DE3001857A1 - Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht - Google Patents

Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht

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DE3001857A1 DE19803001857 DE3001857A DE3001857A1 DE 3001857 A1 DE3001857 A1 DE 3001857A1 DE 19803001857 DE19803001857 DE 19803001857 DE 3001857 A DE3001857 A DE 3001857A DE 3001857 A1 DE3001857 A1 DE 3001857A1
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Description

  • verfahren zur flächenmäßigen Konzentrierung von Licht
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konzentrierung von Licht mittels fluoreszierender Verbindungen.
  • Aus den DE-OS 26 20 115 und 25 54 226 sind Vorrichtungen bekannt, in denen sichtbares Licht in einer Kunststoffplatte durch eingelagerte Fluoreszenzzentren auf eine kleine Fläche konzentriert werden kann.
  • Die in diesen Vorrichtungen als Fluoreszenzzentren benötigten Verbindungen müssen insbesondere im Falle der Umwandlung von Lichtenergie in elektrische Energie eine hohe Lichtechtheit aufweisen, damit die Vorrichtungen eine für dic Anwendung ausreichende Lebensdauer aufweisen. D.h. die als Fluoreszenzzentren verwendeten Verbindungen müssen in den verwendeten Kunststoffen eine hohe Lichtechtheit aufweisen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, für die bekannten Vorrichtungen zur Lichtkonzentrierung als Fluoreszenzzentren geeignete Verbindungen bereitzustellen, die eine hohe Fluoreszenz bei gleichzeitig hoher Lichtechtheit in dem verwendeten Medium aufweisen und die auf das Medium keine nachteilige Wirkung ausüben..
  • Es wurde gefunden, daß man bei der flächenmäßigen Konzentrierung von Licht mittels fluoreszierender Verbindungen in einer Kunststoffplatte hervorragende Ergebnisse erzielt, wenn man als fluoreszierende Verbindungen solche der Formel verwendet, in der die beiden R unabhängig von einander keine wasserlöslich machende Gruppen enthaltende orthosubstituierte aromatische oder heterocyclische Reste sind.
  • Als nicht wasserlöslich machende Gruppen (Substituenten) kommen z.B. in Betracht: die Halogene wie Brom und vorzuxsweise Chlor, C1- bis C12-Alkyln C1- bis C8 Alkoxy, Phenyl, C7- bis C10-Phenalkyl, Phenylsulfonyl, C2- bis C5-Alkanoylamino, Aroylamino, wie Benzoylamino, Carbamoyl, N-C1- bis C#-Alkylcarbamoyl, Sulfonamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-C1-bis C4-Alkylsulfamoyl, N,N-Bis-(C1- bis C4-alkyl)sulfamoyls Sulfamoyl, bei dem der Amidstickstoff einem 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring angehört, und Fur£uryl-(2), wobei die Phenylreste gegebenenfalls noch durch Chlor, Brom, C1- bis Cq-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl dieser Substituenten bis zu 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 beträgt.
  • Die Verbindungen der Formel I sind in den für die Lichtkonzentrierung verwendeten Kunststoffplatten sehr lichtecht und wandeln eingestrahltes Licht in hoher Ausbeute in Fluoreszenzlicht um. Die Wellenlänge des ausgestrahlten Fluoreszenzlichts liegt zwischen 500 und 600 nm.
  • Als aromatische und heterocyclische Reste, die in ortho--Stellung substituiert sind und die keine wasserlöslich machende Gruppen enthalten, kommen für R1 z.B. in Betracht: al) Reste der Formel in der X Chlor, Brom, C1- bis C8-, vorzugsweise C1-bis C4-Alkyl, C1- bis C8- vorzugsweise C1- bis C4--Alkoxy, Phenyl, -S02 n 0, 1 oder 2 und Y Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, R3 -NHCOR2, -COHHR3 oder -SO2N bedeuten und worin R R'- für C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl, R4 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl oder R3 -N für einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen 4 heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls -0-, -S-oder -N-R5 als Ringglied enthält, und R5 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen und wobei bei n=2 die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Die Phenylgruppen in Y sind gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl und/oder C1 bis C4--Alkoxy substituiert, wobei die Zahl der Substituenten bis zu 3, vorzugsweise 1 oder 2 ist; a2) Reste der Formel in denen Y und n die vorstehend angegebene Bedeutung haben; b) Pyrazolyl-(5)-reste der Formel in der R6 Alkyl, Phenyl, C7 bis C10-P#ienal kyl, wobei die Phenylreste gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C#-Alkyl, C1-C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl der Substituenten bis zu 3, vorzugsweise 1 oder 2 ist, oder Furfuryl-(2) und R7 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, oder c) Benzisothiazolyl-(3) der Formel bedeuten.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R1 für einen Rest der Formeln (II), (IIIa), (V) oder (VI) steht.
