DE2603589B2 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL DISULPHONIC ACIDIPHENYLESTER DISULPHONATES - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL DISULPHONIC ACIDIPHENYLESTER DISULPHONATESInfo
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Description
in derin the
R eine geradlinig und/oder verzweigte Alkylkette mit 9 — 24 Kohlenstoffatomen bedeutet undR is a straight and / or branched alkyl chain with 9-24 carbon atoms and
M für Wasserstoff, ein Alkaliatom oder Erdalkaliäquivalent oder eine Ammoniumgruppe der FormelM stands for hydrogen, an alkali atom or alkaline earth equivalent or an ammonium group of formula
2020th
/Rl
H-N-R2 / Rl
HNR 2
steht, in derstands in the
Ri R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettige, verzweigte oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1 — 12 C-Atomen, Phenyl- bzw. Alkylphenylreste mit 1—6 C-Atomen in der Alkylkette bedeuten,Ri R 2 and R 3, identically or differently, denote hydrogen, straight-chain, branched or cycloaliphatic alkyl or hydroxyalkyl radicals with 1-12 carbon atoms, phenyl or alkylphenyl radicals with 1-6 carbon atoms in the alkyl chain,
durch Sulfonierung der entsprechenden Alkyldisulfonsäurediphenylester bei niedrigen Temperaturen und gegebenenfalls Überführung der entstandenen Disulfonsäure in die Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonierung bei Temperaturen von 10 —6O0C mit Chlorsulfonsäure durchführt. by sulfonation of the corresponding Alkyldisulfonsäurediphenylester at low temperatures and optionally converting the resulting disulfonic acid into salts, characterized in that one carries out the sulfonation at temperatures from 10 0 C -6O with chlorosulfonic acid.
In der DT-OS 19 38 958 wird die Sulfonierung von Alkylsulfonsäurearylestern mit Oleum, Schwefeltrioxid oder schwefeltrioxidhaltigen Inertgasen beschrieben.In DT-OS 19 38 958 the sulfonation of aryl alkylsulfonates with oleum, sulfur trioxide or inert gases containing sulfur trioxide.
Dieses Verfahren hat verschiedene Nachteile:This procedure has several disadvantages:
Eine vollständige Umsetzung zu den Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten ist auch mit einem größeren Überschuß an Sulfierungsmittel nicht möglich. Es fallen als Nebenprodukte Monosulfonate an. Da diese Monosulfonate in Wasser schlechter löslich sind als die entsprechenden Disulfonate, trübt sich eine wäßrige Lösung des Sulfierungsproduktes nach mehrtägigem Stehen.A complete conversion to the alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonates is not possible even with a larger excess of sulfonating agent. Monosulfonates are obtained as by-products. There these monosulfonates are less soluble in water than the corresponding disulfonates, one becomes cloudy aqueous solution of the sulphonation product after several days Stand.
Weiterhin ist die Bildung größerer Mengen Natriumsulfat infolge von Hydrolyse nicht zu vermeiden.Furthermore, the formation of large amounts of sodium sulfate as a result of hydrolysis cannot be avoided.
Es wurde nun das im Anspruch näher definierte Verfahren gefunden, wobei durch Verwendung von Chlorsulfonsäure als Sulfonierungsmittel die geschilderten Nachteile vermieden werden können. Man erzielt einen höheren Umsatz, ein einwandfrei lösliches Estersulfonat und einen geringeren Anfall von Natriumsulfat als Nebenprodukt.The method defined in more detail in the claim has now been found, using Chlorosulfonic acid as a sulfonating agent, the disadvantages outlined can be avoided. One achieves a higher conversion, a perfectly soluble ester sulfonate and a lower amount of sodium sulfate as a by-product.
In der Formel I bedeutenIn the formula I mean
Ri, R2 und Rj vorzugsweise geradkettige, verzweigte oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1-6 C-Atomen und Alkylphenylreste mit 1 oder 2 C-Atomen in der Alkylkette.Ri, R 2 and Rj are preferably straight-chain, branched or cycloaliphatic alkyl or hydroxyalkyl radicals with 1-6 carbon atoms and alkylphenyl radicals with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl chain.
