DE2757793A1

DE2757793A1 - Selective herbicide compositions - contg. chloro-acetanilide deriv., N-halophenyl-urea deriv. and 1,3,5-triazine derivs.

Info

Publication number: DE2757793A1
Application number: DE19772757793
Authority: DE
Inventors: Viktor Andriska; Gyula Ivanyi
Original assignee: Nehezvegyipari Kutato Intezet
Current assignee: Nehezvegyipari Kutato Intezet
Priority date: 1977-12-23
Filing date: 1977-12-23
Publication date: 1979-06-28

Abstract

New selective herbicides contain (a) >=1 chloroacetanilide deriv. of formula (I), (b) >=1 N-halophenylurea deriv. of formula (II), (c) 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butyl-amino-1,3,5-triazine (III) and (d) 2-methylthio-4,6-bi (isopropylamino)-1,3,5-triazine (IV); the ratio (by wt) of (I) to (II) to (III) to (IV) being ca. 8.5:3:1.2 to 1.8:2:4:0.8. In the formulae, R1 = 1-5C alkyl or 2-6C alkoxyalkyl; R2,R3 = H or 1-4C alkyl; R4 = H, Cl or Br; R5 is Cl or Br and R6,R7 = 1-4C alkyl or OCH3. The herbicides are partic. suitable for combatting weeds in field crops. They are long-acting and are active even against resistant weeds at rates of application which are harmless to crop plants.

Description

£e schreibung£ e spelling

zur Patentanmeldung betreffend Selektives Herbizid Die Erfindung betrifft ein selektives Herbizid, insbesondere zur Unkrautvertilgung bei Ackerpflanzen. to the patent application relating to selective herbicide The invention relates to a selective herbicide, particularly for weed control in arable crops.

Die herbizide Wirkung von bestimmten Acetanilidderivaten wurde zuerst im Jahre 1964 veröffentlicht (Baird, D. D. und Mitarbeiter, N. C. Weed Control Conference, 1964). The herbicidal effects of certain acetanilide derivatives became first published in 1964 (Baird, D. D. et al., N. C. Weed Control Conference, 1964).

Ihre Herstellung ist in der US-Patentschrift 2 863.752 beschrieben. Das bekannteste Acetanilidderivat ist N-Isopropyl -α-chloracetanilid (unter dem Handelsnamen Propachlor erhältlich), ein gegen einkeimblättrige Unkrautpflanzen verwendbares Unkrautvertilgungsmittel. Gegenüber den weikeimblättrigen Unkrautpflanzen ist es im allgemeinen wirkungslos (Ubrizsy-Gimesi: "A vegyszeres gyomirtás gyakorlata" [Praktikum der Unkrautbekämpfung mit Chemikalien], Mg. Kiadó, Budapest, 1969, Seite 77). In normalen Dosen ist dieses Mittel nur kurz wirkend, indem es nur 4 bis 6 Wochen lang im Boden bleibt (siehe zum Beispiel Pesticide Manual, II. Auflage, 1974, Hubert Martin Ed., British Crop Protection Council, Seite 384).Their preparation is described in US Pat. No. 2,863,752. The best known acetanilide derivative is N-isopropyl -α-chloroacetanilide (available under the trade name Propachlor), an anti-monocot weed plant usable herbicide. Compared to the cotyledonous weed plants it is generally ineffective (Ubrizsy-Gimesi: "A vegyszeres gyomirtás gyakorlata" [Practical course in weed control with chemicals], Mg. Kiadó, Budapest, 1969, p 77). In normal doses, this remedy is short-acting, only 4 to 6 Remains in the ground for weeks (see, for example, Pesticide Manual, 2nd edition, 1974, Hubert Martin Ed., British Crop Protection Council, p. 384).

Von den N-Halogenphenylharnstoffderivaten wurde in 1962 die herbizide Wirkung von N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff [Linuron] erkannt (Haertel, K.: Nededel. Landbouwach, Gent, 1962, 27, Seite 1 275). Verfahren zu seiner Herstellung sind. in den US-Patentschriften 2 960 534 und 3 079 244 sowie in den britischen Patentschriften 852 422 und 1 028 986 beschrieben. Durch den N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'--methylharnstorf werden die Sorghumsorten beziehungsweise -species nicht vertilgt und seine normalen Dosen verursachen im nassen Boden phytotoxische Schäden (Thomson, W. 2., Agricultural Chemieals, 1975 bis 1976 Revision, Book II, Herbieides, Seite 151, Thomson Publ. Ed. Fresno, California, USA). Of the N-halophenylurea derivatives, the herbicidal one was introduced in 1962 Effect of N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea [Linuron] recognized (Haertel, K .: Nededel. Landbouwach, Gent, 1962, 27, page 1 275). Procedure to his Manufacturing are. in U.S. Patents 2,960,534 and 3,079,244 and in U.S. Patents 2,960,534 and 3,079,244 British Patents 852,422 and 1,028,986. By the N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methyl urine peat the sorghum varieties or species are not destroyed and its normal ones Doses cause phytotoxic damage in wet soil (Thomson, W. 2., Agricultural Chemieals, 1975 to 1976 Revision, Book II, Herbieides, page 151, Thomson Publ. Ed. Fresno, California, USA).

4.? Die herbizide Wirkung des 2-Methylthio-4-äthylamino-6--tert.butylamino-1,3,5-triazines (allgemein bekannter unter dem Handelsnamen Terbutryne wurde in 1965 von Cast und Mitarbeitern bekanntgegeben (2nd Symposium on new Herbicides, European Weed Research Council, Paris). Seine Herstellung ist in der schweizerischen Patentschrift 393 344, der britischen Patentschrift 978 249 und der Uß-Patentsehrift 3 145 208 beschrieben. Durch das 2-Methylthio-LC-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin werden die Sorghumsorten nicht geschädigt, in trockenem Wetter wirkt es nicht und für die Unkrautbekämpfung neben der Sojabohne wird es nicht empfohlen (Thomson, W. 51!., Agricultural Chemicals, 1975 bis 1976 Revision, Book II, Herbicides, Seite 122 bis 123). 4.? The herbicidal effect of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazines (better known under the trade name Terbutryne was made in 1965 by Cast and Employees announced (2nd Symposium on new Herbicides, European Weed Research Council, Paris). Its manufacture is described in Swiss patent 393 344, British Patent 978,249 and Uß-Patentsehrift 3,145,208. By the 2-methylthio-LC-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazine are the sorghum varieties not harmed, in dry weather it does not work and for weed control in addition to the soybean, it is not recommended (Thomson, W. 51!., Agricultural Chemicals, 1975 to 1976 revision, Book II, Herbicides, pages 122 to 123).

