DE2549450A1 - HYDRO-SOLUBLE COLORS - Google Patents

HYDRO-SOLUBLE COLORS

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DE2549450A1
DE2549450A1 DE19752549450 DE2549450A DE2549450A1 DE 2549450 A1 DE2549450 A1 DE 2549450A1 DE 19752549450 DE19752549450 DE 19752549450 DE 2549450 A DE2549450 A DE 2549450A DE 2549450 A1 DE2549450 A1 DE 2549450A1
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amino
acid
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Manchester Blackly
Denis Robert Annesley Ridyard
Trevor James Smith
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

DF?.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGERDF? .- ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

β München ο. 4.β Munich ο. 4th

Müllerstraße 31
Fernruf: (089)'24606O Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d Müllerstrasse 31
Telephone: (089) '24606O Telegrams: Claims Munich Telex: 523903 claim d

November 1975November 1975

Mappe 2yr.72 - Dr. K/by ICI Gase Dd 27^06Folder 2yr.72 - Dr. K / by ICI Gase Dd 27 ^ 06

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, UK

Wasserlösliche FarbstoffeWater soluble dyes

Friorität: F.II.74. - GroßbritannienPriority: F.II.74. - Great Britain

Die Erfindung bezieht sich auf wasserlösliche Farbstoffe und auf ihre Anwendung auf Textilmaterialien.The invention relates to water-soluble dyes and to their application to textile materials.

Gecäi: der Erfindung werden wasserlösliche Farbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die allgemeine For-Gecäi: the invention proposes water-soluble dyes, which in the form of the free acid has the general formula

mel:mel:

4-(SOJI) η4- (SOJI) η

609821/0978609821/0978

•ι aufweisen, worin D fur einen chromophoren Hest steht, R für ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylradikal steht, Äf und R' jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffoder Halopjenatom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Nitroradikal stehen und m und η jeweils unabhängig voneinander für "' oder 2 stehen.• ι where D is a chromophoric group, R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, Ä f and R 'each independently represent a hydrogen or halopene atom or a lower alkyl, lower alkoxy or nitro radical and m and η are each independently of one another stand for "' or 2.

Der chronophore Rest D kann irgendein Radikal der bekannten Keinen von organischen Farbstoffen sein, ist aber vorzugsweise ein Radikal der Azo-, insbesondere Monoazo- oder Disazo-, Anthrachinon-, Methin- oder Nitroreihe.The chronophoric residue D can be any radical of those known Be none of organic dyes, but is preferably a radical of the azo, especially monoazo or disazo, Anthraquinone, methine or nitrate series.

In der vorliegenden Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxyradikale mit Ί bis 4 Kohlenstoffatomen.In the present specification the terms "lower alkyl" and "lower alkoxy" refer to alkyl and alkoxy radicals with Ί to 4 carbon atoms.

In den erfindungsgemäßen Farbstoffen ist die Gruppe der Formel: In the dyes according to the invention, the group of the formula is:

ΓΧΓΧ

(0H)m(0H) m

-N^CO-N ^ CO

jirekt an ein Kohlenstoffatom gebunden, das in dem Farbstoffr-rjdiköl D vorliegt. Dieses Kohlenstoffatom kann einen Teil eines im Farbstoff vorliegenden Arylrests bilden oder kann einen Teil einer Alkylkette darstellen, die entweder direkt an einen im Farbstoff vorliegenden Arylrest oder an einen solchen Arylrest durch ein Brückenatom oder eine Brückengruppe, wie z.B. -0-, -S-, -NH-, -N-Alkyl, -CONH-, -CON-Alkyl, -3G--, -3G0NH- oder -SCUN-Alkyl, gebunden ist.directly bonded to a carbon atom present in the dye rjdiköl D. This carbon atom can form part of an aryl radical present in the dye or can represent part of an alkyl chain which is either directly linked to an aryl radical present in the dye or to such an aryl radical through a bridging atom or a bridging group, such as -0-, -S-, -NH-, -N-alkyl, -CONH-, -CON-alkyl, -3G--, -3G 0 NH- or -SCUN-alkyl, is bonded.

Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt Monoazofarbstoffe der Formel:A preferred class of dyes according to the invention comprises monoazo dyes of the formula:

60982 1/097860982 1/0978

254946Ü254946Ü

(OH)m(Ohm

-N=N-E-N = N-E

(SO H)η(SO H) η

__2 5
worin R', it , R , m und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und E für den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthaline Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon-, Aminopyrazol-, Indol- oder Acetoacetnrylamidreihe steht.__2 5
where R ', it, R, m and η have the meanings given above and E stands for the remainder of a coupling component of the aminobenzene, aminonaphthalenes, phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypyridone, aminopyrazole, indole or acetoacetnrylamide series.

Eine weitere bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt Disazofarbstoffe der Formel:Another preferred class of dyes according to the invention comprises disazo dyes of the formula:

- N=N-M-N=N-E- N = N-M-N = N-E

(OH)n (OH) n

"25"25

worin H , R~, R , m und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, M für ein Arylenradikal steht und Ξ für den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon- oder Indolreihe steht.wherein H, R ~, R, m and η have the meanings given above own, M represents an arylene radical and Ξ represents the remainder of a coupling component of the aminobenzene, aminonaphthalene, Phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypyridone or indole series stands.

Eine weitere bevorzugte Klasse von erfindungsgemä£en Farbstoffen umfaßt Anthrachinonfarbstoffe der Formel:Another preferred class of dyes according to the invention includes anthraquinone dyes of the formula:

N~CON ~ CO

(OH)(OH)

- 3 609821/0978 - 3 609821/0978

1 ? 31 ? 3

worin R , R , R und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, R , R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Niederalkyl- oderwherein R, R, R and m have the meanings given above, R, R and R each independently represent a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl or

7
Niederalkoxyradikal stehen, R für ein Wasserstoffatom oder ein oulfonsäureradikal steht und R für ein Wasserstoffoder Halogenatom oder ein Sulfonsäureradikal steht, mit der Einschränkung, daß die Anzahl der Sulfonsäuregruppen zwei nicht überschreitet.7th
Stand lower alkoxy radical, R stands for a hydrogen atom or an oulfonic acid radical and R stands for a hydrogen or halogen atom or a sulfonic acid radical, with the proviso that the number of sulfonic acid groups does not exceed two.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man einen Farbstoff der Formel:The dyes according to the invention can be prepared by adding a dye of the formula:

•4-ΙΪΚ'1 4-(so• 4-ΙΪΚ ' 1 4- (so

worin D, R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Acylierungsmittel umsetzt, das zur Einführung eines Radikals der Formel:wherein D, R and η have the meanings given above, reacts with an acylating agent which leads to the introduction of a Radicals of the formula:

-CO-CO

2 3
worin R , R und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, fähig ist. Farbstoffe, die als Ausgangsmaterialien bei dieser Reaktion verwendet werden können, sind in der technischen Literatur ausführlich beschrieben.2 3
wherein R, R and m have the meanings given above, is capable. Dyes which can be used as starting materials in this reaction are described in detail in the technical literature.

Geeignete Acylierungsmittel sind z.B. die Anhydride, Ester und insbesondere Halogenide, wie z.B. Chloride, von Säuren der Formel:Suitable acylating agents are, for example, the anhydrides, esters and especially halides, such as chlorides, of acids the formula:

R2 R 2

( V COOH ( V COOH

(OH)(OH)

609821 /0978609821/0978

Beispiele von Säuren, von denen sich die Acylierungsmittel ableiten können, sind Salicylsäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 2,3-Dihydroxybenzoesäure, 2,4--Dihydroxybenzoesäure, 2,5-Dihydroxybenzoesäure, 2,6-Dihydroxybenzoesäure, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-3-methy!benzoesäure, 2-Hydroxy—^-methylbenzoesüure, 2-Hydroxy-5-methylbenzoesäure, 2-Hydroxy-6-methylbenzoesäure, 3-Hydroxy-4-methy!benzoesäure, 4-Hydroxy-2-methylbenzoesäure, 5-Hydroxy-2-methy!benzoesäure, 4—Hydroxy-3-methoxybenzoesäure, 3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure, 2-Ghloro-4-hydroxybenzoesäure, 4-Chloro-2-hydroxybenzoesäure, 3-Bromo-4-hydroxybenzoesäure, 4-3romo-3-hydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-5-nitrobenzoesäure, 2-Hydroxy-4-nitrobenzoesäure, 3-Hydroxy-5-nitrobenzoesäure und 5-Ghloro-2-hydroxybenzoesäure. Examples of acids that are the acylating agents can derive are salicylic acid, 3-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, 2,4 - dihydroxybenzoic acid, 2,5-dihydroxybenzoic acid, 2,6-dihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 2-hydroxy-3-methylbenzoic acid, 2-hydroxy - ^ - methylbenzoic acid, 2-hydroxy-5-methylbenzoic acid, 2-hydroxy-6-methylbenzoic acid, 3-hydroxy-4-methylbenzoic acid, 4-hydroxy-2-methylbenzoic acid, 5-hydroxy-2-methoxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid, 2-chloro-4-hydroxybenzoic acid, 4-chloro-2-hydroxybenzoic acid, 3-bromo-4-hydroxybenzoic acid, 4-3romo-3-hydroxybenzoic acid, 2-hydroxy-5-nitrobenzoic acid, 2-hydroxy-4-nitrobenzoic acid, 3-hydroxy-5-nitrobenzoic acid and 5-chloro-2-hydroxybenzoic acid.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch dadurch hergestellt werden, daß man das Acylierungsmittel mit einem Farbstoff vorlauf er, der eine Gruppe der Formel:The dyes of the invention can also be prepared by reacting the acylating agent with a dye advance he, of a group of the formula:

