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Verfahren zum Herstellen von Homo- und Copolymerisaten
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von α-Monoolefinen Die vorliegende Erfindung liegt im Rahmen
eines Verfahrens zum Herstellen von Homo- und Copolymerisaten von C2-bis C6-d-Monoolefinen
bei Temperaturen von 20 bis 160, insbesondere 50 bis 1200C und Drücken von 1 bis
100, insbesondere 20 bis 70 bar mittels eines Ziegler-Natta-Katalysatorsystems aus
(1) einem Titanhalogenid der Formel TiCl m AlCl 3 3 worin m steht für eine Zahl
von 0 bis 0,5, insbesondere 0,1 bis 0,4, (2) einer Sauerstoffverbindung der Formel
worin stehen R1 für Wasserstoff; eine 1 bis 18, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoffatome
aufweisende Alkylgruppe; eine insgesamt 7 bis 18, insbesondere 7 bis 1 Lt Kohlenstoffatome
aufweisende Alkylgruppe, die eine Cyclohexylgruppe als Substituenten trägt, wobei
bis zu 2 Wasserstoffatome der Cyclohexylgruppe ihrerseits durch 1 bis 4, insbesondere
1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppen substituiert sein können; eine
Vinylgruppe oder eine d-Alkylvinylgruppe mit einer 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2
Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe; und
für eine 1 bis 18,
insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoffatome auf weisende Alkylgruppe; eine insgesamt 7
bis 18, insbesondere 7 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, die eine
Cyclohexyl- oder eine Phenylgruppe als Substituenten trägt, wobei bis zu 2 Wasserstoffatome
der Cyclohexyl- bzw. der Phenylgruppe ihrerseits durch 1 bis 4, insbesondere 1 bis
2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppen substituiert sein können; und (3) einem
Aluminiumalkyl der Formel
worin stehen X sowie Y für eine jeweils nicht mehr als 8, insbesondere nicht mehr
als 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, Z für Chlor oder eine nicht mehr
als 8, insbesondere nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, mit
den Maßgaben, daß (I) das Molverhältnis Titanhalogenid (1) : Sauerstoffverbindung
(2) im Bereich von 1:1 bis 20:1, insbesondere 3:1 bis 6:1 liegt, (II) das Molverhältnis
Titanhalogenid (1) : Aluminiumalkyl (3) 1:1 bis 1:20, insbesondere 1:2 bis 1:15
beträgt, sowie (III) das Titanhalogenid (1) und die Sauerstoffverbindung (2) vor
ihrem Einsatz miteinander vermahlen worden sind.
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Verfahren dieser Gattung sind bekannt; ihre Besonderheit gegenüber
verleichbaren anderen Verfahren liegt in der
'speziellen Ausgestaltung
des Katalysatorsystems, wofür als typisches Beispiel die DE-OS 26 58 939 zitiert
werden kann.
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Die speziellen Ausgestaltungen des Katalysatorsystems werden vorgenommen,
um bestimmte Ziele zu erreichen, z.B.
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die folgenden: (a) Katalysatorsysteme, die bei der Polymerisation
von i-Monoolefinen, wie insbesondere Propylen, zu Polymerisaten mit einem hohen
Anteil an stereoregulärem (= isotaktischem) Polymerisat führen.
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(b) Katalysatorsysteme, die eine erhöhte Ausbeute an Polymerisat zu
liefern vermögen, nämlich Systeme mit einer erhöhten Produktivität, d.h. Systeme,
bei denen die Menge an gebildetem Polymerisat pro Gewichtseinheit des Katalysatorsystems
erhöht ist.
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(c) Katalysatorsysteme, durch die weniger Halogen in das Polymerisat
eingebracht werden; - was zu erreichen ist, indem die Ausbeute gemäß (b) gesteigert
wird und/oder ein Titanhalogenid eingesetzt wird, das möglichst wenig Halogen erhält.
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(d) Katalysatorsysteme, deren Aktivitätsmaximum über eine möglichst
lange Zeit konstant bzw. relativ konstant bleibt; - was für die Katalysatorausbeuten
von erheblicher Bedeutung ist.