  • Für R1 sind im einzelnen z.B. zu nennen: al) als Reste der Formel (II), die sich vom Anilin ableiten: 2-Methylphenyl; 2,3-, 2,4-, 2,5- und 2,6-Dimetnyl- phenyl, 2,# 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Methyl-5-chlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-4-methoxyphenyl, 2,5--Dimethyl-4-methoxyphenyl, 2-Methyl-4-methoxy-5-chlorphenyl, 2-t4ethyl-5- (dimethylsulfamoyl)-phenyl, 2-A"thylphenyl, 2, 6-Diäthylphenyl, 2, 6-Diäthyl- 4--methylphenyl> 2-Isopropylphenyl, 2,4- und 2,5-Diisopropylphenyl, 2-n-Butylphenyl, 2-sec-Butylphenyl, 2-n--Pentylphenyl, 2-n-Hexylphenyl, 2-(2'-Methylpentyl)--phenyl, 2-n-Octylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2-Athoxyphenyl, 2, 5-Dimethoxyphenyl, 2, 2,5-Diäthoxyphnyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxy-5-chlorphenyl, 2, #-Diäthoxyphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl, 2,3-Diäthoxyphenyl, 2,3-Methylendioxyphenyl, 2-Methoxy-5-acetylamino-phenyl, 2-Methoxy-4-acetylaminophenyl, 2-Methoxy-5-chlorphenyl, 2-Methoxy-5-(N-phenylcarbamoyl)--phenyl, 2-Methyl-5-(4'-Methoxybenzoyl-)aminophenyl, 2-Phenylphenyl, 2-Phenylsulfonyl-phenyl, 2-Chlorphenyl; 2,3-, 2,4- und 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5- und 2, 4,6-Trichlorphenyl, 2-Bromphenyl, 2,5-Dichlor-4--benzoylamino-phenyl, 2,5-Dichlor-4-propionylamino--phenyl, 2-Chlor-4-N-methylsulfamoylphenyl, 2-Chlor--4-sulfopyrrolidido-phenyl, 2,5-Dichlor-4-N,N-dimethylsulfamoyl-phenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor- 4-äthoxyphenyl; a2) Reste der Formeln (IIIa), (IIIb) und (IV), die sich vom 1-Naphthylamin, bzw. 8-Aminochinolin ableiten; Naphthyl-(#), 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-(1'), Chinolyl-(8) b) Pyrazolyl-(5)-reste der Formel (V): 1#D4ethyIpyrazolyl-(5); 1-Äthylpyrazolyl-(5), 1-n--Dutylpyrazolyl-(5); 1-(2'-Athylhexyl)-pyrazolyl-(5); 1-Phenylpyrazolyl-(5), 1-(4'-Chlorphenyl)-pyrazolyl--(5); 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolyl-(5), 1-(4'-Chlor- phenyl)-3-methyl-pyrazolyl-(5); 1-Benzylpyrazolyl-(#); ' 1-(2'-Phenylpropyl)-pyrazolyl-(5), 1-(2'-Chlorbenzyl)--pyrazolyl-(5), 1-(2',6'-Dichlorbenzyl)-pyrazolyl-(5), l-(2',3'-Dimethoxybenzyl)-pyrazolyl-(5), 1- ( 2 t ~ -Methoxybenzyl)-pyrazolyl-(5), 1= (Furfuryl-2 ) -pyrazolyl-(5); und c) Benzisothiazolyl-(3).
  • Von den für R1 genannten Resten sind solche bevorzugt, die als Substituenten kein Brom enthalten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R1 für: 2-Methylphenyl; 2,3-, 2,4-, 2,5- und 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Athylphenyl, 2,6-DiSthylphenyl, 2-Isopropylphenyl, 2,4 und 2,5-Di-isopropylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4- und 2,5-Dichlorphenyl, 2-Phenylsulfophenyl, 2,5-Dichlor-4-benzoylaminophenyl, 2-Chlor-4-N-methylsulfamoyl-phenyl, 2,5-Dichlor-4-N,N-dimethylsulfamoyl-phenyl, 1-Benzylpyrazolyl-(5), 1-n-Butylpyrazolyl-(5), 1-(4'-Chlorphenyl)-pyrazolyl-(5), 1-Phenyl--3-methylpyrazolyl-(5) oder 1-Phenylpyrazolyl- (5) steht.
  • Aufgrund der besonders guten Eigenschaften sind Verbindungen der Formel I ganz besonders bevorzugt, in der R1 für 2-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4--Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 1-Benzylpyrazolyl-(5), 1-n-Butylpyrazolyl-(5), 1-(4-Chlorphenyl)-pyrazolyl-(5), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolyl-(5), 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Isopropylphenyl, 2,4-Diisopropylphenyl oder 1-Phenylpyrazolyl-(5) steht.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt oder werden ~ nach an sich bekannten Verfahren durch Umsetzen von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid mit Aminen der Formel R1-NH2 hergestellt.
  • Die Verfahrensprodukte werden gegebenenfalls noch gereinigt, z.B. durch fraktionierte Fällung aus konzentrierter Schwefelsäure, durch Umkristallisieren aus hochsiedenden, leicht entfernbaren Lösungsmitteln oder durch Auskochen mit Lösungsmitteln unter Mahlbedingungen. Gegebenenfallswird das Reinigungsverfahren ein- oder mehrfach wiederholt oder es werden verschiedene Reinigungsverfahren kombiniert, um sehr reine Verbindungen (I) zu erhalten.
