DE29824332U1

DE29824332U1 - Strahlungshärtbare Cyanoacrylat-enthaltende Zusammensetzung

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Publication number: DE29824332U1
Application number: DE29824332U
Authority: DE
Original assignee: Henkel Loctite Corp
Current assignee: Henkel Loctite Corp
Priority date: 1997-02-27
Filing date: 1998-02-26
Publication date: 2001-01-18
Anticipated expiration: 2008-02-27

Description

Der Beschreibungstext wurde nicht elektronisch erfaßt

Claims

1. Zusammensetzung, umfassend:

a) eine Cyanoacrylat-Komponente,
b) eine Metallocen-Komponente und
c) eine Photoinitiator-Komponente.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, welche eine für die Polymerisation wirksame Menge der Photoinitiator-Kompo nente umfaßt, um sie für die Photohärtung nach Einwirkung elektromagnetischer Strahlung zu befähigen.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher die Cyanoacrylat-Komponente ein Cyanoacrylat-Monomeres umfaßt, welche durch H₂C=C(CN)-COOR repräsentiert wird, worin R ausge wählt ist aus der Gruppe bestehend aus C_1-15 Alkyl-, Alkoxy alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl-, Allyl- und Haloalkyl-Gruppen.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das Cyanoacrylat-Monomere ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methylcyanoacrylat, Ethyl-2-Cyanoacrylat, Propylcyanoacry laten, Butylcyanoacrylaten, Octylcyanoacrylaten, Allyl-2- cyanoacrylat, β-Methoxyethyl-2-cyanoacrylat und Kombinationen von diesen.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das Cyanoacrylat-Monomere Ethyl-2-cyanoacrylat ist.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher die Metallocen-Komponente Materialien mit der folgenden Struktur umfaßt:
in welcher R₁ und R₂ wenigstens einmal an jedem Ring auftreten können, gleich oder unterschiedlich sein können und ausgewählt werden können unter H; irgendwelchen gerad- oder verzweigtket tigen Alkylresten mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen; Acetyl; Vinyl; Allyl; Hydroxyl; Carboxyl; -(CH₂)_n-OH, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 sein kann; -(CH₂)_n-COOR₃, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und R₃ H, Li, Na, irgendwelche gerad- oder verzweigtkettigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, -(CH₂)_n, sein können, wobei n' eine Zahl im Bereich von 2 bis etwa 8 sein kann; -(CH₂)_n-OR₄, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und R4 irgend welche gerad- oder verzweigtkettigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen sein können; und -(CH₂)_n-N⁺(CH₃)₃X^-, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 sein kann und X ausge wählt sein kann unter Cl^-, Br^-, I^-, ClO₄ ^-, und BF₄-;
Y₁ und Y₂ vorhanden sein können oder nicht, wenn sie jedoch wenigstens einmal vorhanden sind, gleich oder ver schieden sein können und ausgewählt sein können unter H, Cl^-, Br^-, I^-, Cyano, Methoxy, Acetyl, Hydroxy, Nitro, Trialkyl aminen, Triarylaminen, Trialkylphosphinen, Triphenylamin und Tosyl;
A und A' gleich oder verschieden und C oder N bedeuten können;
m und m' gleich oder verschieden und 1 oder 2 bedeuten können; und
M_e ausgewählt ist unter Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V und Mo.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Metallocen-Komponente Materialien mit der folgenden Struktur umfaßt:
worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sein können und jedes ein Mitglied ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H; irgendwelchen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylresten mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, Acetyl; Vinyl; Allyl; Hydroxyl; Carboxyl; -(CH₂)_n-OH, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 darstellt; -(CH₂)_n-COOR₃, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und R₃ irgendwelche gerad- oder verzweigtket tigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, H, Li, Na oder -(CH₂)_n, bedeuten können, worin n' eine Zahl im Bereich von 2 bis etwa 8 darstellt; -(CH₂)_n-OR₄, worin n ein Zahl im Be reich von 1 bis etwa 8 und R₄ irgendwelche gerad- oder ver zweigtkettigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen bedeuten können; und -(CH₂)_n-N⁺(CH₃)₃X^-, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und X ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl^-, Br^-, I^-, ClO₄ ^-, und BF₄ ^-, bedeuten können; und
M_e ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Zr, Hf, Nb, V und Mo.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 6, in welcher Me ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ti, Cr, Cu, Mn, . Ag, Zr, Hf und Mo.

