DE295889C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
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PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 295889 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 295889 CLASS 12 or GROUP
Verfahren zur Darstellung von Celluloseestern. Patentiert im Deutschen Reiche vom 5, September 1911 ab.Process for the preparation of cellulose esters. Patented in the German Empire on September 5, 1911.
Bei dem vorliegenden Verfahren wird zur Herstellung von Celluloseestern nach den für die Esterifizierung der Cellulose geeigneten Methoden als Ausgangsmaterial eine Cellulose verwendet, die mit einem derartig wasserhaltigen Schwefelsäure-Salpetersäuregemisch vorbehandelt ist, daß dadurch eine vollkommene Veränderung der Cellulose eingetreten ist, ohne daß jedoch die Produkte die typischen Eigenschäften einer Nitrocellulose besitzen, d. h. also, daß sie nicht die leichte Brennbarkeit, die Löslichkeit in Eisessig, EssigsäureanhydridIn the present process for the production of cellulose esters according to the for the esterification of cellulose suitable methods as a starting material a cellulose used that pretreated with such a water-containing sulfuric acid-nitric acid mixture is that this has resulted in a complete change in the cellulose, without However, that the products have the typical properties of a nitrocellulose, d. H. so that they do not have the flammability, the solubility in glacial acetic acid, acetic anhydride
• usw. wie diese besitzen, und daß sie nicht ohne Katalysatoren acetyliert werden können.• etc. like these, and that they cannot be acetylated without catalysts.
Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich also von demjenigen der Patentschrift 179947 durch die Verwendung eines anderen Ausgangsmaterials, da die dort benutzten Produkte in Essigsäureanhydrid ohne Kätalysator löslich sind. Ganz abgesehen davon, daß die Angabe dieses Patentes durch spätere Untersuchungen (vgl. Eberl und Watson-Smith, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft XL, S. 903 u. ff. und XLI, S. 1837 u. ff.) nicht bestätigt worden sind, haben sich auch die nach dem Verfahren dieses Patentes hergestellten Produkte keinen Eingang in die Technik verschafft und sind niemals fabrikatorisch hergestellt worden. Es ist dies auch erklärlich, da die genannten Forscher angeben, daß eine Acetylierung hochnitrierter Cellulose durch Essigsäureanhydrid allein im Gegensatz zu den Angaben dieses Patentes nicht möglich ist, und daß die mittels Schwefelsäure erhältlichen Acetonitrate der Cellulose trotz sorgfältigsten Auswaschens nicht haltbar sind (vgl. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft XL, S. 904). Bei weiteren Untersuchungen haben die Forscher dann gefunden, daß Acetonitrate der Cellulose auch auf die Weise erhalten werden können, daß man Mischungen von Mischsäure und Essigsäureanhydrid auf Cellulose einwirken läßt; aber auch diese Produkte sind nicht haltbar (vgl. Ber. XLI, S. 1844).The present method thus differs from that of the patent specification 179947 by using a different starting material since the products used there are soluble in acetic anhydride without a catalyst. Quite apart from the fact that the This patent is indicated by later investigations (cf.Eberl and Watson-Smith, Reports of the German Chemical Society XL, p. 903 and ff. And XLI, p. 1837 and ff.) have not been confirmed, so have those produced by the process of this patent Products do not enter the technology and are never manufactured has been manufactured. This can also be explained, since the researchers mentioned state that that an acetylation of highly nitrated cellulose by acetic anhydride alone in contrast to the information of this patent is not possible, and that those obtainable by means of sulfuric acid Acetonitrates of cellulose are not stable despite careful washing out (cf. Reports of the German Chemical Society XL, p. 904). With further investigations The researchers then found that acetonitrates of cellulose also work the way can be obtained by adding mixtures of mixed acid and acetic anhydride Lets cellulose act; but these products are not durable either (cf. Ber. XLI, p. 1844).
Nach dem vorliegenden Verfahren dagegen werden hervorragend haltbare und technisch außerordentlich wertvolle Produkte erhalten. Dieses Ergebnis ist also in jeder Beziehung überraschend; dazu kommt noch, daß der Weg, auf welchem hier Acetonitrate der CeI-lulose dargestellt werden, auch wirtschaftlich gegenüber den bekannten einen großen Fortschritt darstellt, da man nicht einen Überschuß von Stickstoff in Form der Salpetersäureester einführen muß, der nachher zum großen Teil wieder abgespalten wird. Vielmehr bleibt die geringe Menge Stickstoff, die durch Behandlung mit verdünnten Mischsäuren der Cellulose einverleibt worden ist, auch in dieser vollständig erhalten. Ferner ist noch darauf hinzuweisen, daß die Produkte des Patentes 179947, falls sie einen größeren Gehalt an Stickstoff besitzen, leicht brennbar sind und demnach keinen wesentlichen Vorzug gegenüber den Nitrocellulosen selbst besitzen, während die Produkte mit geringem.According to the present process, on the other hand, they become extremely durable and technical receive extremely valuable products. So this result is in every respect surprised; In addition, there is the way in which acetonitrates of cellulose are represented, also economically a great advance compared to the known represents, since one does not have an excess of nitrogen in the form of the nitric acid ester must introduce, which is later split off again for the most part. Much more what remains is the small amount of nitrogen that is produced by treatment with dilute mixed acids has been incorporated into the cellulose, is also completely retained in this. Furthermore is still to point out that the products of the patent 179947, if they have a greater content of nitrogen, are highly flammable and therefore have no significant advantage compared to the nitrocelluloses themselves, while the products with low.