  • Zur Anwendung werden die Verbindungen (1) in für die Anwendung geeigneten Kunststoffen eingearbeitet. Hierzu wird der Kunststoff als Granulat mit der benötigten Menge an (I) bepudert und die Granulate dann zu Flächengebilden extrudiert. Als Kunststoffe (Medium) kommen z.B. für eine Verwendung zur Lichtkonzentration für Solarzellen vorzugsweise Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat, Polystyrol, Polydiathylenglykol-diallylbiscarbonat, ferner auch geeignete Polyamide und Polycarbonate in Betracht.
  • Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden. Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 In geschmolzenem Polymethylacrylat werden 0,01 % des Farbstoffs der Formel gelöst, homogen verteilt und zu Fluoreszenzplatten verarbeitet.
  • Beispiel 2 1000 Teile Polymethylacrylatgranulat werden mit 0,05 Teilen des Farbstoffs der Formel gleichmäßig bepudert. Die Mischung wird anschließend zu Platten extrudiert.
  • Beispiele 3 bis 22 Entsprechend den Beispielen 1 oder 2 werden Fluoreszenzplatten mit Farbstoffen der Formel hergestellt. Die Bedeutung von R1 und die verwendeten Mat£-rialien sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    Beisp. R1 Material
    Cl'
    CH3
    3 d Polymethylmethacrylat
    CII
    a
    CH(CH3)2
    Ci
    OCH
    6
    7 H3CCH3
    7 3C <
    CH3
    8 " Polyäthylenglykoldi-
    allylbiscarbonat
    CII
    9 n
    CH3
    CH3
    OC 2H5
    10
    - CH3
    11 H3Ei, \#
    11
    12 < CH3 Polymethylmethacrylat
    H C
    3
    13
    Ö
    Beisp. R1 Material
    Cl
    14 < Polymethylmethacrylat
    CH,
    15 9 tt
    Cl
    16 11
    W
    17 - 1?
    Cl
    h
    18
    19 It
    33
    t
    20
    SO2/##
    CII
    1 3 /=
    21 N-02S <
    II
    Cl
    C1
    22 Ir
    C1
    Cl
    23 (II3C)2N-O2S1#'
    C1
    Beisp. R1 Material
    CH(CH3)2
    Polymethylmethacrylat
    (H3C)2HC
    C1
    25 <y
    Cl
    Nffi
    26 N w tt
    CH2
    ~D#1
    27 lt
    CH2-CH2- CH2-CH3
    28 1l
    Cl
    H3C B
    29 N,
    Ö
    CH3
    30 t tt
    (II3C ) 2N02S
    #eisp R1 Material
    C2H5
    31 ~ Polymethylmethacrylat
    Ü Polymethylmethacrylat
    C2II5
    CII3
    32 ClQCH3 lt
  • Beispiel 33 Man verfährt wie in Beispiel 2 angegeben, verwendet jedoch als Medium Polymethylmethacrylat und den Farbstoff der Formel

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1 Verfahren zur flächenmäßigen Konzentrierung von Licht mittels fluoreszierender Verbindungen in einer Kunststoffplatte, dadurch gekennzeichnet, daß man als fluoreszierende Verbindungen Verbindungen der Formel verwendet, in der die beiden R1 unabhängig voneinander keine wasserlöslich machende Gruppen enthaltende ortho-sustituierte aromatische oder heterocyclische Reste sind.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch nekennzeichnet, daß in der Formel R1 a) rür einen Rest der Formeln heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls -0-, -S- oder -V-R5 als Ringglieder enthält, R5 Wasserstoff oder Ci bis Cq-Alkyl und n O, 1 oder 2 bedeuten und wobei bei n=2 die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können und wobei die Phenylreste in Y gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1 bis C#-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl der Substituenten bis zu 3 betragen kann; b) ftir einen Pyrazolyl-(5)-rest, der in 1-Stellung durch C1- - bis C12-Alkyl, Phenyl, C7- bis C10-Phenalkyl oder Furfuryl-(2) und gegebenenfalls in der 3-Stellung durch ethyl substituiert ist, und wobei die Phenylreste gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl der Substituenten bis zu 3 betragen kann, oder c) f#r einen Benzisothiazolyl-(3)-rest steht.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R1 für einen Rest der Formeln morpholinyl, Piperazinyl oder N-C1 -bis C4-Alkylpiperazinyl bedeuten und wobei die Phenylreste in X' und Y' gegebenenfalls durch Chlor, C1 - bis C#-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl der Substituenten 1 oder 2 beträgt.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 13 dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R1 einen 1-C1- bis C12-Alkyl-, 1-Phenyl- oder 1-C7 - bis C1O-Phenalkylpyraxolyl-(5)--rest oder einen Benzisothiazolyl-3-rest bedeutet, wobei die Phenylreste gegebenenfalls durch Chlor, C1 -bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiert sind und die Zahl der Substituenten 1 oder 2 beträgt.
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