Die herbizide Wirkung des 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine (Prometryne) wurde in 1962 von H. Cysin festgestellt (Chem. Ind. 1962, Seite 1 393). Verfahren zu seiner Herstellung sind in der schweizerischen Patentschrift 337 019, der britischen Patentschrift 814 948 und der US-Patentschrift 2 909 420 beschrieben. Die Wirkungsdauer des 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazines beträgt 3 bis 10 Wochen, worauf das Unkraut von neuem wächst (Ubrizsy-Gimesi: "A vegyszeres gyomirtás gyakorlata" gPraktikum der Unkrautbekämpfung mit Chemikalien], mg. Kiadó, Budapest, 1969, Seite 77 und Thomson, W. T., Agricultural Chemicals, 1975 bis 1976 Revision, Book II, Herbicides, Seite 119). The herbicidal effect of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine (Prometryne) was found in 1962 by H. Cysin (Chem. Ind. 1962, p.1393). Process for its production are in the Swiss patent specification 337 019, British Patent 814,948 and U.S. Patent 2,909,420. The duration of action of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazines is 3 to 10 weeks, after which the weeds grow again (Ubrizsy-Gimesi: "A vegyszeres gyomirtás gyakorlata "gPractical course in weed control with chemicals], mg. Kiadó, Budapest, 1969, p. 77 and Thomson, W. T., Agricultural Chemicals, 1975-1976 Revision, Book II, Herbicides, page 119).

Aus dem Obigen folgt, daß die genannten Substanzen teilweise nur in spezifischen Fällen anwendbar sind und in bestimmten Fällen sogar eine schädliche phytotoxische Wirkung ausüben. From the above it follows that some of the substances mentioned are only are applicable in specific cases and in certain cases even harmful exert phytotoxic effects.

Zur Erreichung von weiteren Vorteilen werden in der Landwirtschaft auch Mehrkomponentenkombinationen aus den erwähnten Substanzen angewandt. To achieve further advantages are used in agriculture multi-component combinations of the substances mentioned are also used.

In der französischen Patentschrift 2 191 845 ist eine Zweikomponentenkombination, die ein Harnstoffderivat und ein Triazinderivat enthält, für die Unkrautbekämpfung bei Getreidearten beschrieben. In the French patent 2 191 845 is a two-component combination, containing a urea derivative and a triazine derivative for weed control described for cereal species.

In der britischen Patentschrift 1 356 537 ist eine Drei-Komponentenkombination, die N-Isopropyl-α-chloroacetanilid, N-(4-Chlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff [Monolinuron] und 2-Methylthio-4,6-b i (isopropylamino)-1,3,5-triazin zusammen enthält, beschrieben. Diese Kombination ist aber ausslich für die Unkrautvertilgung bei Kartoffeln geeignet. In British patent specification 1 356 537 a three-component combination is the N-isopropyl-α-chloroacetanilide, N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea [Monolinuron] and 2-methylthio-4,6-b i (isopropylamino) -1,3,5-triazine together, described. However, this combination is only used for weed killing potatoes suitable.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Kombinationsherbizid mit überlegener lang anhaltender herbizider Wirkung ohne die schädlichen Nebenwirkungen der bekannten Herbizide, welches größere Anwendungsmöglichkeiten, auch gegen sonst widerstandsfähige Unkrautarten, bietet sowie selbst bei einer bedeutenden Uberdosierung die Kulturpflanzen nicht schädigt und keine unerwünschte Nachwirkung hat, zu schaffen. The invention is based on the object of a combination herbicide with superior long-lasting herbicidal effects without the harmful side effects the known herbicides, which have greater application possibilities, also against other resilient weed species, as well as even with a significant overdose does not damage the crops and has no undesirable after-effects.

Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß das Obige mit einem Vierkomponentenherbizid erreicht werden kann. It has now surprisingly been found that the above with a four component herbicide can be achieved.

Gegenstand der Erfindung ist ein selektives Herbizid, insbesondere zur Unkrautvertilgung bei Ackerpflanzen, mit enem Gehalt an a) 1 oder mehr Chloracetanilidderivat(en) der allgemeinen Formel worin R1 für einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, b) 1 oder mehr N-Halogenphenylharnstoffderivat(en) der allgemeinen Formel worin R4 für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht, R5 Chlor oder Brom bedeutet und R6 und R7 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Methoxyrest darstellen, und c) 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5--triazin als Wirkstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als weiteren Wirkstoff d) 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5--triazin enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von a) : b) : c) : d) etwa 8,5 ; 3 : 2 : 1,2 bis 1,8 s 2 : 4 : 0,8, insbesondere 4 : 3 : 2 : 1 bis 2 : 2 : 4 : 1, ist.The invention relates to a selective herbicide, in particular for weed control in arable plants, with a content of a) 1 or more chloroacetanilide derivative (s) of the general formula where R1 is an alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxyalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms and R2 and R3 are independently hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, b) 1 or more N-halophenylurea derivative (s) of the general formula where R4 is hydrogen, chlorine or bromine, R5 is chlorine or bromine and R6 and R7 are, independently of one another, alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms or the methoxy radical, and c) 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1 , 3,5 - triazine as active ingredients, which is characterized in that it contains as a further active ingredient d) 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5 - triazine, the weight ratio of a): b): c): d) about 8.5; 3: 2: 1.2 to 1.8 s 2: 4: 0.8, in particular 4: 3: 2: 1 to 2: 2: 4: 1.

Vorzugsweise ist der Alkylrest, für den R1 stehen kann, ein solcher mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen. The alkyl radical for which R1 can stand is preferably one with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms.

Es ist auch bevorzugt, daß der Alkoxyalkylrest, für den R1 stehen kann, ein solcher mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen, im Alkylteil und mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil ist. It is also preferred that the alkoxyalkyl radical represented by R1 can, one with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms, in the alkyl part and with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms in the alkoxy part.

