DE2659071A1 - Verfahren zum elektro-chemischen nachweis eines enzymsubstrats und dafuer geeignete elektrode - Google Patents

Verfahren zum elektro-chemischen nachweis eines enzymsubstrats und dafuer geeignete elektrode

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DE2659071A1
DE2659071A1 DE19762659071 DE2659071A DE2659071A1 DE 2659071 A1 DE2659071 A1 DE 2659071A1 DE 19762659071 DE19762659071 DE 19762659071 DE 2659071 A DE2659071 A DE 2659071A DE 2659071 A1 DE2659071 A1 DE 2659071A1
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    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
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Description

  • Beschreibung
  • zu der Patentanmeldung "Verfahren zum elektro-chemischen Nachweis eines Enzymsubstrats und dafür zeeizneter Elektrode" Die Erfindung betrifft eine Elektrode und ein Verfahren zu ihrer Anwendung zum Nachweis eines Enzymsubstrats in einer wässrigen Probe, wobei das Substrat Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) in Gegenwart eines Enzyms reduziert. Die Elektrode umfaßt einen elektrochemischen Sensor oder Fühler, an dem NAD und das Enzym in innigen elektrochemischen Kontakt immobilisiert sind. Wenn das entsprechende Potential angelegt Lrd, wird alles reduziertes NAD (NADH), das durch die enzymatische Reaktion zwischen dem nachzuweisenden Substrat und NAD gebildet worden ist, elektrochemisch oxidiert, wodurch NAD zurückgeführt bzw. rückgebildet wirdlund es nicht erforderlich ist-NAD als verbrauchbare Reagenz zuzusetzen. Der während der elektrochemischen Rückbildung von NAD an der Elektrode entwickelte Strom ist eine Funktion der Menge des nachzuweisenden Substrats in der Probe und wird vorzugsweise unter Bedingungen des stationären Zustands gemessen.
  • Man erhält daher eine reagenzlose Elektrode zum Nachweis bzw. zur Bestimmung von physiologisch wichtigen Substanzen wie Lactat und Glukose.
  • Die Erfindung betrifft Elektroden und Verfahren zu ihrer Anwendung zum Nachweis von Enzymsubstraten in wässrigen Proben. Insbesondere- betrifft die Erfindung Elektroden, bei denen ein Enzym mit einem elektrochemischen Sensor fest verbunden ist, um ein einheitliches Prüfmittel zum Nachweis bzw. zur Bestimmung eines Substrats des Enzyms zu bilden.
  • Eine grundliegende Entwicklung in der Verwendung von Enzymen für chemische Analysen war die Entwicklung von Enzymelektroden. Bei derartigen Vorrichtungen werden die Bildung oder der Verbrauch eines Reagenzes oder Produktes einer Enzymkatalysierten Reaktion üblicherweise potentiometrisch oder amperometrisch überwacht. Bei diesen Enzymelektroden wurde das Enzym wirksam immobilisiert durch Verbinden oder Vernetzen mit einer unlöslichen Matrix oder durch Einschluß hinter eine semipermeable Membran, die eine Abgabe des hochmolekularen Enzyms an die Umgebung verhindert. Updike und Hicks verfolgten als erste die Oxidation von Glukose in einem Gel, indem Glukoseoxidase immobilisiert war (immobilized glucose oxidase)durch elektrochemische Uberwachung eines der Reaktionspartners nämlich molekularen Sauerstoff (Nature 214: 986 1967). Seitdem wurden zahlreiche Elektrodensysteme für verschiedene Substrate entwickelt.
  • Potentiometrische Sensoren für Glukose, Penicillin und Harnstoff wurden entwickelt, während amperometrische Enzym elektroden konstruiert wurden zur Messung von Aminosäuren, Alkoholen, Aldehyden und Glukose0 Allgemeine Ubersichten über die Entwicklung von Enzymelektroden finden sich in nChem, und Eng,News" 1975, S. 29 und Science 180:380(1973).
  • Wie bei immobilisierten Enzymen haben in den letzten Jahren die Untersuchungen und Anwendungen von immobilisierten Coenzymen zugenommen. Der Ausdruck "immobilisiertes Coenzym" ist so erweitert worden, daß er sowohl an eine Matrix gebundene unlösliche Nukleotide als auch wasserlösliche hochmolekulare Derivate von Nukleotiden umfaßt.
  • an Die Anwendung von einer Matrix gebundenen Nukleotiden ist im allgemeinen begrenzt auf die Affinitätschromatographie.
  • Bei diesem Verfahren werden durch eine chromatographische Säule hindurchgehende Enzyme aufgrund ihrer relativen Affinität zu einem spezifisch bindenden Substrat, Coenzym oder Analogen davon abgetrennt. Das Substrat oder Coenzym ist an eine wasserunlösliche Matrix, wie Cellulose oder Agarose,gebunden. Lowe und Dean haben eine ausführliche Monographie hierüber veröffentlicht ("Affinity Chromatography" John Wiley & Sons (London, 1974)).
