DE291906C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
JVe 291906 ~ KLASSE 22 β. GRUPPE JVe 291906 ~ CLASS 22 β. GROUP
Dr. JULIUS HAUSMANN in FRANKFURT a. M.Dr. JULIUS HAUSMANN in FRANKFURT a. M.
Verfahren zur Darstellung von Mono- und Disazofarbstoffen.Process for the preparation of mono- and disazo dyes.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. März 1914 ab.Patented in the German Empire on March 29, 1914.
Es wurde gefunden, daß die im Patent 289028, Kl. 12 p, beschriebene Oxindol-6-sulfosäure It has been found that the oxindole-6-sulfonic acid described in patent 289028, cl. 12 p
(3)(3)
-CH.-CH.
S(XHS (XH
COCO
(2)(2)
(i)(i)
ίο sich mit Diazo- und Tetrazoverbindungen zu wertvollen wasch- und lichtechten Farbstoffen vereinigen läßt. Über die Kupplungsfähigkeit von Oxindol und dessen Derivaten war bisher nichts bekannt. Überraschenderweise kuppelt nun die erwähnte Oxindolsulfosäure selbst mit schwachen Diazoverbindungen in glatter Weise, und zwar viel besser als ihre Muttersubstanz, das Oxindol.ίο deal with diazo and tetrazo compounds too can combine valuable washable and lightfast dyes. About the coupling ability so far nothing was known of oxindole and its derivatives. Surprisingly, it couples now the mentioned oxindolesulfonic acid itself with weak diazo compounds in a smooth manner, and much better than its parent substance, the oxindole.
In der Patentschrift 141354, Kl. 22 a, sindIn the patent specification 141354, class 22 a, are
ao Monoazofarbstoffe für Wolle beschrieben, die aus Diazoverbindungen durch Kupplung mit 2-Methylindol und dessen Sulfosäuren entstehen. Es war nicht vorauszusehen, wie die von den in dieser Veröffentlichung erwähnten Indolderivaten chemisch vollständig verschiedene neue Oxindolsulfosäure sich gegenüber Diazoverbindungen verhalten würde.ao described monoazo dyes for wool, which are made from diazo compounds by coupling with 2-methylindole and its sulfonic acids are formed. It was impossible to foresee how they did Indole derivatives mentioned in this publication are chemically completely different new oxindolesulfonic acid would behave towards diazo compounds.
9,3 kg Anilin werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine wäßrige Lösung von 25 kg oxindolsulfosaurem Natrium einlaufen, der man so viel essigsaures Natrium zusetzt, als zur Abstumpfung der freien Mineralsäure nötig ist. Der Farbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden. Er färbt Wolle in klaren gelben Tönen.9.3 kg of aniline are diazotized in the usual way. The diazo solution is poured into an aqueous one Solution of 25 kg of sodium oxindolsulfosaurem run in, which is so much acetic acid Sodium adds than is necessary to dull the free mineral acid. The dye is deposited by salting out. He dyes wool in clear yellow tones.
J7>3 kg Sulfanilsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man einlaufen in eine wäßrige Lösung von 25 kg oxindolsulfosaurem Natrium, die einen Überschuß von essigsaurem Natrium enthält. Nach beendeter Kupplung salzt man aus, filtriert und wäscht mit Salzwasser nach. Der Farbstoff färbt Wolle im sauren Bade kräftig gelb. J7> 3 kg of sulfanilic acid are diazotized in the usual way. The diazo solution is run into an aqueous solution of 25 kg of sodium oxindolesulfonate which contains an excess of sodium acetate. When the coupling has ended, the mixture is salted out, filtered and washed with salt water. The dye gives wool a strong yellow color in an acid bath.
9,2 kg Benzidin werden diazotiert. Die Tetrazolösung wird vermischt mit einer wäßrigen Lösung von 25 kg oxindolsulfosaurem Natrium, der man die zur Abstumpfung der freien Mineralsäure nötige Menge von essigsaurem Natrium (bzw. einen Überschuß) zugesetzt hat. Der Farbstoff fällt in dunkelgrünen, verfilzten Nadeln aus, die sich in Wasser mit gelbroter, in verdünnter Natronlauge mit kocheniileroter Farbe lösen. Ungebeizte Baumwolle wird in kräftigen gelbroten Tönen angefärbt.9.2 kg of benzidine are diazotized. The tetrazo solution is mixed with an aqueous one Solution of 25 kg of sodium oxindolesulfonate, to which the amount of acetic acid necessary to dull the free mineral acid is added Sodium (or an excess) has been added. The dye falls in dark green, matted needles, which are in water with yellow-red, in dilute caustic soda Loosen with boiling red paint. Unstained cotton turns into a strong yellow-red color Tones stained.
22 kg 2-Aminonaphtalin-6-sulfosäure (Brönner) werden in üblicher Weise diazotiert. Man kuppelt mit einer Lösung von 26 kg oxindolsulfosaurem Natrium in 2601 Wasser und 750 1 doppeltnormalem Natriumacetat. Nach etwa achtstündigem Rühren fügt man 20 122 kg of 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid (Brönner) are diazotized in the usual way. Man coupled with a solution of 26 kg of sodium oxindolsulfosaurem in 2601 water and 750 1 double normal sodium acetate. After stirring for about eight hours, 20 liters are added
doppeltnormaler Sodalösung hinzu, wärmt an und salzt aus.double normal soda solution, warms up and salt out.