R leitet sich ab von n- bzw. i-Paraffinen wie Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan, Eikosan, Heneikosan, Dokosan, Trikosan und Tetrakosan. Paraffine mit einer Kettenlänge von 10-18 C-Atomen, die in einem Siedebereich von ca. 170 —3200C liegen, seien bevorzugt aufgeführt. Besonders bevorzugt seien die Paraffine mit 10-13 oder 14—18 C-Atomen und Siedebereichen von ca. 173-234° C bzw. 252-317° C erwähnt. Selbstverständlich können auch Mischungen der aufgeführten Paraffine eingesetzt werden.R. Paraffins having a chain length of 10-18 carbon atoms, which are in a boiling range of about 170 -320 0 C are listed preferred. Paraffins with 10-13 or 14-18 carbon atoms and boiling ranges of approx. 173-234 ° C or 252-317 ° C are particularly preferred. Mixtures of the paraffins listed can of course also be used.
Weiterhin sind Mischungen der Paraffine von Bedeutung, die mit Hilfe von Molekularsieben oder durch Extraktion mit Harnstoff aus Erdölfraktionen gewonnen werden, sowie hydrierte Kogasinfraktionen aus der Fischer-Tropsch-Synthese, die in dem Siedebereich von 180 - 300° C liegen.Furthermore, mixtures of paraffins are important, with the help of molecular sieves or obtained from petroleum fractions by extraction with urea, as well as hydrogenated kogasin fractions from the Fischer-Tropsch synthesis, which are in the boiling range of 180-300 ° C.
Für M seien als Alkaliatome vor allem das Natrium- und Kaliumatom; als Erdalkaliatome insbesondere das Magnesium- und Caliumatom genannt. Außer der jo Ammoniumgruppe selbst kommen solche Ammoniumgruppen bevorzugt in Betracht, die sich von folgenden Aminen ableiten:The main alkali atoms for M are sodium and potassium; as alkaline earth atoms in particular that Called magnesium and potassium atoms. In addition to the ammonium group itself, there are such ammonium groups preferred which are derived from the following amines:
Mono-, Di- und Trimethylamin, -äthylamin,
-propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin,Mono-, di- and trimethylamine, -ethylamine,
-propylamine, butylamine, pentylamine, hexylamine,
Cyclohexylamin, Mono-, Di- und
Triäthanolamin, Anilin oder Toluidin.Cyclohexylamine, mono-, di- and
Triethanolamine, aniline or toluidine.
Die Herstellung des Alkyldisulfonsäurediphenylesters kann beispielsweise durch Ausfällung der Disulfochloride aus dem durch Sulfochlorierung gewonnenen Sulfochlorierungsgemisch erfolgen, wie von F. A s i η g e r, Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe, Akademie Verlag Berlin, S. 418 (1956),The diphenyl alkyl disulfonate can be prepared, for example, by precipitation of the disulfochlorides from the sulfochlorination mixture obtained by sulfochlorination, as described by F. A s i η g e r, chemistry and technology of paraffin hydrocarbons, Akademie Verlag Berlin, p. 418 (1956),
4r> beschrieben wurde. Anschließend führt man eine Veresterung mit Phenol nach bekannten Verfahren durch.4 r > has been described. An esterification with phenol is then carried out by known processes.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 erfolgt durch Zutropfen von Chlorsulfonsäure unterThe compounds of formula 1 are prepared by adding chlorosulfonic acid dropwise
r>o Rühren zu den oben beschriebenen Alkyldisulfonsäurediphenylestern, die vorzugsweise in Lösungsmitteln gelöst oder in Suspensionsmitteln verteilt sind. r> o stirring, to the above-described Alkyldisulfonsäurediphenylestern, which are preferably dissolved in solvents or dispersed in suspending agents.
Als Lösungsmittel können z. B. Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff verwendet werden. Als Suspensionsmittel sind beispielsweise geradkettige und/oder verzweigte, flüssige Paraffine oder auch Paraffingemische geeignet.As a solvent, for. B. methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride is used will. As suspending agents, for example, straight-chain and / or branched, liquid paraffins are or paraffin mixtures are also suitable.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 10 und 6O0C, vorzugsweise bei 20-400C. Als LösungsmittelThe reaction temperatures are between 10 and 6O 0 C, preferably at 20-40 0 C. Suitable solvents
w) kann auch flüssiges Schwefeldioxid verwendet werden, wenn die Reaktionstemperatur auf unter 00C gesenkt wird. Die Reaktion kann auch ohne Lösungs- bzw. Suspensionsmittel durchgeführt werden.w) liquid sulfur dioxide can also be used if the reaction temperature is lowered to below 0 ° C. The reaction can also be carried out without a solvent or suspending agent.