Ferner ist beziehungsweise sind der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R2 und/oder R3 stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen. Furthermore, is or are the alkyl radical or are Alkyl radicals for which R2 and / or R3 can stand or can, such or those with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms.

Weiterhin ist es bevorzugt, daß der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R6 und/oder R7 stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind. It is also preferred that the alkyl radical or the Alkyl radicals for which R6 and / or R7 can stand or can, such or those with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms is or are.

Besonders bevorzugt ist es, daß R6 für einen Alkylrest, ganz besonders den Methylrest, steht und' den Nethoxyrest bedeutet. It is particularly preferred that R6 is an alkyl radical, very particularly the methyl radical, and 'the nethoxy radical means.

Es ist auch bevorzugt, daß R2 und R3 gleich sind. It is also preferred that R2 and R3 be the same.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Herbizid als Chloroacetanilidderivat(e) der allgemeinen Formel I N-Isopropyl--α-chloroacetanilid und/oder N-(Methoxymethyl)-α-chlor--2*s62-diäthylacetanilid 02-Chlor-N-(2X6-diäthylphenyl)--N-(methoxymethyl)-acetamid]. The herbicide according to the invention preferably contains as chloroacetanilide derivative (s) of the general formula I N-isopropyl - α-chloroacetanilide and / or N- (methoxymethyl) -α-chloro - 2 * s62-diethylacetanilide 02-chloro-N- (2X6-diethylphenyl) -N- (methoxymethyl) acetamide].

Es ist auch bevorzugt, daß das erfindungsgemäße Herbizid als N-Halogenphenylharnstoffderivat(e) der allgemeinen Formel II N-(3,5-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff und/oder N-(4-Chlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff und/oder N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methoxy-N'--methylharnstoff enthält. It is also preferred that the herbicide according to the invention as the N-halophenylurea derivative (s) of the general formula II N- (3,5-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea and / or N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea and / or N- (3-chloro-4-bromophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea contains.

Ferner ist es bevorzugt, daß die Summe der Mengen des Chloroacetanilidderivates beziehungsweise der Chloracetanilidderivate der allgemeinen Formel I und des N-Halogenphenylharnstoffderivates beziehungsweise der N-Halogenphenylharnstoffderivate der allgemeinen Formel II höchstens 80 Gew.-% beträgt. It is also preferred that the sum of the amounts of the chloroacetanilide derivative or the chloroacetanilide derivatives of the general formula I and the N-halophenylurea derivative or the N-halophenylurea derivatives of the general formula II at most 80% by weight.

Weiterhin ist es bevorzugt, daß die Menge des 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazines höchstens 40 Gew.-% und die Menge des 2-Nethylthio-4,6 -bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazines höchstens 15 Gew.-% beträgt. Furthermore, it is preferred that the amount of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazines at most 40% by weight and the amount of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazines is at most 15% by weight.

Zweckmäßigerweise beträgt die Menge der vier Wirkstoffe in erfindungsgemäßen Herbizidpräparaten 0,01 bis 95 Gew.-%. The amount of the four active ingredients in the invention is expediently Herbicidal preparations 0.01 to 95% by weight.

Eine voreilhafte Ausführungsforms des erfindungsgemäßen Herbizides enthält N-Ieopropyl-ddlohloraoetanilid (Verbindung der allgemeinen Formel I) in einer Menge von 50 Gew.-* und N- (3 ,4-Dichlorphenyl )-N1 -methoxy-N1-methylharnstoff oder N-(4-Chlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff (Verbindung der allgemeinen Formel II) in einer Menge von 30 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Wirkstoffmenge. An advantageous embodiment of the herbicide according to the invention contains N-Ieopropyl-ddlohloraoetanilid (Connection of general Formula I) in an amount of 50 wt .- * and N- (3, 4-dichlorophenyl) -N1-methoxy-N1-methylurea or N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea (compound of the general Formula II) in an amount of 30% by weight, based in each case on the total amount of active ingredient.

Nach einer anderen vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung besteht ein besonders wirksames erfindungsgemäßes Herbizidpräparat aus 4 Gew.-Teilen eines Chloracetanilidderivates der allgemeinen Formel I, 3 Gew.-Teilen eines N-Halogenphenylharnstoffderivates der allgemeinen Formel II, 2 Gew.-Teilen 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino--1,3,5-triazin und 1 Gew.-Teil 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin sowie 90 Gew.-Teilen von üblichen Füll- und Hilfsstoffen. According to another advantageous embodiment of the invention there is a particularly effective herbicide preparation according to the invention from 4 parts by weight of a Chloracetanilide derivative of the general formula I, 3 parts by weight of an N-halophenylurea derivative of the general formula II, 2 parts by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine and 1 part by weight of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine and 90 parts by weight of common fillers and auxiliaries.

Die erfindungsgemäßen Herbizide sind für die vollkommene Unkrautvertilgung, insbesondere bei Ackerpflanzen und auch bevorzugt in Obstgärten, geeignet. The herbicides according to the invention are for complete weed killing, particularly suitable for arable plants and also preferably in orchards.

Die erfindungsgemäßen Herbizide haben keine Phytotoxizität und können auch bei Pflanzenkulturen, be welchen die Möglichkeit der Anwendung aus den genannten bekannten Angaben überhaupt nicht in Erwägung gezogen werden konnte, vorteilhaft angewandt werden. The herbicides according to the invention have no phytotoxicity and can also with plant crops, where the possibility of application from the mentioned known information could not be considered advantageous at all can be applied.

