DE2520642A1 - Verbindungen der naphthalimidreihe - Google Patents

Verbindungen der naphthalimidreihe

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DE2520642A1
DE2520642A1 DE19752520642 DE2520642A DE2520642A1 DE 2520642 A1 DE2520642 A1 DE 2520642A1 DE 19752520642 DE19752520642 DE 19752520642 DE 2520642 A DE2520642 A DE 2520642A DE 2520642 A1 DE2520642 A1 DE 2520642A1
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DE
Germany
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parts
compounds
naphthalimide
ethylhexyl
formula
Prior art date
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Pending
Application number
DE19752520642
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English (en)
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Albert Dipl Chem Dr Hettche
Manfred Dipl Chem Dr Patsch
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

EAdF Aktiengesellschaft *) C O Π β / O
Unser Zeichen: O.Z. 31 305 Bg/Fe 6700 Ludwigshafen, 9· 5· 1975
Verbindungen der Naphthalimidreihe
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
CH0CH 4 y
ON O G2H5
OR OE
in der die Reste
R gleich oder verschieden sind und C1- bis C.-Alkyl oder C1- bis C.-Alkoxyäthyl bedeuten.
Reste R sind beispielsweise Propyl, Butyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl oder Butoxyäthyl und insbesondere aufgrund der günstigen Herstellungsmöglichkeiten Methyl oder Äthyl.
609847/0967
- 2 - O.Z. 31 305
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
CH0CH ^ y
Kai Hai
in der Hai Chlor oder Urom bedeutet, mit Verbindungen der Formel III
ROMe III,
in der Me Natrium oder Kalium bedeutet umsetzen.
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in den entsprechenden Alkoholen der Formel ROH in Gegenwart von 2 bis 10 '/o, vorzugsweise 3 bis 6 $, eines Glykole oder Polyglykols oder eines Mono- oder Dialkyläthers eines Glykole oder Polyglykols vorgenommen. Als Äthergruppen kommen insbesondere C1- bis C.-Alkoxyreste in Betracht, die Glykolketten bestehen vorzugsweise aus 2 bis 6 Ithylengruppen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich hervorragend als optische Aufheller für 2 1/2-Acetat, Triacetat und insbesondere synthetische
609847/0967 . 3
lineare Polyester. Auf Grund ihrer Temperaturstabilität können sie auch zur Masseaufhellung und beim Spinnfärben verwendet werden.
Hervorzuheben sind die gute Lichtechtheit, die hohe Farbstärke und insbesondere der hohe Weißgrad sowie das ausgezeichnete färbersiche Verhalten.
609847/0967
- fr - ο. ζ. ?i 305
Beispiel 1
Eine Lösung aus I600 Teilen Methanol, 90 Teilen Methyltriglykol, 250 Teilen 30 /aigerjtfatriummethylatlösung und 154 Teilen 4» 5-Di.chlor-H-2-äthylhexjrl-naphthalsäureimid wird 10 Stunden bei Hückflußtemperatur gerührt. Man erhält 148 Teile einer Verbindung folgender Konstitution
H,C0 OCH
3 3
Umkristallisiert aus Isobutanol hat sie den Fp. : I85 - l£6°C.
Bas 4,5-3}ichlor-N-2-äthylhexyl-naphthalsäureimid erhält man durch Umsetzung von 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid mit 2-Äthylhexylamin-1 in Isopropanol/Eisessig,, Pp.: 125 - 127 C.
609847/0967
JI
^ζ^ 25206Λ2
Beispiel 2
Eine Lösung aus I40 Teilen Äthanol, 8 Teilen Methyltetraglykol, 90 Teilen Katriumäthylat Oi 5 folg und 15 Teilen 4,5-Dichlor-N-2-äthylhexyl-naphthalimid wird 6 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. i'Ian erhält 14 Teile einer Verbindung folgender Konstitution
H5C2O OC2H5
?p.: 165 - 166 0C umkr. aus N-Methy!pyrrolidon.
Beispiel 3
Eine Lösung aus 150 Teilen Butanol, 5 Teilen Diäthylenglykol-dimethyläther, I9 Teilen liatriumbutylat und 15 Teilen 4,5-Dichlor-N-2-äthylhexyl-naphthalimid wird 4 Stunden bei 80 C gerührt. Durch Fällen mit 200 Teilen Methanol erhält man 14 Teile einer Verbindung folgender Konstitution
CH
H9C4O OC4H9 Fp.. 110 - 111 0C
609847/0967
■ (f ~ o. ζ. 31 305
Beispiel 4
Eine Lösung aus I60 Teilen Methanol, 8 Teilen Tetraäthylenglyko1-dimethyläther, 25 Teilen 30 foigerNatriummethylatlösung und 15,4 Teilen 4,5-Mchlor-N-2-äthylhexyl-naphthalsäureimid wird 8 Stunden bei Rückfluß temp era tür gerührt. Man erhält 15 Teile 4>5-Dimethoxy-N-2-äthylhexyl-naphthalsäureimid.
Beispiel 5
Eine Lösung aus I50 Teilen Propanol, 8 Teilen Pentaäthy1englyko1-dimethylather,15 Teilen Natriumpropylat und 15 Teilen 4»5-Dicnlor-N-2-äthylhexyl-naphthalimid wird 7 Stunden bei 80 0C gerührt. Man erhält 15 Teile eines Produktes folgender Konstitution
CH0CH ?
I 2 ^C H
N 0 Ü4n9
H7C3O OC5H7
Pp.: 155 - 156 °C
609847/0967
7--· 7 "ζ ι 7. f\R
Beispiel 6
Eine Lösung aus 120 Teilen Äthylglykol, 5 TeilenPentaäthylenglykoldimethyläther, 22 Teilen Kalium-butylat und 15 Teilen 4,5-Dichlor- N-2-äthylhexyl-naphthalimid wird 6 Stunden bei 80 0C gerührt. Mach dem Fällen .-.lit '.asser erhält man Ib Teile einer Verbindung folgender Struktur
Fp.: 93 - 94 0C
Beispiel 7
Eine Lösung aus 120 Teilen Butylglykol, 5 Teilen Pentaäthylenglykolmethyl-isopropyläther, 22 Teilen Kalium-tert-butylat und 15 Teileit 4,5-Dichlor-N-2-äthylhexyl-naphthalimid wird 6 Stunden bei 80 0C gerührt. Nach der Fällung mit Wasser erhält man 20 Teile einer Verbindung folgender Struktur;
H9C40H4C2° 0C2H40G4H9
Pp.: 77 - 78 0C
609847/0967 πριπμ*. „
original inspected
ο. ζ. 31 505 2 5 2 G B Λ
Beispiel 8
Eine Lösung aus 140 Teilen Äthanol, 5 Teilen Methylpentaglykol, 91 Teilen Hatriumäthylatlösung (15 ."'1,^/ und 15 Teilen 4,5-Dichlor-N-2-äthylhexyl-naphthaliiaid wird 5 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Han erhält 15 Teile 4>5-Biäthoxy-ii-2-äthylhexyl-naphthalimid.
Beispiel 9
Sine Lösung aus I60 Teilen Methanol, 5 Teilen Butyl-tetraglykol, 25 Teilen 30 ^igerNatriummethylatlösung und 15>4 Teilen4,5-Mchlor-Κ-2-äthylhexyl-naphthalsäureiinid wird 8 Stunden bei Rückflußteaperatur gerührt. Man erhält 15 Teile 4,5-Dimethoxy-N-2-äthylhexyl-naphthalsäureimid.
ORSQINAL INSPECTED

