DE2608481C2 - Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse - Google Patents

Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse, wobei man die genannten thermoplastischen Materialien vor ihrer endgültigen Formgebung mit einem Azlactonfarbstoff der allgemeinen Formel (I)
(I)
in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphthylreste und/oder Phenylreste bedeuten, die durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkyl [tief]C[tief]1-C[tief]4 -, Alkoxy [tief]C[tief]1-C[tief]4 -, Nitro-, Cyano-, und/oder Acyloxygruppen, wie beispielsweise Alkyl [tief]C[tief]1-C[tief]4 -CO-O-Gruppen oder die Benzoyloxy- oder Toluyloxygruppe, substituiert sein können, D einen Naphthylen- oder Phenylenrest darstellt, der durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkyl [tief]C[tief]1-C[tief]4 - und/oder Alkoxy [tief]C[tief]1-C[tief]4 -Gruppen substituiert sein kann, oder mit einem Gemisch aus Farbstoffen der genannten Formel (I) in der Masse färbt.
An wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten bzw. Polykondensaten, die verfahrensgemäß gefärbt werden können, seien Polystyrol, Polyamid, Polymethacrylat, weichmacherfreies Polyvinylchlorid und insbesondere lineare Polyester, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat, genannt.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können nach dem von P. R u g g l i und O. S c h e t t y (Helv. Chim. Acta 23, 718 [1940]) und in der deutschen Offenlegungsschrift 20 31 133 beschriebenen Verfahren erhalten werden, indem man Bisaldehyde der allgemeinen Formel (2)
OCH-D-CHO (2)
mit Hippursäuren (Aroylglycinen) der allgemeinen Formeln
A-CO-NH-CH[tief]2 -COOH (3)
und
B-CO-NH-CH[tief]2 -COOH (3a)
unter Wasserabspaltung kondensiert.
In den Formeln 2, 3 und 3a besitzen A, B und D die vorstehend genannten Bedeutungen, wobei die Bedeutungen von A und B in der Regel gleich ist, jedoch auch verschieden sein kann.
Die hier beschriebenen Azlactonfarbstoffe eignen sich besonders für die Massefärbung, insbesondere die Spinnfärbung, weil sie überraschenderweise eine hervorragende Thermostabilität bis zu Temperaturen von 300 °C aufweisen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die obengenannten Farbstoffe beispielsweise den Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herstellung der Polykondensate, wie Polyester, zugesetzt werden. Ebenso ist es für die Herstellung der Färbungen möglich, die Farbstoffe auf die fertigen, noch nicht verformten Polymerisate bzw. Polykondensate, wie beispielsweise Polyestermaterialien, aufzubringen, beispielsweise durch Aufpudern oder Vermischen, und das so behandelte Material dann einem Schmelzprozeß zur endgültigen Vermischung und Formgebung zu unterwerfen. Zur Formgebung können die in dieser Weise gefärbten Polymerisate bzw. Polykondensate, wie beispielsweise Polyestermaterialien, aus der Schmelze auf den üblichen Anlagen beispielsweise zu Fäden versponnen, zu Folien gezogen oder durch Spritzen in eine bestimmte Form gebracht werden.
Der Farbstoffgehalt der verfahrensgemäß gefärbten Materialien richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen werden Farbstoffmengen zwischen etwa 0,05 und 3%, bezogen auf das Gewicht des thermoplastischen Materials, eingesetzt. Mit den zur Anwendung gelangenden Farbstoffen erhält man nach den üblichen Methoden der Massefärbung farbstarke, brillante, gelbe Färbungen, die sehr gute Licht- und Reibechtheiten, eine vorzügliche Thermofixierechtheit und insbesondere eine hervorragende Thermostabilität aufweisen.
Beispiel I
10 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel werden mit 90 Gewichtsteilen Äthylenglykol in einer Perlmühle 30 Minuten vermahlen. 5 Gewichtsteile dieser Paste werden mit 95 Gewichtsteilen Bis-(kleines Beta-hydroxyäthyl)-terephthalat vermischt und im Verlaufe von 6 Stunden unter Vakuum bei 270-280 °C kondensiert. Das erhaltene Polyestermaterial wird in üblicher Weise granuliert und zu Fäden versponnen. Man erhält brillante, gelbe Färbungen mit sehr guter Thermofixier- und Lichtechtheit.
Verwendet man anstelle des vorstehend angegebenen Farbstoffes beispielsweise einen Farbstoff der Formeln oder oder beispielsweise ein Gemisch der Farbstoffe der Formeln und so erhält man ebenfalls brillante, gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
1 Gewichtsteil des Farbstoffes der Formel wird mit 99 Gewichtsteilen eines Granulates aus Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat gemischt und aus der Schmelze versponnen. Man erhält brillante, gelb gefärbte Fäden. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheiten aus.
Verwendet man anstelle des vorstehend angegebenen Farbstoffes beispielsweise einen Farbstoff der Formel oder oder beispielsweise ein Gemisch der Farbstoffe der Formeln und so erhält man ebenfalls brillante, gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 3
99 Gewichtsteile Polyäthylenglykolterephthalat werden gemäß Beispiel 2 mit 1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel eingefärbt. Man erhält brillante, gelbe Färbungen mit hervorragenden Echtheiten.
Setzt man anstelle des vorstehend genannten Farbstoffes Farbstoffe der Formeln oder oder beispielsweise ein Gemisch der Farbstoffe der Formeln
ein, so erhält man auch brillante, gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

Claims (3)

1. Verfahren zum Färben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten thermoplastische Materialien vor ihrer endgültigen Formgebung mit einem Azlactonfarbstoff der allgemeinen der Formel (1)
(I)
in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphthylreste und/oder Phenylreste bedeuten, die durch Halogenatome, Alkyl [tief]C[tief]1-C[tief]4 -, Alkoxy [tief]C[tief]1-C[tief]4 -, Nitro-, Cyano-, und/oder Acyloxygruppen substituiert sein können, D einen Naphthylen- oder Phenylenrest darstellt, der durch Halogenatome Alkyl [tief]C[tief]1-C[tief]4 - und/oder Alkoxy [tief]C[tief]1-C[tief]4 -Gruppen substituiert sein kann, oder mit einem Gemisch aus Farbstoffen der genannten Formel (I) in der Masse färbt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe den Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herstellung der Polykondensate zusetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe auf fertiges Polymerisat oder Polykondensat aufbringt und dieses anschließend zur endgültigen Vermischung und Verformung einem Schmelzprozeß unterwirft.
DE2608481A 1976-03-02 1976-03-02 Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse Expired DE2608481C2 (de)

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