DE2650118A1 - Verfahren zur herstellung von verbundsicherheitsglas - Google Patents

Verfahren zur herstellung von verbundsicherheitsglas

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DE2650118A1 DE19762650118 DE2650118A DE2650118A1 DE 2650118 A1 DE2650118 A1 DE 2650118A1 DE 19762650118 DE19762650118 DE 19762650118 DE 2650118 A DE2650118 A DE 2650118A DE 2650118 A1 DE2650118 A1 DE 2650118A1
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Landscapes

  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Verbundsicherheitsglas
  • Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 25 49 474.0) Gegens-band des Patentes . ..¢ (Patentanmeldung P 25 49 474.0) ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbundsicherheitsglas durch ein- oder beidseitiges Verbinden einer oder mehrerer Silikatglasscheiben mit weichgemachten Kunststoff-Folien bei erhöh ten Temperaturen mit Hilfe von Silanen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Kunststoff-Folie weichgemachte Polyvinylchlorid enthaltende Folien aus hochmolekularen Vinylchloridhomo- und/oder copolymerisaten und/oder -pfropfpolymerisaten und als Silane silicium-organofunktionelle Silane, gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren silicium-funktionellen Silanen verwendet und den Verbund bei 120 bis 2000C herstellt, In Abänderung des Verfahrens nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 25 49 474.0)wurde nun gefunden, daß man zu Verbundsicher.
  • heitsgläsern mit vorteilhaften Eigenschaften gelangt, wenn man anstelle der genannten Polyvinylchlorid enthaltenden Folien weiche Folien aus Polymeren des ethylens und/oder des Propylens einsetzt, IGegenstand der Erfindung ist der das Verfahren nach tnsnrueh 1.
  • Erfindungsgemäß werden relativ weiche Folien mit Shore-A-Härten, gemessen nach DIN 53 505, von 40 bis 98, vorzugsweise 50 bis 95 eingesetzt, Die Herstellung solcher Folien mit den gewünschten Shore-A-Härten ist an sich bekannt. Sie wird im allgemeinen mit Hilfe einzupolymerisierender als Weichmacher wirkender Comonomeren durchgeführt.
  • Als weichmachendes Comonomeres sei z.B. Vinylacetat genannt.
  • Derartige Copolymere des Äthylens oder Propylene habe gegenüber den bisher als Klebefolien zwischen. Glasscheiben verwendeten weichmacherhaltigen teilacetalisierten rolyvinylalkohol-Folien den Vorteil, daß sie wesentlich kältefester gegendber Schlageinwirdung sind.
  • Weitere geeignete Comonomere zur Herstellung der Äthylen- bzw.
  • Propylenco - bzw.-terpolymerisate sind olefinisch ungesättigte Verbindungen, wie z.B. Äthylen, Propylen, Butadien, Vinyläther, Vinylchlorid, Vinylfluorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, wie z.B. Acrylsäureäthylester, Acrylsäurebutylester, Maleinsäureanhydrid, Maleinsäureester, Styrol und dgl., einzeln oder im Gemisch.
  • Auch Umsetzungsprodukte dieser 00- bzw. Terpolymeren, die z.B.
  • durch Verseifungsreaktionen bzw. Neutralisationsreaktionen mit Metallionen entstehen, können eingesetzt werden.
  • Gemisch aus Äthylen- bzw. Propylenhomopolymerisaten mit Xthylen-bzw. Propylencopolymerisaten und/oder Äthylen- bzw. Propylenterpolymerisaten sind erfindungsgemäß ebenfalls zur Herstellung der Folien verwendbar.
  • Unter dem Begriff "Polymere des Äthylens und/oder des Propylens" werden auch Mischungen verstanden, bei denen die Polymerkomponente zu mehr als 50 Gew.% aus den obengenannten Homopolymerisaten ur:d/oder Copolymerisaten und/oder Terpolymerisaten und, auffallend auf 10O, aus anderen Kunststoffen besteht, die mit den genannten olefinischen Polymeren. verträglich sind.
  • Für solche Gemische kommen zur Weichmachung ggf. auch an sich bekannte Weichmacher infrage. die mit diesen Polymeren oder Polymergemischen verträglich sind.
  • Bevorzugt werden klartransparente Folien, obwohl - je nach dem gedachten Einsatzzweck der Verbundsicherheitsgläser - auch opake Folien eingesetzt werden können.