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(e) Katalysatorsysteme, die es erlauben, durch Erhöhung der Polymerisationstemperatur
eine Umsatzsteigerung zu bewirken ohne signifikante Minderung der Stereoregularität
der Polymerisate; - ein Effekt, der ge-
nerell erwünscht ist, insbesondere
auch bei der Trokkenphasenpolymerisation.
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(f) Katalysatorsysteme, durch welche - insbesondere bei relativ hohen
Polymerisationstemperaturen - die morphologischen Eigenschaften der Polymerisate
in bestimmter Weise beeinflußt werden, etwa im Sinne einer einheitlichen Korngröße
und/oder einer Verringerung der Feinstkornanteile und/oder eines hohen Schüttgewichtes;
- was z.B. für die technische Beherrschung der Polymerisationssysteme, die Aufarbeitung
der Polpmerisate und/oder die Verarbeitbarkeit der Polymerisate von Bedeutung sein
kann.
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(g) Katalysatorsysteme, die einfach und sicher herzustellen und gut
handzuhaben sind; - z.B. solche, die sich in (inerten) Kohlenwasserstoff-Hilfsmedien
zubereiten lassen.
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(h) Katalysatorsysteme, die es ermöglichen, bei der Polymerisation
unter Einwirkung eines Molekulargewichtsreglers, wie insbesondere Wasserstoff, mit
relativ geringen Mengen an Regler auszukommen; - was z.B.
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für die Thermodynamik der Verfahrensführung von edeutung sein kann.
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(i) Katalysatorsysteme, die auf spezielle Polymerisationsverfahren
zugeschnitten sind; - etwa solche, die z.B. entweder auf die spezifischen Besonderheiten
der Suspensionspolymerisation oder auf die spezifischen Besonderheiten der Trockenphasenpolymerisation
abgestimmt sind.
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(j) Katalysatorsysteme, die zu Polymerisaten führen, deren Eigenschaftsspektrum
sie für das eine oder das andere Anwendungsgebiet besonders geeignet macht.
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Nach den bisherigen Erfahrungen gibt es unter den mannigfachen Zielen
etliche Ziele, die man durch spezielle Ausgestaltungen des Katalysatorsystems nur
dann erreichen kann, wenn man andere Ziele zurücksetzt.
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Unter diesen Gegebenheiten ist man im allgemeinen bestrebt, solche
Ausgestaltungen zu finden, mit denen man nicht nur die gesteckten Ziele erreicht,
sondern auch andere erwünschte Ziele möglichst wenig zurücksetzen muß.
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In diesem Rahmen liegt die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung:
Eine neue Ausgestaltung eines Katalysatorsystems aufzuzeigen, mit der man gegenüber
bekannten Ausgestaltungen - unter vergleichbarer Zielsetzung - bessere Ergebnisse
erreichen kann.