Das Mengenverhältnis von Chlorsulfonsäure zu demThe quantitative ratio of chlorosulfonic acid to that
b5 Diester kann in weiten Grenzen schwanken, sollte aber nicht 1,7 Mol unterschreiten. Pro Mol des Diesters können bevorzugt 1,7-3 Mol, ganz besonders bevorzugt 1,9-2,3 Mol, Chlorsulfonsäure eingesetzt werden.b5 Diester can vary widely, but should not fall below 1.7 moles. 1.7-3 mol, very particularly preferred, can be used per mole of the diester 1.9-2.3 mol, chlorosulfonic acid can be used.
Die obere Grenze ist jedoch nicht kritisch, sondern ergibt sich aus praktischen Gründen. Je mehr Chlorsulfonsäure zugesetzt wird, um so mehr entstehen Nebenprodukte.However, the upper limit is not critical, but results from practical reasons. The more chlorosulfonic acid is added, the more by-products are created.
Während der Umsetzung kann der entstehende Chlorwasserstoff mit einem Inertgas ausgetrieben werden. Er kann aber auch bei der späteren Sulfonat-Bildung in Kochsalz überführt werden.During the reaction, the hydrogen chloride formed can be driven off with an inert gas will. However, it can also be converted into table salt during the later sulfonate formation.
Bei der Anwendung von Lösungsmitteln wird nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel von der Sulfonsäure abdestilliert. Beim Arbeiten in Suspension läßt man den sulfonierten Diester vom Suspensionsmittel absitzen.When using solvents, the solvent is removed from the after the reaction has ended Sulfonic acid distilled off. When working in suspension, the sulfonated diester is left off the suspending agent dismount.
Die abgetrennte Sulfonsäure der Formel I kann gegebenenfalls mit Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat nachbehandelt werden.The separated sulfonic acid of the formula I can optionally with hydrogen peroxide or potassium permanganate be treated afterwards.
Die Herstellung der Salze der Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure kann durch Umsetzung einer wäßrigen Lösung der Disulfonsäure mit einer wäßrigen Lösung eines Erdalkali- oder Alkalisalzes oder Ammoniaks oder den bereits erwähnten Aminen erfolgen. Die Reaktion kann bei 5-800C, vorzugsweise 10-300C, erfolgen. Bei Einsatz der Amine ist jedoch darauf zu achten, daß die maximale Reaktionstemperatur unter dem Siedepunkt des entsprechenden Amins bleibt.The salts of the alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonic acid can be prepared by reacting an aqueous solution of the disulfonic acid with an aqueous solution of an alkaline earth or alkali salt or ammonia or the amines already mentioned. The reaction can be performed at 5-80 0 C, preferably 10-30 0 C. When using the amines, however, care must be taken that the maximum reaction temperature remains below the boiling point of the corresponding amine.
Pro Mol Disulfonsäure können 1,8 — 2,4 Mol, vorzugsweise 1,9 — 2,1 Mol, der Sasen zugesetzt werden. Wenn größere Mengen der Base als Verunreinigung des Endproduktes nicht stören, kann auch eine größere Menge an Basen zugegeben werden. Zur Entfernung μ der in der Lösung der wasserlöslichen Disulfonate noch enthaltenen, restlichen Lösungs- bzw. Suspensionsmittel kann mit Wasserdampf nachdestilliert werden. Die zurückbleibende Sulfonat-Lösung kann gegebenenfalls noch mit Wasserstoffperoxid nachbehandelt werden.1.8-2.4 mol, preferably 1.9-2.1 mol, of the base can be added per mole of disulfonic acid. If larger amounts of the base do not interfere as an impurity in the end product, a larger amount of bases can also be added. To remove μ the remaining solvent or suspension medium still contained in the solution of the water-soluble disulfonates, subsequent distillation can be carried out with steam. The sulfonate solution that remains can optionally be aftertreated with hydrogen peroxide.