  • Erfindungsgemäß sind folgende Silane einsetzbar: a) Die Haftkraft erhöhende Silane oder Silangemische und/oder b) die Haftkraft mindernde Silane oder Silangemische.
  • Im allgemeinen bewirken silicium-organofuAktionelle Silane eine Erhöhung der Haftkraft, während im allgemeinen silicium-funktionelle Silane die Haftkraft erniedrigen.
  • Unter siliciumfunktionellen Silanen sind solche zu verstehen, bei denen die funktionellen Gruppen, wie z.B. Halogen oder Alkoxygruppen direkt mit dem Si-Atom verknüpft sind. Solche Gruppen sind im allgemeinen leicht hydrolisierbar.
  • Silicium-organofunktionelle Silane sind bifunktionell. Außer wenigstens einer hydrolisierbaren Gruppe, die im Verbund mit der Glasoberfläche reagieren soll, muß wenigstens eine funktionelle Gruppe vorhanden sein, die über ein oder mehrere C-Atome an Silicium gebunden und reaktiv ist, z.B. aufgrund von Amino-oder Epoxy-Gruppen oder aufgrund von Doppelbindungen.
  • Im Sinne der Erfindung geeignete silicium-organofunktionelle Silane sind z.B. solche der allgemeinen Formel in der R einen hydrolisierbaren Rest, wie Cl, oR2 (R2 = C1 - 18 -Alkylrest, beyorzugt 1 - 4 C-Atome, gegebenenfalls Heteroatome wie -0- oder -S- enthaltend oder ein Acylrest) , R' einen Alkylrest mit 1 bi.s 18 C-Atomen A einen zweiwertigen Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt 2 - 6 O-Atomen, der gegebenenfalls verzweigt sein kann, und Z einen eine funktionelle Gruppe enthaltenden Rest,wobei als funktionelle Gruppe z.B.
  • oder -O = C-oder Halogen oder N R2 R3, oder infrage kommt,' wobei R2 gleich H oder Aminoalkyl mit 2 bis 8 O-Atomen im Alkylrest und R3 gleich H oder R2 und R4 H oder CH3 oder 02H5 ist1 bedeuten und n 1 bis 3 ist und p 0 oder 1 sein kann.
  • Geeignete Aminosilane sind z.B. solche der Formel NH2-(CH2)n-Si-(OR)3 II in der n = 2 bis 6 und R = C bis C8-Alkyl (verzweigt oder unverzweigt und ggf.
  • durch O-Atome unterbrochen, wie z.B. der -CH2-CH2-O-CH3-Rest)ist.
  • Genannt seien z.B. @@-Aminopropyl- und-äthyl-trialkoxysilane, bei denen die Wasserstoffatome der Aminogruppe ggf. durch einen Amino- oder Polyaminoalkylrest (z.B. der Rest [-CH2(CH2NHCH2)x CH@-@ NH@(x - 1 bis 8) ersetzt sind.
  • Geeignet sind auch ß-Aminoäthyl- @@-oxypropylmethyldialkoxysilane oder Polyaminotrialkoxysilane, z.B. [(CH3O)Si-(CH)2] -NH-CH2-(CH2NHCH2)x -CH2NH2 (x = 1 bis 8).
  • Geeignete Iminosilane sind z.B. solche der Formel HN [CH2-CH2-CH2-Si(OR)3] 2, in der R die gleiche Bedeutung besitzt wie in Formel II.
  • Hervorzuheben sind die γ -Imidazolylpropyltrialkoxysilane, wie sie z.B. in der DT-OS 2 420 801 beschrieben sind, insbesondere das γ -Imidazolylpropylträthoxysilan.
  • Bei den Epoxigruppen enthaltenden Silanen ist die Epoxygruppe entweder über eine Äther- (-CH2-0-) oder eine Estergruppierung mit dem Al.kylensilylrest verbunden.
  • Es ist aber auch möglich, daß sie direkt oder über einen cycloaliphatischen Ring mit dem Alkylenrest verbunden ist, oder sie ist Bestandteil eines solchen cycloaliphatischen Restes. Die Herstellung solcher Silane ist in der DT-OS 1 061 321 beschrieben. Die dort genannten Epoxigruppen enthaltenden Silane lassen sich ebenfalls erfindungsgemäß einsetzen. Besonders geeignete Ätherbrücken enthaltende Silane sind die Glycidyloxypropyltrimethoxi- oder triäthoxisilane.
  • Von den Ester-Brücken enthaltenden Epoxisilanensei die Verbindung genannt.