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Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe gelöst werden kann mit
einem Katalysatorsystem der eingangs definierten Art, das als eine weitere Komponente
(lot) einen bestimmten phenolischen Stoff enthält.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist mithin ein Verfahren zum
Herstellen von Homo- und Copolymerisaten von C2 - bis C6t6-Monoolefinen bei Temperaturen
von 20 bis i60, insbesondere 50 bis 1200C und Drücken von 1 bis 100, insbesondere
20 bis 70 bar mittels eines Ziegler-Natta-Katalysatorsystems aus
'(1)
einem Titanhalogenid der Formel TiCl m AlCl worin m steht für eine Zahl von 0 bis
0,5, insbesondere 0,1 bis 0,4, (2) einer Sauerstcffverbindung der Formel
worin stehen R1 für Wasserstoff; eine 1 bis 18, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoffatome
aufweisende Alkylgruppe; eine insgesamt 7 bis 18, insbesondere 7 bis 14 Kohlenstoffatome
aufweisende Alkylgruppe, die eine Cyclohexylgruppe als Substituenten trägt, wobei
bis zu 2 Wasserstoffatome der Cyclohexylgruppe ihrerseits durch 1 bis Lt, insbesondere
1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppen substituiert sein können; eine
Vinylgruppe oder eine i-Alkylvinylgruppe mit einer 1 bis Lt, insbesondere 1 bis
2 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe; und R2 für eine 1 bis 18, insbesondere
1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe; eine insgesamt 7 bis 18, insbesondere
7 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, die eine Cyclohexyl- oder eine
Phenylgruppe als Substituenten trägt, wobei bis zu 2 Wasserstoffatome der Cyclohexyl-
bzw. der Phenylgruppe ihrer seits durch 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome
aufweisende Alkylgruppen substituiert sein können; und
'(3) einem
Aluminiumalkyl der Formel
worin stehen X sowie Y für eine Jeweils nicht mehr als 8, insbesondere nicht mehr
als 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, Z für Chlor oder eine nicht mehr
als 8, insbesondere nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppe, mit
den Maßgaben, daß (I) das Molverhältnis Titanhalogenid (1) : Sauerstoffverbindung
(2) im Bereich von 1:1 bis 20:1, insbesondere 3:1 bis 6:1 liegt, (II) das Molverhältnis
Titanhalogenid (1) : Aluminiumalkyl (3) 1:1 bis 1:20, insbesondere 1:2 bis 1:15
beträgt, sowie (III) das Titanhalogenid (1) und die Sauerstoffverbindung (2) vor
ihrem Einsatz miteinander vermahlen worden sind. Das erfindungsgemäße Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Katalysatorsystem einsetzt, das als eine
weitere Komponente
'(4) einen phenolischen Stoff der Formel
enthält, worin stehen R3 für eine C1 - bis C6-, insbesondere C3 - bis C4-- -Alkylgruppe,
R4 für Wasserstoff oder eine C1 - bis C6-, insbesondere C3- bis C4-Alkylgruppe,
R5 Wasserstoff oder einen nicht mehr als 30, insbesondere nicht mehr als 24 Kohlenstoffatome
sowie - gegebenenfalls - bis zu insgesamt 6, insbesondere bis zu insgesamt 4 Äthergruppen
und/oder Estergruppen aufweisenden gesättigten Kohlenwasserstoffrest, R6 für eine
C2- bis C24-, insbesondere CLt bis C18--Alkylgruppe, und o für eine ganze Zahl von
1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, mit der Maßgabe, daß das Molverhältnis Aluminiumalkyl
(3) : phenolischer Stoff (4) 1:1 bis 40:1, insbesondere 3:1 bis 25:1 beträgt.
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Zu dem erfindungsgemäßen Verfahren ist im einzelnen das folgende zu
bemerken:
'Das Polymerisationsverfahren als solches kann - unter
Beachtung der kennzeichnenden Besonderheit - in praktisch allen einschlägig üblichen
technologischen Ausgestaltungen durchgeführt werden, etwa als diskontinuierliches,
taktweises oder kontinuierliches Verfahren, sei es z.B.
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als Suspensions-Polymerisationsverfahren, Lösungs-Polymerisationsverfahren
oder Trockenphasen-Polymerisationsverfahren. Die erwähnten technologischen Ausgestaltungen
- mit anderen Worten: die technologischen Varianten der Polymerisation von i-Monoolefinen
nach Ziegler-Natta -sind aus der Literatur und Praxis wohlbekannt, so daß sich nähere
Ausführungen zu ihnen erübrigen.
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Der Vollständigkeit halber ist zu erwähnen, daß sich beim erfindungsgemäßen
Verfahren auch die Molekulargewichte der Polymerisate durch die einschlägig üblichen
Maßnahmen regeln lassen, z.B. mittels Reglern, wie insbesondere Wasserstoff.
