DE288077T1 - Synthetische flavonoide als leukotrien- und 5-lipoxygenasehemmer. - Google Patents

Synthetische flavonoide als leukotrien- und 5-lipoxygenasehemmer.

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DE288077T1
DE288077T1 DE198888106495T DE88106495T DE288077T1 DE 288077 T1 DE288077 T1 DE 288077T1 DE 198888106495 T DE198888106495 T DE 198888106495T DE 88106495 T DE88106495 T DE 88106495T DE 288077 T1 DE288077 T1 DE 288077T1
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Alexander Rochester New York 14619 Kover
Edwin Shen-Chou Rochester New York 14620 Wu
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Pennwalt Corp
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Claims (10)

88 106 495.0 6398 WK/eg PATENTANSPRÜCHE
1. Verbindung der Formel (1)
OH
• 3 I
R ITH(CH ) CH(CH ) O
2 x 2 y
oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, worin
R für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R für Wasserstoff oder Phenyl steht, R für Wasserstoff oder C.-C^-Alky1 (geradkettig oder verzweigtkettig) steht, entweder Phenyl, Benzyl der heterocyclische Ring
R4 entweder Phenyl, Benzyl, R5(CH_) CH(T)(CH0), oder
ist,
oder zusammen mit R und dem anschließenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring
bildet, worin
R entweder Phenoxy oder unsubstituiertes, monosubstituiertes oder disubstituiertes Ar ist,
Ar entweder Phenyl, Pyridinyl, Furanyl, Thiophenyl oder Naphthyl ist, wobei jeder Substituent des Mono-Substituenten Ar entweder OH, C.-C,--Alkoxy (geradkettig oder verzweigtkettig) oder O- (CH2) JnCO2R3 ist,
wobei jeder Substituent des disubstituierten Ar unabhängig Hydroxy oder C, -C^-Alkoxy ist,
Q SO2, S oder 0 ist,
&khgr; eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, h eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist, k eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist, &eegr; eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, T entweder Wasserstoff oder OH ist, Z CH2, 0, NH, NCH3 oder
ist und die Seitenkette R4R3N(CH2JxCH(OH)(CH2) 0 entweder in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Flavon-Kerns substituiert ist,
mit der Maßgabe, daß
(1) mindestens eines von &khgr; und y den Wert 1 hat,
(2) die Gesamtsumme von &eegr; plus k nicht größer als 7 ist und
(3) mindestens einer von R und R Phenyl ist.
2. Die freie Base einer Verbindung nach Anspruch
3. Verbindung nach Anspruch 1, mit der weiteren Maßgabe, daß Ar nicht mit C. -C^-Alkoxy disubstituiert ist, wenn R C1-C5-AIkVl ist.
4. Verbindung nach Anspruch 2, mit der weiteren Maßgabe, daß Ar nicht mit C. -C,--Alkoxy disubsti tuiert ist, wenn R ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 7-[3-[(3,4-Dihydroxyphenethy1)amino]-2-hydroxypropoxy]-flavon-hydrobromid.
6. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 7-[3-[(3,4-Dimethoxyphenethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-flavon-maleat.
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
&Aacgr; N3MCH,CH(OH)(CH,) 0 2 2 y
dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel
HNR3R4
mit einer Verbindung der Formel
12 3 4
woran R , R , R , R und y wie in Anspruch 1 definiert sind, umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH(OH)(CH3) 0
dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel
,CH(CH,) 0
2I 2 Y
OH
12 4
worin R , R und R wie in Anspruch 1 beschrieben sind, R für Wasserstoff steht und R für Benzyl steht, reduziert.
9. Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes der Verbindung der Formel
dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel
!,) CHCH, 2 &khgr;. 2
1 8 OR
12 3 4
worin R , R , R , R und &khgr; wie in Anspruch 1 definiert sind
und R entweder t-Butyldimethylsilyl, (Triphenylmethyl)-dimethylsilyl oder t-Butyldiphenylsilyl ist, mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure desilyliert.
10. Pharmazeutisches Präparat zur Behandlung und Prophylaxe von allergischen Reaktionen bei Säugetieren, dadurch gekennzeichnet , daß es eine Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel und/oder Träger enthält.
DE198888106495T 1987-04-23 1988-04-22 Synthetische flavonoide als leukotrien- und 5-lipoxygenasehemmer. Pending DE288077T1 (de)

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