Die erfindungsgemäßen Herbizide sind für die selektive Unkrautvertilgung in der ganzen Vegetationsperiode der Hackfrüchte, wie Mais, Sonnenblumen, Kartoffeln und Hülsenfrüchte, sowie in Baumschulen, Weingärten und Obstgärten geeignet, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen. Charakteristisch für ihre Wirkung ist weiterhin, daß sie im Boden im Laufe einer Vegationsperiode zersetzt werden und somit keine schädliche Nachwirkung entfalten und die gegenüber den bekannten Herbiziden und Herbizidkombinationen widerstandsfähigen beziehungsweise resistenten Unkrautarten, wie den weißen Gänsefuß (Chenopodium album), die Ackerwinde (Convolvulus arvensis), die Möhrenhirse (Sorghum halopense), den Fennich (Setaria-Species) und die Hirse (Panicum-Species) sowie ferner den Hahnenfuß (Echinochloa crus galli), vertilgen. Ihre gefahrlose Uberdosierungsmöglichkeiten übertreffen wesentlich diejenigen der bekannten mehrere Wirkstoffe enthaltenden Herbizide, wobei auch ihre hochgradige Uberdosierung keine Phytotoxizität gegenüber den Kulturpflanzen entfaltet. The herbicides of the invention are for selective weed control throughout the growing season of root crops such as corn, sunflowers, potatoes and pulses, as well as in tree nurseries, vineyards and orchards, without to damage the crops. Another characteristic of their effect is that they are decomposed in the soil in the course of a vegetation period and thus none unfold harmful aftereffects and compared to the known herbicides and Herbicide combinations resistant or resistant weed species, like the white goosefoot (Chenopodium album), the bindweed (Convolvulus arvensis), the carrot millet (Sorghum halopense), the Fennich (Setaria species) and the millet (Panicum species) and also the buttercup (Echinochloa crus galli). Your safe overdose options far surpass those of the known herbicides containing several active ingredients, including their high-grade Overdosing does not develop any phytotoxicity towards the cultivated plants.

Eine ebenfalls unerwartete Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizide besteht darin, daß sie einen wesentlich längeren unkrautfreien Zustand sicherstellen. Another unexpected effect of the herbicides according to the invention is that they ensure a much longer weed-free condition.

Ein derartiges Herbizid war bisher nicht bekannt. Somit bedeuten die erfindungsgemäßen Herbizide für die Landwirtschaft einen großen wirtschaftlichen Vorteil und eine erhöhte Sicherheit bei der Züchtung. Die mit den erfindungsgemäßen Herbiziden mehrere Jahre lang am Freiland durchgeführten Versuche zeigten weiterhin, daß sie sowohl unter extremen Niederschlagsverhältnissen ale auch in trockenem Frühlingswetter und bei Berieselung in gleicher Weise wirksam waren. Such a herbicide was not previously known. So mean the herbicides according to the invention have a great economic value for agriculture Advantage and increased safety in breeding. The with the invention Tests carried out in the field for several years of herbicides also showed that that they both under extreme rainfall conditions as well as in dry spring weather and were equally effective when sprinkled.

Die Hauptvorteile der erfindungsgeaäßen Herbizide sind aleo zusammengefaßt wie folgt: a) Bei den Hackfrüchten, hauptsächlich in Kartoffel-, Sonnenblumen-, Sojabohnen-und Bohnenkulturen, stellen sie unabhängig von den Niederschlagsverhältnissen eine sich auf die ganze Züchtungsperiode erstreckende selektive unkrautvertilgende Wirkung sicher. The main advantages of the herbicides according to the invention are summarized aleo as follows: a) For root crops, mainly in potato, Sunflower, soybean and bean crops, they make regardless of the rainfall a selective weed-killing one that extends over the entire breeding period Effect sure.

b) Ihre Wirkung ist einJährig, beeinflußt also die Saatfolge nicht. b) Its effect is one year, so it does not influence the sowing sequence.

Selbst im Falle einer bedeutenden Uberdosierung wird der Kulturpflanzenbestand nicht geschädigt. Even in the event of a significant overdose, the crop population will be reduced not harmed.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in Form von üblichen Präparaten, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Schäumen, Pasten, Granulaten, Aerosolen, Suspensions- beziehungsweise Emulsionskonzentraten und Saatpudern vorliegen. The herbicides according to the invention can be used in the form of conventional preparations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, wettable powders, soluble powders, Dusts, foams, pastes, granulates, aerosols, suspension or Emulsion concentrates and seed powders are available.

Zweckmäßige Anwendungsformen sind zum Beispiel benetzbare Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%, emulgierbare Konzentrate, kolloidale Suspensionskonzentrate, Mikrogranulate und Sprühflüssigkeiten beziehungsweise Sprays.Appropriate application forms are, for example, wettable powders with an active ingredient content of 50% by weight, emulsifiable concentrates, colloidal suspension concentrates, Microgranulates and spray liquids or sprays.

Diese Herbizidpräparate können in an sich bekannter Weise hergestellt worden sein, beispielsweise durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, das heißt flüssigen Lösungs- beziehungsweise Verdünnungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, das heißt Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumbildenden Mitteln. Falls das Streokmittel Wasser ist, können organische Lösungsmittel als Hilfxlösungsmittel dienen. These herbicide preparations can be produced in a manner known per se have been, for example by mixing the active ingredients with extenders, the means liquid solvents or diluents under pressure liquefied gases and / or carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. If the scattering agent is water, organic Solvents as auxiliary solvents to serve.

Beispiele für flüssige Lösungsmittel sind aromatische Verbindungen, insbesondere aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylole, Toluol und Alkylnaphthaline, aromatische Chlorverbindungen, insbesondere aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Äthylendchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, Alkohole, wie Butanol und Glykole, und deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon, polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, und Wasser sowie Gemische von solchen. Examples of liquid solvents are aromatic compounds, especially aromatic hydrocarbons such as xylenes, toluene and alkylnaphthalenes, aromatic chlorine compounds, especially aromatic chlorinated hydrocarbons, such as chlorobenzenes, aliphatic chlorohydrocarbons such as methylene chloride and Ethylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as paraffins, alicyclic hydrocarbons, such as cyclohexane, alcohols such as butanol and glycols, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water and mixtures of these.

Unter verflüssigten Gasen als Streckmitteln beziehungsweise Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten, welche bei Normaltemperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, wie Aerosoltreibgase, beispielsweise Edbgenkohlenwasserstoffe und n-Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxyd, sowie Gemische von solchen zu verstehen. Under liquefied gases as extenders or carriers are liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure are, such as aerosol propellants, e.g. Edbgen hydrocarbons and n-butane, To understand propane, nitrogen and carbon dioxide, as well as mixtures of such.

Beispiele für feste Trägerstoffe sind natürliche Gerste in mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talk, Kreide, Quarz, Montmorillonit und Kieselgur (Diatomeenerde), und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxyd und Silikate, sowie Gemische von sehen. lis feste Trägerstoffe für Granulate kommen im allgemeinen die folgenden in Frage: Gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine, beispielsweise Calciumcarbonat (Calcit), Marmor, Bimsstein, Meerschaum (Sepiolith) und Dolomit, und synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen und Granulat. aus organsichei Material, wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel, sowie Gemische von solchen. Examples of solid carriers are natural barley in flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, montmorillonite and kieselguhr (diatomaceous earth), and synthetic minerals such as highly dispersed silica, aluminum oxide and Silicates, as well as mixtures of see. lis solid carriers for granules come generally the following in question: fractured and fractionated natural rocks, for example calcium carbonate (calcite), marble, pumice stone, meerschaum (sepiolite) and dolomite, and synthetic granules made from inorganic and organic flours and granules. the end organsichei material, such as sawdust, coconut shells, Corn on the cob and tobacco stalks, as well as mixtures of these.

Die Emulgiermittel und/oder schaumbildenden Mittel können vor allem nicht-ionogene und anionenaktive Emulgiermittel, zum Beispiel Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, wie Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfate, Alkylsulfonate und Eiweißhydrolysate, sowie Gemische von solchen sein. Als Dispergiermittel können zum Beispiel Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose sowie Gemische von solchen dienen. The emulsifiers and / or foam-forming agents can above all non-ionic and anion-active emulsifiers, for example polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfates, alkyl sulfonates and protein hydrolyzates, as well as mixtures of such. Can be used as a dispersant for example lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose and mixtures of these to serve.

Beispiele für Haftmittel, welche in den erfindungsgemäßen Herbiziden enthalten sein können, sind Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverförmige, körnige oder latexartige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat, sowie Gemische von solchen. Examples of adhesives which can be used in the herbicides according to the invention May contain are carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate, as well as mixtures of such.

Ferner können in den erfindungsgemäßen Herbiziden Farbstoffe, beispielsweise anorganische Pigmente, und/oder Spurennährstoffe, beispielsweise Salze von Bor, Eisen, Kupfer, Kobalt, Mangan, Molybdän und/oder Zink, vorliegen. Furthermore, in the herbicides according to the invention, dyes, for example inorganic pigments and / or trace nutrients, e.g. salts of boron, Iron, copper, cobalt, manganese, molybdenum and / or zinc.

In den erfindungsgemäßen Herbiziden können die Wirkstoffe beziehungsweise ein Teil derselben, wie die Wirkstoffe der allgemeinen @@@@ , in Form vom handelsüblichen Prä@ aten cersel@ oder aus diesen Prepäraten bereitet Anwendungsformen enthalten sein. In the herbicides according to the invention, the active ingredients or part of the same, as the active ingredients of the general @@@@, in the form of the commercially available Preparations cersel @ or these preparations contain application forms be.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Prparaten bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. SO#o kann die Wirkstoffkonzentration dieser Anwendungsformen 0,000001 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, betragen. Die Anwendung erfolgt in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The active ingredient content of the prepared from the commercially available preparations Application forms can vary within wide ranges. SO # o can change the concentration of the active ingredient this Application forms 0.000001 to 100% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight. The application takes place in a form adapted to the application forms usual way.

Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. The invention is explained in more detail by means of the following examples.

Beispiel 1 Es wurden in einem Treibhaus Versuche mit einem erfindungsgemäßen Herbizid mit einer Wirkstoffzusammensetzung von 37 Gew.-% N-Isopropyl-α-chloroacetanilid, 32 Gew.-% N-(3,4--Dichlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff, 7 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bu(isopropylamino)-1,3,5-triazin und 24 Gew.-X 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5--triazin {Herbizid A] und einem 3 Wirkstoffe enthaltenden bekannten Handelsherbizidpräparat mit einer Wirkstoffzusammensetzung von 14 Gew.-% N-Isopropyl- aGchloracetanilid, 64 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff und 22 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5--triazin [Herbizid B] als Vergleichsherbizid durchgeführt. EXAMPLE 1 Tests were carried out in a greenhouse with one according to the invention Herbicide with an active ingredient composition of 37% by weight of N-isopropyl-α-chloroacetanilide, 32% by weight N- (3,4 - dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea, 7% by weight 2-methylthio-4,6-bu (isopropylamino) -1,3,5- triazine and 24% by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine {herbicide A] and a known commercial herbicide preparation containing 3 active ingredients with a Active ingredient composition of 14 wt .-% N-isopropyl- aGchloracetanilide, 64 wt .-% N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea and 22% by weight 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine [Herbicide B] was carried out as a comparative herbicide.

Der Gesamtwirkstoffgehalt der Herbizide war übereinstimmend 50 Gew.-%.The total active ingredient content of the herbicides was consistently 50% by weight.

Beide Herbizide wurden zu einer 1%-igen wäßrigen Suspension verdünnt und nach dem Einpflanzen von in Züchtungsgefäße ausgesäten 3 Pflanzenarten in den Boden gesprüht. Die Ergebnisse der 16 Tage nach dem Einpflanzen durchgeführten Pflanzenzählung sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt. Both herbicides were diluted to a 1% aqueous suspension and after planting 3 species of plants sown in cultivation vessels in the Sprayed the ground. The results of the plant count carried out 16 days after planting are compiled in Table I below.

Tabelle I Pflanze Zahl Zahl der an Leben gebliebenen Pflanzen der mit dem enige- Herbizid A Herbizid B Blind- pflanz- aus aus versuch ten 37 Gew.-% N-Isopropyl-α-chlor- 14 Gew.-% N-Isopropyl-α-chlor- Pflan- acetanilid + acetanilid + zen + 32 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-meth- + 64 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-meth- oxy-N'-methylharnstoff + oxy-N'-methylharnstoff + + 7 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopro- + 22 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopro- pylamino)-1,3,5-triazin + pylamino)-1,3,5-triazin + 24 Gew.-% 2-Methylthio-4-äthylamino-6- -tert.butylamino-1,3,5-trazin [erfindungsgemäßes Herbizid] [Vergleichsherbizid] in einer Aufwandmenge in einer Aufwandmenger von von 0,5 1,0 2,0 4,0 0,5 1,0 2,0 4,0 kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha So@@@bhume Helianthus 10 9 9 9 8 10 9 9 9 9 aoounus) Hirse (Panicum 50 45 43 40 40 30 19 4 2 45 miliaceum) Mirenhirse (Sorghum 50 37 35 30 30 20 9 3 - 35 halepenae) Beide Herbizide waren in jeder Aufwandmenge selektiv in Bezug auf die Sonnenblumg aber, während das Vergleichsherbizid (Herbizid B) die Hirse und die Mohrenhirse selbst in einer Aufwandmenge von 4,0 kg/ha nur wenig beeinflußte beziehungsweit nur ein @@@@ linktete ###########, wurden diese Pfanzen durch das erfindungsgemäße Herbizid (Herbizid A) bereits in einer Aufwandmenge von 2 kg/ha praktisch vertilgt.Table I. Plant number Number of plants that have remained alive the one with the enige- herbicide A herbicide B blind planted out of trial th 37% by weight of N-isopropyl-α-chlorine- 14% by weight of N-isopropyl-α-chlorine- Plant acetanilide + acetanilide + Zen + 32% by weight N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-meth- + 64% by weight N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-meth- oxy-N'-methylurea + oxy-N'-methylurea + + 7% by weight 2-methylthio-4,6-bis- (isopro- + 22% by weight 2-methylthio-4,6-bis- (isopro- pylamino) -1,3,5-triazine + pylamino) -1,3,5-triazine + 24% by weight 2-methylthio-4-ethylamino-6- -tert.butylamino-1,3,5-trazine [herbicide of the present invention] [comparative herbicide] in one application rate in one application rate from from 0.5 1.0 2.0 4.0 0.5 1.0 2.0 4.0 kg / ha kg / ha kg / ha kg / ha kg / ha kg / ha kg / ha kg / ha So @@@ bhume Helianthus 10 9 9 9 8 10 9 9 9 9 aoounus) millet (Panicum 50 45 43 40 40 30 19 4 2 45 miliaceum) Miren Millet (Sorghum 50 37 35 30 30 20 9 3 - 35 halepenae) Both herbicides were selective in relation to the sunflower at every application rate, while the comparative herbicide (herbicide B) only had little influence on the millet and the black millet itself at an application rate of 4.0 kg / ha, or only a @@@@ linked ## #########, these plants were practically destroyed by the herbicide according to the invention (herbicide A) at an application rate of 2 kg / ha.

Beispiel 2 Es wurden Versuche an Sojabohnen mit vier erfindungsgemäßen Herbiziden (Herbizide , G, H und I) und einem 3 Wirkstoffe enthaltenden Handelsherbizidpräparat (Herbizid J) durchgeführt. Die Versuchsbedingungen waren wie folgt: Boden Mittelbindiger Ton. Example 2 Tests were carried out on soybeans with four according to the invention Herbicides (Herbicides, G, H and I) and a commercial herbicide preparation containing 3 active ingredients (Herbicide J). The test conditions were as follows: Soil medium cohesion Volume.

Gehalt an organischen Substanzen: 3,2 Gew.-%. Organic matter content: 3.2% by weight.

Parzelle: 25 m2 zufällig geordneter Block. Parcel: 25 m2 randomly ordered block.

Die Versuche wurden 4-mal wiederholt. Es wurden einheitlich Wirkstoffaufwandmengen von 5 kg/ha in 600 1 Wasser in Vorlaufbehandlung auf den Boden gebracht. The experiments were repeated 4 times. There were uniform active ingredient application rates of 5 kg / ha in 600 l of water in preliminary treatment on the soil.

Am Ende der Vegetationsperiode wurden die Versuche ausgewertet. In den Parzellen wurden das Gewicht des grünen Unkrautes, der Unkrautbedeckungsgrad und die Ertragsergebnisse bestimmt. Der Unkrautbedeckungsgrad und die Ertragsergebnisse wurden in Verhältnis zum Ergebnis bei den mit Unkraut bedeckten Blindversuchsparzellen (letzteres als 100 zugrundegelegt) gesetzt. The tests were evaluated at the end of the growing season. In the parcels were determined by the weight of the green weeds and the degree of weed cover and determines the yield results. The weed cover rate and yield results were in relation to the result on the weed-covered blind test plots (the latter as 100 set as a basis).