9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher die Metallocen-Komponente Materialien mit der folgenden Struktur umfaßt
worin R₁ und R₂ wenigstens einmal an jedem Ring auftreten können, gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können unter H; irgendwelchen gerad- oder verzweigt kettigen Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; Acetyl; Vinyl; Allyl; Hydroxyl; Carboxyl; -(CH₂)_n-OH, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 sein kann; -(CH₂)_n-COOR₃, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und R₃ H, Li, Na, irgendwelche gerad- oder verzweigtkettigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, -(CH₂)_n, sein können, worin n' eine Zahl im Bereich von 2 bis etwa 8 sein kann; -(CH₂)_n-OR₄, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 und R₄ irgend welche gerad- oder verzweigtkettigen Alkylreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen sein können; und -(CH₂)_n-N⁺(CH₃)₃X^-, worin n eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 8 sein und X ausgewählt sein kann unter Cl^-, Br^-, I^-, DlO₄- und BF₄ ^-;
Y₁ und Y₂ vorhanden sein können oder nicht, jedoch wenn sie wenigstens einmal vorhanden sind, gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können unter H, Cl^-, Br^-, I^-, Cyano, Methoxy, Acetyl, Hydroxy, Nitro, Trialkylaminen, Triarylaminen, Trialkylphosphinen, Triphenylamin und Tosyl;
A und A' gleich oder verschieden und C oder N sein können;
m und m' gleich oder verschieden und 1 oder 2 sein können; und
Me ausgewählt ist unter Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V und Mo.

10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, in welcher R₁ und R₂ jeweils H; Y₁ und Y₂ jeweils Cl; A und A' jeweils N; m und m' jeweils 2 und M_e Ru bedeuten.

11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das Metallocen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus diaryl phosphinometall-komplexierten Ferrocenen, Bisalkylferrocenen und M_e[CW₃-CO-CH=C(O^-)-CW'₃]₂, worin Me ausgewählt ist unter Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V und Mo, und W und W' gleich oder verschieden sein können und aus gewählt sein können unter H und Halogen.

12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher die Metallocen-Komponente ein Mitglied ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ferrocenen, Titanocenen und Derivaten und Kombinationen von diesen.

13. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das Metallocen Ferrocen ist.

14. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher die Photoinitiator-Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe be stehend aus 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 2-Methyl-1- [4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-on, Benzophenon, 2-Benzyl-2-N,N-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-1-butanon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Bis(2,6-dimethoxybenzoyl- 2,4,4-trimethylpentyl)phosphinoxid, 2-Hydroxy-2-methyl-1- phenylpropan-1-on, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propan, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, Bis(2,4,6-tri methylbenzoyl)phenylphosphinoxid, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl propan-1-on, Photoinitiatoren für sichtbares Licht (blau), dl-Kampferchinon, Alkylpyruvate, Arylpyruvate und Kombinatio nen von diesen.

15. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14, in welcher die Quelle für die elektromagnetische Strahlung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ultra violettlicht, sichtbarem Licht, Elektronenstrahlung, Röntgen strahlen, Infrarotstrahlung und Kombinationen von diesen.

16. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14, welche zusätzlich ein Mitglied enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus viskositätsmodifizierenden Mitteln, Kautschukzähigmachern, thixotropieverleihenden Mitteln, ther mischen Stabilisierungsmitteln und Kombinationen von diesen.

17. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die Zusammensetzung als Klebstoff, Dichtungs mittel oder Beschichtung geeignet ist.

18. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14 und 17 in Form einer einteiligen Formulierung.

19. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die Cyano acrylat-Komponente Ethyl-2-cyanoacrylat umfaßt, welches in einer Menge im Bereich von etwa 97,9 Gew.-% bis etwa 99,4 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorhanden ist, die Metallo cen-Komponente Ferrocen ist, welches in einer Menge von etwa 0,1 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegt, und die Photo initiator-Komponente die Kombination aus Bis(2,6-dimethoxy benzoyl-2,4,4-trimethyl)pentylphosphinoxid und 2-Hydroxy-2- methyl-1-phenylpropan-1-on umfaßt, welche in einer Menge im Bereich von etwa 0,5 Gew.-% bis etwa 2 Gew.-% der Gesamtzu sammensetzung vorliegen.

20. Zusammensetzung nach Anspruch 2, in welcher die Cyanoacrylat-Komponente umfaßt: Ethyl-2-cyanoacrylat, welches in einer Menge im Bereich von etwa 98,715 Gew.-% bis etwa 98,75 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegt, und BF3 in einer Menge im Bereich von etwa 0,04 Gew.-% bis etwa 0,075 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung, die Metallocen-Komponente Ferrocen ist, welches in einer Menge von etwa 0,02 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegt, und die Photoinitiator-Kompo nente die Kombination von Bis(2,6-dimethoxybenzoyl-2,4,4- trimethyl)pentylphospinoxid und 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl propan-1-on umfaßt, welche in einer Menge von 1,2 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegen.

21. Reaktionsprodukt, gebildet aus der Zusammen setzung irgendeiner der Ansprüche 1 bis 17 und 18 bis 20 nach Aussetzen der Zusammensetzung einer elektromagnetischen Strah lung, die wirksam ist, die Zusammensetzung zu härten.

22. Gegenstand, welcher mit einer Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 und 18 bis 20 zusammenge baut wurde, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nadeln, Spritzen, Lanzetten, subkutanen Vorrichtungen, Injektoren, Körperflüssigkeitssammel-Sets, Kanüle/Verbindungsstück-Einhei ten, Kanüle/Schlauch-Einheiten, Schlauch-Sets, intravenösen Sets, Flüssigkeitsliefer- und -entnahme-Sets, Saugschläuchen, Narkosemasken, Gesichtmasken, chirurgischen Masken, Gefäß plastik-Kathetern, Ballon-Kathetern, Plattenlaufwerken, magne tischen Sensoren, Batterie-Haltepatronen, Lautsprechern, Phasenhologrammen, Linsen und Schmuck.

23. Gegenstand umfassend ein Substrat mit einer Grundierung und darauf aufgetragener Klebstoffzusammensetzung nach Anspruch 18.

24. Zusammensetzung nach Anspruch 16, 17 oder 18 mit einer Viskosität im Bereich von etwa 1 bis etwa 15 cps.

25. Zusammensetzung nach Anspruch 16, 17 oder 18 mit einer Viskosität im Bereich von etwa 100 bis etwa 300 cps.

26. Zusammensetzung nach Anspruch 16, 17 oder 18 mit einer Viskosität im Bereich von etwa 600 bis etwa 1000 cps.

27. Zusammensetzung nach Anspruch 24 zur Verwendung bei der Herstellung von Gegenständen, bei denen eine Saug wirkung auftritt.

28. Zusammensetzung nach Anspruch 25 zur Herstellung von Gegenständen, die geformte polymere Teile umfassen, die miteinander verbunden werden müssen.

29. Zusammensetzung nach Anspruch 26 zur Herstellung von Gegenständen, die poröse Substrate und/oder Substrate mit Spalten von größer als etwa 0,5 Mil dazwischen, aufweisen.