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Des weiteren ist noch festzuhalten, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren
die Komponenten des Katalysatorsystems in mannigfacher Weise in den Polymerisationsraum
eingebracht werden können, z.B. (i) das Vermahlungsprodukt aus dem Titarlhalogenid
(l) und der Sauerstoffverbindung (2) als eine Komponente, das Aluminiumalkyl (3)
sowie der phenolische Stoff (4) als zwei weitere Komponenten alle örtlich gemeinsam,
(ii) die gleichen drei Komponenten alle örtlich getrennt voneinander, (iii) das
Vermahlungsprodukt aus (1) und (2) einerseits und ein Gemisch aus (3) und (4) andererseits
örtlich getrennt voneinander - was insbesondere beim Trockenphasen-Polymerisationsverfahren
von Vorteil sein kann -, oder (iiii) ein Gemisch aus dem Vermahlungsprodukt aus
(1) und (2) und dem phenolischen Stoff (4) einerseits und das Aluminiumalkyl (3)
andererseits örtlich getrennt voneinander.
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'Schließlich ist darauf hinzuweisen, daß die vorteilhaften Eigenschaften
des erfindungsgemäßen Verfahrens im allgemeinen besonders dann in Erscheinung treten,
wenn es als Trokkenphasen-Polymerisationsverfahren durchgeführt wird (für dessen
Ausgestaltungen typische Beispiele etwa mit den DE-AS 12 17 071, 15 20 307 und 15
20 373 gegeben sind).
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Eine Maßgabe beim erfindungsgemäßen Verfahren besteht darin, daß
das Titanhalogenid (1) und die Sauerstoffverbindung (2) vor ihrem Einsatz miteinander
vermahlen worden sind. Auch dieses Vermahlen kann in einschlägig üblicher Weise
erfolgt sein, am einfachsten etwa durch gemeinsame Behandlung der beiden Komponenten
in einer Schwingmühle, insbesondere Kugelschwingmühle, über eine Zeitspanne von
2 bis 50 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 400G unter-einer Mahlbeschleunigung
von 30 bis 80 m.sec 2 in An- oder - vorzugsweise - Abwesenheit von Verdünnungsmitteln.
Das Vermahlen kann aber auch in besonders ausgestalteten Vermahlverfahren erfolgt
sein, z.B. nach dem Verfahren aus der eingangs bereits zitierten DE-OS 26 58 939.
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Was die stoffliche Seite des neuen Katalysatorsystems betrifft, ist
im einzelnen das folgende zu sagen: Das einzusetzende Titanhalogenid (1) kann ein
bei Ziegler--Natta-Katalysatorsystemen übliches sein, z.B. ein bei der Reduktion
eines Titantetrahalogenids mittels Wasserstoff, Aluminium oder aluminiumorganischen
Verbindungen erhaltenes Reaktionsprodukt. Als gut geeignet haben sich erwiesen z.B.
Trichloride der Formel TiC13, wie sie bei der Reduktion von Titantetrachlorid mittels
Wasserstoff anfallen sowie insbesondere Kokristallisate wie sie durch Kokristallisation
von TiCl und AlCl3 oder Reduktion von 3 TiCl4 mittels Aluminium bzw. Gemischen aus
Aluminium und
'Titan erhalten werden können. Besonders gut geeignet
sind Kokristallisate der Formel TiCl3 . 1/3 AlCl3. Die in Betracht kommenden Titanhalogenide
(1) sind im Handel erhältlich, so daß sich nähere Ausführungen erübrigen.
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Auch als Sauerstoffverbindungen (2) mit der angegebenen Formel kommen
die einschlägig üblichen, dieser Formel gehorchenden in Betracht, insbesondere solche,
in deren Formel stehen R1 für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, Pro-.
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pyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, i-Pentyl-, n-Hexyl-, 5-Cyclohexylpentyl-,
Vinyl- oder -Methylvinyl-Gruppe, R2 für eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-,
n-Pentyl-, i-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-> 5-Cyclohexylpentyl-, Benzyl-,
l-Phenyläthyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropyl-, 4-Phenylbutyl- oder 5-Phenylpentyl-Gruppe.
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Namentliche Beispiele für gut geeignete Sauerstoffverbindungen (2)
sind der Essigsäureäthylester, Essigsäurebutylester, n-Buttersäureäthylester und
Acrylsäurebutylester.
