DE203717C

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Publication number: DE203717C
Application number: DENDAT203717D
Authority: DE
Publication date: 1900-01-01

Description

AISERLICHESEVERYTHING

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

KLASSE 12 ο. GRUPPE 16.CLASS 12 ο. GROUP 16.

Es wurde gefunden, daß die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren AcNH- Aryl -(COO H)- As H₂O₃ für therapeutische Zwecke wertvolle Eigenschaften besitzen, indem nämlich die 5- Toxizität jener Carbonsäuren, verglichen mit derjenigen der nicht carboxylierten Acylaminoarylarsinsäuren, geringer ist. Dies war nicht vorherzusehen, denn, wenn auch salzbildende Atomgruppen im allgemeinen eineIt has been found that the acylaminoarylcarbonarsinic acids AcNH- aryl - (COO H) - As H ₂ O ₃ have valuable properties for therapeutic purposes, namely that the 5-toxicity of those carboxylic acids is lower compared with that of the non-carboxylated acylaminoarylarsinic acids. This could not have been foreseen because, even if salt-forming atomic groups are generally one

ίο teilweise Entgiftung herbeiführen, so war eine solche Wirkung des Carboxyls in dem vorliegenden Fall der Acylaminoarylarsinsäuren nicht a priori gegeben, weil in diesen schon der salzbildende, die Löslichkeitsverhältnisse bestiminende Arsensäurerest vorhanden ist.ίο induce partial detoxification, that was one such an effect of the carboxyl in the present case of the acylaminoarylarsinic acids does not given a priori, because in these already the salt-forming, the solubility-determinant Arsenic acid residue is present.

Die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren können aus den Homologen der Acylaminophenylarsinsäure durch Oxydation erhalten werden. So gewinnt man beispielsweise aus Acet-otoluidinarsinsäure die Acetanthranilarsinsäure, aus Acet-m-toluidinarsinsäure die m-Acetaminobenzarsinsäure, aus Acet-p-xylidinarsinsäure die Acetaminotoluylarsinsäure und Acetaminoterephtalarsinsäure. Au Stelle der Acetylderivate können andere Acylderivate, wie Benzoyl- und Formylderivate, Verwendung finden.The acylaminoarylcarbonarsinic acids can be selected from the homologues of acylaminophenylarsinic acid can be obtained by oxidation. For example, one obtains from acet-otoluidinarsinic acid acetanthranilarsinic acid, from acet-m-toluidinarsinic acid m-acetaminobenzarsinic acid, from acet-p-xylidinarsinic acid acetaminotoluylarsinic acid and acetaminoterephthalarsinic acid. Instead of the acetyl derivatives, other acyl derivatives, such as benzoyl and formyl derivatives, can be used.

Die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren sind farblose, gut kristallisierende Verbindungen, sie sind in heißem Wasser und Alkohol leicht, in kaltem Wasser schwer löslich, in Äther un- - löslich, sie bilden mit Alkalicarbonaten wasserlösliche Salze und sind charakterisiert durch ihre Zersetzungstemperatur. Durch Säuren oder Alkalien kann der Acylrest aus ihnen abgespalten werden, und es entstehen dann Aminoarylcarbonarsinsäuren.The acylaminoarylcarbonarsinic acids are colorless, easily crystallizing compounds, they are easily soluble in hot water and alcohol, poorly soluble in cold water, insoluble in ether - soluble, they form water-soluble salts with alkali carbonates and are characterized by their decomposition temperature. The acyl radical can be converted from them by means of acids or alkalis are split off, and aminoarylcarbonarsinic acids are then formed.

Beispiel: 8,2 kg Acet - ο - toluidinarsinsäure, erhältlich durch Umsetzung von ο-Toluidinarsinsäure mit Essigsäureanhydrid, löst man in etwa 900 1 Wasser und trägt in die etwa 75 ° warme Lösung allmählich und unter Umrühren 10 kg Kaliumpermanganat ein. Die stattfindende Oxydation ist nach etwa drei Stunden beendet, wenn man auf 85 bis 90 ° erwärmt. Dann erhitzt man einmal zum Sieden, trennt auf der Zentrifuge vom Braunstein und konzentriert das Filtrat, aus welchem danach durch Essigsäure zunächst unverändertes Ausgangsprodukt gefällt wird. Dieses wird abfiltriert und dann durch Salz- ^₀ säure die Acetanthranilarsinsäure als dicker Kristallbrei abgeschieden. Der Zersetzungspunkt der Säure liegt gegen 230 °. Durch Erwärmen der Acetverbindung mit Säuren oder Alkalien kann man das Acetyl abspalten, und es entsteht die Anthranilarsinsäure, die in derben Nadeln aus Wasser kristallisiert und'sich gegen 245 ° zersetzt.Example: 8.2 kg of acet - ο - toluidinarsinic acid, obtainable by reacting ο-toluidinarsinic acid with acetic anhydride, is dissolved in about 900 liters of water and 10 kg of potassium permanganate are gradually added to the 75 ° warm solution while stirring. The oxidation taking place is over after about three hours when heated to 85 to 90 °. Then it is heated to the boil once, separated from the manganese dioxide on the centrifuge and the filtrate is concentrated, from which the starting product, initially unchanged by acetic acid, is precipitated. This is filtered off and then the Acetanthranilarsinsäure by salt ^ ₀ acid deposited as a thick crystal. The decomposition point of the acid is around 230 °. The acetyl can be split off by heating the acetal compound with acids or alkalis, and anthranilarsinic acid is formed, which crystallizes in coarse needles from water and decomposes to about 245 °.

In analoger Weise können dargestellt werden: 3 - Acetamino -1 · 6 - benzarsinsäure (Zersetzungspunkt etwa 260 °), 3 - Acetamino -1 methyl - 4 ■ 6 - benzarsinsäure (Zersetzungspunkt etwa 255°) und Acetaminoterephtalarsinsäure, die sich bei 340 ° durch Zersetzung stark bräunt. .The following can be represented in an analogous manner: 3 - acetamino -1 · 6 - benzarsinic acid (decomposition point about 260 °), 3 - acetamino -1 methyl - 4 ■ 6 - benzarsinic acid (decomposition point about 255 °) and acetaminoterephtalarsinic acid, which is strongly decomposed at 340 ° tans. .

Claims

Paten.t claim: 'ν

Process for the preparation of carboxylated. Acylaminophenyl and tolylarsinic acids; consisting of the homologues of the ρ-acylaminophenylarsinic acids oxidized.