Der Farbstoff, ein rotbraunes Pulver, löst sich leicht in Wasser mit bräunlich gelber Farbe und färbt Wolle im sauren Bade in orangefarbenen bis braungelben Tönen.The dye, a red-brown powder, easily dissolves in water with a brownish yellow color Color and dyes wool in an acid bath in orange to brownish-yellow tones.
10 kg des Monoazofarbstoffes aus 2-Amino-10 kg of the monoazo dye from 2-amino
napntalin - 4 · 8 - disulfosäure-azo-a-Naphtylamin werden diazotiert. Die durch Zusatz von Kochsalz abgeschiedene Diazoverbindung wird mit Eiswasser fein verrührt und mit einer Lösung von 5 kg oxindolsulfosaurem Natrium in 50 1 Wasser und 100 1 doppeltnormalem Natriumacetat vermischt. Man rührt 10 bis 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur; der Farbstoff fällt dabei zum größten Teil aus. Man versetzt dann mit 30 1 doppeltnormaler Sodalösung, wärmt an, bis alles gelöst ist, und salzt aus. Man saugt ab, wäscht mit Salzwasser und trocknet.napntalin - 4 x 8 - disulfonic acid-azo-a-naphthylamine are diazotized. The diazo compound separated by the addition of common salt is Finely stirred with ice water and with a solution of 5 kg of sodium oxindolsulfosaurem in 50 1 water and 100 1 double normal sodium acetate mixed. One stirs 10 to 12 hours at ordinary temperature; most of the dye precipitates. Then add 30 l of double normal soda solution, warm up until everything is dissolved, and salt out. It is suctioned off, washed with salt water and dried.
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit safraninroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe. Wolle wird in saurem Bade rot angefärbt.The dye dissolves in water with saffron-red, in concentrated sulfuric acid with grass green color. Wool is dyed red in an acid bath.
27 kg Benzidin-3-monosulfosäure werden in 3001 Wasser und 1001 zweifachnormaler Sodalösung gelöst. Diese Lösung wird eingerührt in 500 1 Wasser und 80 1 zehnfachnormaler Salzsäure. Man diazotiert unter gutem Rühren in üblicher Weise mit 14 kg Natriumnitrit, gelöst in 200 1 Wasser.27 kg of benzidine-3-monosulfonic acid are dissolved in 300 liters of water and 100 liters of double normal soda solution solved. This solution is stirred into 500 liters of water and 80 liters of tenfold normal Hydrochloric acid. It is diazotized with good stirring in the usual way with 14 kg of sodium nitrite, dissolved in 200 l of water.
Die Diazolösung läßt man einlaufen in eine Lösung von 55 kg oxindolsulfosaurem Natrium in 600 1 Wasser und 1800 1 doppeltnormalem Acetat.The diazo solution is allowed to run into a solution of 55 kg of sodium oxindolesulfonate in 600 liters of water and 1800 liters of double normal acetate.
Der Farbstoff fällt sofort als rotbrauner Niederschlag aus. Man rührt mehrere Stunden, wärmt dann mit Dampf an, bis alles in Lösung ist, und salzt aus. Das so erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter, in Wasser mit oranger Farbe. Ungebeizte Baumwolle wird in gelbroten Töne_n gefärbt.The dye precipitates out immediately as a red-brown precipitate. One stirs for several hours then warm up with steam until everything is in solution and salt out. The product thus obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with red color, in water with orange color. Unpickled Cotton is dyed in yellow-red tones.
ii,7 1 einer Lösung von primulinsulfosaurem Natrium (von der 390 ecm = 1000 ecm '1J1 Nitrit) werden mit 150 1 Wasser verdünnt und hierauf mit 301 normaler Nitritlösung und 12 1 zehnfachnörmaler Salzsäure diazotiert. Man saugt die abgeschiedene Diazoverbindung ab, schlämmt sie mit Eiswasser an und rührt sie in eine Lösung von 9 kg oxindolsulfosaurem Natrium, 90 1 Wasser und 60 1 normaler Natronlauge. Nach mehrstündigem Rühren wärmt man an, salzt aus und filtriert heiß. Der Farbstoff bildet ein gelbrot bis braunes Pulver; er löst sich in Wasser leicht mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe. Ungeheizte Baumwolle wird in soda- und glaubersalzhaltigem Bade gelb gefärbt.ii, 7 l of a solution of primulin sulfonic acid sodium (of which 390 ecm = 1000 ecm ' 1 J 1 nitrite) are diluted with 150 l of water and then diazotized with 301 normal nitrite solution and 12 l of tenfold hydrochloric acid. The deposited diazo compound is filtered off with suction, slurried with ice water and stirred into a solution of 9 kg of sodium oxindolesulfonate, 90 liters of water and 60 liters of normal sodium hydroxide solution. After several hours of stirring, the mixture is warmed up, salted out and filtered while hot. The dye forms a yellow-red to brown powder; it dissolves easily in water with yellow, in concentrated sulfuric acid with orange color. Unheated cotton is dyed yellow in baths containing soda and Glauber's salt.
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