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Besonders gut geeignete Sauerstoffverbindungen (2) sind der Propionsäureäthylester,
n-Valeriansäureäthylester, Capronsäureäthylester, Cyclohexylessigsäureäthylester,
5-Cyclohexylcapronsäureäthylester und Methacrylsäurebutylester.
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Als Aluminiumalkyle (3) mit der angegebenen Formel kommen ebenfalls
die einschlägig üblichen, dieser Formel gehorchenden in Betracht; sie sind aus Literatur
und Praxis so wohl.bekannt, daß auf sie nicht näher eingegangen zu werden braucht.
Als herausragende Vertreter seien beispielsweise genannt Triäthylaluminium sowie
Diäthylaluminiumchlorid.
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Zu den kennzeichnenden phenolischen Stoffen (4) ist zu sagen: Typische
Beispiele für gut geeignete Stoffe mit der angegebenen Formel (I) sind wolche, in
denen der Rest R³ eine tert.Butylgruppe, der Rest R4 Wasserstoff oder eine tert.-Butylgruppe,
der Rest R5 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, wie die Methyl-, Athyl-,
n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl- oder tert.-Butylgruppe sind und o = 1 ist.
Hervorzuheben sind auch Stoffe, in denen die Reste R3 und R4 die gleichen Reste
wie vorstehend sind und deren Rest R5 sich symbolisieren läßt durch die Formeln
(mit o = 1) oder
(mit o = 4) worin stehen p für eine ganze Zahl von 0 bis 5, insbesondere 1 bis 4,
und q für eine ganze Zahl von 1 bis 24, insbesondere 1 bis 18, und wovei die Gruppierungen
-CpH2p- sowie -Cqh2q+1 vorzugsweise geradkettig sind.
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Namentliche Beispiele für gut geeignete Stoffe mit der angegebenen
Formel (I) sind 1-Oxy-2,6-di-tert.-butylbenzol, 4-Oxy-3,5-di-tert.-butyltoluol,
der Ester der ß-(4'--Oxy-3',5'-di-tert.-butylphenyl)-propionsäure mit Metha-
'nol,
äthanol, n-Propanol, n-Butanol, n-Octanol, n-Dodecanol bzw. n-Octadecanol und der
Tetra-ester der vorgenannten Säure mit Pentaerythrit sowie ferner 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzol.
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Typische Beispiele für gut geeignete Stoffe mit der angegebenen Formel
(II) sind solche, die sich ableiten im Säureteil von der 2-Oxy-4-naphthoe-, 1-Oxy-2-naphthoe-,
2-Oxy-l-naphthoe- oder 1-Oxy-8-naphthoesäure und im Alkoholteil vom n-Octanol, n-Dodecanol
oder n-Octadecanol.
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Namentliche Beispiele für gut geeignete Stoffe mit der angegebenen
Formel (II) sind der 2-Oxy-4-naphthoesäure-n--octadecylester, l-0xy-8-naphthoesäure-n-dodecylester,
l-Oxy-8-naphthoesäure-n-octadecylester, 1-Oxy-2-naphthoesäure-n-octylester und der
2-Oxy-l-naphthoesäure-n-octadecylester.
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Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt es, Homo- und Copolymerisate
von C2 - bis C6-i-Monoolefinen in vorteilhafter Weise herzustellen, wobei besonders
geeignete zu polymerisierende -Monoolefine Propylen, Buten-1 und 4-Nethylpenten-1,
sowie - zur Copolymerisation - Äthylen sind.
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Beispiele 1 bis 4 Ausgangsstoffe des Katalysatorsystems sind (1)
ein Titanhalogenid der Formel TiC13 ' 0,33 AlCl3, (2) n-Valeriansäureäthylester
als Sauerstoffverbindung,
c(3) Diäthylaluminiumchlorid als Aluminiumalkyl,
und (4) der in der unten stehenden Tabelle angegebene phenolische Stoff.
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Das Titanhalogenid (1) und die Sauerstoffverbindung (2) sind im Molverhältnis
von 3:1 vor ihrem Einsatz in einer Kugelschwingmühle über eine Zeitspanne von 50
Stunden bei einer Temperatur von 20 0C unter einer Mahlbeschleunigung von 50 m.sec
2 in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln miteinander vermahlen worden.
