrimetrischer Bestimmung enthielt das Produkt 82,0 Gew.-% Tetradecandiol-1,2, 6,0 Gew.-% Tetradecanole, 3,9 Gew.-% Nebenprodukte der Hydrierung und 0,1 Gew.-% unveränderte Nebenbestandteile des Ausgangsmaterials. Die Ausbeute an Tetradecandiol-1,2 einschließlich der in geringen Anteilen gebildeten Tetradecanole betrug 96%.1000 g of 2-hydroxytetradecyl acetate were placed in a stirred autoclave and 30 g of copper chromite under one Hydrogen pressure of 240 bar for 8 hours at 240 ° C heated. From the reaction mixture obtained Ethanol and a small amount formed as a by-product Distilled off ethyl acetate. The backlog became Removal of the catalyst filtered hot. As a filtrate 850 g of a colorless product were obtained which solidified on cooling to room temperature and following Key figures had: hydroxyl number 460, saponification number 1.5 and acid number 0. The conversion, based on the used 2-hydroxytetradecyl acetate, was 99.3%. According to gas chromatography and titrimetric determination the product contained 82.0 % By weight of 1,2-tetradecanediol, 6.0% by weight of tetradecanols, 3.9% by weight of hydrogenation by-products and 0.1% by weight unchanged minor components of the starting material. The yield of tetradecanediol-1,2 including the Tetradecanols formed in small proportions 96%.
Die katalytische Hydrierung der folgenden Diolmonoester unter analogen Bedingungen führte zu vergleichbaren Ergebnissen:The catalytic hydrogenation of the following diol monoesters under similar conditions led to comparable results:
- 1) 2-Hydroxydecylacetat,1) 2-hydroxydecyl acetate,
- 2) 2-Hydroxydodecylformiat,2) 2-hydroxydodecyl formate,
- 3) 2-Hydroxyoctadecylbutyrat,3) 2-hydroxyoctadecyl butyrate,
- 4) 2-Hydroxyeicosylpropionat,4) 2-hydroxyyeosyl propionate,
- 5) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch von 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₂-C₁₄ mit Essigsäure im Molverhältnis 1 : 1,5) reaction product from a mixture of 1,2-epoxyalkanes the chain length C₁₂-C₁₄ with acetic acid in Molar ratio 1: 1,
- 6) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch von 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₆-C₁₈ mit Propionsäure im Molverhältnis 1 : 1,6) reaction product from a mixture of 1,2-epoxyalkanes the chain length C₁₆-C₁₈ with propionic acid in a molar ratio of 1: 1,
- 7) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch isomerer Epoxyalkane der Kettenlänge C₁₁-C₁₄ mit nichtendständigen Epoxygruppen und Ameisensäure im Molverhältnis 1 : 1,7) reaction product from a mixture of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₁-C₁₄ with non-permanent Epoxy groups and formic acid in a molar ratio of 1: 1,
- 8) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch isomerer Epoxyalkane der Kettenlänge C₁₅-C₁₈ mit nichtendständigen Epoxygruppen und Buttersäure im Molverhältnis 1 : 1.8) reaction product from a mixture of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₅-C₁₈ with non-permanent Epoxy groups and butyric acid in a molar ratio of 1: 1.
Als Ausgangsmaterial diente ein 96gewichtsprozentiges 2-Hydroxyhexadecylmyristat, das durch Umsetzung von technischem 1,2-Epoxytetradecan mit Myristinsäure im Molverhältnis 1 : 1 bei 135 bis 145°C in Gegenwart von Triphenylphosphin erhalten worden war.A 96% by weight was used as the starting material 2-Hydroxyhexadecylmyristat, which by reaction of technical 1,2-epoxytetradecane with myristic acid in Molar ratio 1: 1 at 135 to 145 ° C in the presence of Triphenylphosphine had been obtained.
In einem Hubrührautoklaven wurden 1000 g 2-Hydroxyhexadecylmyristat und 30 g Kupferchromit unter einem Wasserstoffdruck von 260 bar 6 Stunden lang auf 260°C erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt wurde der Katalysator durch Filtration entfernt. Als Filtrat wurden 960 g eines farblosen Produktes erhalten, das beim Abkühlen auf Raumtemperatur erstarrte und folgende Kennzahlen aufwies: Hydroxylzahl 321, Verseifungszahl 1,2 und Säurezahl 0,1. Der Umsatz, bezogen auf eingesetztes 2-Hydroxyhexadecylmyristat, betrug 99%. Nach gaschromatographischer und titrimetrischer Bestimmung enthielt das Produkt 44,1 Gew.-% Hexadecandiol-1,2, 5 Gew.-% Hexadecanole, 41,2 Gew.-% Tetradecanol-1, 4,7 Gew.-% Nebenprodukte aus der Hydrierung und 5 Gew.-% unveränderte Nebenbestandteile des Ausgangsmaterials. Die Ausbeute an Hexadecandiol, C₁₄- und C₁₆-Alkoholen betrug 94%.1000 g of 2-hydroxyhexadecyl myristate were placed in a stirred autoclave and 30 g of copper chromite under a hydrogen pressure heated from 260 bar to 260 ° C for 6 hours. The catalyst was removed from the reaction product Filtration removed. 960 g of a colorless product obtained when cooling down Room temperature froze and had the following key figures: Hydroxyl number 321, saponification number 1.2 and acid number 0.1. The conversion, based on the 2-hydroxyhexadecyl myristate used, was 99%. According to gas chromatography and more titrimetric The product contained 44.1% by weight of 1,2-hexadecanediol, 5% by weight hexadecanols, 41.2% by weight tetradecanol-1, 4.7 wt .-% by-products from the hydrogenation and 5% by weight of unchanged minor components of the starting material. The yield of hexadecanediol, C₁₄- and C₁₆ alcohols was 94%.
Die Hydrierung der folgenden Diolmonoester unter analogen Bedingungen führte zu vergleichbaren Ergebnissen:The hydrogenation of the following diol monoesters under analog Conditions led to comparable results:
- 1) Umsetzungsprodukt aus 1,2-Epoxytetradecan und Laurinsäure im Molverhältnis 1 : 1,1) reaction product of 1,2-epoxytetradecane and lauric acid in a molar ratio of 1: 1,
- 2) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch isomerer Epoxyalkane der Kettenlänge C₁₁-C₁₅ mit nichtendständigen Epoxygruppen und Stearinsäure im Molverhältnis 1 : 1,2) reaction product from a mixture of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₁-C₁₅ with non-permanent Epoxy groups and stearic acid in a molar ratio of 1: 1,
- 3) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch von 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlänge C₁₆-C₁₈ und einem Gemisch aus etwa 50 Mol-% Palmitinsäure und 50 Mol-% Stearinsäure im Molverhältnis 1 : 1,3) reaction product from a mixture of 1,2-epoxyalkanes the chain length C₁₆-C₁₈ and a mixture of about 50 mole percent palmitic acid and 50 mole percent stearic acid in a molar ratio of 1: 1,
- 4) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch isomerer Epoxyalkane der Kettenlänge C₁₅-C₁₈ mit nichtendständigen Epoxygruppen und einem Gemisch aus etwa 40 Mol-% Myristinsäure und 60 Mol-% Palmitinsäure im Molverhältnis 1 : 1,4) reaction product from a mixture of isomeric epoxyalkanes the chain length C₁₅-C₁₈ with non-permanent Epoxy groups and a mixture of about 40 mol% Myristic acid and 60 mol% palmitic acid in a molar ratio 1: 1,
- 5) Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch von 1,2-Hydroxyalkanen der Kettenlänge C₁₂-C₁₈ und einem Fettsäuregemisch der Kettenlänge C₁₂-C₁₈ (Palmkernölfettsäurefraktion, gehärtet) im Molverhältnis 1 : 1.5) reaction product from a mixture of 1,2-hydroxyalkanes the chain length C₁₂-C₁₈ and a fatty acid mixture the chain length C₁₂-C₁₈ (palm kernel oil fatty acid fraction, hardened) in a molar ratio of 1: 1.
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| DE19803033441 DE3033441A1 (en) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | Vicinal diol opt. mixed with aliphatic alcohol prepn. - by hydrogenating vicinal diol ester over copper-contg. catalyst |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |