DE2607658A1 - 0,s-dialkyl-0-pyrazolothionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

0,s-dialkyl-0-pyrazolothionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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DE2607658A1
DE2607658A1 DE19762607658 DE2607658A DE2607658A1 DE 2607658 A1 DE2607658 A1 DE 2607658A1 DE 19762607658 DE19762607658 DE 19762607658 DE 2607658 A DE2607658 A DE 2607658A DE 2607658 A1 DE2607658 A1 DE 2607658A1
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iso
dialkyl
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DE19762607658
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Ingeborg Dr Hammann
Hellmut Prof Dr Hoffmann
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
    • C07F9/65038—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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Description

509 Leverkusen. Bayerwerk
O,S-Dialkyl-O-pyrazolothionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 0,S-Dialkyl-0-pyrazolothionothiolphosphorsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide.
Es ist bereits bekannt, daß Pyrazolothionophosphor(phosphon)-säureester, z.B. 0,0-Dimethyl- bzw. 0,0-Diäthyl-O-jj-methyl- bzw. -1-phenyl-3-methyl-4-chlor-pyrazol(5)yl]- und O,O-Diäthyl-O-[3-methyl- bzw. -1-(2-cyanäthyl)-3-methyl-4-chlor-pyrazol(5)-ylj-thionophosphorsäureester und O-Äthyl-0- |J-pheny1-3-methyl-4-chlor-pyrazol(5)ylj-thionoäthanphosphonsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche veröffentlichte Niederländische Patentanmeldung 7 209 051 und USA-Patentschrift 2 754 244) .
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 0,S-Dialkyl-0-pyrazolothionothiolphosphorsäureester der Formel
Le A 16 970
709835/0298
in welcher
R und - H.
R1 für gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R" für Alkyl- oder Cyanalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest stehen,
sich durch starke insektizide und akarizide Eigenschaften auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß OjS-Dialkyl-O-pyrazolothionothiolphosphorsäureester der Formel (I) erhalten werden, wenn man 5-Hydroxypyrazolderivate der Formel
N-1N
RM
in welcher
R" die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze mit 0,S-Dialkylthionothiolphosphorsäurediesterhalogeniden der Formel
ROx?
; P-HaI (III)
R'S/
Le A 16 970 - 2
7 09835/0296
in welcher R und
Rf die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen O,S-Dialkyl-O-pyrazolo-thionothiolphosphorsäureester eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkung srichtung. Die Produkte vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-S-n-propyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid und l-(2-Cyan-n-propyl)-5-hydroxy-3,4-trimethylen-pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
C2H5°
; p
p-ci + ho-// ι
Säureakzeptor
- HCl
CH2-CH-CH CN
C2H5O
CH2-CH-CH3 CN
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch:
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- 3
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R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Äthyl,
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für n-Propyl, und
R" für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Cyanalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylrest.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxypyrazolderivate (II) sind bekannt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.l44.124)bzw. können in analoger Weise hergestellt werden
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: 1-Methyl-, 1-n-Propyl-, 1-iso-Propyl-, l-(2-Cyan-n-propyl)-, l-(2-Cyanäthyl)- und l-(l-Cyanäthyl)-5-hydroxy-3,4-trimethylenpyrazol.
Weiterhin sind die als Ausgangsstoffe zu verwendenden O,S-Dialkylthionothiolphosphorsäurediesterhalogenide (III) literaturbekannt (vergleiche UdSSR-Patentschrift 184 863).
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O-Methyl-S-äthyl-, O-Methyl-S-n-propyl-, O-Methyl-S-iso-propyl-, O-Methyl-S-n-butyl-, O-Methyl-S-iso-butyl-, O-Methyl-S-sec.-butyl-, O-Äthyl-S-methyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-iso-butyl-, O-Äthyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-methyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, 0-n-Propyl-S-n-butyl-, 0-n-Propyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-iso-butyl-, O-iso-Propyl-S-methyl-, O-iso-Propyl-S-äthyl-, O-iso-Propyl-S-n-propyl-, O-iso-Propyl-S-n-butyl-, O-iso-Propyl-S-sec.-butyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid.
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70983570296
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organise <?r ScT^-rtien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dirnethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiche variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen ο und 12o°C, vorzugsweise bei 5o bis 800C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten meist in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß des einen oder anderen Reaktionspartners bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem der angegebenen Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Nach beendeter Reaktion kühlt man die Reaktionsmischung ab, gießt sie in Wasser und schüttelt mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, aus. Nach der Phasentrennung
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wird die organische Phase wie üblich durch Waschen, Trocknen, und Abdestillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von ölen an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen 0, S-Dialkyl-O-pyrazolothionothiolphosphorsäureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene- und Vorratsschutzsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Fflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculate.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. BIatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp·, Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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Doralis pomi, Erio.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp,, Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiell», Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehnlella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona roagnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Oiabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchue assimilis, Hypera postica, Oermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp,, Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida is.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp,, Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen·
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky !naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte allphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, . aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Strecknitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gas·- förmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas- '
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Beispiel
Plutella-Test
Lö sungsmitte1: Emulgator :
3 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil
Aceton Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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- 12 -
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Tabelle 1 (Plutella-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in # nach 3 Tg.
(CH7O)9P-O-/!
(bekannt)
Cl CH, S V -
(bekannt) (C2H5O)2S-O-^f (bekannt)
Cl CH
(C2H5O).
(bekannt) 0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
100
100
100
100
100
60
55 0
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Tabelle 1 (Plutella-Test)
(Fortsetzung)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach 3 Tg,
(C2H
5O)2P-O-O
CH2-CH2-CN
(bekannt)
Cl CH2 S \ /
(bekannt)
0,1
0,01
o,OO1
0,1
0,01
0,001
100
50
100
100
C2H5
Cl CH, S t ^
P-OH
(bekannt) 0,1
0,01
0,001
100
100
N-
o-f I
CH,
Le A 16 970 0,1
0,01
0,001
- 14 -
100 100 100
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Tabelle
(Plutella-Test)
(Fortsetzung)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad. zentration in % In % nach 3 Tg,
-ISO 0,1
0,01
0,001
100 100 100
S \ H
n-C
,HyS
/P-O-
CH2-CH2-CN 0,1
0,01
0,001
100 100 100
n-C H7S
CN -CH-CH^
0,1 100
0,01 100
0,001 100
C2H5O 8
>P-0-
n-C4H9
N-M CH
0,1 100
0,01 100
0,001 90
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Tabelle
(Plutella-Test)
(Fortsetzung)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tg.
CN
0,01
0,001
100 100 100
CH2-CH-CH3
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- 16 -
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•'S.
Beispiel B
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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709835/0296
Tabelle (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in 9< > nach 1 Tag
Cl CE
•■ζ
NJi
(bekannt)
(bekannt.)
0,1
0,01
0,1
0,01
20 0
90 0
COHK S Cl CH,
C2H5
il
(bekannt)
CoHc0. S \Η ^ 5 \ H Λ-
CE
S1
CH, 0,1
0,01
0,1
0,01
40 0
100 100
Le A 16 970 - 18 -
709835/0296
Tabelle (Myzus-Test)
(Fortsetzung)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % In % nach 1 Tag
n-C
3H7
0,1
0,01
100 100
iso-C
&\* μ
n-C
-C3H71
xso 0,1
0,01
100 99
^c3H7O S
Il 		\ H/ 0, 1
η—C^Hf^S P-O- <Α 0, 01
N-N
t
C3H7-XSO
100 99
n-C 3,H7On 970 <
CQS (
• 		XHj -CH2-CN 0, 1 100
n-C / /F-U N-I 0, 01 98
CH2
Le A 16 19 -
7 0 9 8 3 5/0296
•Μι.
Tabelle 2 (Fortsetzung) (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach 1 Tag
S YHJ 0,1 100
CH2-CH2-CN
Le A 16 970 - 20 -
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Beispiel
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung ver mischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzen tration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der ge meinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropf naß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 96 bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 16 970 - 21 -
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Tabelle
(Tetranychus~Test resistant)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
2 Tagen
0,1
CH-
(bekannt)
(bekannt)
Cl CH ) (
o,1 0
(bekannt)
S Cl,CH3 ι
(bekannt)
(C„H 0)«P-O-r I 0,1
Z ° N-N
0,1 ο
(bekannt) I' Π
Le A 16 970 - 22 -
709835/0296
Tabelle 3 (Fortsetzung) (Tetranychus-Test resistent)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach
2 Tagen
CH S 91 /CH3
N-N
(bekannt) Γ j]
C9H 0 S
CH,
CH-O S
C3H7-ISO 0,1
0,1
0,1
98
100
W-LJw 0,1
100
C3H7-ISO
n-C3H7S
. /CN
CH2-CH-CH3 0,1
100
Le A 16 970
- 23 -
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Tabelle 3 CFortsetzung) (Tetranychus-Test resistent)
Wirkstoff Wirkstoffkon~ Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
. . - . 2 Tagen
- . .^ 0,1 99
H-C4H9S- —
Le A 16 970 - 24 -
709835/0296
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1: n-C^HUS \
C2H5O
CH9-CH-CH, CN
In eine Anschlämmung von 19 g (ο,Ι Mol) l-(2-Cyan-n-propyl)-3-hydroxy-3,4-trimethylenpyrazol und 15 g Kaliumcarbonat in 2oo ml Acetonitril gießt man 23 g (o,l Mol) O-Ä*thyl-S«»n-butylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 3 Stunden auf 60-650C erhitzt, abgekühlt, in 5oo ml Wasser gegossen, mit 5oo ml Methylenchlorid aufgenommen und die organische Phase abgetrennt. Diese wird noch 3 mal mit je 3oo ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird andestilliert. Man erhält 31g (80 % der Theorie) O-Äthyl-S-n-butyl-O-Q.-(2-cyan-n-propyl)-3,4-trimethylen-pyrazol(5)yl]-thionothiolphosphorsäureester mit dem Brechungsindex η^°: 1,5375·
Analog Beispiel l) können die Verbindungen der Formel
(D R1S
hergestellt werden:
Le A 16 970 - 25 -
709835/0296
R' R" 2607658
Bei
spiel
Nr. R 		n-CjHy- -CHj Physikal.Daten
(Brechung sindex)
H-C4H9- -CHj
3 C2H5,- CHj- -CHj n24:l,54lo
/ι Π U
4 CgH5- 		H-C3H7- -CjHy-iso iir, : 1,5600
c f W H-C4H9- -CjHy-iso n25:l,533o
6 Is0-C3V H-C3H7- -CjHy-iso n25:1,5259
n-CjHy- -CjHy-iso 4».1.S31»
8 ISO-C3H7- n-CjHy- -CjHy-iso n|5:l,53o9
9 CHj- n-CjHy- -CHg-CHg-CN
Io CgH5- H-C4H9- -CH2-CHg-CN ng3:1,5*59
11 C2H5- nj|3:1.5*2o
12 n-CjHy- n-CjHy- -CHg-CHg-CN n22:1,5418
13 C2H5- CHj- -CH2-CH2-CN n2°:1,5592
14 iso-CjHy- n-C4H9- -CHg-CHg-CN nf,0:1,5424
15 iso-CjHy- n-CjHy- -CHg-CHg-CN n^°:l,5372
16 CpHR- n-C,E,- -CH9-CH-CH, n2°:1,5392
CN
Le A 16 970 - 26 -
7 09835/0296

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    in welcher R und
    R1 für gleiche oder verschiedene Alkylreste mit
    bis 6 Kohlenstoffatomen und R" für Alkyl- oder Cyanalkylreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen je Alkylrest stehen.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von 0,S^Dialkyl--0-pyrazolothionothiolphosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Hydroxypyrazolderivate der Formel
    (H)
    R"
    in welcher R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-,. Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze mit O,S-Dialkylthiono~ thiolphosphorsäurediesterhalogeniden der Formel
    Le A 16 970
    - 27 -
    709835/029$
    RO ^ "
    ^P-HaI (III)
    R1S ^
    in welcher
    R und
    R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
  3. 3) Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
    Le A 16 970 - 28 -
    709835/0296
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