  • An eine Matrix gebundene Formen von Nicotinamid-Adenosin-Dinukleotid (NAD) können allgemein in zwei Gruppeneingeteilt werden, nämlich nicht-definierte und definierte Polymere.
  • Bei den nicht-definierten Arten ist - obwohl spezielle Syntheseverfahren angewandt werdenlum das NAD an die unlösliche Matrix zu binden - die genaue Art der tatsächlichen Bindung nicht vollständig klar. Diese Verfahren wurden bis zu einem Punkt weiter entwickelt, daß derartige Materialien jetzt im Handel;erhältlich sind. Die "definierten" Polymeren unterscheiden sich von den nichtdefinierten dadurch, daß die genaue chemische Bindung zwischen Coenzym und Matrix genau charakterisiert ist. Eine allgemeine Ubersicht über die Anwendung von immobilisierten Nukleotiden zur Affinitätschromatographie findet sich in "Enzyme Technology Digest 3(1) : 2(1974).
  • Eine Neuerung auf dem Gebiet der makromolekular gemachten Coenzymen ist die Synthese von hochmolekul .ren wasserlöslichen . Derivaten von NAD. In den letzten Jahren haben verschiedene Forschungsteams erfolgreich NAD an wasserlösliche Polyäthylenamine und wasserslösliches Dextran gebunden. Diese . Derivate von NAD zeigen nicht nur eine gute Coenzymwirksamkeit, sondern obwohl sie frei und normal beweglich sind, sind sie ausreichend groß, um mit Hilfe semipermeabler Membranen in kleinen Reaktionsvolumina eingeschlossen zu werden0 Nikotinamid-Adenin-Dlaukleotid ist ein physiologisch wichtiges Coenzym, da es die treibende Kraft für viele enzymkatalysierte Redoxreaktionen ist. So kommt es auf dem Gebiet der klinischen Chemie bei vielen analytischen Methoden für verschiedene Enzyme vor, die entweder direkt oder indirekt mit der Bildung oder dem Verbrauch von reduziertem NAD (NADH) in Zusammenhang gebracht werden können0 Außerdem umfassen viele klinisch wichtige Substratanalysen die Anwendung von EnzyRen, die NAD als Cofaktor benötigen.
  • Praktisch beruhen alle diese Methoden auf der gektrophotometrischen Messung von NADH bei 340 nm.
  • Elektrochemisch wurde - obwohl sehr viel über die Reduktion von NAD gearbeitet wurde z.B. Electroanal.Chem. 6:1(1973) (das hauptsächlich zu einem biologisch inaktiven Dimer führt) -sehr wenig über die direkte Oxidation von NADH berichtet.
  • Es wurde allgemein nicht NADH sauber an festen Elektroden in wässrigen Lösungen oxidiert, da die Strom-Spannungs-Kurven schlecht definiert sind. So war es notwendig, elektrochemische Mediatoren zu verwenden um Informationen über die Oxidation von NADH auszuwerten oder zu erhalten (s.Clarke Bxidation-Reduction Potentials of Organic Systems", The Williams & Wilkins Co Baltimore, 1960). In letzter Zeit wurden Bedingungen beschriebens unter denen reproduzierbare Strom-Potentialkurven erhalten werden können für die direkte elektrochemische Oxidation von NADH (AnaleChem.47:1337 (1975)), wodurch die amperometrische Bestimmung von NADH im mikromolaren Bereich möglich wurde. Die amperometrische Messung von NADH wird auch beschrieben in "Anal.Chem,Acta 78:281(1975)". ueber cyclische voltametrische Untersuchungen von NADH wird berichtet in J.Amer.Chem.Soc.97:2591 (1975).
  • Die Betonung der Anwendung von analytischen Sensoren mit Enzymen hat sich auf Enzymelektroden konzentriert, bei denen verhältnismäßig einfache Enzyme angewandt werden, von denen viele hydrolitische Enzyme sind.
  • Während diese Untersuchungen wichtig waren, könnte die Vielseitigkeit und klwendbarkeit von Enzymelektroden wesentlich verbessert werden, wenn Enzyme die Cofaktoren benötigen, angewandt werden. Derartige Elektroden würden natürlich erfordern daß das Coenzym kontinuierlich als Reagenz wieder zugegeben wird, solange kein Verfahren entwickelt werden kann, bei dem das Coenzym in dem Volumen, in dem die enzymatische Reaktion stattfindet, festgehalten oder rückgebildet werden kann. Ein wichtiger Fortschritt zur Herstellung eines derartigen Sensors mit rückgebildetem Coenzym ist angegeben in Biochim.Biophys.
