DE2906585A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2906585A1
DE2906585A1 DE19792906585 DE2906585A DE2906585A1 DE 2906585 A1 DE2906585 A1 DE 2906585A1 DE 19792906585 DE19792906585 DE 19792906585 DE 2906585 A DE2906585 A DE 2906585A DE 2906585 A1 DE2906585 A1 DE 2906585A1
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DE
Germany
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chloro
propionate
benzoyl
deriv
methyl
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DE19792906585
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English (en)
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Hansheinrich Friedlaender
Gerbert Linden
Gerhard Schneider
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof

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Description

  • Herbizide Mittel
  • Die Erfindung betrifft synergistische herbizide Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung insbesondere von Flughafer.
  • Ungräser sind von großer und wachsender Bedeutung in zahlreichen Feldkulturen. Unter ihnen kommt Flughafer (Wildhafer) als annuellem Samenungras in zahlreichen kulturen eine herausragende Bedeutung zu, insbesondere im Getreidebau.
  • Flughafer stellt ein besonderes Bekämfpungsproblem dar.
  • Das Ungras läuft aus unterschiedlichen Bodentiefen unregelmäßig, in zeitlicher Folge auf, so daß im Feldbestand in der Regel sehr unterschiedliche Wachstums stadien vorliegen.
  • Eine chemische Bekämpfung von Flughafer ist heute grundsätzlich möglich. Die bekannten Flughafemittel haben jedoch oft nur unzureichende, weil unvollständige Wirkung. Grund für diese unzureichende Wirkung ist eine mehr oder weniger ausgeprägte Stadienabhängigkeit der Wirkung; zuverlässige Wirkung ist meist nur bei sehr jungen bis jungen Flughaferstadien zu erwarten, so im 1,5- bis 2,5-Blatt (Barbane), im 2- bis 3,5-Blatt (Chlorfenprop-methyl), im 2- bis 4,5-Blatt (Difenzoquat) oder im 2- bis ~6-Blatt (Benzoylpropäthyl). Nach chemischen Bekämpfungsmaßnahmen können somit ältere Flughaferstadien überleben.
  • Flughafer hat als annuelles Samenungras eine große Samenproduktion. Eine Pflanze kann bis zu 250 Samen bilden, die bis zu 10 Jahren im Boden keimfähig ausdauern können.
  • Schon ein kleiner Teil überlebender Pflanzen kann deshalb zu einer starken und nachhtltigen Verseuchung der Felder führen.
  • Die Situation der chemischen Flughaferbekämpfung ist deshalb unbefriedigend, wobei das wesentliche Problem in der gegenwärtig andauernden Jiederverseuchung der lfulturflächen zu sehen ist. Ein entscheidender Aspekt der Flughaferbekämpfung ist deshalb die Unterbindung der Rispen-und Samenbildung bei überlebenden Pflanzen. Die EffeRtivität einer Bekämpfungsmaßnahme wird nach der Anzahl der gebildeten Rispen beurteilt.
  • Ein anderes Problem mit den verfügbaren Flughaferherbiziden ist deren begrenzte Selektivität in den erforderlichen Aufwandmengen für die verschiedenen Getreidearten, eine Folge der engen Venqandtschaft des Ungrases mit den Getreiden. Die Flughafermittel können deshalb zumeist nicht in voller Breite im Getreidebau eingesetzt werden. Die Verbesserung der chemischen Flughaferbekämpfung muß demnach die folgenden Zielpunkte verfolgen: a) eine vollständigere Kontrolle durch aa) eine Verringerung der Stadienabhängigkeit der Wirkung; und/oder ab) eine vollständigere Unterdrückung der Rispen-und Samenbildung bei eventuell überlebenden Pflanzen; b) eine verbesserte Getreideverträglichkeit/-seelektivität der Flughaferbehandlung, die den sicheren Einsatz solcher Mittel in allen Getreidekulturen ermöglicht.
  • Die Erfindung löst die Aufgabe, die Flughaferbekämpfung im Sinne der Punkte a) und b) zu verbessern. Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß herbizide Mittel auf der Basis der bekannten Wirkstoffe 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze, (z.B. Difenzoquat), 2-Chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionsäuremethylester (Chlorfenprop-methyl), 2-(N-BenzOyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureäthyl- ; ester (Benzoylprop-äthyl), 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluor phenylamino)-propionsäureisopropylester (Flampropisopropyl 2- ( N-3enzoyl- 3- chlor-4- fluorpherrlamino ) -propionsäuremethylester (Flamprop-methyl) oder 4-Chlorbut-2-ynyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (Barbane) neben Hilfs- und/oder Trägerstoffen als synergistischen Zusatz eine Verbindung der allgemeinen Formel in der R für Wasserstoff, für ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations oder für ein Cl-C6-Alkyl und X für Wasserstoff oder Chlor steht, enthalten.