Die prozentuale Wirkstoffzusammensetzung der verwendeten Herbizide und die mit ihnen erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt. Tabelle II Pflanzen Behandlung wschs- mit tuas- Herbizid F Herbizid G Herbizid H Herbizid I Herbizid J Blind- daten aus aus aus aus aus versuch 36 Gew.-% N-Isopropyl-α- 30 Gew.-% N-(Methylen- 30 Gew.-% N-Isopropyl- 30 Gew.-% N-(Methylen- 66 Gew.-% N-Isopropyl- -chlor- thyl)-α-chlor- -α-chlor- thyl)-α-chlor- -α-chlor- acetanilid + -2',6'-dimethyl- acetanilid + -2',6'-dimethyl- acetanilid + + 23 Gew.-% 2-Methylthio- acetanilid +25 Gew.-% 2-Methylthio acetanilid + + 12 Gew.-% 2-Methylthio -4-äthylamino [Alschlor] -4-äthylamino- + 30 Gew.-% 2-Methylthio-4- -4,6-bis-(iso- -6-tert.butyl- + 30 Gew.-% 2-Methylthio -6-tert.buthyl- -äthylamino-6- propyl- amino-1,3,5- -4-äthylamino- amino-1,3,5- -tert.butylami- amino)-1,3,5- -triasin + -6-tert.butyl- -triazin + no-1,3,5- -triazin + + 13 Gew.-% 2-Methylthio- amino-1,3,5- -triazin + + 7 Gew.-% 2-Methylthio- +22 Gew.-% N-(4-Chlor- -triazin + -4,6-bis-(iso- -4,6-bis-(isopro- +10 Gew.-% 2-Methylthio-4,6- phenyl)-N- propylamino)- + 7 Gew.-% 2-Methylthio- pylamido)-1,3,5- -bis-(isopropyl- -methoxy-N'- -1,3,5-tri- -4,6-bis-(isopro- -tirezin + amino)-1,3,5- -methyl- azin + propylamino)- -triazin + harnstoff + 18 Gew.-% N-(3-Chlor-4- -1,3,5-tri- + 28 Gew.-5 N-(3,4-Dichlor- + 30 Gew.-% N-(3,4-Dichlor- azin + -bromphenyl)- phenyl)-N'-meth- -N'-methoxy- phenyl)-N'- oxy-N'-methyl- + 33 Gew.-% N-(4-Chlorphe- -N'-methylharn- -methoxy-N'- hernstoff nyl)-N'-methoxy- stoff [Chlor- -methylhern- -N'-methyl- brosuron] stoff hernstoff [erfindungsgemäßen Herbizid] [erfindungsgemäßen Herbizid] [erfindungsgemäßen Herbizid] [erfindungsgemäßen Herbizid] . [Vergleichherbizid] Gewicht dem grünen 0,18 0,06 0,25 0,52 1,9 22,5 Unkraut@@ Relativ @@ Unkrautte- deckungs 1 bis 2 0,5 1,0 2 bis 3 11,0 100,0 grad Relatives Ertrage- 260 310 302 295 150 100,0 ergebnis Die obige Versuchsreihe wurde auch in Bohnen-, Erbsen-, Sonnenblumen- und Kartoffel saat mit identischen Versuchsparametern durchgeführt, wobei Ergebnisse, die mit denjenigen der Sojabohnenversuche identisch waren, erhalten wurden.The percentage of active ingredient composition of the herbicides used and the results achieved with them are compiled in Table II below. Table II Plants treatment wash with tuas herbicide F herbicide G herbicide H herbicide I herbicide J blind data out out out out out attempt 36% by weight N-isopropyl-α- 30% by weight N- (methylene 30% by weight N-isopropyl- 30% by weight N- (methylene 66% by weight N-isopropyl) -chlor- ethyl) -α-chloro- -α-chloro-thyl) -α-chloro- -α-chloro- acetanilide + -2 ', 6'-dimethyl-acetanilide + -2', 6'-dimethyl-acetanilide + + 23% by weight 2-methylthio-acetanilide + 25% by weight 2-methylthio-acetanilide + + 12% by weight 2-methylthio -4-äthylamino [Alschlor] -4-äthylamino- + 30% by weight of 2-methylthio-4- -4,6-bis (iso- -6-tert.butyl- + 30% by weight 2-methylthio -6-tert.butyl- -äthylamino-6-propyl- amino-1,3,5- -4-ethylamino-amino-1,3,5- -tert.butylami- amino) -1,3,5- -triasin + -6-tert-butyl- -triazine + no-1,3,5- -triazine + + 13% by weight of 2-methylthio-amino-1,3,5- -triazine + + 7% by weight 2-methylthio- +22% by weight N- (4-chloro- -triazine + -4,6-bis- (iso- -4,6-bis- (isopro- +10 wt .-% 2-methylthio-4,6-phenyl) -N- propylamino) - + 7 wt .-% 2-methylthiopylamido) -1,3,5- -bis- (isopropyl- -methoxy-N'- -1,3,5-tri- -4,6-bis- (isopro- -tirezin + amino) -1,3,5- -methyl- azine + propylamino) - -triazine + urea + 18% by weight N- (3-chloro-4- -1,3,5-tri- + 28% by weight of N- (3,4-dichloro- + 30% by weight of N- (3,4-dichloro- azine + bromophenyl) - phenyl) -N'-meth- -N'-methoxyphenyl) -N'- oxy-N'-methyl- + 33% by weight N- (4-chlorphe- -N'-methylur- methoxy-N'- hernstoff nyl) -N'-methoxy- substance [chlorine- -methylhern- -N'-methyl-brosuron] substance urea [Herbicide of the invention] [Herbicide of the invention] [Herbicide of the invention] [Herbicide of the invention]. [Comparative herbicide] weight the green one 0.18 0.06 0.25 0.52 1.9 22.5 Weed@@ Relative @@ Weed cover 1 to 2 0.5 1.0 2 to 3 11.0 100.0 Degree Relative Income- 260 310 302 295 150 100.0 Result The above series of tests was also carried out in bean, pea, sunflower and potato seeds with identical test parameters, with results identical to those of the soybean tests being obtained.

Aus den obigen Versuchen geht klar hervor, daß die Unkrautvertilgungswirkung der erfindungsgemäßen Herbizide um rund 1 Größenordnung besser ist als diejenige der bekannten Herbizide. Das vollkommene Fehlen von phytotoxischen Wirkungen zeigt sich durch einen Vergleich der relativen Ertragsergebnisse recht anschaulich. In den Sojabohnenversuchen ist nämlich das Ertragsergebnis der mit den erfindungsgemäßen Herbiziden (Herbizide F, G, H und I) behandelten Parzellen im Vergleich zum Ertragsergebnis dermitdaavergleichsherbizid (Herbizid J) behandelten Parzellen und der mit Unkraut bedeckten Blindversuchsparzellen beachtenswert höher. From the above experiments it is clear that the herbicidal effect of the herbicides according to the invention is around 1 order of magnitude better than that the well-known herbicides. Shows the complete absence of phytotoxic effects can be illustrated quite clearly by comparing the relative yield results. In the soybean experiments is namely the yield result of the with the invention Herbicides (Herbicides F, G, H and I) treated plots versus yield result the mitda comparison herbicide (Herbicide J) treated plots and the weed treated plots covered blind test plots are considerably higher.

Es wurde auch die Uberdosierbarkeit der erfindungsgemdßen Herbizide im Vergleich zu der von bekannten Herbiziden untersucht. Die verschiedenen Kulturpflanzen wurden mit zunehmenden Herbizfdmengen besprüht und es wurde festgestellt, bei wie großer prozentualer Uberschreitung der Standardaufwandmenge von 6 kg/ha noch kein Drücken beziehungsweise keine Zerstörung der Kulturpflanzensubstanz auftrat. The overdosability of the herbicides of the present invention was also highlighted compared to that of known herbicides studied. The different crops were sprayed with increasing amounts of herbicides and it was determined how still not a large percentage exceeding the standard application rate of 6 kg / ha Pressing or no destruction of the cultivated plant substance occurred.

Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt. The test results are summarized in Table III below.

Tabelle III Herbizid Überschreit der Standesauswendmenge von 6 kg/ha Bezeichnung Wirkstoffzusammensetzung in % bei Kartoffel Sojaabohne Bohne Erbse 36 Gew.-% N-Isopropyl-α-chloroacetanilid + F + 23 Gew.-% 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin + (erfindungsge- + 13 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin + mäßes Herbizid) +28 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff 30 Gew.-% N-(Methoxymethyl)-α-chlor-2',6'-dimethylacetanilid + G + 30 Gew.-% 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazun + (erfindungs- + 7 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin + mäßes Herbizid) + 33 Gew.-% N-(4-Chlorpropyl)-N'-methoxyharnstoff 100 80 65 75 50 Gew.-% N-Isopropyl-α-chloroacetanilid + H + 25 Gew.-% 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin + (erfindungsge- + 7 Gew.-% Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin + mäßes Herbizid) + 18 Gew.-% N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff 30 Gew.-% N-(Methoxymethyl)-α-chlor-2',6'-diäthylacetanilid + I + 30 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin + (erfindungsge- + 10 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin + mäßes Herbizid) + 30 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff B 14 Gew.-% N-Isopropyl-α-chloroacetanilid + (Verglichs- +64 Gew.-% N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff + 8 4 3 2 herbizid) + 22 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin J 66 Gew.-% N-Isopropyl-α-chloroacetanilid + (Vergleichs + 12 Gew.-% 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin + 10 12 4 7 herbizid) + 22 Gew.-% N-(4-Chlorophenyl)-N'-methylharnstoff Auf Grund der Daten der obigen Tabelle III ist fest zu stellen, daß die erfindungsgemäßen Herbizide um 65 bis 100% überdosiert werden können, ohne die Kulturpflanzen zu gewerden. Demgegenüber können die bekannten Herbizide nicht überdosiert werden und somit ist ihre Anwendung bei den untersuchten Kulturpflanzen gefährlich. PatentansprdcheTable III Herbicide Exceeds the professional application rate of 6 kg / ha Name composition of active ingredients in % at Potato soybean bean pea 36 wt% N-isopropyl-α-chloroacetanilide + F. + 23% by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine + (inventive + 13% by weight of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine + moderate herbicide) +28% by weight of N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea 30% by weight of N- (methoxymethyl) -α-chloro-2 ', 6'-dimethylacetanilide + G + 30% by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazun + (inventive + 7% by weight of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine + moderate herbicide) + 33% by weight of N- (4-chloropropyl) -N'-methoxyurea 100 80 65 75 50% by weight N-isopropyl-α-chloroacetanilide + H + 25% by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine + (inventive + 7% by weight methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine + moderate herbicide) + 18% by weight of N- (3-chloro-4-bromophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea 30% by weight of N- (methoxymethyl) -α-chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide + I. + 30 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine + (inventive + 10% by weight of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine + moderate herbicide) + 30% by weight of N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea B 14% by weight of N-isopropyl-α-chloroacetanilide + (Comparative +64% by weight of N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea + 8 4 3 2 herbicidal) + 22% by weight 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine J 66% by weight of N-isopropyl-α-chloroacetanilide + (Comparative + 12% by weight of 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine + 10 12 4 7 herbicidal) + 22% by weight N- (4-chlorophenyl) -N'-methylurea On the basis of the data in Table III above, it can be established that the herbicides according to the invention can be overdosed by 65 to 100% without becoming the crop plants. In contrast, the known herbicides cannot be overdosed and their use in the cultivated plants examined is therefore dangerous. Claims

Claims

Claims 1.) Belective herbicide, in particular for weed distribution in arable crops, with a content of a) 1 or more chloroacetanilide derivative) of the general formula where R1 is an alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxyalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms and R2 and R3 are independently hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, b) 1 or more N-halophenylurea derivative (s) of the general formula where R4 stands for hydrogen, chlorine or bromine, R5 stands for chlorine or bromine and R6 and R7, independently of one another, represent alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms or the nethoxy radical, and c) 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-- 1,3,5-triazine as active ingredients, characterized in that it contains as further active ingredient d) 2-Nethylthio-4,6-bis- (isopropylamino) -1 3,5-triazine, the weight ratio of a) sb ): c) sd) about 8.5 t 3: 2 s 1.2 to 1.8: 2: 4 s 0.8, in particular 4 s 3 s 2 t 1 to 2: 2 t 4 t 1.

2.) Herbicide according to claim 1, characterized in that the alkyl radical, for which R1 can stand, one with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms is.

3.) Herbicide according to claim 1, characterized gekennzeinet that the alkoxyalkyl radical, for which R1 can stand, one with 1 to 3, in particular 1 or 2 carbon atoms, in the alkyl part and with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms in the alkoxy part is.

4.) Herbicide according to claim 1 to 3, characterized in that the Alkyl radical or the alkyl radicals for which or the R2 and / or R3 can or can stand, such as or those with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms is or are.

5.) Herbicide according to claim 1 to 4, characterized in that the Alkyl radical or the alkyl radicals for which or the R6 and / or R7 can or can stand, one or those with 1 to 3, in particular 1 or 2, carbon atoms is or are.

6.) Herbicide according to claim 1 to 5, characterized in that R6 stands for an alkyl radical, especially the methyl radical, and R7 stands for the methoxy radical means.

7.) Herbicide according to claim 1 to 6, characterized in that R2 and R3 are the same.

8.) Herbicide according to claim 1 to 7, characterized in that it as a chloroacetanilide derivative of the general formula I N-isopropyl-d-chloroacetanilide and / or N- (methoxymethyl) - «- chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide contains.

9.) Herbicide according to claim 1 to 8, characterized in that it as an N-halophenylurea derivative of the general formula II N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea and / or N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea and / or N- (3-chloro-4-bromophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea contains.

10.) Herbicide according to claim 1 to 9, characterized in that the Sum of the amounts of the chloroacetanilide derivative or the chloroacetanilide derivatives of general formula I and the N-ralogenphenylurea derivative, respectively of the N-halophenylurea derivatives of the general formula II at most 80% by weight amounts to.

11.) Herbicide according to claim 1 to 10, characterized in that the amount of 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine at most 40% by weight and the amount of the 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazines is at most 15 wt .- *.