-NR1H-NR 1 H

enthält, umsetzt und hierauf den acylierten Farbstoffvorläufer durch herkömmliche Maßnahmen in einen erfindungsgemäßen Farbstoff umwandelt.contains, converts and then the acylated dye precursor converted into a dye according to the invention by conventional means.

Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung solcher Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie im Falle anderer Farbstoffe, die SuIfonsäuregruppen enthalten, ist es oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Natriumsalze. Es wird daraufThe reactions which lead to the formation of the dyes of the invention can be carried out using such conditions are carried out, which are described in detail in the technical literature. Similarly, the dyes can be isolated by known methods. As is the case with other dyes that contain sulfonic acid groups it is often expedient to isolate the dyes in the form of their water-soluble salts and to use them in particular in the form of their alkali metal or ammonium salts and especially in the form of their sodium salts. It will care

— 5 —- 5 -

609821 /0978609821/0978

hingewiesen, daß sich die vorliegende Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.pointed out that the present invention relates to both the free acids and their salts.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen auf Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Nylon-66, Kylon-6 und Nylon-11, wobei die allgemein bekannten Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien angewendet werden. Es kann eine große Reihe von Farbtönen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht erhalten werden.The dyes of the invention are particularly suitable for Application to polyamide textile materials such as nylon-66, Kylon-6 and nylon-11 using well known methods can be used to apply acidic dyes to such materials. It can be a great range of hues with a high fastness to wet treatments and to light can be obtained.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which all parts and percentages are expressed by weight are.

Beispiel ".Example ".

2,58 Teile Salicyloylchlorid werden bei 200C zu einer gerührten lösung von 2 Teilen 1-Amino-4-(4■-N-methylaminophenylamino)anthrachinon-2-sulfonsäure in "00 Teilen Pyridin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann 2 st auf 90 C erhitzt, weitere 2 st bei 90°C gerührt, abgekühlt und in 500 !Teile Wasser eingebracht. Natriumchlorid wird bis zu einer Konzentration von 5 % zugegeben, und die wäßrige Schicht wird von der Ausfällung abgetrennt, die in Wasser aufgelöst und mit Salzsäure auf pH 2 angesäuert wird. Nach einem weiteren 2 st dauernden Rühren bei 200C wird das Produkt abfiltriert und mit 1Obiger Kochsalzlösung gewaschen.2.58 parts Salicyloylchlorid are grown at 20 0 C to a stirred solution of 2 parts of 1-amino-4- (4-methylaminophenylamino ■ -N) anthraquinone-2-sulfonic acid was added in "00 parts of pyridine. The reaction mixture is then 2 to st Heated to 90 ° C., stirred for a further 2 hours at 90 ° C., cooled and poured into 500 parts of water Sodium chloride is added to a concentration of 5%, and the aqueous layer is separated from the precipitate, which is dissolved in water and treated with hydrochloric acid is acidified to pH 2. After a further 2 continual stirring st at 20 0 C is the product filtered off and washed with 1Obiger brine.

Wenn der Farbstoff aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad auf Nylon aufgebracht wird, dann wird ein blauer Farbton erhalten, der eine vorzügliche Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht zeigt.When the dye is applied to nylon from a neutral or weakly acidic dye bath, it turns blue Obtained shade which shows excellent fastness to wet treatments and to light.

