DE254277C - - Google Patents

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DE254277C
DE254277C DENDAT254277D DE254277DA DE254277C DE 254277 C DE254277 C DE 254277C DE NDAT254277 D DENDAT254277 D DE NDAT254277D DE 254277D A DE254277D A DE 254277DA DE 254277 C DE254277 C DE 254277C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36Trisazo dyes of the type
    • C09B35/362D is benzene

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 254277 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 254277 CLASS 22 a. GROUP

Es wurde gefunden, daß man zu einem wertvollen Farbstoff dadurch gelangt, daß man das Einwirkungsprodukt der Diazoverbindung aus halbseitig acidyliertem m-Phenylendiamin auf ι Mol. m-Phenylendiaminsulfosäure verseift, tetrazotiert und mit 2 Mol. m-Phenylendiamin kuppelt. Der Farbstoff, auf Baumwolle gefärbt und in üblicher Weise auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphtol oder m-Phenylendiamin usw. entwickelt, führt zu klaren · braunen Nuancen von bemerkenswerter Waschechtheit.It has been found that a valuable dye can be obtained by the product of the action of the diazo compound from m-phenylenediamine which has been acidylated on one side saponified to 1 mole of m-phenylenediaminesulfonic acid, tetrazotized and with 2 moles of m-phenylenediamine clutch. The dye, dyed on cotton and in the usual way on the Fiber diazotized and developed with ß-naphthol or m-phenylenediamine etc. leads to clear brown nuances of remarkable washfastness.

Er hat vor den im Handel befindlichen braunen diazotierbaren Baumwollfarbstoffen, die beim Entwickeln auf der Faser meist nur violettbraune bis schwarzbraune Töne liefern, den Vorzug, daß er sich zu ausgesprochen braunen Tönen entwickeln läßt.He has before the commercially available brown diazotizable cotton dyes, which when developing on the fiber usually only provide violet-brown to black-brown tones, the advantage that it can be developed into distinctly brown tones.

In dem Patent 51662 sind Kombinationen homologer Toluylendiaminsulfosäuren mit m-Phenylendiamin · oder m-Toluylendiamin beschrieben. Wenngleich diese Farbstoffe als direkt färbende Produkte ein gewisses Interesse besitzen, kommen sie als Diazotierfarbstoffe technisch nicht in Frage. Schon die direkten Ausfärbungen spülen sich beim Auswaschen etwas ab. Im Diazotier- und Entwicklungsbade spült sich jedoch der Farbstoff so stark ab, daß man von einer für die Praxis in Betracht kommenden Färbung nicht mehr sprechen kann. In den Berichten der Chemischen Gesellschaft Bd. 30, S. 2901 ist femer die Reindarstellung des Produktes m-Phenylendiamindisazo-m-phenylendiamin bzw. m-Toluylendiamin beschrieben; es ist dies der unter dem Namen Bismarckbraun bekannte Farbstoff. Wenn dieser auch auf ungeheizterIn the 51662 patent are combinations of homologous toluylenediamine sulfonic acids with m-phenylenediamine or m-tolylenediamine. Although these dyes are of some interest as direct coloring products have, they are technically out of the question as diazotizing dyes. Already the direct stains wash off a little when washing. In the diazotizing and developing bath however, the dye rinses off so strongly that one can no longer use a dye that is suitable for practical use can speak. In the reports of the Chemical Society Vol. 30, p. 2901 is further the pure preparation of the product m-phenylenediaminedisazo-m-phenylenediamine or m-tolylenediamine described; it is the one known under the name Bismarck Brown Dye. Even if this is unheated

Baumwolle einigermaßen zieht, so ist doch der basische Charakter des Farbstoffes so groß, daß derselbe sich im Diazotierbade von der Faser abspült und deshalb ebenfalls als Entwicklungsfarbstoff nicht in Frage kommt. Erst durch Einschiebung eines weiteren Moleküls m-Phenylendiaminsulfosäure in die bekannten Farbstoffe' ist es möglich, zu Produkten zu gelangen, welche beim Entwickeln mit ß-Naphtol usw. sehr wertvolle klare braune Nuancen von guter Waschechtheit liefern.Cotton pulls somewhat, the basic character of the dye is so great, that it rinses itself off the fiber in the diazotizing bath and therefore also acts as a developing dye is out of the question. Only by inserting a further molecule of m-phenylenediaminesulfonic acid into the known ones Dyes' it is possible to obtain products which, when developed with ß-naphtol etc. provide very valuable clear brown nuances of good fastness to washing.

Beispiel.Example.

13,6 Teile m - Aminoformanilid werden in Gegenwart von 30 Teilen Salzsäure (19,5° Be.) eiskalt mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 21 Teilen m-phenylendiaminsulfosäurem Natron 1 · 3 · 4 gekuppelt. Man spaltet die Formylgruppe in üblicher Weise durch Kochen mit Säure oder mit Ätzalkalien ab, tetrazotiert und kuppelt mit 22 Teilen m-Phenylendiamin in sodaalkalischer Lösung. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz ausgesalzen und gepreßt.13.6 parts of m - aminoformanilide are added in the presence of 30 parts of hydrochloric acid (19.5 ° Be.) ice-cold with 6.9 parts of sodium nitrite and diazotized in a soda-alkaline solution with 21 parts m-phenylenediaminesulfonic acid sodium 1 x 3 x 4 coupled. The formyl group is cleaved in the usual way by boiling with acid or with caustic alkalis, tetrazotized and coupled with 22 parts of m-phenylenediamine in soda-alkaline Solution. The dye is salted out by adding table salt and pressed.

Statt m-Phenylendiaminsulfosäure kann auch die m-Toluylensulfosäure und statt m-Phenylendiamin das m-Toluylendiamin verwendet werden.Instead of m-phenylenediaminesulfonic acid, m-toluenesulfonic acid and instead of m-phenylenediamine can also be used the m-toluenediamine can be used.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Verfahren zur Darstellung von diazotierbaren Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Tetrazoverbindung des Zwischenprodukts aus m-Phenylendiamin und m-Phenylen- oder m-Toluylendiaminsulfosäure mit 2 Mol. m-Phenylen- oder Toluylendiamin kuppelt.Process for the preparation of diazotizable azo dyes, consisting in that the tetrazo compound of the intermediate of m-phenylenediamine and m-phenylene or m-toluenediaminesulfonic acid with 2 moles of m-phenylenediamine or tolylenediamine clutch.
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