Claims (2)

  1. - / O.Z. 31
    Patentansprüche
    Ix/ Verbindungen der Naphthalimidreihe der Formel
    GH2CH 4 y 0 °2H5
    OE OS
    in der die Reste
    R gleich oder verschieden sind und C^- bis C1,-Alkyl oder C1 - bis Cw-Alkoxyäthyl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
    Hai Hai
    in der Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit Verbindungen der Formel III
    ROMe III,
    in der Me Natrium oder Kalium bedeutet, umsetzt.
    Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufheller, insbesondere für Polyester.
    BASF Aktiengesellschaft '.'
    609 8 47/0967 ordinal »Nspected
DE19752520642 1975-05-09 1975-05-09 Verbindungen der naphthalimidreihe Pending DE2520642A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104603112A (zh) * 2012-08-30 2015-05-06 巴斯夫欧洲公司 经由多功能结构单元双给体官能化苝和萘单酰亚胺的迫位

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CN104603112A (zh) * 2012-08-30 2015-05-06 巴斯夫欧洲公司 经由多功能结构单元双给体官能化苝和萘单酰亚胺的迫位
US9630973B2 (en) 2012-08-30 2017-04-25 Basf Se Double donor functionalisation of the peri-positions of perylene and naphthalene monoimide via versatile building blocks

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FR2310347A1 (fr) 1976-12-03
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