  • Die Wuchshemmer der Formel I wirken in den einzusetzenden Aufwandmengen (etwa 0,1 kg/ha im Falle X gleich Chlor, etwa 0,5 kg/ha im Falle X gleich Wasserstoff) nicht oder nur sehr wenig gegen Flughafer. Es ist deshalb überraschend, daß dieselben Aufwandmengen in Mischung mit einem der genannten Flughaferherbizide zu einer sehr starken Steigerung der Flughaferwirkung fuhren können, die das vegetative Wachstum des Ungrases und ganz besonders die Rispen- und Samenbildung betrifft.
  • Auf der Grundlage dieser Wirkungssteigerung ist es möglich, die für eine erfolgreiche Bekämpfung erforderlichen Aufwandmengen an Flughaferherbiziden in den synergistischen Gemischen auf bis zu 1/4 der normalerweise erforderlichen Mengen zu senken. Hierdurch werden entscheidende Verbesserungen der Getreideverträglichkeit möglich, welche eine breitere An'ndung solcher synergistlscher Gemische in den verschiedenen Getreiden eröffnen.
  • Der Vorteil der mit den erfindungsgemäßen synergistischen Gemischen erreicht wird, liegt damit in der wesentlich verbesserten, weil vollständigeren FlughaferDekämpfung, insbesondere hinsichtlich der Rispenkontrolle, im Verein mit verbesserter Selektivitat für die Getreidearten durch Senkung der Aufwandmengen an Flughaferherbiziden.
  • Entsprechend der Wirkungssteigerung durch den Zusatz von Verbindungen der Formel I werden die bekannten Flughaferherbizide in 80 bis 25 % der üblichen Aufwandmenge/ha angewendet, während der Zusatz an Verbindungen der Formel I zwischen 0,025 und 0,2, vorzugsweise Q,05 und 0,1 kg/ha, liegt für den Fall X gleich Chlor und zwischen 0,1 und 1, vorzugsweise 0,25 und 0,5 kg/ha, für den Fall X gleich Wasserstoff.
  • In der Praxis bedeutet dies, daß erfindungsgemäß Difenzoquat mit 0,80 - 0,25 kg/ha, Chlorfenprop-methyl mit 3,2 - 1 kg/ha, Benzoylpropäthyl mit 1,2 - 0,38 kg/ha, Flamprop-isopropyl mit 0,6 - 0,2 kg/ha, Flamprop-methyl mit 0,4 - 0,13 kg/ha Barbane mit 0,4 - 0,13 kg/ha eingesetzt wird.
  • Dabei wird im allgemeinen zweckmäßig im Rahmen der oben eflähnten Aufwandmengen eine hohe Flughaferherbizid-Dosis mit einer niedrigen Dosis einer Verbindung der Formel I kombiniert, andererseits eine niedrige Dosis an Flughaferherbizid mit einer hohen Dosis der Verbindung der Formel 1.
  • Da die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe größtenteils als fertige Formulierungen im Handel sind, werden die Kombinationen zweckmäßig als Tankmischungen eingesetzt, wobei pro ha im Ackerbau übliche SpritzbrUhmengen (etia 100 bis 1000, vorzugsweise 200 bis 600 Ltr. pro ha) ausgebracht werden. Diese können auch zusätzliche Netz-und Haftmittel und nicht-phytotoxische Öle enthalten. Als günstig hat sich der Zusatz von aktivierenden Stoffen t»!ie pflanzenverträgliche Mineralöle und nichtionische Netzmittel er.,iesen. Hier sind beispielsweise zu nennen äthoxylierte partielle Ester von mehrwertigen Alkoholen, z.B. äthoxyliertes Sorbitomonolaurat, Alkylarylpolyglykoläther, äthoxylierte mittlere und höhere Alkohole (5 - 40 Mol Äthylenoxid/Mol Alkohol), z.B. Isotridecylalkoholpolyglykoläther (mit 8 Mol Äthylenoxid).
  • Die beiden Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Kombinationen können auch gemeinsam formuliert werden. Die Formulierung, etwa Emulsionskonzentrat, Suspensionspulver, richtet sich nach der Art des Wirkstoffs.
