DE254091C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE254091C DE254091C DENDAT254091D DE254091DA DE254091C DE 254091 C DE254091 C DE 254091C DE NDAT254091 D DENDAT254091 D DE NDAT254091D DE 254091D A DE254091D A DE 254091DA DE 254091 C DE254091 C DE 254091C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- acids
- derivatives
- aminobenzoylbenzoic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GLPFSDPAITZWBL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminobenzoyl)benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1 GLPFSDPAITZWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2S)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- WLJOSECGCGIVLK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methylbenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O WLJOSECGCGIVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWHRIIMYBNGFEV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carboxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O RWHRIIMYBNGFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALCCIWCIVXRVCD-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ALCCIWCIVXRVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-Toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEFCGEAGZQDGOY-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=O)C2=C(C(=O)O)C=CC=C2)C=C(C(=C1)C(=O)O)NC(C)=O Chemical compound BrC1=C(C(=O)C2=C(C(=O)O)C=CC=C2)C=C(C(=C1)C(=O)O)NC(C)=O CEFCGEAGZQDGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFIUKBMYLCDCAW-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=O)C2=C(C(=O)O)C=CC=C2)C=C(C(=C1)C)NC(C)=O Chemical compound BrC1=C(C(=O)C2=C(C(=O)O)C=CC=C2)C=C(C(=C1)C)NC(C)=O CFIUKBMYLCDCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- -1 amino-4-methylbenzoylbenzoic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Description
KAISERLICHES Jk IMPERIAL Jk
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 254091 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 254091 CLASS 12 or GROUP
Die wertvollen ι · 4-Derivate des Anthrachinons sind bisher noch nicht durch Zusammenschluß entsprechender Benzoylbenzoesäuren dargestellt worden, sondern man war zu ihrer Darstellung allein auf das Anthrachinon als Ausgangsmaterial angewiesen.The valuable ι · 4 derivatives of anthraquinone have not yet been represented by the amalgamation of corresponding benzoylbenzoic acids, but one was to theirs Representation relies solely on the anthraquinone as the starting material.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, durch das man die zur Herstellung von I-Halogen-4-aminoanthrachinonen und ihren Derivaten benötigten a-Halogen-s-aminobenzoylbenzoesäuren oder deren Derivate in glatter Reaktion erhalten kann.A process has now been found by which the for the preparation of I-halo-4-aminoanthraquinones and their derivatives required α-halo-s-aminobenzoylbenzoic acids or their derivatives can be obtained in smooth reaction.
Das Verfahren besteht darin, daß man auf die acidylierten 3-Aminobenzoylbenzoesäuren von der Konstitution:The procedure consists in referring to the acidylated 3-aminobenzoylbenzoic acids from the constitution:
COCO
NHAcNHAc
oder ihre Derivate Halogene oder halogenentwickelnde Mittel einwirken läßt.or their derivatives allow halogens or halogen-generating agents to act.
Bemerkenswert ist hierbei, daß die Reaktion nicht nur bei der 3-Aminobenzoylbenzoesäure selbst, sondern auch bei denjenigen ihrer Derivate glatt verläuft, die in 4-Stellung zum Carbonyl substituiert sind. So erfolgt z. B. sogar bei der 3-Amino-4-methylbenzoyl-o-benzoesäure, bei der durch die Carbonyl- und die Methylgruppe die 5-Stellung sehr bevorIt is noteworthy that the reaction not only occurs with 3-aminobenzoylbenzoic acid itself, but also with those of their derivatives that are in the 4-position to the Are carbonyl substituted. So z. B. even with 3-amino-4-methylbenzoyl-o-benzoic acid, in the case of the carbonyl and methyl groups, the 5-position is very much before
zugt ist, der Eintritt des Halogens in überraschend glatter Weise in der 6-Stellung.is admitted, the entry of the halogen in a surprisingly smooth manner in the 6-position.
Es erweist sich als vorteilhaft, als Acidylierungsmittel Essigsäure bzw. Essigsäureanhydrid zu verwenden, da man dann Acidylierung und Halogenierung in derselben Lösung vornehmen kann.It is found to be advantageous to use acetic acid or acetic anhydride as the acidylating agent to be used, since acidylation and halogenation can then be carried out in the same solution.