- 6 609821 /0978- 6 609821/0978

V 25A9450V 25A9450

Beir.piel 2Example 2

5 Teile Salicyloylchlorid werden bei 20 C zu einer gerührten Lösung von 1,75 Teilen 1-(^'-Aminophenylazo)-Z-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 50 Teilen Pyridin zugegeben- Das Heaktionsgemisch wird dann 4- st auf 900C erhitzt, abgekühlt und in 500 Teile Wasser eingebracht. Nach der Einstellung des pH auf 5 wird Natriumchlorid bis zu einer Konzentration von 10 % zugegeben, worauf das ausgefallene Produkt abfiltriert und getrocknet wird.5 parts of salicyloyl chloride are added at 20 ° C. to a stirred solution of 1.75 parts of 1 - (^ '- aminophenylazo) -Z-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid in 50 parts of pyridine 90 0 C heated, cooled and introduced into 500 parts of water. After the pH has been adjusted to 5, sodium chloride is added to a concentration of 10%, whereupon the precipitated product is filtered off and dried.

Wenn der Farbstoff aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad auf Nylon aufgebracht wird, dann wird ein roter Farbton erhalten, der eine vorzügliche Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht zeigt.When the dye is applied to nylon from a neutral or weakly acidic dye bath, it becomes red Obtained shade which shows excellent fastness to wet treatments and to light.

In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele erfindungs- ?remä;;er Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden, daß man den in der zweiten Spalte aufgeführten aminohaltigen Farbstoff mit dem in der dritten Spalte aufgeführten Säurechlorid umsetzt. Die Farbstoffe besitzen die in der vierten Spalte angegebenen Farbtöne.In the following table are further examples of the invention ? remä ;; he indicated dyes that are obtained by that one listed in the second column amino-containing Reacts dye with the acid chloride listed in the third column. The dyes have those in the fourth Column specified color shades.

- 7 609821 /0978- 7 609821/0978

O00 COO 00 CO

Beispielexample aminohaltiger Fnrbsto.fi'Amino-containing Fnrbsto.fi ' SäurechloridAcid chloride Farbtonhue 33 '1-Phenyl-3-niethyl-4-( 3 ' -aminophenylazo)-
pyrazol-5-on-2-sulf onsäure' 1 -phenyl-3-niethyl-4- (3' -aminophenylazo) -
pyrazole-5-one-2-sulfonic acid üalicyloylchloridalicyloyl chloride gelbyellow 4·4 · 1-(2'-Chlorophenyl)-3-phenyl-4-( 5"-amino
phenylazo )pyrazol-5-on-2"-sulf onsäure1- (2'-Chlorophenyl) -3-phenyl-4- (5 "-amino
phenylazo) pyrazol-5-one-2 "sulfonic acid IlIl grünlich
gelbgreenish
yellow 55 1-Äthy1-3-(5'-aminophenylazo)-4—methyl-6-
hydroxypyrid-2-on-2'-sulfonsäure1-Ethy1-3- (5'-aminophenylazo) -4-methyl-6-
hydroxypyrid-2-one-2'-sulfonic acid IlIl ItIt 66th l-Äthyl-3~(5'-aminophenylazo)-4—methyl-5-
carbonamido-6-hydroxypyrid-2-on-2' -sulf on
säure1-ethyl-3 ~ (5'-aminophenylazo) -4-methyl-5-
carbonamido-6-hydroxypyrid-2-one-2'-sulf one
acid IlIl IlIl 77th 1-Amino-4— (4--aminophenylamino)anthrachinon-
2-sulfonsäure1-Amino-4— (4 - aminophenylamino) anthraquinone
2-sulfonic acid IlIl grünlich
blaugreenish
blue 88th 1-Amino-4-(4--aminophenylamino)anthrachinon-
2,5(8)-disulfonsäure1-amino-4- (4 - aminophenylamino) anthraquinone
2,5 (8) -disulfonic acid HH titi 99 1 -Amino-4-( 5-amino-3-sulf 0-2,4-, 6-trimethyl-
phenylamino)anthrachinon-2-sulfonsäure1-amino-4- (5-amino-3-sulf 0-2,4-, 6-trimethyl-
phenylamino) anthraquinone-2-sulfonic acid IlIl rötlich
blaureddish
blue 1010 "■ -Amino-4—(3-amino-4-sulf ophenylamino) -
anthrachinon-2-sulfonsäure "■ -Amino-4— (3-amino-4-sulfophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid IlIl ItIt 1-(4-' -Aminophenylazo)-2-amino-8-hydroxy-
naphthalin-6-sulfonsäure1- (4-'-aminophenylazo) -2-amino-8-hydroxy-
naphthalene-6-sulfonic acid 3-Hydroxybenzoyl-
chlorid3-hydroxybenzoyl
chloride rotRed 1212th 1-(2'-Ghlorophenyl)-3-phenyl-4-(5"-amino-
phenylazo)pyra zol-5-on-2"-sulfonsäure1- (2'-chlorophenyl) -3-phenyl-4- (5 "-amino-
phenylazo) pyrazol-5-one-2 "sulfonic acid IlIl grünlich
gelbgreenish
yellow 1313th 1-Amino-4—(4-aminophenylamino)anthrachinon-
2,5(8)-disulfonsäure1-Amino-4- (4-aminophenylamino) anthraquinone
2,5 (8) -disulfonic acid ItIt grünlich
blaugreenish
blue 1414th ^-Amino-4-(5-3mino-3-sulfo-2,4,6-trimethyl-
phenylamino)anthrachinon-2-sulfonsäure^ -Amino-4- (5-3mino-3-sulfo-2,4,6-trimethyl-
phenylamino) anthraquinone-2-sulfonic acid ItIt rötlich
blaureddish
blue