Stickstoffgehalt technisch wertlos sind, da sie brüchige geformte Gebilde liefern.Nitrogen content are technically worthless, as they provide brittle, shaped structures.
Was sodann die Herstellung von Celluloseestern aus Oxycellulose betrifft, so ergibt sich diesem Ausgangsmaterial gegenüber ein wesentlicher Unterschied dadurch, daß das nach vorliegendem Verfahren verwendete Material Stickstoff enthält. Dazu kommt noch, daß die verschiedenen Oxycellulosen sich gegenüberAs regards the production of cellulose esters from oxycellulose, it follows This starting material compared to an essential difference in that the following Process used material contains nitrogen. In addition, the different oxycelluloses against each other
ίο Acetylierungsmitteln außerordentlich verschieden verhalten. So lassen sich z. B. Oxycellulosen, die mittels Kaliumpermanganat oder mittels Calciumcarbonat und Brom hergestellt worden sind, weder in Gegenwart starker, noch in Gegenwart schwacher Katalysatoren acetylieren, während wiederum die durch Einwirkung von Chlorkalk auf Cellulose dargestellte Oxycellulose, sich in Gegenwart gelinde wirkender Katalysatoren überhaupt nicht und bei Verwendung starker Katalysatoren nur schwer acetylieren läßt. Es ließ sich also auf Grund des bezüglich des über das Verhalten der Oxycellulose Bekannten nicht voraussehen, daß man aus dem hier in Frage kommenden Ausgangsmaterial technisch außerordentlich wertvolle Produkte erzielen kann. Auch gegenüber der Hydrocellulose ergibt sich für das vorliegende Verfahren ein wesentlicher Unterschied durch den Stickstoffgehalt der zur Verwendung kommenden Produkte; ganz abgesehen davon, liegt aber ein wesentlicher technischer Fortschritt darin, daß die aus den bekannten Hydrocellulosen erhältlichen Acetylcellulosen bezüglich ihrer Qualitat und technischen Verwendungsfähigkeit weit hinter denjenigen Produkten zurückstehen, die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlich sind.ίο Acetylating agents extremely different behavior. So z. B. Oxycelluloses, which by means of potassium permanganate or have been produced by means of calcium carbonate and bromine, neither in the presence of strong, nor acetylate in the presence of weak catalysts, while in turn the by action Oxycellulose represented by chlorinated lime on cellulose, acting mildly in the presence Catalysts not at all and only when using strong catalysts difficult to acetylate. So it settled on the basis of the about behavior the oxycellulose acquaintances did not foresee that the starting material in question would be technically extraordinary can achieve valuable products. Compared to hydrocellulose, too, there is an essential one for the present process Difference due to the nitrogen content of the products to be used; Quite apart from that, there is an essential one technical progress in that those obtainable from the known hydrocelluloses Acetylcelluloses widely in terms of their quality and technical usability lag behind those products that can be obtained using the present process are.
Das vorliegende Verfahren bietet auch noch den Vorteil, daß bei der Esterifizierung einer derartig vorbehandelten Cellulose schwach wirkende Katalysatoren verwendet werden können, und daß bei der Verwendung stärker wirkender Katalysatoren die Möglichkeit vorliegt, die Menge der Katalysatoren und des Säureanhydrides bzw. Säurechlorides erheblich zu verringern; auch kann in vielen Fällen bei der Durchführung der Reaktion eine verhältnismäßig sehr niedrige Temperatur, wie beispielsweise von etwa 50 ° oder weniger, in Anwendung gebracht werden.The present process also offers the advantage that in the esterification of a Such pretreated cellulose weakly acting catalysts can be used, and that when using more powerful catalysts there is the possibility of the amount of catalysts and the acid anhydride or acid chloride is considerable to reduce; in many cases, when carrying out the reaction, a relatively very low temperature, such as about 50 ° or less, in Can be applied.
Produkte der bei vorliegendem Verfahren verwendeten Art werden neben den eigentlichen Nitrocellulosen z. B. erwähnt im englischen Patent 3645/07 und in der Abhandlung von Lunge in der Zeitschrift für angewandte Chemie vom Jahre 1901 auf S. 483 u. ff.Products of the type used in the present process are used alongside the actual Nitrocelluloses e.g. B. mentioned in English patent 3645/07 and in the treatise von Lunge in the journal for applied chemistry from 1901 on p. 483 and ff.