  • Acta 370:329(1974). Bei diesen Enzym werden zwei Enzyme angewandt, eines um die analytische Reaktion dirchzuführen und eines um ein in Form eines Derrivats vorliegendes NADH wieder in ein in Form eines Derrivats vorliegendes NAD rückzubilden. Dieses System erfordetjedoch die Zugabe eines verbrauchbaren Reagenzes,nämlic eines Enzymsubstrats um zu ermöglichen, daß das Coenzym wieder rückgebildet wird.
  • Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen reagenzlosen, d.h. kein Reagenzerfordernden elektrochemischen Sensor zu entwickeln zum Nachweis bzw. zur Bestimmung eines Substrats einer iEnzymreaktion, die von dem Vorhandensein von NAD abhängt. Unter einem "reagenzlosen" Sensor ist ein Sensor zu verstehen, der alle not--wendigen chemischen Bestandteile enthält und ohne Zugabe eines weiteren Reagenzes arbeiten kann.
  • Die Erfindung betrifft eine Elektrode zum Nachweis und zur Bestimmung eines Enzymsubstrats, das Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) in Gegenwart eines Enzyms reduziert, wobei die Elektrode einen elektrochemischen Sensor enthält, in dessen unmittelbarem elektrochemischem Kontakt das Enzym mit NAD immobilisiert ist. Das immobilisierte NAD ist in einer Menge vorhanden, die als solche nicht ausreicht, um als verbrauchbares Reagenz-bei der enzymatischen Reaktion mit dem nachzuweisenden Substrat zu dienen. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum elektrochemischen Nachweis dieses Substrates, bei dem man die wässrige Probe mit NAD und dem Enzym zusammenbringt, ein elektrisches Potential an die Elektrodenoberfläche in der Probe anlegt, das ausreicht, um alles entstehende reduzierte NAD elektrochemisch zu oxidieren, und nun den elektrischen Strom in der Probe mit Hilfe dieser Elektrode mißt, während das Potential angelegt ist, der eine Funktion des in der Probe nachzuweisenden Substrats ist. Das NAD und das Enzym sind vorzugsweise fest mit dem elektrogemischen Sensor in Form der erfindungsgemäßen Elektrode verbunden0 Bei dem Verfahren wird die Strommessung vorzugsweise unter Bedingung des Gleichgewichtszustands durchgeführt.
  • Nictonamid-Ådenin-Dinukleotidphosphat (NADP) kann hierbei anstelle von NAD verwendet werden0 Das NAD und das Enzym werden an dem Sensor immobilisiert durch physikalischen Einschluß oder Abfangen zwischen einer Oberfläche des Sensors und einer semipermeablen Membran oder indem sie chemisch an eine Matrix gebunden werden, die in innigem elektrochemischem Kontakt mit einer Oberfläche des Sensors gebracht ist. Man erhält damit einen reagenzlosen Sensor, der besonders geeignet ist zum Nachweis von Substraten von NAD abhängigen Enzymen wie Dehydrogenasen. Sensoren für derartige physiologisch wichtige Substanzen wie Lactat und Glukose werden erhalten durch Auswahl der entsprechenden Dehydrogenasen.
  • Bei den beiliegenden Zeichnungen zeigt Fig. 1 ein Reaktionsschema, das die Erfindung erläutert; Fig. 2 eine schematische Darstellung einer elektrochemischen Zelle, wie sie bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandt wird; Fig. 3 eine schematische Darstellung einer erfindungsgemäßen Elektrode; Fig. 4 in einem Diagramm die Empfindlichkeit der Elektroden auf die Lactatkonzentration und in Fig. 5 ist die Empfindlichkeit in Abhängigkeit vom pH-Wert gezeigt, wobei die Bedingungen die gleichen sind wie in Fig. 4 mit der Ausnahme, daß der pH-Wert geändert wird, während die Lactatkonzentration bei 4,5 mmolar gehalten wird.
  • Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß eine analytische Vorrichtung zur Messung von Substraten von NAD- oder NADP-abhängigen Enzymen zur Verfügung gestellt wird, die eine elektrochemische Reaktion zeigt und die keine Zugabe von irgendwelchen Reagenzen erfordert. Die folgenden allgemeinen Gleichungen geben eine Vielzahl von Reaktionen an, für die das erfindungsgemäße Verfahren angewandt werden kann.
  • Substrat + NAD Substrat + NADP
    Enzym
    Enzym
    Produkt + NADH Produkt + NADPH Die Zusammenstellung von Reaktionen, die diesen Gleichungen folgenlist angegeben in 111974 Clinical und Diagnostic Catalogue of Calbiochem 10933 North Torrey Pines Road, La Jolla California11. Bei dieser allgemeinen Reaktion dient das Enzym als Katalysator und wird daher nicht verbraucht. Das NAD/NADH-System wird wirksam in einem Katalysatorsystem umgewandelt, indem es immobilisiert wird1 und ein elektrisches Potential an die Umgebung angelegt wird, das geeignet ist, um etwa vorhandenes NADH zu NAD zu oxidieren. Man erhält dabei ein reagenzloses analytisches System. Die Meßempfindlichkeit ergibt sich direkt aus der elektrochemischen Oxidation von NADC, da ein deratiger Prozeß Elektronen an einen äußeren Stromkreis abgibt, . wodurch die Stromänderung meßbar wird. Die Gesamtreaktion ist schematisch in Figur 1 dargestellt bezüglich dem Nachweis von Lactat.
