DE2603589C3 - Process for the preparation of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonates - Google Patents
Process for the preparation of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonatesInfo
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Description
in derin the
R eine geradlinig und/oder verzweigte Alkylkette mit 9-24 Kohlenstoffatomen bedeutet undR is a straight and / or branched alkyl chain with 9-24 carbon atoms and
M für Wasserstoff, ein Alkaliatom oder Erdalkaliäquivalent oder eine Ammoniumgruppe der FormelM stands for hydrogen, an alkali atom or alkaline earth equivalent or an ammonium group of formula
e/
H-N-R2 e /
HNR 2
2020th
2525th
steht, in derstands in the
Ri R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettige, verzweigte oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1 - 12 C-Atomen, Phenyl- bzw. Alkylphenylreste mit 1—6 C-Atomen in der Alkylkette bedeuten, j5 Ri R 2 and R 3, identically or differently, denote hydrogen, straight-chain, branched or cycloaliphatic alkyl or hydroxyalkyl radicals with 1-12 carbon atoms, phenyl or alkylphenyl radicals with 1-6 carbon atoms in the alkyl chain, j 5
durch Sulfonierung der entsprechenden Alkyldisulfonsäurediphenylester bei niedrigen Temperaturen und gegebenenfalls Überführung der entstandenen Disulfonsüure in die Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonierung bei Temperaturen von 10-60°C mit Chlorsulfonsäure durchführt. by sulfonation of the corresponding diphenyl alkyl disulfonate at low temperatures and if necessary conversion of the disulfonic acid formed into the salts, characterized in that, that the sulfonation is carried out at temperatures of 10-60 ° C with chlorosulfonic acid.
4545
In der DE-OS 19 38 958 wird die Sulfonierung von Alkylsulfonsäurearylestern mit Oleum, Schwefeltrioxid oder schwefeltrioxidhaltigen Inertgasen beschrieben.In DE-OS 19 38 958, the sulfonation of aryl alkylsulfonates with oleum, sulfur trioxide or inert gases containing sulfur trioxide.
Dieses Verfahren hat verschiedene Nachteile:This procedure has several disadvantages:
Eine vollständige Umsetzung zu den Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten ist auch mit einem größeren Überschuß an Sulfierungsmittel nicht möglich. Es fallen als Nebenprodukte Monosulfonate an. Da diese Monosulfonate in Wasser schlechter löslich sind als die entsprechenden Disulfonate, trübt sich eine wäßrige Lösung des Sulfierungsproduktes nach mehrtägigem Stehen.A complete conversion to the alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonates is not possible even with a larger excess of sulfonating agent. Monosulfonates are obtained as by-products. There these monosulfonates are less soluble in water than the corresponding disulfonates, one becomes cloudy aqueous solution of the sulfonation product after standing for several days.
Weiterhin ist die Bildung größerer Mengen Natrium- bo sulfat infolge von Hydrolyse nicht zu vermeiden.Furthermore, the formation of large amounts of sodium sulfate as a result of hydrolysis cannot be avoided.
Es wurde nun das im Anspruch näher definierte Verfahren gefunden, wobei durch Verwendung von Chlorsulfonsäure als Sulfonierungsmittel die geschilderten Nachteile vermieden werden können. Man erzielt μ einen höheren Umsatz, ein einwandfrei lösliches Estersulfonal und einen geringeren Anfall von Natriumsulfat als Nebenprodukt.The method defined in more detail in the claim has now been found, using Chlorosulfonic acid as a sulfonating agent, the disadvantages outlined can be avoided. One obtains μ a higher conversion, a perfectly soluble ester sulfonal and a lower amount of sodium sulfate as a by-product.
In der Formel I bedeutenIn the formula I mean
Ri, R2 und R3 vorzugsweise geradkettige, verzweigte oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1-6 C-Atomen und Alkylphenylreste mit 1 oder 2 C-Atomen in der Alkylkette.Ri, R2 and R3 are preferably straight-chain, branched ones or cycloaliphatic alkyl or hydroxyalkyl radicals with 1-6 carbon atoms and alkylphenyl radicals with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl chain.
R leitet sich ab von n- bzw. i-Paraffinen wie Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan, Eikosan, Heneikosan, Dokosan, Trikosan und Tetrakosan. Paraffine mit einer Kettenlänge von 10—18 C-Atomen, die in einem Siedebereich von ca. 170-320° C liegen, seien bevorzugt aufgeführt. Besonders bevorzugt seien die Paraffine mit 10-13 oder 14—18 C-Atomen und Siedebereichen von ca 173-234° C bzw. 252-3170C erwähnt Selbstverständlich können auch Mischungen der aufgeführten Paraffine eingesetzt werden.R. Paraffins with a chain length of 10-18 carbon atoms, which are in a boiling range of approx. 170-320 ° C., are listed as preferred. Particularly preferred are the paraffins with 10-13 or 14-18 carbon atoms and a boiling range of about 173-234 ° C and 252-317 0 C mentioned course, mixtures of the paraffins can be used listed.
Weiterhin sind Mischungen der Paraffine von Bedeutung, die mit Hilfe von Molekularsieben oder durch Extraktion mit Harnstoff aus Erdölfraktionen gewonnen werden, sowie hydrierte Kogasinfraktionen aus der Fischer-Tropsch-Synthese, die in dem Siedebereich von 180-300°C liegen.Furthermore, mixtures of paraffins are important, with the help of molecular sieves or obtained from petroleum fractions by extraction with urea, as well as hydrogenated kogasin fractions from the Fischer-Tropsch synthesis, which are in the boiling range of 180-300 ° C.
Für M seien als Alkaliatome vor allem das Natrium- und Kaliumatom; als Erdalkaliatome insbesondere das Magnesium- und Caliumatom genannt. Außer der Ammoniumgruppe selbst kommen solche Ammoniumgruppen bevorzugt in Betracht, die sich von folgenden Aminen ableiten:The main alkali atoms for M are sodium and potassium; as alkaline earth atoms in particular that Called magnesium and potassium atoms. In addition to the ammonium group itself, there are such ammonium groups preferred which are derived from the following amines:
Mono-, Di- und Trimethylamin, -äthylamin, -propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin, Cyclohexylamin, Mono-, Di- und Triäthanolamin, Anilin oder Toluidin.Mono-, di- and trimethylamine, -ethylamine, -propylamine, butylamine, pentylamine, hexylamine, Cyclohexylamine, mono-, di- and triethanolamine, aniline or toluidine.
Die Herstellung des Alkyldisulfonsäurediphenylesters kann beispielsweise durch Ausfällung der Disulfochloride aus dem durch Sulfochlorierung gewonnenen Sulfochlorierungsgemisch erfolgen, wie von F. A s i η ge r, Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe, Akademie Verlag Berlin, S. 418 (1956), beschrieben wurde. Anschließend führt man eine Veresterung mit Phenol nach bekannten Verfahren durch.The diphenyl alkyl disulfonate can be prepared, for example, by precipitation of the disulfochlorides take place from the sulfochlorination mixture obtained by sulfochlorination, as described by F. A s i η ge r, chemistry and technology of paraffin hydrocarbons, Akademie Verlag Berlin, p. 418 (1956), has been described. An esterification with phenol is then carried out according to known processes by.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Zutropfen von Chlorsulfonsäure unter Rühren zu den oben beschriebenen Alkyldisulfonsäurediphenylestern, die vorzugsweise in Lösungsmitteln gelöst oder in Suspensionsmitteln verteilt sind.The compounds of the formula I are prepared by adding chlorosulfonic acid dropwise Stirring to the alkyl disulfonic acid diphenyl esters described above, which are preferably dissolved in solvents or distributed in suspending agents.
Als Lösungsmittel können z. B. Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff verwendet werden. Als Suspensionsmittel sind beispielsweise geradkettige und/oder verzweigte, flüssige Paraffine oder auch Paraffingemische geeignet.As a solvent, for. B. methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride is used will. As suspending agents, for example, straight-chain and / or branched, liquid paraffins are or paraffin mixtures are also suitable.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 10 und 6O0C, vorzugsweise bei 20-40°C. Als Lösungsmittel kann auch flüssiges Schwefeldioxid verwendet werden, wenn die Reaktionstemperatur auf unter 0°C gesenkt wird. Die Reaktion kann auch ohne Lösungs- bzw. Suspensionsmittel durchgeführt werden.The reaction temperatures are between 10 and 6O 0 C, preferably at 20-40 ° C. Liquid sulfur dioxide can also be used as a solvent if the reaction temperature is lowered to below 0 ° C. The reaction can also be carried out without a solvent or suspending agent.
Das Mengenverhältnis von Chlorsulfonsäure zu dem Diester kann in weiten Grenzen schwanken, sollte aber nicht 1,7 Mol unterschreiten. Pro MoI des Diesters können bevorzugt 1,7-3 Mol, ganz besonders bevorzugt 1,9 — 2,3 Mol, Chlorsulfonsäure eingesetzt werden.The quantitative ratio of chlorosulfonic acid to the diester can vary within wide limits, but it should not fall below 1.7 moles. 1.7-3 mol, very particularly preferably, can be used per mol of the diester 1.9-2.3 mol, chlorosulfonic acid can be used.
Die obere Grenze ist jedoch nicht kritisch, sondern ergibt sich aus praktischen Gründen. Je mehr Chlorsulfonsäure zugesetzt wird, um so mehr entstehen Nebenprodukte.However, the upper limit is not critical, but results from practical reasons. The more chlorosulfonic acid is added, the more by-products are created.
Während der Umsetzung kann der entstehende Chlorwasserstoff mit einem Inertgas ausgetrieben werden. Er kann aber auch bei der späteren Sulfonat-Bildung in Kochsalz überführt werden.During the reaction, the hydrogen chloride formed can be driven off with an inert gas will. However, it can also be converted into table salt during the later sulfonate formation.
Bei der Anwendung von Lösungsmitteln wird nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel von der Sulfonsäure abdestilliert. Beim Arbeiten in Suspension läßt man den sulfonierten Diester vom Suspensionsmittel absitzen.When using solvents, the solvent is removed from the after the reaction has ended Sulfonic acid distilled off. When working in suspension, the sulfonated diester is left off the suspending agent dismount.
Die abgetrennte Sulfonsäure der Formel I kann gegebenenfalls mit Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat nachbehandelt werden.The separated sulfonic acid of the formula I can optionally with hydrogen peroxide or potassium permanganate be treated afterwards.
Die Herstellung der Salze der Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure kann durch Umsetzung einer wäßrigen Lösung der Disulfonsäure mit einer wäßrigen Lösung eines Erdalkali- oder Alkalisabes oder Ammoniaks oder den bereits erwähnten Aminen erfolgen. Die Reaktion kann bei 5-800C, vorzugsweise 10-300C, erfolgen. Bei Einsatz der Amine ist jedoch darauf zu achten, daß die maximale Reaktionstemperatur unter dem Siedepunkt des entsprechenden Amins bleibt.The salts of the alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonic acid can be prepared by reacting an aqueous solution of the disulfonic acid with an aqueous solution of an alkaline earth metal or alkali metal or ammonia or the amines already mentioned. The reaction can be performed at 5-80 0 C, preferably 10-30 0 C. When using the amines, however, care must be taken that the maximum reaction temperature remains below the boiling point of the corresponding amine.
Pro Mol Disulfonsäure können 1,8 — 2,4 Mol, vorzugsweise 1,9 — 2,1 Mol, der Basen zugesetzt werden. Wenn größere Mengen der Base als Verunreinigung des Endproduktes nicht stören, kann auch eine größere Menge an Basen zugegeben werden. Zur Entfernung der in der Lösung der wasserlöslichen Disulfonate noch enthaltenen, restlichen Lösungs- bzw. Suspensionsmittel kann mit Wasserdampf nachdestilliert werden. Die zurückbleibende Sulfonat-Lösung kann gegebenenfalls noch mit Wasserstoffperoxid nachbehandelt werden.1.8-2.4 mol, preferably 1.9-2.1 mol, of the bases can be added per mole of disulfonic acid. if Larger amounts of the base as a contamination of the end product do not interfere, even a larger one Amount of bases to be added. To remove the disulfonates which are soluble in the solution of the water Any remaining solvent or suspending agent contained therein can be re-distilled with steam. the Any remaining sulfonate solution can optionally also be aftertreated with hydrogen peroxide.
Die erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Alkylsulfonsäurearylester sind im Fettemulgiervermögen unter Spülbedingungen, im Schaum- und Waschvermögen sowie in der Härte-, Säure-, Alkali- und Elektrolytbeständigkeit den als Waschrohstoffen bekannten Alkansulfonaten und geradkettigen Alkylbenzolsulfonaten bei weitern überlegen. Sie sind als Emulgatoren besonders gut geeignet. Sie lassen sich biologisch ebenso schnell und im gleichen Umfang abbauen wie die geradkettigen Alkylbenzolsulfonate.The sulfonic acid group-containing according to the invention Aryl alkylsulfonates have fat emulsifying power under rinsing conditions, foaming power and washing power as well as the hardness, acid, alkali and electrolyte resistance known as washing raw materials Far superior to alkanesulfonates and straight-chain alkylbenzenesulfonates. You are as Emulsifiers are particularly suitable. They can be biologically just as quickly and to the same extent degrade like the straight-chain alkylbenzenesulfonates.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert: Beispiel 1The invention is illustrated in more detail by the following examples: Example 1
2000 g eines Alkylsulfonsäurephenylester-Paraffin-Gemisches, das durch Sulfochlorierung einer Ci0-Ci8-n-Paraffinfraktion bis auf 6,5% an hydrolysierbarem Chlor und anschließender Veresterung mit Phenol in Gegenwart von Natronlauge gewonnen wurde, wird mit 4000 g flüssigem Paraffin versetzt und auf 5° C abgekühlt. Dabei trennen sich 250 g Diester als untere Phase ab.2000 g of an alkyl sulfonic acid phenyl ester-paraffin mixture, which was obtained by sulfochlorination of a Ci 0 -Ci 8 -n paraffin fraction up to 6.5% of hydrolyzable chlorine and subsequent esterification with phenol in the presence of sodium hydroxide solution, is mixed with 4000 g of liquid paraffin and cooled to 5 ° C. 250 g of diester separate as the lower phase.
200 g Diester werden in 200 g einer C,o-Cn-n-Paraffinfraktion unter starkem Rühren suspendiert und innerhalb von ca. 3 Stunden 85 g 96%ige Chlorsulfonsäure bei 250C zugetropft. Gleichzeitig wird mit 10 l/h Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff ausgetrieben. Nach weiteren 6 Stunden wird das Ausblasen abgebrochen, die Sulfonsäure von der Paraffinphase abgetrennt und mit 30 g 35%igem Wasserstoffperoxid nachbehandelt. Anschließend wird die Sulfonsäure in 1000 g Wasser gelöst, mit 20%iger Natronlauge neutralisiert und dann ein Teil des Wassers zusammen mit dem restlichen Suspensionsmittel abdestilliert. Man erhält 800 g Lösung mit einem Gehalt von 235 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat Die 30%ige Lösung hatte eine Gardner-Farbzahl von 7 — 8. Auch nach mehrtägigem Stehen der Lösung trat keine Trübung durch ausgefallenen monosulfonierten Diester auf.200 g diesters are in 200 g of a C, o-C n-n-paraffin fraction and suspended with vigorous stirring within about 3 hours 85 g of 96% chlorosulfonic acid at 25 0 C are added dropwise. At the same time, the resulting hydrogen chloride is expelled with 10 l / h nitrogen. After a further 6 hours, the blowing out is stopped, the sulfonic acid is separated from the paraffin phase and treated with 30 g of 35% strength hydrogen peroxide. The sulfonic acid is then dissolved in 1000 g of water, neutralized with 20% sodium hydroxide solution and then some of the water is distilled off together with the remaining suspension medium. 800 g of solution containing 235 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate are obtained. The 30% strength solution had a Gardner color number of 7-8. Even after the solution had stood for several days there was no clouding due to precipitated monosulfonated diesters.
In einem Vergleichsversuch wurden 200 g des obigen Alkyldisulfonsäurediphenylesters in dem gleichen Paraffingemisch mit einer Gasmischung aus 90% Stickstoff und 10% Schwefeltrioxid, wie in der DT-OS 19 38 958 im Beispiel 4 beschrieben, umgesetzt und wie oben angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Disulfonat war schiechter als bei Verwendung von Chlorsulfonsäure und betrug 210 g. Die 30%ige Lösung war dunkler gefärbt als die aus dem obigen Beispiel 1 und hatte eine Gardner-Farbzahl von 10—11. Nach längerem Stehen trübte sich die Lösung.In a comparative experiment, 200 g of the above alkyl disulfonic acid diphenyl ester were used in the same paraffin mixture with a gas mixture of 90% nitrogen and 10% sulfur trioxide, as in the DT-OS 19 38 958 described in Example 4, implemented and how stated above worked up. The yield of disulfonate was poorer than when using Chlorosulfonic acid and amounted to 210 g. The 30% solution was colored darker than that of Example 1 above and had a Gardner color number of 10-11. To prolonged standing the solution became cloudy.
286 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die wie in Beispiel 1 beschrieben, aus einer C10—Cu-n-Paraffinfraktion hergestellt wurden, werden in 200 g Octan suspendiert und bei 250C 122 g Chlorsulfonsäure zugetropft und wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat beträgt 359 g; die Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung ist 7-8.286 g of diphenyl alkyl disulfonate, which were prepared from a C10-Cu-n-paraffin fraction as described in Example 1, are suspended in 200 g of octane and 122 g of chlorosulfonic acid are added dropwise at 25 ° C. and worked up as indicated in Example 1. The yield of diphenyl alkyl disulfonate is 359 g; the Gardner color number of the 30% solution is 7-8.
200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt wurden, werden in 200 g Chloroform gelöst und unter Rühren bei 26° C innerhalb von 3 Stunden 85 g Chlorsulfonsäure zugetropft, während gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff ausgeblasen wird. Nach Beendigung des Zutropfens wird noch weitere 7 Stunden ausgeblasen. Anschließend wird das Chloroform abdestilliert und die zurückbleibende Sulfonsäure wie in Beispiel 1 angegeben weiter aufgearbeitet.200 g of diphenyl alkyl disulfonate, prepared under the same conditions as in Example 1 are dissolved in 200 g of chloroform and with stirring at 26 ° C within 3 hours 85 g Chlorosulfonic acid was added dropwise, while at the same time with 5 l / h nitrogen the resulting hydrogen chloride is blown out. After the dropwise addition has ended, it is blown out for a further 7 hours. Afterward the chloroform is distilled off and the remaining sulfonic acid as indicated in Example 1 on worked up.
Es fallen 242 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat an, mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung von 4 —5.There are 242 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate, with a Gardner color number of 30% Solution of 4-5.
Zu 200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt wurden, werden bei 29° C unter starkem Rühren 85 g Chlorsulfonsäure innerhalb von 3 Stunden zugetropft und gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff ausgeblasen. Nach Beendigung der Umsetzung wird die hochviskose Sulfonsäure mit etwas Wasser versetzt, noch weitere 10 Stunden ausgeblasen und mit 30 g 35%igem Wasserstoffperoxid nachbehandelt. Die Sulfonsäure wird anschließend in Wasser gelöst und mit 20%iger Natronlauge neutralisiert. Man erhält 230 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat, mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung von 8-9.To 200 g of diphenyl alkyl disulfonate, which were prepared under the same conditions as in Example 1 85 g of chlorosulfonic acid are added dropwise at 29 ° C. with vigorous stirring over the course of 3 hours and at the same time blown out with 5 l / h nitrogen. After completion of the reaction, the highly viscous Sulphonic acid mixed with a little water, blown out for another 10 hours and with 30 g of 35% hydrogen peroxide post-treated. The sulfonic acid is then dissolved in water and treated with 20% Sodium hydroxide solution neutralized. 230 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate are obtained, with a Gardner color number of the 30% solution of 8-9.
300 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure mit einem Wassergehalt von 22,5 Gew.-% werden mit 350 g Wasser verdünnt. In diese Lösung werden innerhalb von 2 Stunden bei 30 bis 500C 98 g Triäthylamin eingetropft. Nach der Reaktion bilden sich zwei Phasen. Die untere Phase enthält 225 g, die obere Phase 41 g Alkyldisulfonsäurediphenylcstertriäthylammoniumsulfonat. 300 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonic acid with a water content of 22.5% by weight are diluted with 350 g of water. 98 g of triethylamine are added dropwise to this solution at 30 to 50 ° C. in the course of 2 hours. After the reaction, two phases are formed. The lower phase contains 225 g, the upper phase 41 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester triethylammonium sulfonate.
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