  • Als Epoxisilan, bei dem die Epoxigruppe Bestandteil eines cyoloaliphatischen Ringes ist, sei das ß-3,4-Epoxy-cyclohexyl-äthyltrimethoxysilan erwähnt.
  • Von den genannten VerbIndungen werden als haftkrafterhöhende silicium-organoSunktionelle Silane das g-ImidazolySpropyltriäthoxysilan und das γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan bevorzugt.
  • Die silicium-organofunktionellen Silane mit ungesättigten - c = C - Bindungen, wie z.B. Vinyl-, Propenyl-, Acryl-, Methacrylgruppen enthaltende Silane, die gemaß der Erfindung eingesetzt werden können, bewirken nur dann eine Erhöhung der Haftkraft, wenn sie zusammen mit Radikalbildnern eingesetzt werden.
  • Ohne Radikalbildnerzusatz wird die Haftkraft nicht nur nicht erhöht, sondern sogar geringfügig erniedrigt.
  • Als Radikalbildner können die bei der radikalflschen Polymerisation von olefinisch ungesättigten Verbindungen ilblicherweise eingesetzten Verbindungen verwendet werden, vorzugsweise Peroxide, wie s.B. Dicumylperoxid.
  • Die Radikalbildner werden im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,01 bis 0,5 Gew.%, bezogen auf das Lösungsmittel oder den unten genannten Lack, eingesetzt.
  • Beispiele für diese Silane sind Vinyltrialkoxysilane, wie z.B.
  • Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriäthoxysilan, γ -Methacryloxypropyltrialkoxysilane, - insbesondere das -trimethoxy- oder triäthoxysilan - , Vinyl-tris-ß-methoxy-äthoxysilan, Yinyl-triacetoxysilan und dgl.
  • Bei Verbund-Sicherheitsglas, bei dem eine sehr gute Haftung zwischen Silikatglas und der weichen Folie erwünscht ist, werden erfindungsgemäß -nur silicium-organofunktionelle Silane eingesetzt.
  • Derartige Verbund-Sicherheitsgläser mit sehr guter Haftung können u.a. im Bausektor, z.B. als Fensterscheiben, Panzerglas oder in Brüstungselementen oder Trennwänden verwendet werden.
  • Verbund sicherheitsglas mit definierter Haftung in einem mittleren Bereich der Haftungsskala werden im Fahrzeugsektor, z.B. als Verglasungsmaterial von Kraft-, Schienen-, landwirtschaftlichen Fahrzeugen, Schiffen, Flugzeugen etc. verwendet.
  • In diesen Anwendungsgebieten kann die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßte Haftkraft durch Variierung der Art und der zur Wirkung kommenden Menge Silan eingestellt werden. Labei muß selbstverständlich auch die Haftkraft der jeweils eingesetzten nicht silanbehandelten weichen Kunststoff-Folie berücksichtigt werden. Durch Kombination von haftkrafterhöhenden mit Haftkraft erniedrigenden Silanen kann beispielsweise eine ganz bestimmte Haftkraft eingestellt werden.
  • Ist die Haftkraft einer nicht silanbehandelten Folie für einen bestimmten Anwendungszweck zu hoch, dann kann man z.B. ein haftkraftminderndes Silan oder Silangemisch als alleinige Silankomponente einsetzen, beispielsweise ein siliciumfunktionelles Silan oder Silangemisch.
  • Die Haftlcraft einer Glasscheibe an den als Klebefolien eingesetzten weichen Folien aus Polymeren des Ätbylens und/oder Propylens wird nach dem sogenannten "Pummeltest" festgestellt. Dieser Test ist in dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 25 49 474.0) näher beschrieben.
  • Als silicium-funktionelle Silane werden erfindungsgemäß solche der allgemeinen Formel Rn - Si - R1 n eingesetzt, in der R gleiche oder verschiedene, gesättigte, gegebenenfalls verzweigte Alkylrestemit 1 bis 18 C-Atomen, Halogen, vorzugsweise Cl, oder gleiche oder verschiedene gesättigte Alkoxigruppen mit 1 bis 8 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Heteroatome, wie -0- oder -5- unterbrochen sind, oder ein Acylrest, der über ein Sauerstoffatom mit dem Si-Atom verbunden ist, bedeutet und in welcher 1 1 bis 3 ist. Bevorzugt ist n = 1.
  • Als Beispiele seien genannt: Propyl-triäthoxisilan, Propyltrimethoxisilan, Isopropyl-dimethxiäthoxisilan, n-Butyl- oder Isobutyl-triätboxi- bzw. trimethxisilan, Isobutyl-triacetoxysilan und dgl.