  • Formulierungsbeispiele (Augaben in Gewichtsprozent) Emulsionskonzentrat Difenzoquat 10 % Chlorflurenol-methyl 1 % Dimethylformamid 3 °h Mischung aus äthoxyliertem Ricinusöl mit Alkylarylsulfonaten 3 % äthoxylierter Isotridecylalkohol 2 % Wasser ad 100 % Emulsionskonzentrat Chlorfenprop-methyl 20 % Chlorflurenol-methyl 1 % Mischungen aus äthoryliertem Ricinusöl mit Alkylarylsulfonaten 10 % Xylol ad 100 % Suspensionspulver Chlorfenprop-methyl 40 % Chlorflurenol-methyl 1 % Natrium-Alkylnaphthalinsulfonat 3 % Calciumligninsulfonat 3 % Kaolin ad 100 % Emulsionskonzentrat Benzoylprop-äthyl 30 % Chlorflurenol-methyl 2 O/o Mischung aus äthoxyliertem Ricinusöl mit Alkylarylsulfonaten 8 % Xylol ad 100 % Emulsionskonzentrat Flamprop-isopropyl 10 % Chlorflurenol-methyl 6 % äthoxyliertes Ricinusöl 5 % äthoxylierter Isotridecylalkohol 3 5o Xylol ad 100 % Emulsionskonzentrat Barbane 10 % Chlorflurenol-methyl 6 % äthoxylierter Isotridecylalkohol 4 % Mischungen aus äthoxyliertem Ricinusöl mit Alkylarylsulfonaten 3 % Xylol ad 100 % Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen zeigt sich beispielsweise in den nachstehenden Daten.
  • I: Barbane ND: 0,5 kg/ha II: Chlorfenprop-methyl ND: 4,0 kg/ha III: Difenzoquat ND: 1,0 kg/ha IV: Benzoylprop-äthyl ND: 1,5 kg/ha Cfl-m: Chlorflurenol-methyl ND: Normaldosis (kg/ha) des Wirkstoffs In den Versuchen wurde die prozentuale Verminderung des Wachstums in Prozent der unbehandelten Kontrolle nach 3 Wochen und die Zahl der geschobenen Rispen in Prozent der Kontrolle nach 7 Wochen erfaßt.
  • Präparat/Dosis Vegetatives Wachs- Generatives Wachstum nach 3 Wochen tum nach 7 Wochen Pflanzenlänge in % geschobene Rispen in % - (Kontrolle) 100 100 I ND 88,2 99,2 1/2 ND 94,1 99,2 II ND 35 40,5 1/2 ND 70,5 106,2 III ND 52,5 55,2 1/2 ND 89,0 92,7 IV ND 31,4 20,5 1/2 ND 34,7 41,7 Cfl-m 0,1 kg/ha 79,4 77,1 Cfl-m 0,05 kg/ha 92,7 90,9 I 1/2 ND + Cfl-m 0,1 kg/ha 48,5 27,6 + 0,2 % Twenn 20 II 1/2 ND 34,7 9,3 + Cfl-m 0,1 kg/ha III 1/2 ND 42,5 6,4 + Cfl-m 0,1 kg/ha IV 1/2 ND 34,7 2,2 + Cfl-m 0,1 kg/ha

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Herbizide Mittel auf der Basis der bekannten Wirkstoffe 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze, 2-Chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester, 2(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureäthylester, 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester, 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsure-methylester oder 4-Chlorbut-2-ynyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben Hilfs- und/oder Trägerstoffen als synergistischen Zusatz eine Verbindung der allgemeinen Formel in der R für Wasserstoff, für ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations oder für ein Cl-C6-Alkyl und X für Wasserstoff oder Chlor steht, enthalten.
  2. 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 2-Chlor-9-hydro'-W-fluoren-9-carbonsäuremethylester (ChlorClurenol-methyl) ist.
  3. 3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I 9-Hydroxyfluoren-9-carbonsaure-n-butylester ist.
  4. 4. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I das Dimethylammoniumsalz der 9-HydroxryE uoren-9-carbonsäure ist.
  5. 5. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1 bis 4 zur Bekämpfung von Flughafer in Getreide.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Ungräsern, insbesondere Flughafer in Getreide, dadurch gekennzeichnet, daß ein Wirkstoff aus der Gruppe 1, 2-Dimethyl-3, 5-diphenylpyrazoliumsalze, 2-Chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester, 2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureäthylester, 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester, 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure-methylester oder 4-Chlorbut-2-ynyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat und eine Verbindung der Formel I in einer SpritzbrUke auf der Basis einer gemeinsamen Formulierung der Wirkstoffe oder als Tankmischung gleichzeitig ausgebracht werden.
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