Beispielexample aminohaltiger Farbstoffamino-containing dye ö&urofhloridö & urofhlorid Farbtonhue 1515th ^-(4'-Aminophenylazo)-2-amino-S-hydroxy-
naphthalin-6-sulfonsäure^ - (4'-aminophenylazo) -2-amino-S-hydroxy-
naphthalene-6-sulfonic acid 4-Kydroxybenzoyl-
chlorid4-hydroxybenzoyl
chloride rotRed 1616 1-Phenyl-3-methyl-4-(5'-aminophenylazo)-
pyrazol-5-on-2'-sulfonsäure1-phenyl-3-methyl-4- (5'-aminophenylazo) -
pyrazol-5-one-2'-sulfonic acid gelbyellow 1717th 1-Amino-4-(4-aminophenylamino)anthi-achinon-
2-sulfonsäure1-amino-4- (4-aminophenylamino) anthi-aquinone-
2-sulfonic acid IlIl grünlich
blaugreenish
blue 1818th 1-Amino-4-(3-amino-4-sulfophenylamino)-
anthrachinon-2-sulfonsüure1-Amino-4- (3-amino-4-sulfophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid IIII rötlich
blaureddish
blue 1919th 1-Amino-4-(4'-N-methylaminophenylamino)-
anthrachinon-2-sulfonsäure1-Amino-4- (4'-N-methylaminophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid 2,3-Dihydroxy-
benzoylchlorid2,3-dihydroxy
benzoyl chloride blaublue 2020th 1-(4'-Aminophenylazo)-2-amino-6-hyüroxy-
naphthalin~6-sulfonsäure1- (4'-aminophenylazo) -2-amino-6-hyuroxy-
naphthalene ~ 6-sulfonic acid 2,4-Dihydroxy-
benzoylchlorid2,4-dihydroxy
benzoyl chloride rotRed 2121 1-Phenyl-3-methyl-U-(5'-aminophenylazo)-
pyrazol-5~on-2'-sulfonsäure1-phenyl-3-methyl -U - (5'-aminophenylazo) -
pyrazole-5-one-2'-sulfonic acid 2,5-Dihydroxy-
benzoylchlorid2,5-dihydroxy
benzoyl chloride gelbyellow 2222nd 1-(2' -Chlorophenyl)-3-phenyl-4-(";"-amino-
phenylazo)pyrazol-5-on-2"-sulfonsäure1- (2 '-chlorophenyl) -3-phenyl-4 - (";" - amino-
phenylazo) pyrazol-5-one-2 "-sulfonic acid 2,6-Dihydroxy-
benzoylchlorid2,6-dihydroxy
benzoyl chloride grünlich
gelbgreenish
yellow 2323 1-lthyl-3-(5'-aminophenyla zo)-^-methyl-6-
hydroxypyrid-2-on-2'-sulfonsäure1-ethyl-3- (5'-aminophenyla zo) - ^ -methyl-6-
hydroxypyrid-2-one-2'-sulfonic acid 3,4-üihydroxy-
benzoylchlorid3,4-üihydroxy-
benzoyl chloride IlIl 2424 1 -Ä'thyl-3-(c ' -aminopheüylazo)-4-Tr;<:ithyl-
S-carbon'.-iirJ do-6-hyi roxypyri-.i -.Γ-οη-<'' -1 -Ä'thyl-3- (c '-aminopheüylazo) -4-Tr; <: i thyl-
S-carbon '.- iirJ do-6-hyi roxypyri-.i -.Γ-οη- <''- 3,5-Üihydroxy-
benzoylchlorid3,5-Üihydroxy-
benzoyl chloride IlIl 2525th 1 -Amino-Λ- (^ -aminopheny lami.no )anth rachinon-
2-sul.fonsäure1 -Amino-Λ- (^ -aminopheny lami.no) anth rachinon-
2-sulphonic acid 2-Hydroxy-3-
methyIbenzoyl-
chlorid2-hydroxy-3-
methylbenzoyl
chloride grünlich
blaugreenish
blue 2626th Λ -Amino-4-(4-aminophenylamino)anthrachinon-
2,5(8)-disulfonsäure Λ -Amino-4- (4-aminophenylamino) anthraquinone-
2,5 (8) -disulfonic acid 2-Hydroxy-4-me-
thylbenzoylchlorid2-hydroxy-4-me-
ethylbenzoyl chloride IlIl

