DE228901C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
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PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- Λ!'228901 -KLASSE 12 ο. GRUPPE - Λ! '228901 - CLASS 12 ο. GROUP
und der Halogenanthrachinone.and the halogen anthraquinones.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. März 1909 ab.Patented in the German Empire on March 7, 1909.
Bekanntlich wird das Anthrachinon von Halogenen nur sehr schwer angegriffen und man muß zur Darstellung gewisser Halogenanthrachinone den indirekten Weg, z. B. über die Sulfosäuren, wählen.As is well known, the anthraquinone is only very difficult to attack by halogens you have to take the indirect route, e.g. B. over the sulfonic acids, choose.
In der Patentschrift 10772ι ist eine Methode beschrieben, welche darin besteht, daß man Anthrachinon, gelöst in Oleum, und zwar vornehmlich in hochprozentigem Oleum, mit Brom behandelt; es bilden sich auf diese Weise Bromanthrachinone von unbekannter Konstitution. Die wichtigeren niedriger halogenisierten Anthrachinone, ζ. B. das Tetra-c.-bromanthrachinon, sind nach diesem Verfahren nicht erhalten worden.In the patent 10772ι is a method described, which consists in the fact that one anthraquinone, dissolved in oleum, especially in high percentage oleum, treated with bromine; in this way, bromanthraquinones of unknown constitution are formed. The more important lower halogenated anthraquinones, ζ. B. the tetra-c.-bromoanthraquinone, have not been obtained by this procedure.
Es wurde nun ein sehr einfaches Verfahren zur direkten Chlorierung von Anthrachinon gefunden, welches eine sukzessive Einführung von Halogen ermöglicht und nach dem esIt has now become a very simple process for the direct chlorination of anthraquinone found which enables a successive introduction of halogen and after which it
s»o z. B. gelingt, bisher unbekannte technisch sehr interessante Halogenanthrachinone herzustellen, z. B. das ι · 4 · 5 · 8-Tetrachloranthrachinon. Dieses Verfahren besteht darin, daß man auf in konzentrierter Schwefelsäure bzw. schwachem Oleum gelöstes Anthrachinon, vorteilhaft bei Gegenwart von Halogenüberträgern, Chlor in berechneten Mengen einwirken läßt.s »o z. B. succeeds in hitherto unknown technically very much to produce interesting halogenanthraquinones, e.g. B. the ι · 4 · 5 · 8-tetrachloroanthraquinone. This method consists in that one in concentrated sulfuric acid or weak Oleum dissolved anthraquinone, advantageous in the presence of halogen carriers, chlorine in calculated amounts can act.
Selbstverständlich kann man statt des Anthrachinons auch Halogenanthrachinone auf diese Weise in höher halogenisierte Produkte überführen.Of course, you can also use haloanthraquinones instead of the anthraquinone in this way to convert them into higher halogenated products.
Man löst 50 kg Anthrachinon in 500 kg Schwefelsäuremonohydrat, fügt 1 kg Jod hinzu.50 kg of anthraquinone are dissolved in 500 kg of sulfuric acid monohydrate, and 1 kg of iodine is added.
erhitzt auf etwa 1300 und leitet einen Chlorstrom ein, solange bis die für 4 Atome berechnete Menge Chlor aufgenommen ist. Schon in der Wärme scheidet sich das gebildete ι · 4 · 5 · 8-Tetrachloranthrachinon ab. Man läßt nun erkalten und saugt ab, wobei man das Tetrachloranthrachinon in Form von mikroskopischen Nadeln erhält. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in schönen gelben Nadeln. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb, in Lösungsmitteln ebenfalls gelb. Beim Erhitzen mit Arylaminen wird es in die bekannten, schön gefärbten Tetraarylidoanthrachinone übergeführt.heated to about 130 0 and initiates a stream of chlorine, until the calculated amount of chlorine atoms for 4 is accommodated. The ι · 4 · 5 · 8-tetrachloroanthraquinone formed separates out in the heat. It is now allowed to cool and suctioned off, the tetrachloroanthraquinone being obtained in the form of microscopic needles. It crystallizes from nitrobenzene in beautiful yellow needles. It dissolves yellow in concentrated sulfuric acid and also yellow in solvents. When heated with arylamines, it is converted into the well-known, beautifully colored tetraarylidoanthraquinones.