10 kg einer Cellulose, welche mit einer Mischsäure von 25 Prozent Schwefelsäure, 41 Prozent Salpetersäure und 34 Prozent Wasser während 10 bis 20 Minuten bei gewöhnlicher oder etwas erhöhter Temperatur vorbehandelt ist, werden in. eine Mischung eingetragen, welche aus 40 kg Eisessig und 30 kg Essigsäureanhydrid besteht, welch letzteres etwa 2 Prozent Brom enthält. Man bearbeitet die Masse alsdann bei etwa 50°, bis völlige Lösung erfolgt ist, was im Verlaufe von einer oder mehreren Stunden eintritt. Der so gewonnene Celluloseester kann dann in der üblichen Weise durch Verdünnung mit Wasser usw. isoliert oder er kann, wenn dies erforderlich sein sollte, der Hydrolyse· unterworfen werden.10 kg of a cellulose, which with a mixed acid of 25 percent sulfuric acid, 41 percent Nitric acid and 34 percent water for 10 to 20 minutes with ordinary or something is pretreated at elevated temperature, are entered in. A mixture which consists of 40 kg of glacial acetic acid and 30 kg of acetic anhydride consists, the latter about 2 percent bromine contains. The mass is then worked at about 50 ° until complete dissolution has taken place, what occurs over the course of an hour or more. The cellulose ester obtained in this way can then isolated in the usual way by dilution with water etc. or he can if should this be necessary, be subjected to hydrolysis.
ι kg einer Baumwolle, welche wie in Beispiel ι angegeben vorbehandelt worden ist, wird mit 2 kg Essigsäureanhydrid, 4 kg Eisessig und 0,03 kg Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur der Acetylierung unterworfen, bis vollständige Lösung eingetreten ist. Die so erhaltene Acetylcellulose kann in der üblichen Weise- isoliert werden, z. B. durch Eintragen der Reaktionsmasse in Wasser.ι kg of a cotton which has been pretreated as indicated in Example ι, is used with 2 kg of acetic anhydride, 4 kg of glacial acetic acid and 0.03 kg of sulfuric acid with ordinary Temperature subjected to acetylation until complete dissolution has occurred. The acetyl cellulose obtained in this way can be isolated in the usual way, e.g. B. by Entering the reaction mass in water.
100 Teile einer Cellulose, die durch Vorbehandlung mit einem Schwefelsäure-Salpetersäuregemisch von 31 Prozent Wassergehalt während kurzer Zeit erhalten worden ist und die einen Stickstoffgehalt von 2 bis 3 Prozent zeigt, werden in eine Mischung, bestehend aus 400 Teilen Eisessig, 200 Teilen Essigsäureanhydrid und 0,3 Teilen Schwefelsäure, eingetragen. Man bringt alsdann die Reaktionsmasse auf 70 bis 90 ° und erhält innerhalb 100 parts of a cellulose obtained by pretreatment with a sulfuric acid-nitric acid mixture of 31 percent water content has been obtained for a short time and which shows a nitrogen content of 2 to 3 percent are made into a mixture from 400 parts of glacial acetic acid, 200 parts of acetic anhydride and 0.3 parts of sulfuric acid, entered. The reaction mass is then brought to 70 to 90 ° and obtained within
5 bis 10 Stunden eine klare Lösung, aus der das gebildete Celluloseacetat in der üblichen Weise abgeschieden werden kann.5 to 10 hours a clear solution from which the cellulose acetate formed can be deposited in the usual way.
Um eine nach der oben zitierten Literaturstelle in der Zeitschrift für angewandte Chemie hergestellte Art von umgewandelter Cellulose in Acetylcellulose überzuführen, kann man beispielsweise wie folgt verfahren. 100 Teile des durch Einwirkung einer Mischsäure, bestehend aus 34,4 Prozent Schwefelsäure, 37,23 Prozent Salpetersäure und 28,37 Prozent Wasser, während 10 bis 20 Stunden bei 15 bis 18 ° auf Cellulose erhaltenen Produktes, das etwa 4 Prozent Stickstoff enthält, werden in eine Mischung aus 400 Teilen Eisessig, 200 Teilen Essigsäureanhydrid und 0,3 Teilen Schwefelsäure eingetragen; erwärmt man die Masse bei 70 bis 90 °, so tritt innerhalb 4 bisTo a reference in the journal for applied chemistry cited above One can convert produced type of converted cellulose into acetyl cellulose for example, proceed as follows. 100 parts of the resulting from the action of a mixed acid, consisting of 34.4 percent sulfuric acid, 37.23 percent nitric acid and 28.37 percent Water, for 10 to 20 hours at 15 product obtained up to 18 ° on cellulose, which contains about 4 percent nitrogen, are poured into a mixture of 400 parts of glacial acetic acid, 200 parts of acetic anhydride and 0.3 part of sulfuric acid are added; one warms them Mass at 70 to 90 °, it occurs within 4 to
6 Stunden vollständige Acetylierung ein; aus der Reaktionsmasse wird der gebildete Ester isoliert, der der Hydrolyse unterworfen werden kann.Complete acetylation on for 6 hours; the ester formed becomes the reaction mass isolated, which can be subjected to hydrolysis.
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