CTi CDCTi CD

O CD OOO CD OO

Beispielexample aminohaltiger Farbstoffamino-containing dye SäurechloridAcid chloride 'arbton'arbton 27
28
29
50
51
52
55
54
55
56
57
5827
28
29
50
51
52
55
54
55
56
57
58 1-Amino-4-(5-amino-5-sulfο-2,4,6-trimethyl-
pheny!amino)anthrachinon-2-sulfonsäure
1-Amino-4-O-amino--^-sulf ophenylamino)-
anthrachinon-2-sulfonsaure
1-Amino-4-(4'-N-methylaminophenylamino)-
anthrachinon-2-sulfonsäure
1-(4'-Aminophenylazo)-2-amino-8-hydroxy-
naphthalin-6-sulfonsäure
1-Phenyl-5-methyl-4-(5'-aminophenylazo)-
pyrazol-5-on-2'-sulfonsäure
1-(2'-Chlorophenyl)-5-phenyl-4-(5"-amino-
phenylazo)pyrazol-5-on-2"-sulfonsäure
1-Äthyl-5-(5'-aminophenylazo)-4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-on-2'-sulfonsäure
1-Äthyl-3-(5' -aminophenylazo)-4-methyl-i5-
carbonamido-6-hydroxypyrid-2-on-2'-
sulfonsäure
1-Amino-4-(4-aminophenylamino)anthrachinon-
2-sulfonsäure
1-Amino-4-(4-aminophenylamino)anthrachinon-
2,5(8)-disulfonsäure
1-Amino-4-(5-ainino-5-sulf 0-2,4 ,6-trirnethyl-
phenylamino)anthrachinon-2-sulfonsäure
1-Amino-4-(5-amino-4-sulfophenylamino)-
anthrachinon-2-sulfonsäure1-Amino-4- (5-amino-5-sulfο-2,4,6-trimethyl-
pheny! amino) anthraquinone-2-sulfonic acid
1-Amino-4-O-amino - ^ - sulfophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid
1-Amino-4- (4'-N-methylaminophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid
1- (4'-aminophenylazo) -2-amino-8-hydroxy-
naphthalene-6-sulfonic acid
1-phenyl-5-methyl-4- (5'-aminophenylazo) -
pyrazol-5-one-2'-sulfonic acid
1- (2'-chlorophenyl) -5-phenyl-4- (5 "-amino-
phenylazo) pyrazol-5-one-2 "-sulfonic acid
1-ethyl-5- (5'-aminophenylazo) -4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-one-2'-sulfonic acid
1-ethyl-3- (5'-aminophenylazo) -4-methyl-i5-
carbonamido-6-hydroxypyrid-2-one-2'-
sulfonic acid
1-amino-4- (4-aminophenylamino) anthraquinone
2-sulfonic acid
1-amino-4- (4-aminophenylamino) anthraquinone
2,5 (8) -disulfonic acid
1-Amino-4- (5-ainino-5-sulf 0-2,4,6-trimethyl-
phenylamino) anthraquinone-2-sulfonic acid
1-Amino-4- (5-amino-4-sulfophenylamino) -
anthraquinone-2-sulfonic acid Γ-Hydroxy-5-tnethy 1-
benzoylchlorid
r-Hydroxy-6-raethyl-
benzoylchlorid
5-Hydroxy-4-methyl-
benζoyIchlorid
4-Hydroxy-2-methyl-
benzoylchlorid
5-Hydroxy-2-methyl-
benzoylchlorid
4-Hydroxy-5-methoxy-
benzoylchlorid
3-Hydroxy-4-Tnethoxy-
benzoylchlorid
2-Chloro-4-hydroxy-
benzoylchlorid
4-Chloro-2-hydroxy-
benzoylchlorid
5-Bromo-4-hydroxy-
benzoylchlorid
4-Broffio-5-hydroxy-
benzoylchloriJ
2-Hyd roxy-5-nitro-
benzoylchloridΓ-Hydroxy-5-tnethy 1-
benzoyl chloride
r-hydroxy-6-raethyl-
benzoyl chloride
5-hydroxy-4-methyl-
benζoy chloride
4-hydroxy-2-methyl-
benzoyl chloride
5-hydroxy-2-methyl-
benzoyl chloride
4-hydroxy-5-methoxy-
benzoyl chloride
3-hydroxy-4-methoxy-
benzoyl chloride
2-chloro-4-hydroxy
benzoyl chloride
4-chloro-2-hydroxy
benzoyl chloride
5-bromo-4-hydroxy
benzoyl chloride
4-Broffio-5-hydroxy
benzoylchloriJ
2-Hydroxy-5-nitro-
benzoyl chloride rötlich
blau
M
blau
rot
gelb
grünlich
gelb
It
Il
grünlich
blau
Il
rötlich
blau
Mreddish
blue
M.
blue
Red
yellow
greenish
yellow
It
Il
greenish
blue
Il
reddish
blue
M.