  • Eine vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, die Silane bzw. die Silangemische in Lösungsmitteln gelöst einzusetzen und die erhaltene Lösung durch Tauchen, Spritzen oder ähnliche einfache Methoden, auf wenigstens eine der jeweiligen Grenzflächen aufzutragen. Nach dem Auftragen werden die Lösungsmittel vor dem Verbinden der Einzelschichten entfernt.
  • Geeignete Lösungsmittel sind im allgemeinen solche, die die eingesetzten Kunststoff-Folien gut benetzen, aber nicht lösen, ggf. oberflächlich anquellen. Beispielsweise können aromatische oder aliphatische- Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Toluol, Xylol, Leichtbenzine und dgl. oder niedere Alkylester von aliphatischen Monocarbonsäuren, wie z.B. Äthylacetat, Butylacetat und dgl, oder Alkohole.oder Ketone verwendet werden.
  • Die Silankonzentration in den Lösungen beträgt 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,05 bis 7,0 Gew.%, bezogen auf das Lösungsmittel.
  • Die silicium-organofunktionellen Silane werden im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 2 Gew.%, vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Gew.,°S eingesetzt.
  • Die siliciumfunktionellen Silane werden im allgemeinen in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 7 Gew.% eingesetzt.
  • Bei einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Silane, in einem Lack verteilt.
  • eingesetzt.
  • Die Silankonzentration in den Lacken beträgt 0,0001 bis 7 Gew./o, vorzugsweise 0,0005 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Lacksystem.
  • Die silicium-organofunktionellen Silane werden im allgemeinen in Mengen von 0,0001 bis 2 Gew.%, vorzugsweise 0,0005 bis 1 Gew.% eingesetzt. Die siliciumfunktionellen Silane werden im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 7, vorzugsweise von 1 bis 5 Gew.% eingesetst.
  • Als Lackbindemittel kommen neben den in dem Patent .
  • (Patentanmeldung P 25 49 474.0) genannten Substanzen als reaktive Bindemittel solche infrage, die freie -OH- und/oder -COOX-Gruppen enthalten.
  • Zusätzliche Beispiele sind: Copolymere von Vinylchlorid - Hydroxyalkylacrylat oder Vinylchlorid-Vinylacetat-ungesättigte Carbonsaure (z.B. Malein-, Acryl- oder Nethacrylsäure), oder Vinylchlorid-ungesättigter Carbonsäurealkylester-ungesättigte Carbonsäure.
  • Da reaktive Gruppen, insbesondere die -COOB-Gruppe, die Licht-bzw. Wärmestabilität beeinflussen, werden solche Mischpolymerisate vorteilhafterweise mit anderen, inerten, Bindemitteln kombiniert. Voraussetzung ist, daß sie mit dem reaktiven Copolymeren verträglich sind.
  • Als inerte Bindemittel kommen zusätzlich zu den in dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 25 49 474.0) genannten Copolymere aus Vinylchlorid-Vinylacetat, oder Vinylchlorid-CarbonsEurealkylester, oder chlorierter Natur- oder Synthesekautschuk infrage.
  • Zu den nichtflüchtigen Bestandteilen der silanhaltigen Lacke zählen neben den reaktiven und/oder inerten Polymeren auch Weichmacher, Stabilisatoren und andere Hilfsstoffe.
  • Als flüchtige Bestandteile kommen, wie dem Fachmann bekannt ist, solche organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische infrage, in denen sich die nichtflüchtigen Bestandteile klar lösen und nach dem Verdunsten klare Filme hinterlassen.
  • Der Weichmacherantell kann zwischen 10 bis 65 Gew.-Teile,- bezogen auf 100 Gew.-Teile Polymerisat, betragen.
  • Die Summe der nichtflüchtigen Bestandteile des silanhaltigen Lackes beträgt zwischen- 1,0 und 20,0 Gew.%, bevorzugt zwischen 2,0 und 15,0 Gew.%.
  • Der silanhaltige Lack kann auf die Silikatglasoberflächen, ein-oder beidseitig, beispielsweise durch lauehen, Spritzen od. dgl.
  • aufgetragen und anschließend vom Lösungsmittel befreit werden.
  • Man kann auch den silanhaltigen Lack auf die erfindungsgemäß eingesetzte Folie aus Polymeren des Äthylens und/oder des Propylens auftragen. Das Auftragen kann wie bei d den -lösungsmittelverdünnten Silanen erfolgen, z.B. kontinuierlich mittels eines Tauchbades oder durch Spritzen oder einer Rakel, anschließendem Abquetschen zwischen Walzen und -anschließender Trocknung in einem Durchlaufofen.
  • Die Verarbeitung der erfindungsgemäß eingesetzten weichen Folien aus Polymeren des ethylens und/oder des Propylens zu Verbundsicherheitsglas erfolgt-nach an sich bekannten Verfahren.
  • Eine besondere Anvendungsform der erfindungsgemäß einsetzbaren Silane ist die Herstellung von Verbundsicherheitsgläsern unter Verwendung von oberflächenvergüteten Silikatglasscheiben.
  • Entsprechend dem chemischen Aufbau der obersten Schicht der oberflächenvergüteten Silikatglasscheiben sind unter Berücksichtigung der Haftkraft der einzusetzenden Folie sowie des gegebenenfalls einzusetzenden Lackes die geeigneten Silane, zweckmäßig anha-nd von Vorversuchen, zu wählen.
  • Zweckmäßig wird zunächst das aus den aufeinandergelegten Schichten, z.B. Glasscheibe/Folie/Glasscheibe, bestehende Paket bei Raumtemperatur entlüftet, indem man es beispielsweise durch einen 2-Walzenkalander führt. Anschließend wird der vorgewalzte Sandwich bei erhöhtem Druck, z.B. bei Drücken von 2 bis 20 bar, vorzugsweise 8 bis 15 bar, und bei erhöhten emperaturen in einem Druckluftautoklaven behandelt. Die Temperaturfdhrung bei der Verbund pressung ist entsprechend dem Schmelzverhalten zu gestalten. Die Temperaturen sollten mindestens so hoch sein, daß wenigstens die Oberfläche der Folie plastifiziert wird.
  • Selbstverständlich sind die Temperaturen so zu strählen, daß keine Zersetzung der Folie bzw. ggf. des Lackes erfolgt. Bei der Mitverwendung von Radikalbildnern (in Kombination mit den entsprechenden Silanen) sollte die Verbundpressung bei Temperaturen -bei oder oberhalb der Anspringtemperatur der Radikalbildner vorgenommen werden.
  • Beispiele 1 - 14 Es wurden 0,4 mm dicke Folien von verschiedenen Mischpolymerisaten aus Äthylen und Vinylacetat hergestellt und mit Silanlösungen durch Tauchen behandelt.
  • Als Lösungsmittel wurde Toluol gewählt, das vor der Weiterverarbeitung der behandelten Folien verdunsten konnte. Die Folien wurden anschließend zwischen zwei Glasplatten gelegt, das Paket wurde zur Entlüftung bei Raumtemperatur durch ein Gummiwalzenpaar geschickt und danach in einem Autoklaven bei 12 bar und 1700C 1,5 Stunden lang behandelt, so daß ein fehlerfreies Verbundglas entstand. Die Glashaftung der Folien wurde nach der Pummelmethode bei -20°C, +23°C, +90°C bestimmt.
  • Beispiel Vinylacetat- Silan Dicumyl- Pummelwert bei Nr. gehalt Gew.% peroxyd -20°C +23°C +90°C 1 8 Gew.% 1) ohne ohne 0 1 3 2 " 1% IMEO " 10 10 10 3 " 1% GLYMO " 4 10 10 4 t II 1 VTEO " O 0 0 5 " 1% VTEO 0,1 Gew.% 1 10 10 6 " 1% VTMO " 0 10 10 7 " 1% MEMO " 3 6 10 8 26 Gew.% 2) ohne ohne 0 2 5 9 " 1% IMEO " 10 10 10 10 " 1% GLYMO " 10 10 10 11 " 1% VTEO " 0 0 0 12 - " 1% ViEO 0,1 Gew.% 10 10 10 13 " 4% VTMO " 10 10 10 14 " 1% MEMO " 10 10 10 IMEO = γ -Imidazolylpropyltriäthoxysilan 1)Shore-A-Härte = 97 GLYMO = γ -Glycidyloxypropyltrimethoxysilan VTEO = Vinyltriäthoxysilan VTMO = Vinyltrimethoxysilan 2)Shore-A-Härte = 79 MEMO = γ -Methacryloxypropyltrimethoxysilan Beispiele 15 bis 22 Es wurde wie bei den Beispielen 1 - 14 verfahren, jedoch der Autoklavenprozeß bei 12 bar und 14000 3 Stunden lang durchgeführt: Beispiel Vinylacetat- Silan Dicumyl- Pummelwert Nr. gehalt Gew.% peroxyd -20°C +23°C +90°C 15 26 Gew.% 1) ohne ohne 0 2 5 16 " 1 % IMEO " 10 10 10 17 " 1 % GLYMO " 10 10 10 18 " 1 % VTEO 0,1 Gew.% 3 10 10 19 45 Gew.% 2) ohne ohne 0 5 10 20 " 1 % IMEO " 10 10 10 21 " 1 % GLYMO " 10 10 10 22 " 1 % VTEO 0,1 Gew.% 0 5 10 IMEO = γ -Imidazolylpropyltriäthoxysilan 1) Shore-A-Härte = 79 GLYMO = γ -Glycidyloxypropyltrimethoxysilan VTEO = Vinyltriäthoxysilan 2) Shore-A-Härte = 85 Beispiele 23 bis 27 Es wurde wie bei den Beispielen 1 bis 14 verfahren, jedoch folgende Folien verwendet: 1.) Folien aus einem Mischpolymerisat aus Äthylen und Acrylsäurebutylester (im Handel unter der Bezeichnung Bupolen A 2710 HX der Fa. BASF erhältlich, Shore-A-Härte 87).
  • 2.) Folien aus einem quaternären Polymerisat aus Äthylen, einem weiteren Olefin, Acrylsäure und Acrylsäureestern (im Handel unter der Bezeichnung Bupolen A 2910 MX erhältlich, Shore-A-Härte 94).
  • Beispiel Mischpoly- Silan Pummelwert bei Nr. merisat Gew.% -20°C +23°C +90°C 23 A 2710 KX ohne 0 1 7 24 v1 " - 1 ß IMEO 10 10 10 25 A 2910 I4x ohne 10 10 10 26 II 1 % ATAO 10 10 10 27 e 5 % ATAO 1 5 5 IMEO = γ -Imidazolylpropyltriäthoxysilan ATAO = Isobutyltrimethoxysilan Beispiele 28 und 29 In Ergänzung zu den Beispielen 15 bis 17 wurden Silane nicht in reinem Lösungsmittel, sondern in Lacken angewendet: Unter Verwendung eines teilverseiften Mischpolymerisates aus Vinylchlorid und Vinylacetat mit Vinylalkoholgruppen (im Handel unter der Bezeichnung Vinylite VAGH der Fa. Union Carbide Corporation erhältlich), 25 Gew.% Diisodecylphthalat als Weichmacher, bezogen auf- das Mischpolymerisat,einem Stabilisatorsystem für das Mischpolymerisat und Methylisobutylketon als Lösungsmittel wurde der Lack 1 hergestellt, Der Lack enthielt 10 Gew.% Bindemittel (= Mischpolymerisat + Weichmacher + Stabilisator) und 1 Gew.% γ-Imidazolylpropyltriäthoxysilan (ISEO).
  • Ferner wurde der Lack 2 unter Verwendung des obengenannten weichgemachten stabilisierten Mischpolymerisates Vinylite VAGH und einem weiteren in der gleichen Weise-weichgemachten und stabilisierten Mischpolymerisat aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Maleinsäure (im Handel unter der Bezeichnung Hostaflex M 133 der Fa. Hoechst AG erhältlich) hergestellt, wobei das Mengenverhältnis der beiden Mischpolymerisate VAGH : M 133 wie 24 : 1 gewählt wurde und der Bindemittelanteil 15 Gew.% betrug.
  • Der Lack enthielt ferner 1 Gew.% γ -Glycidyloxypropyltrimethoxysilan (GLYMO).
  • 0,4 mm dicke Folien aus einem Mischpolymerisat aus Äthylen mit 26 Gew.% Vinylacetat wurden mit diesen Lacken durch Tauchen behandelt. Nach dem Verdunsten der Lösungsmittel wurden die behandelten Folien zwischen zwei Glasplatten gelegt. Die Pakete wurden zur Entlüftung durch ein Gummiwalzenpaar-geschickt und im Autoklav bei 12 bar, 1400C innerhalb von 3 Stunden zu fehlerfreien Verbundgläsern weiterverarbeitet. Die Folienhaftung wurde nach der Pummelmethode bestimmt: Beispiel Lack mit Silan Pummelwerte Nr. Nr. Gew.% -20°C +23°C +90°C 28 1 1 % IMEO 10 10 10 29 2 1 % GLYMO 40 40 10 Beispiel 30 Es wurden 0,4 mm dicke Folien aus einem Mischpolymerisat, aus Äthylen und 26 Gew.% Vinylacetat hergestellt und mit einer 1 Gew.%-igen Lösung von γ-Imidazolylpropyltriäthoxysilan (IMEO) in Toluol, wie in dem Beispiel 16 angegeben, behandelt und danach zu Verbundglas verarbeitet.
  • Ferner wurden 0,4 mm dicke Folien aus weichgemachtem Polyvinylbutyral (PV3) mit guter Haftung (Bauglasqualität) auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,45 Gew.% klimatisiert und ebenso zu.
  • Verbundglas verarbeitet.
  • Beide Verbundglassorten wurden anschließend einem Kugelfallversuch ähnlich DIN 52 306 unterzogen und zwar bei einer Temperatur von +23°C und -20°C mit einer Stahlkugel von 227 g.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Wie der Tabelle 1 zu entnehmen ist, lassen sich bei Verwendung weichmacherfreier Folien aus einem Mischpolymerisat aus Äthylen und 26 Gew.% Vinylacetat Verbundsicherheitsgläser herstellen, die gegenüber solchen aus weichgemachtem Polyvinylbutyral besonders kältefest gegenüber Schlageinwirkung sind. Die sichere Kugelfallhöhe ist etwa doppelt so groß bei einer Teinperatur von 20°C.
  • T a b e l l e 1 +23°C
    Fall- 0,4 mm Mischpolymerisat 0,4 mm PVB-Folie Splitter-
    höhe Anriß Durch- Splitter- Anriß Durchschlag gewicht
    (m) (cm) schlag gewicht (cm) (g)
    (g)
    6 kein kein 0,2 - - -
    7 2 " 3,3 - - -
    8 5 " 2,2 - - -
    8 2/1 " 1,2 - - -
    8 7 " 7,9 kein kein 1,3
    9 10 ja - - - -
    12 - - - 9/2 " 6,8
    13 - - - 12/4 " 6,2
    14 - - - 11 ja -
    16 - - - 12/6/2 kein 7,5
    I 1 t -20°a 1 t
    5 - - - kein kein 0
    6 kein kein 0,1 " " 0,2
    7 " " 0,3 - ja -
    8 3 " 1,8 - - -
    10 3/1 " 2,0 - - -
    11 12/12/12 " 4,4 - - -
    12 12/5 ja - - - -

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Verbundsicherheitsglas durch ein- oder beidseitiges Verbinden einer oder mehrerer Silikatglasscheiben mit weichgemachten Kunststoff-Folien bei erhöhten Temperaturen mit Hilfe von Silanen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man in Abänderung des Verfahrens nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 25 49 474.0) anstelle von weichgemachten Polyvinylchlorid enthaltenden Folien weiche Folien aus Polymeren des Äthylens und/oder des Propylens einsetzt und die Verbundpressung bei Temperaturen < 1200(3 bis 2000C durchführt.
    Z0 Verfahren nach Anspruch 19 d a d u r O h g e k e n n -z e i c h n e t, daß die Folien eine Shore-A-Härte, gemessen nach ilit 53 5059 VOn 40 bis 989 vorzugsweise 50 bis 95 auf weisen.
    3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, d a d u r c b g e k e n n Z e i c h n e t, daß man als silicium-organofunktionelle Silane solche der allgemeinen Formel einsetzt, in der R einen hydrolisierbaren Rest, wie Cl, OR2 (R2 = C1 - 18 -Alkylrest, gegebenenfalls Heteroatome wie ~0- oder -S- enthaltend9 oder ein Acylrest), R' einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen A einen zweiwertigen Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen, der gegebenenfalls verzweigt sein kann, und Z einen eine funktionelle Gruppe enthaltenden Rest, wobei als funktionelle Gruppe z.B.
    oder -C = C-oder Halogen infrage kommt, wobei R2 gleich H oder Aminoalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen im Alkylrest und R3 gleich H oder R2 und R4 H oder CH3 oder C2H5 ist, bedeuten und n 1 bis 3 ist und p 0 oder 1 sein kann.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß Silans der allgemeinen Formel R, R', A, n und p die obengenannts Bedeutung haben und Z ein eine -C = C -Gruppe enthaltender Rest ist, zusammen mit einem Radikalbildner eingesetzt werden.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man als Silane ein siliciumfunktionelles Silan alleins oder Gemische verschiedener siliciumfunktioneller Silane einsetzt.