Man löst 50 kg a-Chloranthrachinon in 500 kg konzentrierter Schwefelsäure, setzt 1 kg Jod hinzu, erhitzt auf etwa 1300 und leitet einen Chlorstrom ein, so lange bis das Gemisch eine 3 Atomen Chlor entsprechende Gewichtszunahme erfahren hat. Man läßt nun erkalten und saugt vom abgeschiedenen Tetrachloranthrachinon ab.Dissolve 50 kg a-chloroanthraquinone in 500 kg of concentrated sulfuric acid, is added 1 kg of iodine and heated to about 130 0 and initiates a stream of chlorine, so long until the mixture has a 3 chlorine atoms corresponding weight gain experienced. It is now allowed to cool and the separated tetrachloroanthraquinone is filtered off with suction.
50 kg ι · 5-Dichloranthrachinon löst man in 1000 kg Oleum von 20 Prozent Anhydridgehalt, fügt 0,5 bis ι kg Jod hinzu und leitet unter langsamer Steigerung der Temperatur auf 60° Chlor ein, bis die Gewichtszunahme 25,2 kg beträgt. Das in gelben Nadeln sich ausscheidende Chlorierungsprodukt ist identisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Tetrachloranthrachinon,50 kg of ι · 5-dichloroanthraquinone are dissolved in 1000 kg of oleum with an anhydride content of 20 percent, adds 0.5 to ι kg of iodine and conducts slowly increasing the temperature to 60 ° chlorine until the weight gain 25.2 kg. The chlorination product that separates out in yellow needles is identical with the tetrachloroanthraquinone described in Example 1,
Beispiel 4. νExample 4. ν
In eine Lösung von 50 kg 2«7-Dichloranthrachinon in 1000 kg Schwefelsäuremonohydrat wird nach Zusatz von 1 bis 2 kg Chlorj od bei 130° Chlor eingeleitet, bis die Gewichtszunahme 24,9 kg beträgt. Bereits während der Operation beginnt die Abscheidung des Hexachloranthrachmons. Es ist in Schwefelsäure schwer löslich. Mit p-Toluidin liefert es beim Erhitzen einen grünen Farbstoff. In a solution of 50 kg of 2 «7-dichloroanthraquinone in 1000 kg of sulfuric acid monohydrate is added after adding 1 to 2 kg Chloride introduced at 130 ° chlorine until the increase in weight is 24.9 kg. Already During the operation, the hexachloroanthrachmon begins to separate. It is in Sulfuric acid hardly soluble. With p-toluidine, it produces a green dye when heated.
Ein analoges Hexachloranthrachinon erhält man bei der Chlorierung des 2«6-Dichloranthrachinons. An analogous hexachloroanthraquinone is obtained in the chlorination of 2 «6-dichloroanthraquinone.
Bei Chlorierung von ß-Chloranthrachinon bis zu der 4 Atomen Chlor entsprechenden Gewichtszunahme gelangt man zu einem bisher unbekannten Pentachloranthrachinon.With chlorination of ß-chloranthraquinone up to the 4 atoms chlorine corresponding Weight gain leads to a previously unknown pentachloranthraquinone.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE228901C true DE228901C (en) |
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ID=489258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE228901C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1161252B (en) * | 1962-03-22 | 1964-01-16 | Bayer Ag | Process for the preparation of 1, 4-dichloro-5-nitro-anthraquinone |
US3474139A (en) * | 1962-12-22 | 1969-10-21 | Domtar Ltd | Preparation of ring-halogenated arylsulfenyl halides |
-
0
- DE DENDAT228901D patent/DE228901C/de active Active
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US3474139A (en) * | 1962-12-22 | 1969-10-21 | Domtar Ltd | Preparation of ring-halogenated arylsulfenyl halides |
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