CTi CDCTi CD

Beispielexample aminohaltiger Farbstoffamino-containing dye oäurechloridacid chloride Farbtonhue 3939 1-(4'-Aminophenylazo)-?-8raino-c-hydroxy-1- (4'-aminophenylazo) -? - 8raino-c-hydroxy- ?-Hydroxy-4-nitro-? -Hydroxy-4-nitro- rotRed naphthalin-6-sulfonsäurenaphthalene-6-sulfonic acid benzoylchloridbenzoyl chloride 4040 1-Phenyl-3-methyl-4-C5"-aminophenylazo)-1-phenyl-3-methyl-4-C5 "-aminophenylazo) - 3-Hydroxy-5-nitro-3-hydroxy-5-nitro- gelbyellow pyrazol-5-on-2'-sulfonsäurepyrazol-5-one-2'-sulfonic acid benzoylchloridbenzoyl chloride 4141 1-Amino-4-(3-amino-4-sulfophenylamino)-1-Amino-4- (3-amino-4-sulfophenylamino) - 5-Chloro-2-hydroxy-5-chloro-2-hydroxy rötlichreddish anthrachinon-2-sulfonsäureanthraquinone-2-sulfonic acid benzoylchloridbenzoyl chloride blaublue 4242 4-(3-Aminophenylazo)-'"-(4-hydroxyphenyl-4- (3-aminophenylazo) - '"- (4-hydroxyphenyl- SalicyloylchloridSalicyloyl chloride orangeorange azo)-6-sulfonaphthalinazo) -6-sulfonaphthalene 4343 4-(5-Aminophenylazo)-1-(4-hydroxyphenyl-4- (5-aminophenylazo) -1- (4-hydroxyphenyl- 3-Hydroxybenzoyl-3-hydroxybenzoyl ItIt azo)-7-sulfonaphthalinazo) -7-sulfonaphthalene chloridchloride 4444 4-Araino-2-[4-(4~hydroxy-2-methylphenylazo)-4-Araino-2- [4- (4 ~ hydroxy-2-methylphenylazo) - 4-Hydroxybenzoyl-4-hydroxybenzoyl IlIl 5-methoxy-2-methylphenylazoj-benzolsulfon5-methoxy-2-methylphenylazoj-benzenesulfone chloridchloride säureacid 4545 4-[4-(5-Amino-2-sulfophenylazo)-3-methy1-4- [4- (5-Amino-2-sulfophenylazo) -3-methy1- 2,4-Dihydroxy-2,4-dihydroxy rötlichreddish phenylazoj-J-methyl-i-phenylpyrazol-B-onphenylazoj-J-methyl-i-phenylpyrazol-B-one benzoylchloridbenzoyl chloride gelbyellow 4646 4- [4-(3-Aminophenylazo)-2,3-dimethylphenyl-4- [4- (3-aminophenylazo) -2,3-dimethylphenyl- 2-Hydroxy-4-methyl-2-hydroxy-4-methyl- IlIl azo]-3-methyl-i-(4-sulfophenyl)pyrazol-5-onazo] -3-methyl-i- (4-sulfophenyl) pyrazol-5-one benzoylchloridbenzoyl chloride

Claims (3)

FATENTAΝοΓΚϋCHE:FAT POCKETS: 1. Wasserlösliche Farbstoffe, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel:1.Water-soluble dyes, which in the form of the free acid have the general formula: (OH)(OH) aufweisen, worin D für einen chromophoren Rest steht,have, where D is a chromophoric residue, R für ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylradikal R represents a hydrogen atom or a lower alkyl radical 2 3
steht, R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Niederalkyl-,
Niederalkoxy- oder Nitroradikal stehen und m und η jeweils unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen.2 3
R and R each independently represent a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl,
Stand lower alkoxy or nitro radical and m and η each independently stand for 1 or 2. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß D für ein Radikal eines Farbstoffs der Azo-, Anthrachinon-, Methin- oder Nitroreihe steht.2. Dyes according to claim 1, characterized in that D is a radical of a dye of the azo, anthraquinone, Methine or Nitro series stands. 3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine Formel:3. Dyes according to claim 2, characterized in that they have the general formula: R2 R 2 ONR ■ONR ■ (OH)(OH) N=N-EN = N-E (SOJI)(SOYI) 12 3
aufweisen, worin R , R , R , m und η die in Anspruch 112 3
wherein R, R, R, m and η have those in claim 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und E für den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthaline Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon-, Aminopyrazol-, Indol- oder Acetoacetarylamidreihe steht.have given meanings and E stands for the remainder of a coupling component of the aminobenzene, aminonaphthalenes, phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypyridone, aminopyrazole, indole or acetoacetarylamide series. - 12 -- 12 - 609821 /0978609821/0978 254945Ü254945Ü 4·. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine Formel:4 ·. Dyes according to Claim 2, characterized in that they have the general formula: CONR'CONR ' (OH)(OH) = N-M-N == N-M-N = + (S03H)n+ (S0 3 H) n aufweisen, worin R , R , R , m und η die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen besitzen, M für ein Arylenradikol steht und E für den Rest einer Kupplungskomponente
der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, lyrazoion-, Hydroxypyridon- oder Indolreihe steht.wherein R, R, R, m and η have those in claim 1
Have given meanings, M represents an arylene radical and E represents the remainder of a coupling component
the aminobenzene, aminonaphthalene, phenol, naphthol, lyrazoion, hydroxypyridone or indole series. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine Formel:Dyes according to Claim 2, characterized in that they have the general formula: (OH)(OH) aufweisen, worin R , R , Hr und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, R , Ry und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Kalogenatom oder ein Niederalkyl- oder Niederalkoxyradikal ste-have, in which R, R, Hr and m have the meanings given in claim 1, R, R y and R each independently represent a hydrogen or calogen atom or a lower alkyl or lower alkoxy radical 7
hen, R für ein Wasserstoffatom oder ein Sulfonsäurera-7th
hen, R stands for a hydrogen atom or a sulfonic acid dikal steht und R für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Sulfonsaureradikal steht, mit der Einschränkung, daß die Anzahl der Sulfonsäuregruppen zwei nicht überschreitet. is dical and R is a hydrogen or halogen atom or a sulfonic acid radical, with the restriction that the number of sulfonic acid groups does not exceed two. 609 821/09609 821/09 Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch ^, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel:Process for the preparation of the dyes according to claim ^, characterized in that a dye is used Formula: -NR1H-NR 1 H worin D, R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Acylierungsmittel umsetzt, das zur Einführung eines Radikals der Formel:wherein D, R and η have the meanings given in claim 1 own, reacts with an acylating agent that introduces a radical of the formula: -CO-CO ρ *ρ * worin R", R und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, fähig ist.wherein R ", R and m have the meanings given in claim 1 own, is capable. 7· Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1
bis 5 zum Färben von Polyamidtextilmaterialien.7. Use of the dyes according to one of Claims 1
to 5 for dyeing polyamide textile materials. ö. 8. STAU8th TRAFFIC - 14 -- 14 - 609821/0978609821/0978
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