DE2260447C3 - Process for the production of methyl jasmonate - Google Patents
Process for the production of methyl jasmonateInfo
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Description
(H)(H)
2020th
worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Wasser unter Druck und bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig bei 120 bis 3000C, umsetzt, und die erhaltene Jasmonsäure in an sich bekannter Weise mit Methanol verestertwhere R is a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, reacted with water under pressure and at elevated temperature, expediently at 120 to 300 ° C., and the jasmonic acid obtained is esterified with methanol in a manner known per se
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit Wasser bei einer Temperatur zwischen 140 und 2500C durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the treatment with water at a temperature between 140 and 250 0 C is carried out.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2„ dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Wasser zum Dialkylmalonat der allgemeinen Formel II ungefähr3. The method according to claim 1 and 2 "characterized in that the ratio of water to Dialkyl malonate of the general formula II approximately
1 zu 1 beträgt.1 to 1.
4040
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Methyljasmonat der FormelThe present invention relates to a process for the preparation of methyl jasmonate of the formula
4545
CH2COOCH,CH 2 COOCH,
(D(D
ReaktionsschemaReaction scheme
(V)(V)
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dialkylmalonatderivat der allgemeinen FormelThe process is characterized in that a dialkyl malonate derivative of the general formula
(II)(II)
10 worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Wasser unter Druck und bei erhöhter Temperatur zweckmäßig bei 120 bis 3000C, behandelt und die so erhaltene Jasmonsäure in an sich bekantner Weise mit Methanol verestert 10 wherein R represents a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, suitably with water under pressure and at elevated temperature at 120 to 300 0 C, treated and the jasmonic acid thus obtained is esterified in a manner bekantner with methanol
Der Methylester der Formel I beansprucht größtes parfümistisches Interesse. Die Verbindung existiert in Form eines Stereoisomerengemisches, worin die Substituenten in eis- und trans-Konfiguration vorliegen (s. die Wellenlinien in der Formel I).The methyl ester of the formula I claims the greatest interest in perfumery. The connection exists in Form of a stereoisomer mixture in which the substituents are in cis and trans configuration (see the Wavy lines in formula I).
Die Behandlung mit Wasser als auch die Umwandlung der Jasmonsäure zu Methyljasmonat wird vorzugsweise zwischen 140 und 2500C durchgeführt Man setzt zweckmäßigerweise ungefähr dieselbe Menge Wasser und Verbindung II ein. Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in einem Autoklav, aus dem die Luft zuvor entfernt wurde, ausgeführt.The treatment with water and the conversion of the jasmonic acid to methyl jasmonate are preferably carried out between 140 and 250 ° C. It is expedient to use approximately the same amount of water and compound II. The reaction is expediently carried out in an autoclave from which the air has previously been removed.
Die erfindungsgemäße Reaktion, also die Hydrolyse in neutralem Medium, gestattet die Verbindung I in großer Ausbeute zu erhalten, was ein Vorteil gegenüber der Hydrolyse in saurem oder alkalischem Medium bedeutetThe reaction according to the invention, ie the hydrolysis in a neutral medium, allows the compound I in high yield, which is an advantage over hydrolysis in an acidic or alkaline medium means
In der allgemeinen Formel II ist R vorzugsweise Methyl oder Äthyl.In general formula II, R is preferably methyl or ethyl.
Das Dialkylmalonat der allgemeinen Formel II kann z. B. erhalten werden, indem ein Malonat der allgemeinen FormelThe dialkyl malonate of the general formula II can, for. B. can be obtained by a malonate of the general formula
CH2(COOR)2 CH 2 (COOR) 2
(III)(III)
worin R die obige Bedeutung hat, an 2-(2-cis-Pentenyl)-2-cyclopentenon der Formel IV addiert wirdwherein R has the above meaning on 2- (2-cis-pentenyl) -2-cyclopentenone formula IV is added
(IV)(IV)
Diese Addition wird zweckmäßigerweise in Anwesenheit einer Base, z. B. tert-Natrium-amylat durchgeführt. This addition is expediently carried out in the presence of a base, e.g. B. tert-sodium amylate carried out.
Das Ausgangsmaterial der Formel IV wird zweckmäßigerweise, ausgehend von Cyclopentanon, synthetisiert, wie dies aus dem folgenden Reaktionsschema ersichtlich ist:The starting material of the formula IV is expediently synthesized starting from cyclopentanone, as can be seen from the following reaction scheme:
NkNk
(Vl)(Vl)
(VIl)(VIl)
ο οο ο
(VIII)(VIII)
,CH(COOR)2 , CH (COOR) 2
,CH2COOCH,, CH 2 COOCH,
Durch Behandlung von Cyclopentanon (V) mit Pyrrolidin in Anwesenheit von para-Toluolsulfonsäure wird das bicydische Derivat (VI) erhalten. Dieses Derivat muß nicht unbedingt isoliert werden, sondern kann in situ durch Behandlung mit einem Propargyl-Derivat, wie Propargylchlorid, in l-Pyrrolidin-2-propargylcyclopenten übergeführt werden. Diese Reaktion wird zweckmäßigerweise in Dimethylsulfoxyd oder Acetonitril durchgeführt, gefolgt von einer Hydrolyse. Zur Hydrolyse dient beispielsweise verdünnte wäßrige Schwefelsäure. Auf diese Weise wird 2-Propargyl-cyclopentanon (VII) erhalten. Die Ketogruppe des 2-Propargyl-cyclopentanons (VII) wird hierauf durch Behandlung mit Äthylenglykol in Anwesentheit eines sauen Katalysators wie Toluolsulfonsäure, geschützt, worauf das Dioxolan (VIII) entsteht Durch Behandlung mit Natriumamid und Äthylsulfat wird das Dioxolan (VIII) hierauf in das entsprechende Pentenyl-dioxolan (IX) übergeführt. Durch Reduktion der Dreifach-Bindung der Pentenyl-Seitenkette wird hierauf das Pentenyl-dioxolan (X) erhalten. Dasselbe wird als Rohmaterial in das Pentenyl-cyclopentanon der Formel XI übergeführt, was durch Behandlung mit Aceton in Anwesenheit eines sauren Katalysators, wie Toluolsulfonsäure geschieht. Hierauf kann das Pentenyl-cyclopentanon (XI) z. B. mit Behandlung mit Sulfurylchlorid in die Verbindung (IV) übergeführt werden. Zu diesem Zweck arbeitet man am besten in einem Lösungsmittel, z. B. Tetrachlorkohlenstoff. By treating cyclopentanone (V) with pyrrolidine in the presence of para-toluenesulfonic acid the bicydic derivative (VI) is obtained. This derivative does not necessarily have to be isolated, but rather can be made in situ by treatment with a propargyl derivative such as propargyl chloride in l-pyrrolidine-2-propargylcyclopentene be transferred. This reaction is conveniently carried out in dimethyl sulfoxide or acetonitrile carried out, followed by hydrolysis. Dilute aqueous, for example, is used for the hydrolysis Sulfuric acid. In this way, 2-propargyl-cyclopentanone becomes (VII) obtained. The keto group of 2-propargyl-cyclopentanone (VII) is then treated with ethylene glycol in the presence of an acidic catalyst such as toluenesulfonic acid, protected, whereupon the dioxolane (VIII) is formed by treatment with Sodium amide and ethyl sulfate converts the dioxolane (VIII) to the corresponding pentenyl-dioxolane (IX) convicted. By reducing the triple bond of the pentenyl side chain, the pentenyl-dioxolane is then formed (X) obtained. The same is converted as a raw material into the pentenyl-cyclopentanone of the formula XI, what happens by treatment with acetone in the presence of an acidic catalyst such as toluenesulfonic acid. Thereupon the pentenyl-cyclopentanone (XI) z. B. with treatment with sulfuryl chloride into the compound (IV) be transferred. For this purpose it is best to work in a solvent, e.g. B. Carbon tetrachloride.
Methyljasmonat ist ein sehr bekannter Riechstoff, der in der Parfümerie zu den verschiedenartigsten Zwecken Verwendung findetMethyl jasmonate is a very well-known fragrance that is used in perfumery for a wide variety of purposes Is used
In einen 5-Liter-Autoklav aus rostfreiem Stahl gibt man 800 g rektifiziertes 2-(2-cis-Pentenyl)-3-(bis-methoxycarbonyl)-methyl-l-cyclopentanon und 1450 ml Wasser. Hierauf evakuiert man auch einen Druck von 40 bis 50 mm Hg. Die Temperatur wird allmählich auf 240 bis 250° C erhöht, der Druck beträgt jetzt 120 kg/cm2. Das Reaktionsgemisch wird alsdann abgekühlt, in Benzol aufgenommen und mit 20%igem wäßrigem Natriumcarbonat in Anwesenheit von Phenolphthalein neutralisiert. Die Benzolschicht wird dekantiert und die wäßrige Schicht zweimal mit 100 ml Benzol extrahiert. Die Benzolschichten werden vereinigt, neutral gewaschen und destilliert. Auf diese Weise gewinnt man 504 g 2-cis-Pentenyl-cyclopentanon-3-essigsäure (Ausbeute 85%). Wird die Hydrolyse und Decarboxylierung in alkalischem bzw. saurem Medium durchgeführt, so erhält man niedrigere Ausbeuten an Säure, wie dies auch der Fall ist bei der Verseifung und Decarboxylierung des analogen, in 2-Stellung eine gesättigte Seitenkette aufweisenden 2-H-AnIyI-S-OXO-CyClOpCnIyI-malonsäureesters gemäß DZ-AS 11 50 483, wo die Verseifung und Decarboxylierung in saurem Medium ausgeführt und eine Ausbeute von nur 65% erhalten wird. Die neutrale Hydrolyse und Decarboxylierung bietet deshalb besondere Vorteile.800 g of rectified 2- (2-cis-pentenyl) -3- (bis-methoxycarbonyl) -methyl-1-cyclopentanone and 1450 ml of water are placed in a 5 liter stainless steel autoclave. A pressure of 40 to 50 mm Hg is then evacuated. The temperature is gradually increased to 240 to 250 ° C., the pressure is now 120 kg / cm 2 . The reaction mixture is then cooled, taken up in benzene and neutralized with 20% strength aqueous sodium carbonate in the presence of phenolphthalein. The benzene layer is decanted and the aqueous layer extracted twice with 100 ml of benzene. The benzene layers are combined, washed neutral and distilled. In this way, 504 g of 2-cis-pentenyl-cyclopentanone-3-acetic acid are obtained (yield 85%). If the hydrolysis and decarboxylation are carried out in an alkaline or acidic medium, lower yields of acid are obtained, as is also the case with the saponification and decarboxylation of the analogous 2-H-AnIyI-S, which has a saturated side chain in the 2-position -OXO-CyClOpCnIyI-malonic acid ester according to DZ-AS 11 50 483, where the saponification and decarboxylation is carried out in an acidic medium and a yield of only 65% is obtained. The neutral hydrolysis and decarboxylation therefore offer particular advantages.
Die Säure wird in 1500 g Methanol, zu dem 30 g Salzsäure von 22° B6 gegeben worden war, aufgelöst; Man hält das Gemisch 15 Stunden bei Rückflußtemperatur. Nach dem Abkühlen genauer Neutralisation wird das Methanol abdestilliert. Der DestillationsrückstandThe acid is dissolved in 1500 g of methanol to which 30 g of hydrochloric acid at 22 ° B6 had been added; The mixture is kept at reflux temperature for 15 hours. After cooling, more precise neutralization will be the methanol is distilled off. The still residue
wird in Wasst* und Benzol aufgenommen, hierauf wird die Benzolschicht neutral gewaschen und destilliert Man erhält 515 g Rohprodukt, welche sorgfältig rektifiziert werden. Es fallen 462 g reines Methyljasmonat an, was einer Ausbeute von 72% entsprichtis taken up in Wasst * and benzene, then the benzene layer washed neutral and distilled. 515 g of crude product are obtained, which carefully be rectified. 462 g of pure methyl jasmonate are obtained, which corresponds to a yield of 72%
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt erhalten werden:The starting material can be obtained as follows:
a) Ein Gemisch von 369,6 g Cyclopentanon, 284 g (4 Mol) Pyrrolidin und 200 mg para-TohkJsulfonsäure in 800 ml Isopropyläther wird 3 Stunden bei Rückflußtemptratur gehalten. Während dieser Zeit destillieren 82 ml Wasser ab. Hierauf wird der Isopropyläther abdestilliert und dann das Zurückbleibende einer Destillation unter vermindertem Druck unterworfen, wobei die Temperatur des Destillationsgutes 900C nicht überschreiten soll. Das Produkt wird abgekühlt und 400 ml Dimethylsulfoxid zugegeben. Die Masse wird auf 50° C erhitzt und 149 g Propargylchlorid (2 Mol) werden innerhalb einer Stunde zugegeben. Man läßt das Gemisch über Nacht stehen. Das l-Pyrrolidin-2-propargyl-cyclopenten hat sich nun gebildet; es wird hingegen nicht isoliert sondern direkt mit einer wäßrigen Lösung von Schwefelsäure hydrolysiert Durch Extraktion mit Benzol werden 20 g Rohmaterial erhalten, welche rektifiziert werden. Auf diese Weise fallen 160 g 2-Propargyl-cyclopentanon vom Siedepunkt 70 bis 72°C/5 mm Hg an; π Jf= 1,4760; Die Ausbeute beträgt demgemäß 65,5%, bezogen auf eingesetztes Propargylchlorid. a) A mixture of 369.6 g of cyclopentanone, 284 g (4 mol) of pyrrolidine and 200 mg of para-TohkJsulfonsäure in 800 ml of isopropyl ether is kept at reflux temperature for 3 hours. During this time, 82 ml of water distilled off. Then the isopropyl ether is distilled off and then subjected to the residual to distillation under reduced pressure, whereby the temperature of the material being distilled should not exceed 90 0 C. The product is cooled and 400 ml of dimethyl sulfoxide are added. The mass is heated to 50 ° C. and 149 g of propargyl chloride (2 mol) are added over the course of one hour. The mixture is left to stand overnight. The l-pyrrolidine-2-propargyl-cyclopentene has now formed; on the other hand, it is not isolated but hydrolyzed directly with an aqueous solution of sulfuric acid. Extraction with benzene gives 20 g of raw material which are rectified. In this way, 160 g of 2-propargyl-cyclopentanone with a boiling point of 70 to 72 ° C./5 mm Hg are obtained; π Jf = 1.4760; The yield is accordingly 65.5%, based on the propargyl chloride used.
b) Ein Gemisch von 488 g 2-Propargyl-cyclopentanon, 272,8 g Äthylenglykol und 6,9 g Toluolsulfonsäure in 2 Liter Benzol wird innerhalb von 6 Stunden bei Rückflußtemperatur gehalten. Während dieser Zeit destillieren 82 ml Wasser ab. Das Gemisch wird gekühlt 47 g trockenes Natriumcarbonat werden zugegeben und das Ganze wird 30 Minuten gerührt Man gewinnt auf diese Weise 651,5 g Rohmaterial, weiche nach Rektifizierung 575 g l,l-Äthylendioxy-2-propargyl-cyclopentan vom Siedepunkt 82 bis 82,5°C/5 mm Hg; 72?= 1,4790 ergeben; Ausbeute 87%, bezogen auf eingesetztes Propargylcyclopentanon.b) A mixture of 488 g of 2-propargyl-cyclopentanone, 272.8 g of ethylene glycol and 6.9 g of toluenesulfonic acid in 2 liters of benzene are added within 6 hours Maintained reflux temperature. During this time, 82 ml of water distilled off. The mixture is cooled 47 g of dry sodium carbonate are added and the whole is stirred for 30 minutes. One wins in this way 651.5 g of raw material, soft after rectification 575 g of l, l-ethylenedioxy-2-propargyl-cyclopentane from the boiling point 82 to 82.5 ° C / 5 mm Hg; 72? = 1.4790 results; Yield 87% based on used propargylcyclopentanone.
c) 292,5 g Natriumamid, suspendiert in 2,51 wasserfreiem Isopropyläther, werden unter kräftigem Rühren auf 500C erhitzt Zu dieser Suspension gibt man über einen Zeitraum von einer Stunde 830 g 1,1-ÄthyIendioxy^-propargyl-cyclopentan. Hierauf wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluß gehalten. Man gibt nun innerhalb von einer Studne 962,5 g Diäthylsulfat, gelöst in 1,251 wasserfreiem Isopropyläther zu. Man hält das Gemisch 24 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen des Gemisches werden 2$ 1 Wasser, die 200 g Natronlauge enthalten, zwecks Hvdrolyse des überschüssigen Sulfats zugegeben. Das Gemisch wird eine Stunde bei Zimmertemperatur gehalten und hierauf eine Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen extrahiert man mit Isopropyläther, wobei 983 g rohes Material anfallen. Dieses wird rektifiziert Auf diese Weise gewinnt man 892 g 1,1-Äthylendioxy-2-(2-pentinyl)-cyclopentan vom Siedepunkt 78 bis 80°C/5 mm Hg; η = 5,4810; Ausbeute 92%, bezogen auf eingesetztes Propargyl-cyclopentanon-dioxolan.c) 292.5 g sodium amide, suspended in 2.51 of anhydrous isopropyl ether, are heated under vigorous stirring at 50 0 C. To this suspension is added over a period of one hour, 830 g 1,1-ÄthyIendioxy ^ -propargyl-cyclopentane. The reaction mixture is then refluxed for 3 hours. 962.5 g of diethyl sulfate, dissolved in 1.251 anhydrous isopropyl ether, are then added within one study. The mixture is refluxed for 24 hours. After the mixture has cooled, 2 $ 1 of water containing 200 g of sodium hydroxide solution are added to hydrolyze the excess sulfate. The mixture is kept at room temperature for one hour and then refluxed for one hour. After cooling, the mixture is extracted with isopropyl ether, 983 g of crude material being obtained. This is rectified. In this way, 892 g of 1,1-ethylenedioxy-2- (2-pentynyl) cyclopentane with a boiling point of 78 to 80 ° C./5 mm Hg are obtained; η = 5.4810; Yield 92%, based on the propargyl-cyclopentanone-dioxolane used.
d) 776 g 1,l-Äthylendioxy-2-(2-pentinyl)-cyclopentan, gelöst in 800 ml Äthanol, werden in Anwesenheit von 40 g Lindlar-Katalysator bei 0°C hydriert bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist Hierauf wird das Gemisch mit Stickstoff gespült der Katalysator abfiltriert und das Äthanol abdestilliert Man gewinnt 774 g rohres l,l-Äthylendioxy-2-(2-cispentenyl)-cyclopentan. Diese 774 g Rohmaterial werden in 2,3 kg Aceton gelöst und 6,9 g p-Toluolsulfonsäure zugegeben. Das Gemisch wird 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt hierauf werden 12 ml Triäthanolamin zugegeben und Aceton und Dioxolan abdestilliert Man nimmt in Wasser auf und extrahiert mit Benzol, wodurch 630 g Rohmaterial anfallen, welche rektifiziert werden. Auf diese Weise gewinnt man 564 g 2-(2-cis-Pentenyl)-cyclopentanon vom Siedepunkt 80 bis 81°C/4 mm Hg; n'i = 1,4692; Ausbeute 92J5% bezogen auf eingesetztes l,l-Äthy!endioxy-2-(2-cis-pentinyl)-cyclopentan. Eine gaschromatographische Analyse ergibt daß das Produkt zu 95 bis 98% aus dem cis-Derivat und zu 2 bis 3% aus dem trans-Derivat bestehtd) 776 g of 1,1-ethylenedioxy-2- (2-pentynyl) cyclopentane, dissolved in 800 ml of ethanol, are hydrogenated in the presence of 40 g of Lindlar catalyst at 0 ° C until the theoretical amount of hydrogen is absorbed The mixture is flushed with nitrogen, the catalyst is filtered off and the ethanol is distilled off. 774 g of tubular 1,1-ethylenedioxy-2- (2-cispentenyl) cyclopentane are obtained. These 774 g of raw material are dissolved in 2.3 kg of acetone and 6.9 g of p-toluenesulfonic acid are added. The mixture is stirred for 4 hours at room temperature, then 12 ml of triethanolamine are added and acetone and dioxolane are distilled off. It is taken up in water and extracted with benzene, resulting in 630 g of raw material which are rectified. In this way, 564 g of 2- (2-cis-pentenyl) -cyclopentanone with a boiling point of 80 to 81 ° C./4 mm Hg are obtained; n'i = 1.4692; Yield 92-5% based on the 1,1-ethylenedioxy-2- (2-cis-pentynyl) -cyclopentane used. A gas chromatographic analysis shows that the product consists of 95 to 98% of the cis derivative and 2 to 3% of the trans derivative
e) Zu einer Lösung von 456 g 2-(2-cis-Pentenyl)-cyclopentanon in 1,5 Liter Tetrachlorkohlenstoff wird innerhalb einer Stunde eine Lösung von 486 g Sulfurylchlorid in 480 ml Tetrachlorkohlenstoff bei Zimmertemperatur gegeben. Hierauf gibt man 900 ml Wasser langsam zum Reaktionsgemisch. Man wacht die Lösung neuiral und behandelt sie mit 545 g Dimethylanilin, zuerst 17 Stunden bei Zimmertemperatur, hierauf 3 Stunden bei Rückflußtemperatur. Man kühlt ab und wäscht die Tetrachlorkohlenstofflösung neutral und destilliert anschließend; man gewinnt 479 g Rohmaterial, welche sehr sorgfältig rektifiziert werden. Es fallen 182 g 2-(2-cis-Pentenyl)-2-cyc!opentenon vom Siedepunkt 60 bis 62°C/0,4mm Hg an; W0' = 1,4950; Die Ausbeute beträgt 40%, bezogen auf eingesetztes 2-(2-cis-Pentenyl)-cyclopentanon. e) A solution of 486 g of sulfuryl chloride in 480 ml of carbon tetrachloride is added at room temperature to a solution of 456 g of 2- (2-cis-pentenyl) cyclopentanone in 1.5 liters of carbon tetrachloride. 900 ml of water are then slowly added to the reaction mixture. The solution is kept neutral and treated with 545 g of dimethylaniline, first for 17 hours at room temperature, then for 3 hours at reflux temperature. It is cooled and the carbon tetrachloride solution is washed neutral and then distilled; 479 g of raw material are obtained, which are very carefully rectified. 182 g of 2- (2-cis-pentenyl) -2-cyc! Opentenone with a boiling point of 60 to 62 ° C./0.4 mm Hg are obtained; W 0 '= 1.4950; The yield is 40%, based on the 2- (2-cis-pentenyl) -cyclopentanone used.
f) Zu einem Gemisch von 157 g 2-(2-cis-Pentenyl)-2-cyclopentenon und 335 g Äthylmalonat gibt man bei Zimmertemperatur langsam 256 ml einer 2,5normalen Lösung von tert-Natrium-amylat in ToluoL Es folgt Zugabe von 128 g tert-Amylalkohol. Man erwärmt .das Gemisch auf 350C und hält es bei dieser Temperatur 24 Stunden. Man kühlt ab und neutralisiert die Masse mit Wasser. Nach Destillation des Lösungsmittels fallen 475 g Rohprodukt an, welche einer Rektifikation unterzogen werden. Man gewinnt 266 g 2-(2-cis-Pente-f) 256 ml of a 2.5 normal solution of tert-sodium amylate in toluene are slowly added to a mixture of 157 g of 2- (2-cis-pentenyl) -2-cyclopentenone and 335 g of ethyl malonate at room temperature g tert-amyl alcohol. The mixture is heated .the mixture to 35 0 C and holding it at this temperature for 24 hours. It is cooled and the mass is neutralized with water. After distilling the solvent, 475 g of crude product are obtained, which are subjected to rectification. 266 g of 2- (2-cis-pente-
nyI)-2-(bismethoxycarbonyl)-methyl-cyclopentanon
vom Siedepunkt 143 bis 145°C/0,5mmHg;ni,'= 1,4717;
Ausbeute 82%, bezogen auf eingesetztes 2-(2-ois-Pentenyl)-1
-cyclopentenon.nyI) -2- (bismethoxycarbonyl) -methyl-cyclopentanone
from boiling point 143 to 145 ° C / 0.5mmHg; ni, '= 1.4717; Yield 82%, based on the 2- (2-ois-pentenyl) -1 -cyclopentenone used.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7144417A FR2164034A5 (en) | 1971-12-10 | 1971-12-10 | |
| FR7144417 | 1971-12-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2260447A1 DE2260447A1 (en) | 1973-06-14 |
| DE2260447B2 DE2260447B2 (en) | 1976-05-20 |
| DE2260447C3 true DE2260447C3 (en) | 1976-12-23 |
Family
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