  • Der elektrochemische Sensor kann aus irgendeinem Material bestehen, das ein geeigneter Leiter für die Elektrizität ist z.B. einem Metall wie Platin oder glasartigem Kohlenstoff, wie es in dem folgenden Beispiel beschrieben ist.
  • Die Art, auf die NAD oder NADP und das Enzym auf der Oberfläche der Elektrode fmmobilsiert werden, ist nicht kritisch, solange diese in innigem elektrochemischem Kontakt mit dem Sensor und miteinander stehen. Bezüglich Immobilisierungsverfahren, die allgemein ohne stärkere Modifizierung angewandt werden können, wird hingewiesen auf Affinity Chromatography von C.R. Lowe und P.D.G.Dean, J. Wiley 1974; Immobilized Enzymes Biochemical Applications of Synthetic Polymers von GoJ H. Melrose, in Review of Pure and Applied Chemistry, 21, 83, 1971.
  • nach Die Messung des Stroms der Bestimmungsreaktion, der eine Funktion der zu bestimmenden Unbekannten ist, wird vorzugsweise unter Bedngung des stationären Zustands durchgeführt. Diese Bedingungen stellen sicher, daß gut definierte Strom-Spannungs-Kurven erzeugt werden, wodurch die quantitative Reaktion der Elektrode auf die Reoxidation von NADH erleichtert wird. Eine detaillierte Diskussion der elektrochemischen Messung im stationären Zustand, wie sie erfindungsgemäß anwendbar ist,findet sich in Anal.Chem. 46:1952 (1974 und Anal.Chem. 47:1337(1975).
  • Die Erfindung wird durch die folgenden nicht einschränkenden Beispiele näher erläutert.
  • Die Erfindung wird erläutert durch die durch Lactatdehydrogenase (LDH) katalysierte Oxidation zDn Lactat zu Pyruvat mit der entsprechenden Reduktion von NAD zu NADH und die Reoxidation des entstandenen NADH zu NAD und die elektrische Messung, wie in Fig. 1 angegeben.
  • Das Substrat Lactat diffundiert durch die semipermeable Membran, die die immobilisierte Lactat-Dehydrogenase (LDH) enthält. An der Stelle der Reaktion wird das Lactat chemisch zu Pyruvat oxidiert, während NAD (das hinter der Membran festgehalten oder auf ihr fixiert ist) enzymatisch zu NADH umgewandelt wird.
  • Das entstehende NADH wird dann an der Elektrodenoberfläche zu NAD rückoxidiert und steht erneut für das Enzym zur Verfügung. Um ein wirksames Reagenz mit einem Lactatsensor zu erhalten, muß eine elektrochemische Rückbildung von NADH zu NAD oder-wenn der Sensor reduzierend wirSvon NAD zu NADH innerhalb des enzymatischen Reaktionsvolumens eintreten.
  • Eine elektrochemische Zelle wie sie bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandt werden kann, wird schematisch in Fig. 2 dargestellt,-wobei die Elektrodenlösung von der Eintritts öffnung A zu der Austrittsöffnung B in den Elektrodenzellenblock S strömt. Die Arbeitselektroden-Zuleitung C ist verbunden mit einer glasartigen Kohlenstoff-Elektrode N. Die zu untersuchende Lösung wird-durch die Eintrittsöffnung D in die Kammer L eingeleitet und aus dieser abgeleitet. Die Kammer L ist von der Elektrodenlösung in dem Zellenblock S durch eine semipermeable Membran M getrennt, wenn die beiden Blöcke zusammengebracht wrden, abgedichtet durch den Ring 0.
  • Die Membran M ist eine normale Dialyse-Membran oder eine Membran, in der LDH-NAD immobilisiert istl oder eine Cellulose-Dialyse-Membran.
  • Die Kammer G enthält die Ag/AgCl-Vergleichslösung und Gegenelektrode H, wobei die Vergleichslösung bei E eintritt und bei I austritt. Die Glasfritte K liegt zwischen Arbeitselektrode und Bezugselektrode T.
  • Die Bezugselektrode T und der Zellenblock S bestehen aus Plexiglas.
