DE2540972B2 - Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten

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Description

worin R die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, bei erhöhten Temperaturen unter Zusatz basischer Katalysatoren und, für den Fall, daß R nicht Carboxyl darstellt, gegebenenfalls einer Säure sowie gegebenenfalls von Polymerisationsinhibitoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Zusatz von 2 bis 8 Gew.-% Mesityloxid, bezogen auf das Reaktionsgemisch, durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 bis 6Gew.-% Mesityloxid, bezogen auf das Reaktionsgemisch, zusetzt.
K)
Es ist bekannt, daß sich 5-Oxohexansäure und deren Derivate, z. B. 5-Oxohexannitril und 5-Oxohexansäurealkylester durch die als Michaeladdition bekannte aminkatalysierte Anlagerung von Aceton an Acrylsäure oder Acrylsäurederivate herstellen lassen. r
Es ist weiterhin bekannt, daß sich die obengenannte 4-Oxocarbonsäure und deren Derivate durch Cyclisierung und anschließende Dehydrierung in wertvolle Resorcine überführen lassen, welche als Ausgar.gskomponenten bei der Kunststoff-, Gummi- und Holzleim- 4(1 herstellung, als Kupplungskomponenten bei Diazotierungsverfahren oder als Antiseptika Verwendung finden können.
Bei diesen Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten bilden sich neben den erwünschten Umsetzungsprodukten außerdem verschiedene Nebenprodukte, darunter Mesityloxid, welches sich zum Beispiel im Falle der Herstellung von 5-Oxoliexansäure aus Aceton und Acrylsäure sogar bis zu 50%, bezogen auf das umgesetzte Aceton, bilden so kann, was einen erheblichen Nachteil dieses Verfahrens darstellt.
Aus der Literatur ist zwar bekannt, daß sich Mesityloxid unter Einwirkung von basischen Katalysatoren zu Aceton hydrolysieren läßt.
Ein wesentlicher Nachteil dieser Methode besteht jedoch darin, daß Mesityloxid zunächst aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und dann in einer separaten Operation in Aceton gespalten werden muß.
Es wurde nun gefunden, daß bei der oben genannten w) Umsetzung von Aceton mit Acrylsäure oder einer Acrylsäureverbindung zu 5-Oxohexansäure oder einem 5-Oxohexansäurederivat ab einer bestimmten Konzentration von Mesityloxid im Reaktionsgemisch überraschenderweise eine weitere Bildung von Mesityloxid bs nicht mehr stattfindet. Die dazu erforderliche Mesityloxidkonzentration kann zum Beispiel durch entsprechende Zugabe von Mesityloxid zum Reaktandenge-CH, CO CH, CH2-CH2-R
worin der Rest R Carboxyl, Alkoxycarbonyl mit Alkoxygruppen von bis zu 12, vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere bis zu 3 C-Atomen oder Carbonitril bedeutet, durch Umsetzung von Aceton mit einer Acrylsäureverbindung der allgemeinen Formel (II)
CH, CH — R
HD
worin R die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, bei erhöhten Temperaturen unter Zusatz basischer Katalysatoren und für den Fall daß R nicht Carboxyl darstellt, gegebenenfalls einer Säure sowie gegebenenfalls von Polymerisationsinhibitoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 2 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 6 Gew.-°/o Mesityloxid, bezogen auf das Reaktionsgemisch, durchführt.
Als Alkylsubstituenten in den Alkoxycarbonylresten kommen geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit bis zu 12 C-Atomen, die auch substituiert sein können, in Frage wie zum Beispiel die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, !sooktyl-, Dodecyl- oder Cyclohexylgruppe.
Als Acrylkomponenten der Formel (II) lassen sich beispielsweise Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylsäuremethylester Acrylsäureäthylester, Acrylsämreisobutylester, Acrylsäurehexylester, Acrylsäuredode:cylester oder Acrylsäurecyclohexylester einsetzen.
Als basische Katalysatoren kommen beispielsweise primäre Amine, Aminoalkohole, Aminocarbonsäuren und die Schiffschen Basen aus diesen Aminoverbindungen und Aceton sowie N-substituierte Jil-Aminopropionate, welche sich durch Addition von primären Aminen und Acrylestern bilden können, zur Anwendung, wie zum Beispiel Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec.-Butylamin, tert.-Butylamin, Isoamylamin, Äthylendiamin, Amylamin, Tetramethylendiamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Aminoäthanol, /3-Äminopropionsäure ε-Aminocapronsäure oder die vom Aceton abgeleiteten Schiffschen Basen der obengenannten Amine oder die N-substituierton J3-Aminopropionate aus diesen Aminen und den verwendeten Acrylestern.
Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 0,2 Mol pro Mol Acrylkomponente der Formel (H) eingesetzt.
Die Umsetzung der Ausgangskomponenten kann kontinuierlich oder diskontinuierlich bei Temperaturen zwischen etwa 1500C und etwa 250"C, vorzugsweise zwischen 2000C und 2401C, erfolgen.
Die erfindungsgemäße Mesityloxidkonzentration im Reaktionsgemisch ist in gewissen Grenzen variabel und
beträgt etwa 2 bis 8 Gew.-°/o, vorzugsweise 4 bis 6 Gew.-%.
Das Verhältnis von Aceton zu Acrylsäure oder deren Derivaten im Reaktionsgemisch kann in weiten Grenzen variieren und beträgt im allgemeinen zwischen > 1 : 1 und20 : !,vorzugsweise3 :1 und8:1.
Wird als Ausgangskomponente der Formel (II) nicht Acrylsäure, sondern beispielsweise Acrylnitril oder ein Acrylsäureester verwendet, so ist für die Reaktion die Mitverwendung einer Säure in Mengen von ca. 0,1 bis in 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, zweckmäßig. Es können sowohl anorganische air auch organische Säuren verwendet werden. Beispielsweise kommen Benzoesäure, Essigsäure oder Propionsäure zur Anwendung. ι -,
Als Polymerisationsinhibitoren können die für Acrylverbindungen üblicherweise eingesetzten Inhibitoren, wie z. B. Hydrochinon, eingesetzt werden.
Der bei der erfindungsgemäßen Umsetzung einzuhaltende Druck ist nicht kritisch. Man arbeitet im _>o allgemeinen jedoch zwischen Normaldruck und etwa 50 Atmosphären. Wird die Reaktion in der Flüssigphase durchgeführt, so arbeitet man vorzugsweise bei dem der Reaktionstemperatur entsprechenden Dampfdruck. Man kann aber auch in der Gasphase arbeiten. .?·>
Das Verfahren kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel sind beispielsweise Acetonitril, Tetrahydrofuran oder Benzol geeignet.
Die eingesetzte Acrylkomponente der Formel (II) jn kann vollständig oder teilweise umgesetzt werden. Vorzugsweise soll jedoch der Umsatz nicht größer als 90% sein, da sonst, bedingt durch lange Reaktionszeiten und erhöhte Reaktionstemperaturen, welche für einen Umsatz von >90% gegebenenfalls erforderlich sind, r> Sekundärreaktionen stattfinden können.
Die bei der destillativen Trennung der Reaktionsprodukte anfallende Fraktion, welche im wesentlichen die nicht umgesetzten Ausgangsprodukte, Mesityloxid und den Katalysator enthält, kann erneut in die Reaktion -to eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei diskontinuierlicher Arbeitsweise beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Die Reaktionskomponenten einschließlich des Mesityloxids werden bei Raumtemperatur 4ί miteinander vermischt, in einen Reaktor, wie z. B. einen Autoklaven oder ein Schießrohr eingeführt und während einer bestimmten Reaktionszeit, beispielsweise etwa 30 bis 60 Minuten, auf die gewünschte Reaktionstemperatur erhitzt. Danach wird das Reak- >o tionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und aufgearbeitet.
Bei kontinuierlicher Arbeitsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise so durchgeführt werden, daß eine Reaktandenmischung A, bestehend >5 aus Aceton, Acrylsäure, Polymerisationsinhibitor und gegebenenfalls Mesityloxid oder bestehend aus Aceton, Acrylnitril oder Acrylsäureester, einer Säure wie z. B. Benzoesäure, Polymerisationsinhibitor und gegebenenfalls Mesityloxid mit einer Reaktandenmischung B, wi bestehend aus Aceton und isopropylamin, mittels Dosierpumpen unter guter Durchmischung durch ein auf die gewünschte Reaktionstemperatur erhitztes Reaktionsrohr von beispielsweise ca. 8 mm lichter Weite und ca. 50 m Länge geführt werden. Nach der λί gewünschten Verweilzeit im Reaktionsrohr, beispielsweise etwa 30 Minuten, wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und dcstillativ in eine Kopffraktion, welche im wesentlichen aus Aceton, Acrylsäurekomponente, Mesityloxid und Katalysator besteht, und eine Sumpffraktion, welche im wesentlichen aus dem gewünschten Reaktionsprodukt der Formel (I) und gegebenenfalls hochsiedenden Nebenprodukten besteht, getrennt. Die Mesityloxid enthaltende Kopffraktion wird in die Ausgangsmischung A zurückgeführt.
Die Verfahrensprodukte der Formel (I) können beispielsweise durch Vakuumdestillation und/oder Kristallisation bzw. Extraktion aus der Sumpffraklion isoliert und in reiner Form in hohen Ausbeuten, bezogen auf die umgesetzten Ausgangskomponenten, erhalten werden. Da bei der erfindungsgemäßen Durchführung des Verfahrens in Gegenwart von Mesityloxid praktisch keine weitere Mesityloxidbildung aus Aceton mehr stattfindet, resultieren insbesondere in bezug auf das umgesetzte Aceton unerwartet hohe Ausbeuten an den Verfahrensprodukten der Formel (I), was einen beachtlichen technischen Forlschritt darstellt.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
Vergleichsbeispiel 1
Pro Stunde werden 3,04 kg einer Mischung A, bestehend aus 73,9Gew.-% Aceton, l,0Gew.-% Wasser, 25,0 Gew.-% Acrylsäure und 0,1 Gew.-% Hydrochinon, und 0,24 kg einer zweiten Mischung B, bestehend aus 86,1 Gew.-% Aceton und 13,9Gew.-% Isopropylamin, bei Raumtemperatur miteinander vermischt und durch ein auf 2300C erhitztes Reaktionsrohr von ca. 8 mm lichter Weite und einem Volumen von ca. 2 I gepumpt und anschließend auf 200C gekühlt. Gemäß gaschromatographischer Analyse hatte das Reaktionsprodukt die folgende Zusammensetzung: 61,6Gew.-% Aceton, 10,1 Gew.-% Acrylsäure, 16,4Gew.-% 5-Oxohexansäure, 5,8 Gew.-% Mesityloxid und 0,5 Gew.-% 4-Acetylheptandisäure.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäure, beträgt 57,2% und, bezogen auf Aceton, 15,6%.
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäure, bezogen auf umgesetzte Acrylsäure, beträgt 68,1% und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 47,7%.
Die Bildung von Mesityloxid, bezogen auf umgesetztes Aceton, beträgt 52,3%.
Beispiel 1
Es wurden die gleichen Reaktionsbedingungen, wie in dem Vergleichbeispiel 1 beschrieben, eingehalten, nur daß die Ausgangsmischung A zusätzlich noch Mesityloxid enthielt. Die Zusammensetzung der Mischung A war wie folgt: 70,4 Gew.-% Aceton, 5,4 Gew.-% Mesityloxid, 23,1 Gew.-% Acrylsäure, 1,0Gew.-% Wasser und 0,1 Gew.-% Hydrochinon. Die Zusammensetzung der Mischung B war die gleiche wie in dem Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung: 63,3 Gew.-% Aceton, 12,7Gew.-% Acrylsäure, 13,6Gew.-% 5-Oxohexansäure, 5,7 Gew.-% Mesityloxid und 0,7 Gew.-% 4-Acetylheptandisäure.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäure, beträgt 48,1% und, bezogen auf Aceton, 8,2%.
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäure, bezogen auf umgesetzte Acrylsäure, beträgt 66,4% und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 96,2%.
Die Bildung von Mesityloxid, bezogen auf umgesetztes Aceton, beträgt lediglich 3,8%.
Vergleichsbeispiel 2
3157 g einer Mischung aus 79,2 Gew.-% Aceton, 19,8 Gew.-% Acrylsäure, 1,0 Gew.-°/o Isopropylamin und 0,05 Gew.-% Hydrochinon wurden in einem 5-l-Autoklav eine Stunde lang auf 230"C erhitzt und anschließend gekühlt. Die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes (3085 g) war 70,5 Gew.-% Aceton, 6,7 Gcw.-% Acrylsäure, 3,5 Gew.-% Mesityloxid, 12,8 Gew.-% 5-Oxohexansäure und 0,9 Gew.-% 4-Acctylheptandisäure.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäure, beträgt 65,6% und, bezogen auf Aceton, 13,0%.
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäure, bezogen auf umgesetzte Acrylsäure, beträgt 68,!% und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 55,9%.
Die Bildung von Mesityloxid, bezogen auf umgesetztes Aceton, beträgt 40,5%.
Beispiel 2
Es wurden die gleichen Reaktionsbedingungen, wie in dem Vergleichsbeispiel 2 beschrieben, eingehalten, nur daß die Ausgangsmischung zusätzlich noch Mesityloxid r enthielt. Die Zusammensetzung der Mischung (3157 g) war wie folgt: 74,6 Gew.-% Aceton, 19,8Gew.-% Acrylsäure, 4,5 Gew.-% Mesityloxid, 1,0Gcw.-% Isopropylamin und 0,05 Gew.-% Hydrochinon. Die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes (3145 g) war ji 65,8 Gew.-% Aceton. 7,4 Gew.-%> Acrylsäure. 4,8 Gew.-% Mesityloxid, 14,6Gew.-% 5-Oxohcx.insäure und 1,2 Gew.-% 4-Acetylheptandisäure.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäure, beträgt 62,0% und, bezogen auf Aceton, 9,3%. j-
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäurc, bezogen auf umgesetzte Acrylsäure, beträgt 66,8% und, bezogen auf Aceton, 95%.
Die Bildung von Mesityloxid, bezogen auf umgesetztes Aceton, beträgt nur 4,8%. Al
Vergleichsbeispiel 3
4,0 g einer Mischung aus 80,1 Gew.-% Aceton, 18,6Gew.-% Acrylsäuremethylester, 1,0Gew.-% Isopropylamin, 0,2 Gew.-% Benzoesäure und 0,05 Gew.-% Hydrochinon wurden in einem 6-cm'- Schießrohr 30 M-nuten lang auf 230°C erhitzt und anschließend sofort auf 2O'JC gekühlt. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung: 67,4Gew.-% Aceton, 5,6Gew.-% Acrylsäuremelhylester, 0,8 Gew.-% Mesityloxid, 15,6Gcw.-% 5-Oxohexansäuremethylester und 2,0 Gew.-% 4-Acetylheptandisäuredimethylestcr.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäuremethylester, beträgt 69,1 % und, bezogen auf Aceton, 14,4%.
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäuremethylester, bezogen auf umgesetzten Acrylsäuremethylester, beträgt 79,3% und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 81,2%.
Die Bildung von Mesityloxid, bezogen auf umgesetztes Aceton, beträgt 12,2%.
Beispiel 3
Es wurden die gleichen Reaktionsbedingungen, wie in dem Vergleichsbeispicl 3 beschrieben, eingehallen, nur daß die Ausgangsmischung zusätzlich noch Mesityloxid enthielt. Die Zusammensetzung der Mischung (4,0 g) war wie folgt: 74,6 Gew.-% Aceton, 5,5Gew.-% Mesityloxid, 18,6Gew.-% Acrylsäuremethylester, l,0Gew.-% Isopropylamin, 0,2Gew.-% Benzoesäure und 0,05Gew.-% Hydrochinon. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Zusammensetzung: 75,0Gew.-% Aceton, 9,4 Gew.-% Acrylsäuremethylester, 5,5 Gcw.-% Mesityloxid. 8,0Gew.-% 5-Oxohexansäuremethylester und 0,9 Gew.-% 4-Acetylhoplandisäuredimethylester.
Der Umsatz, bezogen auf Acrylsäuremethylester, beträgt 47,2% und, bezogen auf Aceton, 3,1 %.
Die Ausbeute an 5-Oxohexansäuremethylester, bezogen auf umgesetzten Acrylsäuremethylester, beträgt 77% und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 92,9%.
Es wurde keine zusätzliche Bildung von Mesityloxid beobachlct.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten der allgemeinen Formel (I) ~>
CH.,- CO CH2 CH, C\U R (1)
worin der Rest R Carboxyl, Alkoxycarbonyl mit Alkoxygruppen von bis zu 12 C-Atomen, oder κι Carbonitril bedeutet, durch Umsetzung von Aceton mit einer Acrylsäureverbindung der allgemeinen Formel
CH,= CH R
(H)
misch erreicht werden. Bei kontinuierlicher Durchführung der Umsetzung kann das Mesityloxid entweder als solches den Ausgangskomponenten zugesetzt oder aber während der Reaktion zunächst aus Aceton gebildet werden. Vorteilhafterweise wird dabei nach der destillativen Trennung des Reaktionsgemisches das Mesityloxid kontinuierlich in den Reaktorkreislauf zurückgeführt, insbesondere zusammen mit den nicht umgesetzten Anteilen an Aceton und Acrylsäurekomponente.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure und deren Derivaten der allgemeinen Formel (I)
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