DE27992C - Process for the preparation of glucovanillin from coniferin - Google Patents

Process for the preparation of glucovanillin from coniferin

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DE27992C DENDAT27992D DE27992DA DE27992C DE 27992 C DE27992 C DE 27992C DE NDAT27992 D DENDAT27992 D DE NDAT27992D DE 27992D A DE27992D A DE 27992DA DE 27992 C DE27992 C DE 27992C
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glucovanillin
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alkaline earth
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HAARMANN & REIMER in Holzminden
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/203Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems

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Claims (1)

KAISERLICHESIMPERIAL PATENTAMT.PATENT OFFICE. Das Coniferin läfst sich durch Oxydation mit wässeriger Chromsäure glatt in Glucovanillin überführen.Coniferin dissolves smoothly into glucovanillin by oxidation with aqueous chromic acid convict. Zu dem Ende versetzt man eine Lösung von 10 Theilen Coniferin in 200 Theilen Wasser bei gewöhnlicher Temperatur mit einer Auflösung von 8 Theilen Chromsäureanhydrid in möglichst wenig Wasser und überläfst das Gemisch mehrere Tage sich selbst, bis sich ein mifsfarbiger, bräunlicher Niederschlag abgesetzt hat. Man fügt dann Bariumcarbonat oder ein anderes Erdalkalimetallcarbonat hinzu, erhitzt die Flüssigkeit zum Sieden und scheidet davon so die letzten Reste gelösten Chroms als Chromoxydhydrat ab.At the end a solution of 10 parts of coniferin in 200 parts of water is added at ordinary temperature with a dissolution of 8 parts of chromic anhydride in as little water as possible and leave the mixture on itself for several days until it forms mifs-colored, brownish precipitate has deposited. Barium carbonate or is then added other alkaline earth metal carbonate is added, the liquid is heated to the boil and separated from it so the last remnants of dissolved chromium are removed as chromium oxide hydrate. Die von dem Niederschlag abfiltrirte Flüssigkeit wird auf ein geringes Volumen eingedampft und mit überschüssigem Alkohol versetzt. Dadurch werden sehr geringe Mengen von zuckervanillinsaurem Barium oder Erdalkalimetall, welche sich gleichzeitig mit Glucovanillin bei der beschriebenen Oxydation des Coniferins bilden, gefällt.The liquid filtered off from the precipitate is evaporated to a small volume and mixed with excess alcohol. This creates very small amounts of sugar vanillic acid Barium or alkaline earth metal, which are formed simultaneously with glucovanillin during the described oxidation of coniferin, pleases. Die von dem ausgeschiedenen Niederschlag abfiltrirte alkoholische Lösung hinterläfst das Glucovanillin beim Abdestilliren des Alkohols in Krystallkrusten, welche bei ca. 1700 schmelzen.The alcoholic solution filtered from the precipitated precipitate hinterläfst the glucovanillin while distilling off the alcohol in Krystallkrusten which melt at about 170 0th Das Glucovanillin ist von den letzten Spuren darin vorkommender Verunreinigungen durch Auflösen der soeben erwähnten Krystallkrusten in Alkohol und fractionirtes Fällen dieser Lösung mit Aether zu befreien.The glucovanillin is through from the last traces of impurities occurring in it Dissolve the crystal crusts just mentioned in alcohol and precipitate this solution by fractionation to be liberated with ether. Concentrate Schwefelsäure löst Coniferin mit tief violetter Farbe, Glucovanillin mit hellgelber Farbe auf; beide Glucoside sind durch diese Reaction leicht von einander zu unterscheiden.Concentrate sulfuric acid dissolves coniferin with a deep purple color, glucovanillin with light yellow Color on; both glucosides can easily be distinguished from one another by this reaction. Das Glucovanillin wird durch Emulsin in wässeriger Lösung, sowie auch durch Kochen mit verdünnten Mineralsäuren, am besten mit verdünnter Schwefelsäure, glatt in Glucose und Vanillin gespalten.The glucovanillin is produced by emulsin in aqueous solution, as well as by boiling with dilute mineral acids, preferably with dilute sulfuric acid, smoothly in glucose and Split vanillin. Aus der auf die eine oder andere Weise erhaltenen Lösung wird das Vanillin durch Extraction mit Aether u. s. f. gewonnen.The vanillin is extracted from the solution obtained in one way or another won with Aether and s. f. Patenτ-Anspruch:Patenτ claim: Das Verfahren zur Darstellung von Glucovanillin, darin bestehend, dafs Coniferin in wässeriger Lösung mit Chromsäure oxydirt, das Chrom durch Kochen mit Erdalkalimetallcarbonat als Chromoxydhydrat entfernt, das nebensächlich gebildete zuckervanillinsaure Erdalkalimetall durch Zusatz von Alkohol abgeschieden und behufs Gewinnung des Glucovanillins aus der Lauge der Alkohol abdestillirt und das Wasser verdampft wird.The method of preparing glucovanillin, which consists in using coniferin in aqueous solution is oxidized with chromic acid, the chromium by boiling with alkaline earth metal carbonate removed as chromium oxide hydrate, the incidentally formed sugar vanillic acid alkaline earth metal separated by the addition of alcohol and, in order to obtain the glucovanillin from the liquor, the alcohol is distilled off and that Water is evaporated.
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