  • Eine schematische Darstellung einer Elektrode, die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandt werden kann, ist in Fig. 3 angegeben. Dabei ist 10 die Elektrode aus glasartigem Kohlenstoff mit einem Quecksilberkontakt 12. Das Ende des Elektrodenblocks ist mit der Membran 14 bedeckt, die durch die Ringe 16 dicht mit dem Block verbunden ist und einen Raum 20 zwischen der Membran und dem Ende der Elektrode bildet, der mit der NAD-Enzym-Lösung durchspült wird, die zu der Eintrittsöffnung- 22 ein-und der Auslaßöffnung 24 austritt. Die BezugseleZctrode 26 taucht in die als Substrat bei der Analyse angewandte Lactatlösung.
  • Die Membranen mit dem immobilisierten LDH-NAD wurden hergestellt durch Ausgießen einer dünnen Schicht von LDH-NAD direkt auf die Oberfläche einer celluloseartigen Dialyse-Membran. Das Verfahren ist verwandt demjenigen, das entwickelt worden ist von Broun et al "Biotechn.Bioeng.15, 359 (1973)". Bei einer typischen Arbeitsweise wurde eine Lösung von 8 mg/ml NAD und 6 mg/ml LDH hergestellt durch Lösen von 8 mg NAD in 750 /ul einer O,1m NaCl- und 0,05 m-Phosphatbufferlösung (pH 7,4) und anschließenle Zugabe von 250 /ul nicht-dialysierter handelsüblicher LDH (24,5 mg/ml).
  • Das Mischen wurde durchgeführt, indem die Lösung vorsichtig in eine 1 ml Spritze aufgezogen wurde.
  • Die Versuchseinordnung war so ausgebildet, daß vermieden wurde, daß das Enzym oder Coenzym extremen Potentialen ausgesetzt wurde. So wurde der glasige Kohlenstoff vorbehandelt, bevor die Membran über die Elektrode gebracht wurde. Das wurde erreicht, indem man das Elektrodenlager des Zellblocks (Fig.2) in eine tragende Elektrolytlösung legte, die in der Probenkammer einer H-Zelle enthalten war. Eine Ag/AgCl- Bezugselektrode wurde in die Vergleichskammer der H-Zelle eingeführt, die mit 0,10 m KCl gefüllt war. Anschließends vurdve die Elektrode vorbehandelt, Anoden- und Kathodenindem man jeweils Potentiale von 1,35 Vanlegte.
  • Nach dieser Vorbehandlung wurde die Lösung von dem Elektrodenblock mit destilliertem Wasser abgespült, die Membran über dieElektrode gegeben, wobei die das immobilisierte Enzym4 enthaltende Seite sich auf der Seite der Elektrode befandlund die Membran.wurde mit dem Ring 0 befestigt und die Durchflußzelle zusammengestellt. Die verschiedenen Durchflußkanäle und -kammern wurden dann mit der entsprechenden Lösung gefüllt. Um einen Strom im stationären Zustand bei 0,75 V zu erhalten, wurde die angelegte Spannung zunächst auf + 0,90 V erhöht und dann wieder auf +0,75 V herabgesetzt. Dieser Wechsel zwischen einem höheren . Anodenpotential und 0,75 V wurde bei 0,80 V wiederholt. Man ließ ungefähr 20 min vergehen, um einen im wesentlichen stationären Zustand des Stroms bei diesem Potential zu erreichen.
  • Um während der Einstellung des stationären Zustands Reagenz zu sparen, wurde die Pumpgeschwindigkeit auf wenige Zehntel eines ml/min herabgesetzt. Zur Bestimmung em fin lic en der t Blektrodenwude ale Pumpgeschwindigkeit für die Pumpen auf 1,75 ml/min erhöht. Ein Strom im stationären Zustand wurde in der kein Reagenz enthaltenen (blank) tragenden Elektrolytlösung eingestellt. Dann wurde das Pumpen augenblicklich unterbrochen und die Leitung für die Lösung der Probe an de nProbenvorratsbehälter angeschlossen. Dann wurde erneut gepumpt. Sobald die Probenlösung in die Kammer für diese Lösung eintrat, begann die Stromstärke zu steigen, da das enzymatisch gebildete NADH elektrochemisch oxidiert wurde.
  • stärke Schließlich wurde eineneue. und höhere. Strom im stationären Zustand erreicht üblicherweise ungefähr 3 bis 4 min nach dem ersten Einleiten der Lactatprobe. Um die Probe von Membran und aus der Kammer auszuspülen, wurde das Pumpen unterbrochen, die Leitung für die Probe erneut mit einem Reservoir für die tragende, kein Reagenz enthaltende Lösung verbunden und erneut gepumpt. Der Strom fiel dann auf den ursprünglichen Wert des stationären Zustands.
  • Die Bildungsgeschwindigkeit von NADH und damit der Oxidationsstrom im stationären Zustand wurden bestimmt durch den Durchfluß des Lactats durch die Membran, der seinerseits abhängt von der Lactatkonzentration. Die 13mpSindlichkeit des Elektrodensystems auf eine gegebene Lactatkonzentration wurde angenommen als die Differenz zwischen ddm schwächeren anfänglichen Strom im stationären Zustand und dem schließlich auftretenden höheren Strom im stationären Zustand.
  • Zwei Arten von Eleltrodensystemen wurden bei den Versuchen angewandt. Im Beispiel 1 wurde eine Elektrode aus glasigem Kohlenstoff angewandt, die mit einer Glutaraldehyd-LDH-NAD-Membran bedeckt war. Im Beispiel 2 wurde ene LDH- und AGNAD-Elektrode angewandt, bei der LDH und AGNAD zwischen der glasigen Kohlenstoff-Eektrode und der bedeckenden Dialyse-Membran eingeschlossen waren.
  • Die an NAD gebundene Agarose (AGNAD) wurde hergestellt durch Homogenisieren einer kleinen Menge AGNAD innerhalb in von 3 min einem Gewebehomogenisator. Die Homogenisierung dient dazu, die Agaroseperlen in kleinere Teilchen zu zerteilen und es wird angenommen, daß das zu einer besseren Wechselwirkung zwischen dem AGNAD und der Elektrodenoberfläche führt. Das AGNAD-Gel wurde dann gewaschen und mit einem gleichen Volumen einer LDH-Vorratslösung vermischt, die ungefähr 50 /ug/ml in deren tragenden Lösung enthielt.
  • Um die LDH-AGNAD-Elektrode herzustellen, wurde die Durchflußzelle zusammengestellt und die Elektrode aus glasigem Kohlenstoff - wie oben beschrieben - vorbehandelt. Die Elektrode wurde dann mit einer Dialyse-Membran bedeckt, nachdem Anteile der LDH-AGNAD"Suspension zwischen die Membran und die Elektrodenoberfläche mit Hilfe einer kleinen Spritze eingeführt worden waren, die mit der Eintrittsöffnung für die Elektrodenlösung verbunden war. Die visuelle Untersuchung nach dem Einspritzen ergab eine dünne aber deckende Schicht von AGNAD Gel über der Elektrodenoberfläche, die auf eine Dicke von 0,1 bis 0,2 mm geschätzt wurde. Vor Bestimmung der Empfindlichkeit auf Lactat wurde die Probenkammer gründlich gespült, um durch Dialyse etwa niedermolekulare Verunreinigungen zu entfernen, die durch das nicht-dialysierte LDH eingeführt worden waren. Da das LDH ein sehr viel höheres MOlekular; gewicht (140 000) besitzt als es die Dialyse-Membran abtrennt (6000), wird das LDH festgehalten, aber ist noch frei beweglich in dem kleinen Reaktionsvolumen zwischen der Dialyse-Membran und der Elektrode.
  • Die Systeme aus Membran und Elektrode wurden auf zwei Arten untersucht9 Bei der als "Verfahren mit zugesetztem NAD" bezeichnete.n Variante wird NAD als Reagenz zusammen mit dem Lactatsubstrat zugesetzt. Bei dem anderen als "reagenzloses Verfahren" bezeichnete Verfahren wird kein NAD als Reagenz zugesetzt, sondern es ist nur das immobilisierte NAD vorhanden. Da bei dem Verfahren mit zugesetztem NAD das NAD seiner natürlichen diffundierbaren Form im Uberist schuß zugesetzt wurde, die Empfindlichkeit nur als Maß für die Aktivität des immobilisierten LDH anzusehen, ist Andererseits - ~ bei dem reagenzlosen Verfahren die Empfindlichkeit als Maß für die Aktivität des NAD und LDH zusehen, die beide in ausreichender Nähe zu den Elektroden immobilisiert waren, um das NAD enzymatisch in NADH umzuwandeln und dieses wieder elektrochemisch zu NAD zurückzuoxidieren, das wieder für das Enzym zur Verfügung stand.
  • So ergibt das reagenzlose Verfahren in seiner Empfindlichkeit ein relatives Maß für die Aktivität sowohl von dem immobilisierten Enzynals auch deml beiltisierten Coenzym.
  • Das Verhältnis der Empfind- des reagenzlosen Verfahrens zu der des Verfahrens mit zugesetztem NAD gibt die relative Wirksamkeit des immobilisierten NAD als .rückgebildetesCoenzym für das immobilisierte LDH nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Die Abhängigkeit der Empfindlichkeit auf die Lactatkonzentration für eine typische Glutaraldehyd-LDH-NAD"Membren ist in Figur 4 angegeben, für diedie Versuche unter folgenden Bedingungen durchgeführt wurden.
  • Probelösunj2: 0,10 m NaCl, 0,05 m Phosphat (pH 8,0), Lactat und 1,Ommolar NAD+ bei dem Verfahren mit zugesetztem NAD; Strömungsgeschwindigkeit 1,75 ml/min; Elektrode aus glasigem Kohlenstoff, 3 mm, angelegte Spannung + 0,75 V, Gegenelektrode Ag/AgCl in 0,10 m KC7 Es wurden verschiedene Membranen für jede Art der Messung angewand.
  • die stärke anbelangt, Was Werte- für ddieStrom-kann man sehen, daß die untere Grenze der Bestimmung für das Elektrodensystem ungefähr b t nA betrug, antsprechend dem normalen Rauschen entspricht. Damit betrug bei dem reagenzlosen Verfahren die untere Nachweisgrenze für Lactat ungefähr 80 lum. Bei dem Verfahren mit zugesetztem NAD entspricht die Grenze von 0,5 nA ungefähr 4 µm Lactat. Es X zu bemerken, daß die keit Verhältnisse der Empfindlich/der beiden Verfahren nahezu über den gesamten untersuchten Bereich der Lactatkonzentration konstant waren, was ein Zeichen ist für ähnliche Abhängigkeit der beiden Verfahren von der Lactatkonzentration.
  • Die Figur 4 zeigt die Empfindlichkeitskurven einer LDH-AGNAIElektrode, die bei dem reagenzlosen Verfahren ungefähr die gleiche Empfindlichkeit besitzt, wie eine Glutaraldehyd-LDH-NAD Elektrode. Für die LDH-AGNAl}Elektrode beträgt das Verhältnis ungefähr 0,05,was nicht ganz so hoch ist das von Glutaraldehyd-LDH-NAD"Elektroden, aber in der gleichen Größenordnung liegt.
  • empfindlichkeit In Figur 5 wird die Elektroden-als Funktion des pH-Werts für die beide Verfahren bet einertypische Glutaraldehyd-LDH-NAD-Elektrode in einem Phosphatbuffersystem vergleichen.
  • Die Kurve der Abhängigkeit vom pH-Wert für das reagenzlose Verfahren zeigt ein Maximums in der Gegend von pH 8,0. Das Vorhandensein eines Maximum steht in Übereinstimmung mit dem Verhalten des freien Enzyms (Maximum bei pH 8 - 9 in Tris buffer) in Richtung von Lactat zu Pyruvat und ist vergleichbar mit demjenigen, das angegeben wird für LDH, -das covalent an Sepharose gebunden ist. Das Fehlen eines Maximums in der Kurve der pH-Abhängigkeit für das Verfahren, bei dem NAD zugesetzt wird, wird der nicht ausreichenden Pufferkapazität für die wesentlich höhere NAD-Konzentraton zugeschrieben und den damit verbundenen höheren Reaktionsgeschwindigkeiten, durch die der pH-Wert in der Reaktionsschicht auf einen niedrigeren Wert gehalten wird, als in der Umgebung.
  • Das oben Gesagte zeigt die Durchführbarkeit des Verfahrens mit der reagenzlosen Elektrode, bei dem NAD an die Matrix gebunden istlzusammen mit einer glasigen Kohlenstoff-Elektrode. Indem man das gebundene NAD in innigem physikalischen Kontakt mit der Oberfläche der glasigen Kohlenstoff-Elektrode bringt, kann das immobilisierte Enzym elektrochemischrückgebildet werden, sodaß es erneut für das Enzym, in unmittelbarer Nähe, wieder vezfflgbar ist. Dadurch wird die Zugabe des Coenzyms als Reagenz zu der Reaktion überflüssig.
  • Aus dem oben Gesagten geht hervor, daß das Konzept des erfindungsgemäßen Verfahrens auf der Oxidation und Reduktion durch Elektronenübergang beruht im Gegensatz zu dem Protonenübergang in hydrolytischen Analysen. Daher beruht die erfindungsgemäße reagenzlose Analyse auf der Anwendung eines Substrats, das durch eine Membran diffundieren kann und ein auf der gegenüberliegenden Seite der Membran eingeschlossenes, als Katalysator wirkendes Coenzym oder Enzym reduziert oder oxidiert und bei dem die Messung durchgeführt wird durch Anlegen eines Potentials, das im Stande ist, das entstandene Coenzym rückzuoxidieren bzw. - reduzieren.