Die erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Alkylsulfonsäurearylester sind im Fettemulgiervermögen unter Spülbedingungen, im Schaum- und Waschvermögen sowie in der Härte-, Säure-, Alkali- und Elektrolytbeständigkeit den als Waschrohstoffen bekannten Alkansulfonaten und geradkettigen Alkylbenzolsulfonaten bei weitern überlegen. Sie sind als Emulgatoren besonders gut geeignet. Sie lassen sich biologisch ebenso schnell und im gleichen Umfang abbauen wie die geradkettigen Alkylbenzolsulfonate.The sulfonic acid aryl esters according to the invention containing sulfonic acid groups are capable of emulsifying fat under rinsing conditions, in foam and detergency as well as in hardness, acid, alkali and Electrolyte resistance of the alkane sulfonates and straight-chain alkylbenzene sulfonates known as detergent raw materials far superior. They are particularly suitable as emulsifiers. You let yourself biodegrade just as quickly and to the same extent as the straight-chain alkylbenzenesulfonates.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert: Beispiel 1The invention is illustrated in more detail by the following examples: Example 1
2000 g eines Alkylsulfonsäurephenylester-Paraffin-Gemisches, das durch Sulfochlorierung einer Cio —Cisn-Paraffinfraktion bis auf 6,5% an hydrolysierbarem Chlor und anschließender Veresterung mit Phenol in Gegenwart von Natronlauge gewonnen wurde, wird mit 4000g flüssigem Paraffin versetzt und auf 5°C abgekühlt. Dabei trennen sich 250 g Diester als untere Phase ab.2000 g of an alkyl sulfonic acid phenyl ester paraffin mixture, that by sulfochlorination of a Cio-Cisn paraffin fraction up to 6.5% of hydrolyzable chlorine and subsequent esterification with phenol in Was obtained in the presence of sodium hydroxide solution, 4000 g of liquid paraffin are added and the mixture is brought to 5 ° C cooled down. 250 g of diester separate as the lower phase.
200 g Diester werden in 200 g einer Cio - Cu-n-Paraffinfraktion unter starkem Rühren suspendiert und innerhalb von ca. 3 Stunden 85 g 96%ige Chlorsulfonsäure bei 25°C zugetropft. Gleichzeitig wird mit 10 l/h b0 Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff ausgetrieben. Nach weiteren 6 Stunden wird das Ausblasen abgebrochen, die Sulfonsäure von der Paraffinphase abgetrennt und mit 30 g 35°/oigem Wasserstoffperoxid nachbehandelt. Anschließend wird die Sulfonsäure in 1000 g Wasser gelöst, mit 20%iger Natronlauge neutralisiert und dann ein Teil des Wassers zusammen mit dem restlichen Suspensionsmittel abdestilliert. Man erhält 800 g Lösung mit einem Gehalt von 235 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat. Die 30%ige Lösung hatte eine Gardner-Farbzahl von 7-8. Auch nach mehrtägigem Stehen der Lösung trat keine Trübung durch ausgefallenen monosülfonierten Diester auf.200 g of diester are suspended in 200 g of a Cio - Cu-n-paraffin fraction with vigorous stirring and 85 g of 96% chlorosulfonic acid are added dropwise at 25 ° C. over a period of about 3 hours. At the same time, the resulting hydrogen chloride is expelled with 10 l / h b0 nitrogen. After a further 6 hours, the blowing is stopped, the sulfonic acid is separated from the paraffin phase and treated with 30 g of 35% hydrogen peroxide. The sulfonic acid is then dissolved in 1000 g of water, neutralized with 20% sodium hydroxide solution and then some of the water is distilled off together with the remaining suspension medium. 800 g of solution containing 235 g of diphenyl alkyl disulfonate disulfonate are obtained. The 30% solution had a Gardner color number of 7-8. Even after the solution had stood for several days, there was no turbidity due to precipitated monosulfonated diesters.
In einem Vergleichsversuch wurden 200 g des obigen Alkyldisulfonsäurediphenylesters in dem gleichen Paraffingemisch mit einer Gasmischung aus 90% Stickstoff und 10% Schwefeltrioxid, wie in der DT-OS 19 38 958 im Beispiel 4 beschrieben, umgesetzt und wie oben angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Disulfonat war schlechter als bei Verwendung von Chlorsulfonsäure und betrug 210 g. Die 30%ige Lösung war dunkler gefärbt als die aus dem obigen Beispiel I und hatte eine Gardner-Farbzahl von 10—11. Nach längerem Stehen trübte sich die Lösung.In a comparative experiment, 200 g of the above Diphenyl alkyl disulfonate in the same paraffin mixture with a gas mixture of 90% nitrogen and 10% sulfur trioxide, as described in DT-OS 19 38 958 in Example 4, implemented and how stated above worked up. The yield of disulfonate was poorer than when using Chlorosulfonic acid and amounted to 210 g. The 30% solution was darker in color than that from Example I above and had a Gardner color number of 10-11. To prolonged standing the solution became cloudy.
286 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die wie in Beispiel 1 beschrieben, aus einer Qo-Cu-n-Paraffinfraktion hergestellt wurden, werden in 200 g Octan suspendiert und bei 25°C 122 g Chlorsulfonsäure zugetropft und wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat beträgt 359 g; die Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung ist 7-8.286 g of diphenyl alkyl disulfonate, as described in Example 1, from a Qo-Cu-n-paraffin fraction were prepared are suspended in 200 g of octane and 122 g of chlorosulfonic acid at 25 ° C added dropwise and worked up as indicated in Example 1. The yield of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate is 359 g; the Gardner color number of the 30% solution is 7-8.
200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt wurden, werden in 200 g Chloroform gelöst und unter Rühren bei 260C innerhalb von 3 Stunden 85 g Chlorsulfonsäure zugetropft, während gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff ausgeblasen wird. Nach Beendigung des Zutropfens wird noch weitere 7 Stunden ausgeblasen. Anschließend wird das Chloroform abdestilliert und die zurückbleibende Sulfonsäure wie in Beispiel 1 angegeben weiter aufgearbeitet.200 g of diphenyl alkyldisulfonate, which were prepared under the same conditions as in Example 1, are dissolved in 200 g of chloroform and, with stirring at 26 ° C., 85 g of chlorosulfonic acid are added dropwise over the course of 3 hours, while at the same time the hydrogen chloride formed is blown out with 5 l / h of nitrogen will. After the dropwise addition has ended, it is blown out for a further 7 hours. The chloroform is then distilled off and the remaining sulfonic acid is further worked up as indicated in Example 1.
Es fallen 242 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat an, mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung von 4 — 5.There are 242 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate, with a Gardner color number of 30% Solution from 4 - 5.
Zu 200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt wurden, werden bei 29°C unter starkem Rühren 85 g Chlorsulfonsäure innerhalb von 3 Stunden zugetropft und gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff ausgeblasen. Nach Beendigung der Umsetzung wird die hochviskose Sulfonsäure mit etwas Wasser versetzt, noch weitere 10 Stunden ausgeblasen und mit 30 g 35%igem Wasserstoffperoxid nachbehandelt. Die Sulfonsäure wird anschließend in Wasser gelöst und mit 20%iger Natronlauge neutralisiert. Man erhält 230 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat, mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung von 8-9.To 200 g of diphenyl alkyl disulfonate, which were prepared under the same conditions as in Example 1 85 g of chlorosulfonic acid are added dropwise at 29 ° C. with vigorous stirring over the course of 3 hours and at the same time blown out with 5 l / h nitrogen. After completion of the reaction, the highly viscous Sulphonic acid mixed with a little water, blown out for another 10 hours and with 30 g of 35% hydrogen peroxide post-treated. The sulfonic acid is then dissolved in water and treated with 20% Sodium hydroxide solution neutralized. 230 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonate are obtained, with a Gardner color number of the 30% solution of 8-9.
300 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure mit einem Wassergehalt von 22,5 Gew.-% werden mit 350 g Wasser verdünnt. In diese Lösung werden innerhalb von 2 Stunden bei 30 bis 500C 98 g Triäthylamin eingetropft. Nach der Reaktion bilden sich zwei Phasen. Die untere Phase enthält 225 g, die obere Phase 41 g Alkyldisulfonsäurediphenylestertriäthylainmoniumsulfonat. 300 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonic acid with a water content of 22.5% by weight are diluted with 350 g of water. 98 g of triethylamine are added dropwise to this solution at 30 to 50 ° C. in the course of 2 hours. After the reaction, two phases are formed. The lower phase contains 225 g, the upper phase 41 g of alkyl disulfonic acid diphenyl ester triethylammonium sulfonate.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762603589 DE2603589C3 (en) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | Process for the preparation of alkyl disulfonic acid diphenyl ester disulfonates |
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| DE2603589C3 DE2603589C3 (en) | 1978-09-28 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019338A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Zeneca Limited | Chemical process |
-
1976
- 1976-01-30 DE DE19762603589 patent/DE2603589C3/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019338A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Zeneca Limited | Chemical process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2603589A1 (en) | 1977-08-04 |
| DE2603589C3 (en) | 1978-09-28 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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