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Zur Polymerisation werden unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit
in einem Rührgefäß 1000 Gewichtsteile n-Heptan vorgelegt, worauf man 2,4 Gewichtsteile
der Katalysatorkomponente (3) zugibt sowie soviel des Vermahlungsprodukts aus den
Komponenten (1)/(2), daß das Molverhältnis Titanhalogenid (1) : Aluminiumalkyl (3)
1:2,5 beträgt und soviel der Katalysatorkomponente (4), daß das Molverhältnis Aluminiumalkyl
(3) : phenolischem Stoff (4) den in der Tabelle angegebenen Wert hat.
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Die eigentliche Polymerisation wird mit Propylen bei einer Temperatur
von 60°C unter einem Druck des Monomeren von 1 bar über 3 Stunden unter Rühren durchgeführt,
worauf das gebildete Polypropylen in üblicher Weise isoliert wird; seine Menge und
sein in siedendem n-Heptan unlöslicher Anteil sind in der Tabelle angegeben.
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Vergleichsversuch A Es wird verfahren in Idendität mit den Beispielen
1 bis 4, mit der einzigen Ausnahme, daß ohne Zusatz eines phenolischen Stoffes gearbeitet
wird.
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xDas Ergebnis findet sich ebenfalls in der Tabelle.
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Beispiele 5 und 6 Die Ausgangsstoffe (1), (2) und (3) des Katalysatorsystems
sind die gleichen wie in den Beispielen 1 bis 4; der jeweilige Ausgangsstoff (4)
ist in der Tabelle angegeben.
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Zur Polymerisation werden unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit
in ein druckfestes Rührgefäß eingebracht 10 000 Gewichtsteile flüssiges Propylen,
18 Nl Wasserstoff (als Molekulargewichtsregler), 1,68 Gewichtsteile der Katalysatorkomponente
(3), soviel des Vermahlungsprodukts aus den Komponenten (l)/(2), daß das Molverhältnis
Titanhalogenid (1) : Aluminiumalkyl (3) 1:7 beträgt und soviel der Katalysatorkomponente
(4), daß das Molverhältnis Aluminiumalykl (3) : phenolischem Stoff (4) den in der
Tabelle angegebenen Wert hat.
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Die eigentliche Polymerisation wird bei einer Temperatur von 800C
unter einem Druck von 38 bar über 2 Stunden unter Rühren durchgeführt, worauf das
gebildete Polypropylen in üblicher Weise isoliert wird; seine Menge und sein in
siedendem n-Heptan unlöslicher Anteil sind in der Tabelle angegeben.
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Vergleichsversuch B Es wird verfahren in Idendität mit den Beispielen
5 bzw.
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6, mit der einzigen Ausnahme, daß ohne Zusatz eines phenolischen
Stoffes gearbeitet wird.
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Das Ergebnis findet sich wiederum in der Tabelle.
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'In der Tabelle bedeuten: ODBB = 1-Oxy-2,6-di-tert.-butylbenzol ODBT
= 4-Oxy-3,5-di-tert.-butyltoluol ODBP = n-Octadecyl-ß-(4'-oxy-3',5'-di-tert.-butylphenyl)--propionat
TEOP = Tetra-ester der ß-(4'-Oxy-3',5'-di-tert.-butylphenyl)-propionsäure mit Pentaerythrit
Tabelle
| Beispiel phenolischer Stoff Polypropylen |
| bzw. Art Molverhältnis Gew.teile n-C7H16 unlösl. |
| Vgl.-vers. (3) : (4) |
| 1 ODBB 8 : 1 170 96,8 % |
| 2 ODBT 8 : 1 175 97,1 % |
| 3 ODBP 8 : 1 185 97,8 % |
| 4 TEOP 16 : 1 170 96,8 % |
| A - - 155 96,6 % |
| 5 ODBP 21 : 1 2 950 95,8 % |
| 6 TEOP 21 : 1 2 800 95,6 % |
| B - - 2 600 94,1 % |