    6e Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die Silane in einem Lösungsmittel gelöst verwendet und auf wenigstens eine der jeweiligen.
    Grenzflächen der miteinander zu verbindenden Schichten aufgetragen una anschließend vor dem Verbinden vom Lösungsmittal befreit werden.
    7, Verfahren nach Anspruch 6, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß die Silankonzentration in den Lösungen 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.%, bezogen auf das Lösungsmittel, beträgt.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß das Silan,in einem Lack verteilt, eingesetzt ist.
    9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r c h g e k e n n -z e i c.h n e t, daß die Silankonzentration in den Lacken 0,0001 bis 7 Gew.%, vorzugsweise 0,0005 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Laeksystem, beträgt.
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NO773706A NO773706L (no) 1976-10-30 1977-10-28 Fremgangsmaate til fremstilling av sammensatt sikkerhetsglass
IT51626/77A IT1112116B (it) 1976-10-30 1977-10-28 Procedimento per la produzione di vetro di sicurezza stratificato
CA289,814A CA1111750A (en) 1976-10-30 1977-10-28 Laminated safety glass and a process for the production thereof
NL7711878A NL7711878A (nl) 1975-11-05 1977-10-28 Werkwijze voor het vervaardigen van gelaagd veiligheidsglas.
YU02590/77A YU259077A (en) 1976-10-30 1977-10-28 Process for producing compound safety glass
IN1555/CAL/77A IN147126B (de) 1975-11-05 1977-10-29
PL1977201840A PL114144B3 (en) 1976-10-30 1977-10-29 Method of manufacture of laminated safety glass
ES463707A ES463707A2 (es) 1976-10-30 1977-10-29 Procedimiento para la fabricacion de vidrio de seguridad compuesto.
AU30212/77A AU3021277A (en) 1976-10-30 1977-10-31 Laminated safety glass
CS777075A CS251057B2 (en) 1976-10-30 1977-10-31 Cased security glass and method of its production
US06/013,933 US4303739A (en) 1975-11-05 1979-02-22 Process of the production of composite safety glass
FI801844A FI801844A (fi) 1976-10-30 1980-06-09 Lamellsaekerhetsglas
JP61274246A JPS62230655A (ja) 1976-10-30 1986-11-19 積層安全ガラスの製法
US07/367,912 US4952460A (en) 1975-11-05 1989-06-16 Process for the production of composite safety glass

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1859926A1 (de) * 2006-05-26 2007-11-28 Borealis Technology Oy Beschichtete Röhre mit einer Polyolefinschicht mit verbesserter Haftung
WO2010018034A1 (de) * 2008-08-15 2010-02-18 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von silanmodifizierten polyolefinen als haftvermittler für die herstellung flächiger laminate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794225A (fr) * 1972-01-18 1973-07-18 Ici Ltd Vitres en verre feuillete pour vehicules
BR7304861D0 (pt) * 1972-07-13 1974-08-15 Tri Ordinate Corp Aparelho retificador

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1859926A1 (de) * 2006-05-26 2007-11-28 Borealis Technology Oy Beschichtete Röhre mit einer Polyolefinschicht mit verbesserter Haftung
WO2007137764A1 (en) * 2006-05-26 2007-12-06 Borealis Technology Oy Coated pipe comprising polyolefin layer with enhanced adhesion
EA014517B1 (ru) * 2006-05-26 2010-12-30 Бореалис Текнолоджи Ою Труба с покрытием, содержащим полиолефиновый слой с повышенной адгезией
US9453598B2 (en) 2006-05-26 2016-09-27 Borealis Technology Oy Coated pipe comprising polyolefin layer with enhanced adhesion
WO2010018034A1 (de) * 2008-08-15 2010-02-18 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von silanmodifizierten polyolefinen als haftvermittler für die herstellung flächiger laminate
CN102123860A (zh) * 2008-08-15 2011-07-13 赢创德固赛有限责任公司 硅烷改性的聚烯烃作为用于制造平面层压制件的粘结促进剂的用途
CN102123860B (zh) * 2008-08-15 2014-12-17 赢创德固赛有限责任公司 硅烷改性的聚烯烃作为用于制造平面层压制件的粘结促进剂的用途
US9550344B2 (en) 2008-08-15 2017-01-24 Evonik Degussa Gmbh Use of silane-modified polyolefins as adhesion promoters for the production flat laminates

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