  • Die oben angegebenen Voraussetzungen sind nicht nur bei Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und dessen Reduktionsprodukt NADH erfüllt, sondern auch von Nicotinamid-Adenin-Dinukleotidphosphat (NADP) und dessen Reduktionsprodukt NADPH entsprechend der Gleichung NADP
    Reduktion
    Reoxidation
    NADPH Die oben angegebene Reaktion kann für reagenzlose Analysen gemäß der Erfindung für verschiedene Bestimmungen angewandt werden z.B. von Glukose-6-phosphat (G-6-P) als Produkt der Reaktion von Adenosintriphosphat (ATP) und Glukose in Gegenwart von Hexokinase gemäß der Gleichung Hexokinase ATP + Glukose G-6-P + ADP Andere Substrate, die entsprechend den oben angegebenen Kriterien für reagenzlose Analysen gemäß der Erfindung bestimmt werden können, sind unter anderem Äthanol, das zu Acetaldehyd oxidiert wird, während NAD zu NADH reduziert wird in Gegenwart von Alkoholdehydrogenase; Dihydroxy?aceton phosphat (DAP), das zu L-o('-Glycerinphosphat (2-oLi-GP) reduziert wird, während NADH wieder zu NAD oxidiert wird in Gegenwart des Enzyms Glycerinphosphatdehydrogenase; Oxalacetat (OAA)ldas zu L-Malat reduziert wird, während NADH wieder zu NAD oxidiert wird in Gegenwart des Enzyms Malatdehydrogenase; α-Ketobutyrat,das zu Üs-Hydroxybutyrat reduziert wird, während NADH zu NAD oxidiert wird in Gegenwart des Enzyms clrHydroxybutyratdehydrogenasel und D-Fructose, die zu Sorbit reduziert wird, wird, während NADH wieder zu NAD oxidiert wird in Gegenwart von Sorbitdehydrogenase.
  • Die oben angegebene Reaktion kann wie oben erwähnt umgekehrt werden.
  • PatentansPrüche:

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e Verfahren zum elektrochemischen Nachweis bzw0 zur Bestimmung eines Enzymsubstrats in einer wäßrigen Probe, wobei das Substrat durch eine Membran hindurchgehen kann und für Coenzym durch Elektronenübergang in wäßriger Lösung in Gegenwart eines Enzyms entweder reduzierend oder oxidierend wirkt, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß man das Substrat in wäßriger Lösung mit dem Co enzym in Gegenwart des Enzyms zusammenbringt, ein elektrisches Potential an die Elektrodenoberfläche in der Probe anlegt, das ausreicht, um während der Reaktion entstsutones reduziertes Cm enzym zu oxidieren bzw.
    oxidiertes Coenzym zu reduzieren und man den erzeugten elektrischen Strom als Funktion der in der Probe nachzuweisenden Substratmenge unter Spannung mißt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h -n e t , daß das Substrat auf ein Coenzym aus der Gruppe von Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) und dessen Phosphatderivat (NADP) reduzierend oder auf NADH bzwe NADPH oxidierend wirkt in Gegenwart des Enzyms0 3o Verfahren nach Anspruch 1 oder 2sdudurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß das Coenzym und das Enzym in elektrochemischem Kontakt mit der Elektrodenoberfläche immobilisiert sind0 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t ; daß das Coenzym in einer Menge vorhanden ist, die nicht ausreicht, um als verbrauchbares Reagenz bei der Reaktion mit dem Substrat in Gegenwart des Enzyms zu dienen.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß der Strom im stationären Zustand gemessen wird.
    6. Elektrode zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß sie einen elektrochemischen Sensor1 das in elektrochemischem Kontakt mit dem Sensor stehende Coenzym in immobilisierter Form und das in elektrochemischem Kontakt mit dem Sensor und dem immobilisierten Coenzym stehende Enzym in immobilisierter Form umfaßt.
    7. Elektrode nach Anspruch 6, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß das immobilisierte Coenzym NAD, NADP, NADH oder NADPH ist.
    8. Elektrode nach Anspruch 6 oder 7, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , das das immobilisierte Coenzym in einer Menge vorhanden ist, die nicht ausreicht, um als verbrauchbares Reagens bei der Reaktion mit dem Substrat in Gegenwart des Enzyms zu wirken.
    9. Elektrode nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß mindestens ein Coenzym und das Enzym durch physikalischen Einschluß zwischen der Oberfläche des Sensors und einer semipermeablen Membran immobilisiert sind.
    10. Elektrode nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch g e -k e n n z e i b h n e t , daß mindestens ein Coenzym und das Enzym durch chemische Bindung an eine Matrix, die sich in elektrochemischem Kontakt mit der Oberfläche des Sensors befindet, immobilisiert sind.
    11. Elektrode nach einem der Ansprüche 6 bis 109 dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß das Enzym eine Ccerzymabhängige Dehydrogenase ist.
    12. Elektrode nach einem der Ansprüche 6 bis 11, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß das Enzym Lactatdehydrogenase oder Glucosedehydrogenase ist.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2470799A1 (fr) * 1979-12-03 1981-06-12 Tech Realisa Indles Cales Et Procede electrochimique de transformation d'un substrat oxydable ou reductible au moyen d'une enzyme oxydo-reductase et applications a des mesures de concentration ou a la production d'une forme oxydee ou reduite d'un substrat et dispositifs de mise en oeuvre desdites applications
FR2596865A1 (fr) * 1986-04-04 1987-10-09 Elf Aquitaine Nouveau procede et dispositif pour le dosage de la carnitine
DE4300362C1 (de) * 1993-01-08 1994-03-24 Joachim Willms Analysenvorrichtung zur Bestimmung des Laktat- bzw. Glukosegehaltes

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