241 Teile 3-Aminobenzoylbenzoesäure werden in 500 Teilen Eisessig heiß gelöst und 110 Teile Essigsäureanhydrid zugegeben. Nach kurzem Erwärmen wird rasch mit etwa 1000 Teilen Wasser versetzt und bei etwa 50° 160 Teile Brom zugegeben. Das Brom wird schnell aufgenommen, wobei die Lösung eine rotbraune Farbe annimmt. Dann wird auf etwa 90° erwärmt. Die Lösung wird jetzt ganz hell und die a-Brom-s-acetylaminobenzoylbenzoesäure scheidet sich in schönen derben Kristallen ab, die den richtigen Schmelzpunkt von 218 ° zeigen.241 parts of 3-aminobenzoylbenzoic acid are dissolved and hot in 500 parts of glacial acetic acid 110 parts of acetic anhydride were added. After a short period of warming, it quickly becomes approx 1000 parts of water are added and 160 parts of bromine are added at about 50 °. The bromine is quickly absorbed, the solution turning a red-brown color. Then it will be heated to about 90 °. The solution is now very light and the a-bromo-s-acetylaminobenzoylbenzoic acid separates in beautiful coarse crystals, which show the correct melting point of 218 °.
Auf analoge Weise erhält man aus 3-Amino-4-methylbenzoylbenzoesäure die 2-Brom-5-acetylamino-4-methylbenzoylbenzoesäure; sie bildet feine weiße Nadeln (aus verdünntem Alkohol) vom Schmelzpunkt 226 °.In an analogous manner, 3-amino-4-methylbenzoylbenzoic acid is obtained 2-bromo-5-acetylamino-4-methylbenzoylbenzoic acid; it forms fine white needles (from diluted alcohol) with a melting point of 226 °.
Ebenso erhält man aus 3-Amino~4-carboxybenzoylbenzoesäure vom Schmelzpunkt 265 ° die 2 - Brom - 5 - acetylamino - 4-carboxybenzoylbenzoesäure; sie wird aus verdünntem Alkohol in Form von kurzen weißen Stäbchen erhalten, die bei 264 bis 266 ° schmelzen.Likewise, from 3-amino ~ 4-carboxybenzoylbenzoic acid with a melting point of 265 ° 2 - bromo - 5 - acetylamino - 4-carboxybenzoylbenzoic acid; it is made from diluted alcohol obtained in the form of short white rods that melt at 264 to 266 °.
4 Teile s-p-Toluolsulfamino-^rnethylbenzoylben.zoesäure (erhalten aus 3-Amirio-4-methylbenzoylbenzoesäure und p-Toluolsulfochlorid) werden in etwa 8 Teilen Eisessig heiß gelöst. Nach Zusatz von etwa 4 Teilen Wasser wird bei etwa 50° Chlor eingeleitet, bis das Gewicht die Aufnahme zweier Chloratome angibt. Hierbei scheidet sich die 2-Chlor-5-p-toluolsulf amino - 4 - methylbenzoylbenzoesäure zum Teil kristallinisch aus; der Rest wird durch Zusatz von Wasser gewonnen. Aus Eisessig umkristallisiert, bildet sie weiße Stäbchen vom Schmelzpunkt 135 °.4 parts of s-p-toluenesulfamino- ^ methylbenzoylbenzoic acid (obtained from 3-Amirio-4-methylbenzoylbenzoic acid and p-toluenesulfochloride) are dissolved hot in about 8 parts of glacial acetic acid. After adding about 4 parts of water introduced chlorine at about 50 ° until the weight indicates the uptake of two chlorine atoms. This separates the 2-chloro-5-p-toluenesulf amino-4-methylbenzoylbenzoic acid partially crystallizes out; the rest will obtained by adding water. Recrystallized from glacial acetic acid, it forms white sticks with a melting point of 135 °.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE254091C true DE254091C (en) |
Family
ID=512308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT254091D Active DE254091C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE254091C (en) |
-
0
- DE DENDAT254091D patent/DE254091C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE254091C (en) | ||
DE156901C (en) | ||
DE144634C (en) | ||
DE228901C (en) | ||
DE558474C (en) | Process for the preparation of derivatives of 1,1-dianthraquinonyl | |
DE219830C (en) | ||
DE287373C (en) | ||
DE275833C (en) | ||
DE286743C (en) | ||
DE216071C (en) | ||
DE259504C (en) | ||
AT59700B (en) | Process for the preparation of o-halo-m-aminobenzoylbenzoic acids. | |
DE586515C (en) | Process for the preparation of derivatives of aminoanthraquinones | |
DE207096C (en) | ||
DE566474C (en) | Process for the preparation of C-substituted pyrimidines of the anthraquinone series | |
DE360530C (en) | Process for the introduction of arylamino groups into aminoanthraquinones | |
DE636223C (en) | Process for the production of nitrogen-containing condensation products | |
DE679293C (en) | Process for the preparation of nitro dyes | |
DE247733C (en) | ||
DE501746C (en) | Process for the preparation of a halogenated anthraquinone acridone | |
DE252578C (en) | ||
DE305885C (en) | ||
DE225132C (en) | ||
DE563199C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes of the dibenzpyrenquinone series | |
DE457579C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes |